Grupos Funcionais

GRUPOS FUNCIONAIS
 REPRESENTAÇÃO
 NOMENCLATURA
Profa.Fátima Bahia
Profa. Fátima Bahia
FUNÇÕES OXIGENADAS
 1. Álcoois
grupo funcional : - OH ligada a carbono
saturado
Ex.: CH3 – OH ; CH3 – CH – CH3 ;
(a) OH (b)
CH2 - OH
CH2 = CH - CH2 – OH
(c) (d)
nomenclaturas :
• IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OL
 USUAL : álcool + nome do grupo orgânico

. ligado à hidroxila + ICO
 KOLBE :
C – OH carbinol
nome do(s) grupo(s) orgânicos +
CARBINOL
Assim :
(a) metanol ; álcool metílico ; carbinol
(b) propan – 2 – ol ; álcool isopropílico ;

dimetilcarbinol.
(c) fenilmetanol ; álcool benzílico ; fenilcarbinol
(d) prop – 2 – enol ; álcool acrílico; vinilcarbinol

 2. Fenóis
grupo funcional : - OH ligada direto ao anel
benzênico.
Ex.:
CH3 OH
OH OH
(a) (b) (c)

OH
nomenclaturas:
 IUPAC : nome do(s) grupo(s) ligado(s) ao anel
benzênico + hidroxi + benzeno
 USUAL : não há regras : o nome, em geral
se reporta ao local onde o
composto é encontrado.
Assim :
(a) hidroxibenzeno; fenol
também pode ser chamado de ácido
fênico ou ácido carbólico
(b) 2 – metil – hidroxibenzeno; o – metil – hi-

droxibenzeno ; o – cresol
(c) 1,4 – diidroxibenzeno ; p - diidroxibenzeno;

hidroquinona
 3. ÉTERES
grupo funcional : R – O – R’ , onde R e R’
devem ser diferentes do H.
Ex.: CH3 – O – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3
(a) (b)
O - CH3 O
(c) (d)
nomenclaturas :
 IUPAC : grupo menor + oxi + grupo maior
(nome do hidrocarboneto
correspondente)
 USUAL : éter + 1º grupo + 2º grupo + ílico
ordem alfabética
Assim :
(a) metóxi – metano ; éter metílico
(b) metóxi – etano ; éter etilmetílico
(c) metóxi – benzeno; éter fenilmetílico
(d) fenóxi – benzeno ; éter fenílico

 4. ALDEÍDOS
O
grupo formila
grupo funcional : R – C ou aldoxila
H
O O
Ex.: H – C ; CH3 – CH – CH2 – C
H H
(a) CH3 (b)
O
C
H
(c)
nomenclaturas :
 IUPAC : prefixo + infixo + sufixo AL
 USUAL : aldeído + nome usual do ácido

carboxílico de mesmo nº de carbonos.
Profa. Fátima
Bahia
Assim :
(a) metanal ; aldeído fórmico (formol)
(b) 3 – metilbutanal
(c) fenilmetanal ; benzaldeído

 5. CETONAS
grupo funcional : R – C – R’ carbonila
secundária
O
Ex.: CH3 – C – CH3 ; – CO –

O (a) (b)
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

(c)
nomenclaturas :
 IUPAC : prefixo + infixo + sufixo ONA
USUAL : cetona + 1º grupo + 2º grupo + ílica

ordem alfabética
Assim :
(a) propanona ; dimetilcetona (acetona)
(b) benzanona ; difenilcetona
(c) pentan – 2 – ona ; metilpropilcetona

 ATENÇÃO :
Quinonas são dicetonas cíclicas de grande importância
industrial.
Ex.:
Antraquinona - Importante matéria Cascara sagrada – fonte natural

prima na fabricação de corantes de antraquinona
p – benzoquinona – Besouro – bombardeiro – lança a p –

utilizada na revelação de benzoquinona contra os seus
fotografias “supostos” agressores.
 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
grupo funcional : R – C carboxila
O -H
O O
Ex.: H – C ; CH3 – C
O-H O-H
(a) (b)
COOH ; HOOC – COOH

