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UNIVERSIDADE CAMILO CASTELO BRANCO

RELATÓRIO DE LABORATÓRIO
Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

PETRÔNIO TEIXEIRA
MARILENE DOS ANJOS
ROBERTO ALENCAR
JULIO PEREIRA

SÃO PAULO
2010
PETRÔNIO TEIXEIRA
MARILENE DOS ANJOS
ROBERTO ALENCAR
JULIO PEREIRA

RELATÓRIO DE LABORATÓRIO
Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Relatório apresentado como parte


Dos requisitos para aprovação na
Disciplina de Mec. De Reação Orgânica
do Curso de Licenciatura Plena em
Química da Universidade Camilo
Castelo Branco – Unicastelo.

Professor: Edivaldo Rossini

SÃO PAULO
2010
SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO...................................................................................................... 04
2. OBJETIVO............................................................................................................ 06
3. MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................... 07
3.1. Métodos............................................................................................................. 07
3.2. Materiais............................................................................................................ 08
3.3. Reagentes......................................................................................................... 09
4. PROCEDIMENTO..................................................................................................10
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS......................................... 14
6. CONCLUSÃO....................................................................................................... 15
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................... 16
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1. INTRODUÇÃO

Os ésteres mais simples são geralmente preparados em laboratórios através da

reação de um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um ácido mineral

como catalisador. A reação é freqüentemente chamada de esterificação de Fischer.

Quando a reação atinge o equilíbrio, existe uma proporção razoável dos reagentes

iniciais. Normalmente, o ácido carboxílico é a matéria prima de mais alto preço. O

outro componente e, geralmente, o álcool metílico ou etílico. Pode-se, então, usar

um grande excesso do álcool com o objetivo de deslocar o equilíbrio para a direita,

em muitos casos, pode-se remover a água por destilação do azeótropo que se

forma, com um solvente adequado, tal como o benzeno, levando, deste modo, a

reação ao termino.

Existem outros métodos de preparação de ésteres, que são uteis em determinadas

ocasiões:

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As de um cloreto de acila com um álcool é satisfatório. Em reação é utilizada quando

se deseja converter um álcool de alto preço em um éster, geralmente o acetato.

A reação é geralmente feita em piridina, que forma um sal com o HCl produzido,

impedindo, assim, que a solução se torne ácida. Pode-se usar um anidrido no lugar

do cloreto de acila.

A transesterificação é catalisada por ácidos e por bases. O mecanismo da

transesterificação catalisada por ácidos e análogo ao da esterificação de Fischer.

As reações de ácidos com diazometano (CH2N2) é um bom método de preparação

de ésteres metílicos em pequenas quantidades. O diazometano é um gás amarelo,

toxico e explosivo, podendo-se, porém, preparar soluções etéreas (em éter) deste

composto.

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2. OBJETIVO

1 – desenvolver os conceitos de reações de esterificação;

2 – discutir o mecanismo de reações de esterificação em meio ácido;

3 – desenvolver a técnica de purificação por recristalização.

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3. MÉTODOS, MATERIAS E REAGENTES

3.1 Métodos

Filtração a vácuo: separação de sólidos em líquidos viscosos, separando uma fase

contínua de uma fase dispersa, empregando-se uma bomba de vácuo, conectada a

um kitassato e, que permite um aceleramento do processo, bem como uma maior

eficiência. Pois, busca-se um sólido com a menor quantidade de água, e outros

líquidos, possível.

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3.2 Materiais

- Balança digital

- Bastão de vidro

- Béquer 100mL

- Bomba de vácuo

- Banho-maria

- Banho de gelo

- Capela

- Erlenmeyer de 500 ml

- Espátula

- Funil de haste longa

- Funil de Buchner

- Kitassato

- Papel filtro

- Pêra de sucção

- Pinça metálica

- Pipeta graduada

- Pisseta ou frasco lavador

- Proveta ou cilindro graduado

- Termômetro

- Vidro de relógio

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3.3 Reagentes

- Ácido salicílico

- Anidrido acético

- Ácido sulfúrico concentrado

- Água destilada

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4. Procedimento

4.1 Adicionamos 5g de ácido salicílico em um béquer de 100mL. Ao béquer,

adicionamos 7,5g (7 mL) de anidrido acético destilado e, a seguir, 3 gotas de H2SO4

concentrado. A solução se tornara límpida com o tempo.