(c) (d)
nomenclaturas :
 IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OICO
 USUAL : não há regras ( o nome do ácido em geral

se reporta à fonte natural do composto)
Assim :
(a) ácido metanóico ; ácido fórmico
(b) ácido etanóico ; ácido acético
(c) ácido fenilmetanóico; ácido benzóico ; ácido

fenilfórmico
(d) ácido etanodióico ; ácido oxálico

 FIQUE LIGADO!
A nomenclatura usual dos ácidos (e dos aldeídos) é feita
utilizando-se determinados “prefixos” adicionados ao
sufixo ICO :
Nº de C Cadeia/ n° de carboxilas prefixo
1C satur. /monocarboxílico form
2C satur./ monocarboxílico acet
3C satur. / monocarboxílico propiôn
4C satur. / monocarboxílico butir
2C satur. / dicarboxílico oxal
4C satur. / dicarboxílico succin
3C Insatur. /monocarboxílico acril
ÁCIDOS GRAXOS:
São ácidos monocarboxílicos, de cadeia carbônica
longa, com 12 ou mais átomos de carbono. Suas
cadeias podem ser saturadas ou insaturadas e, estas,
podem apresentar apenas 1 ligação dupla -
monoinsaturados - ou várias ligações duplas
-poliinsaturados .
São normalmente encontrados nos óleos e gorduras
(trialcilgliceróis – lipídios simples)
ÁCIDOS
GRAXOS
OCORRÊNCIA
Ác. láurico C11H23 – COOH gordura de coco
SATURADOS
Ác. mirístico C13H27 – COOH noz moscada
Ác. palmítico C15H31 – COOH gordura de palma
Ác. esteárico C17H35 – COOH gordura de boi
Ác. oleico C17H33 – COOH (9) óleo de oliva
Ác. linoleico C17H31 – COOH óleo de soja

INSATURADOS
(9, 12)
Ác. linolênico C17H29 – COOH óleo de linhaça
(9, 12, 15)
 À temperatura ambiente (25°C), os ácidos graxos

saturados são, geralmente, sólidos, e os insaturados
são , geralmente, líquidos.
O azeite de oliva é rico O óleo extraído do Ácidos graxos presentes nos

em trialcilgliceróis girassol é um dos mais trialcilgliceróis dos chocolates
derivados de ácidos ricos em trialcilgliceróis permitem que ele permaneça
graxos monoinsaturados derivados de ácidos sólido à temperatura de 25°C e
graxos poliinsaturados derreta rapidamente dentro da
boca, à 37°C.
 7. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

7.1. SAIS ORGÂNICOS
São obtidos a partir de reações de salificação
- +
CH3 – COOH + NaOH CH3 – COO Na +
ácido base sal orgânico
H2O
sendo, portanto, compostos iônicos.
nomenclaturas :
ambas as nomenclaturas são derivadas das
nomenclaturas dos ácidos carboxílicos, a partir da
substituição da terminação ico dos ácidos, pela
terminação ato.
Assim :
CH3 – COONa etanoato de sódio ;
acetato de sódio
COOK
fenilmetanoato de potássio
benzoato de potássio
 ATENÇÃO :
Sais de ácidos graxos, em geral de sódio, são sabões
e sabonetes, como por exemplo :
C15 H31 – COONa palmitato de sódio
Sabões são sais de sódio de ácidos graxos. Sabonetes são sabões de sódio
que recebem a adição de
corantes, perfumes e cremes
hidratantes
Profa. Fátima
Bahia
7.2. ÉSTERES ORGÂNICOS

São obtidos a partir de reação entre um ácido
carboxílico e um álcool :
H+
R – COOH + HO – R’ R – COO – R’ + H2O
éster orgânico
Trata-se de uma reação reversível, cuja reação

direta é denominada reação de esterificação
a reação inversa será, então, uma reação de hidrólise.
nomenclaturas :
De maneira semelhante aos sais, as nomenclaturas dos
ésteres são também derivadas das nomenclaturas dos
ácidos.
Assim :
CH3 – COO – CH3 etanoato de metila
acetato de metila
CH3 – (CH2)2 – COO – CH2 – CH3 butanoato de
etila
butirato de etila
ATENÇÃO :
A partir de reações de esterificação são obtidos os glicerídios :

ésteres formados a partir da reação da glicerina com ácidos graxos.
CH2 – O H HO - CO – R CH 2 - O - CO - R
CH – O
H + HO - CO – R’ CH - O - CO - R’
CH2 – O H HO - CO – R’’ CH2 - O - CO - R’’

glicerina ácidos graxos Fórmula geral dos
glicerídios
 Do ponto de vista químico, óleos são formados,

principalmente, por ésteres de ácidos insaturados,
enquanto as gorduras são formadas por ésteres de ácidos
saturados.

óleo de algodão, óleo de
comestíveis vegetais amendoim; óleo de oliva;
óleo de coco; óleo de soja
óleos
óleo de baleia; óleo de

animais fígado de bacalhau; óleo
de mocotó
secativos óleo de linhaça; óleo de tungue;

óleo de cânhamo
gordura de coco;
vegetais manteiga de cacau
gorduras
banha de porco; manteiga

animais (do leite) ; sebo de boi
BIODIESEL
O biodiesel é um combustível obtido

a partir de álcoois pequenos (etanol,
metanol) e óleos vegetais (de
mamona, girassol, etc.) ou gordura
animal (sebo de boi).
A reação de obtenção é uma
transesterificação .
R – CO – O – CH2 HO – C2H5 R – CO – O – C2H5 HO – CH2
R’ – CO – O – CH + HO – C2H5 R – CO – O - C2H5 + HO – CH
R’’ – CO – O – CH2 HO - C2H5 R – CO – O - C2H5 HO – CH2
trialcilglicerol etanol ou glicerol

metanol biodiesel
Ésteres inorgânicos : formados por álcoois

e ácidos inorgânicos
O
CH3 – O – N CH2 – O – NO2
O
nitrato de metila
CH – O – NO2
C2H5 – O O
S CH2 – O – NO2
H–O O trinitrato de glicerina
(trinitroglicerina)
sulfato ácido de etila
7.3. ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se formam a partir de ácidos carboxílicos por
eliminação de água :
O O
CH3 – C CH3 – C
OH O + H2O
OH CH3 – C
CH3 – C O
O anidrido acético
ácido acético
7.4. CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cloretos de acila derivam dos ácidos carboxílicos pela
troca da hidroxila da carboxila pelo cloro; sua
nomenclatura se faz adicionando-se à palavra cloreto o
nome do radical acila :
O
CH3 – C
Cℓ O
C
Cℓ
cloreto de etanoíla ou cloreto de benzoíla
cloreto de acetila

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 USUAL : álcool + nome do grupo orgânico

(b) propan – 2 – ol ; álcool isopropílico ;

(c) fenilmetanol ; álcool benzílico ; fenilcarbinol

(d) prop – 2 – enol ; álcool acrílico; vinilcarbinol

(a) (b) (c)

(b) 2 – metil – hidroxibenzeno; o – metil – hi-

(c) 1,4 – diidroxibenzeno ; p - diidroxibenzeno;

(b) metóxi – etano ; éter etilmetílico

(c) metóxi – benzeno; éter fenilmetílico

(d) fenóxi – benzeno ; éter fenílico

 USUAL : aldeído + nome usual do ácido

(c) fenilmetanal ; benzaldeído

Ex.: CH3 – C – CH3 ; – CO –

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

USUAL : cetona + 1º grupo + 2º grupo + ílica

(b) benzanona ; difenilcetona

(c) pentan – 2 – ona ; metilpropilcetona

Antraquinona - Importante matéria Cascara sagrada – fonte natural

p – benzoquinona – Besouro – bombardeiro – lança a p –

COOH ; HOOC – COOH

 USUAL : não há regras ( o nome do ácido em geral

(b) ácido etanóico ; ácido acético

(c) ácido fenilmetanóico; ácido benzóico ; ácido

(d) ácido etanodióico ; ácido oxálico

Ác. mirístico C13H27 – COOH noz moscada

Ác. palmítico C15H31 – COOH gordura de palma

Ác. esteárico C17H35 – COOH gordura de boi

Ác. oleico C17H33 – COOH (9) óleo de oliva

Ác. linoleico C17H31 – COOH óleo de soja

 À temperatura ambiente (25°C), os ácidos graxos

O azeite de oliva é rico O óleo extraído do Ácidos graxos presentes nos

 7. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

7.2. ÉSTERES ORGÂNICOS

Trata-se de uma reação reversível, cuja reação

A partir de reações de esterificação são obtidos os glicerídios :

CH2 – O H HO - CO – R’’ CH2 - O - CO - R’’

 Do ponto de vista químico, óleos são formados,

óleo de baleia; óleo de

secativos óleo de linhaça; óleo de tungue;

banha de porco; manteiga

O biodiesel é um combustível obtido

R – CO – O – CH2 HO – C2H5 R – CO – O – C2H5 HO – CH2

R’’ – CO – O – CH2 HO - C2H5 R – CO – O - C2H5 HO – CH2

trialcilglicerol etanol ou glicerol

Ésteres inorgânicos : formados por álcoois

7.3. ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

7.4. CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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