Figura 1: Ilustração.

4.2 Agite e aqueça a mistura reacional, a 50º - 60º, por 30 minutos. O controle da

temperatura deve ser feito com auxilio de um béquer com água destilada sobre a

placa de aquecimento. Com o tempo, vai haver precipitação de um sólido branco,

mas pode ser necessário provocar a precipitação com o auxilio de um bastão de

vidro.

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4.3 Deixe o balão atingir a temperatura ambiente, e adicione 50mL de água gelada.

4.4 Filtre em funil de Buchner.

Figura 5 e 6: Filtração a vácuo, com funil de Buchner.

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4.5 Recristaliza o sólido bruto em etanol

4.6 Derrame a solução alcoólica quente sobre 35mL de água quente contida em

béquer de 125mL.

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4.7 Caso haja precipitação, dissolva o material aquecendo a solução. Transfira para

um béquer de 150mL e deixe em repouso por 5 minutos.

4.8 Filtre os cristais em um funil de Buchner e lave os cristais filtrados com uma

pequena quantidade de água gelada e, depois com pequena quantidade de etanol.

4.9 Seque ao ar (papel de filtro) e, em seguida, em estufa a 100 ºC por 5 minutos.

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5. RESULTADOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

138,12 g Ác. Salicílico 180,15 g AAS


5g x
x = 6,52 g AAS teórico

Passado o período de uma semana, encontramos uma massa total de 4,782g

descontado o peso do papel de filtro – 1,049g totalizou uma massa de 3,733g de

ácido acetilsalicílico sintetizados.

4,782 g - 1,049 g = 3,733 g

6,52 g teórico 100%


3, 733 g sintetizados x
x = 57,25 % RENDIMENTO

O rendimento da síntese de AAS foi bastante baixo, 57,25%.

A explicação para este baixo número compreende vários fatores. Em primeiro lugar,

parte da mistura fica sempre no recipiente. Este problema é especialmente

significativo quando se removem os sólidos, ainda ligeiramente úmidos, do funil –

parte fica sempre agarrada ao papel e ao próprio funil.

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6. CONCLUSÃO

No final do trabalho prático pode-se concluir que é possível sintetizar ácido

acetilsalicílico em laboratório fazendo reagir ácido salicílico com anidrido acético e

utilizando ácido sulfúrico para catalisar esta reação.

É possível concluir que este processo de síntese permite obter cristas de ácido

acetilsalicílico com um rendimento baixo.

Não estamos na posse do rendimento para este processo, no entanto, aquele que

obtivemos – 57,25% – parece-nos bastante baixo.

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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1 - BACCAN, N., ANDRADE, J. C., GODINHO, O. S., BARONE, J. S., Química

analítica quantitativa elementar, 2ª ed., Ed. Edgard Blüchner Ltda.: São Paulo.

2 – UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Roteiro: Síntese do Ácido

Acetilsalicílico. (Campus Florianópolis). Acesso em: maio 2010.

http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/aula01.html

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QUESTÕES

1) Escreva a equação de obtenção da ASPIRINA (AAS).

2) Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?

3) Qual a finalidade de adição de ácido sulfúrico concentrado?

O ácido Sulfúrico (H2SO4) é um catalisador.

4) Que se entende por esterificação e por transesterificação?

A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como


produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem
ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de
esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido
carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação,
quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser
acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido
sulfúrico H2SO4).
A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer
entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a
formação de um novo éster.

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5) Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação?

Hidrólise

6) O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provem de qual dos


reagentes?

H2O provém da Reação entre o H do ácido e o OH do álcool

7) Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a


esterificação? (explicar usando o princípio de Le Chatelier).

Retira-se a água, pois o produto da reação é água e éster, logo tem de


separar a água, separação feita por destilação.
Como podemos observar no decorrer do procedimento experimental, a reação
de esterificação absorve calor a fim de ocorrer (endotérmica). Logo, para
favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção de ésteres,
devemos aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis enumeradas
por Le Chatelier. O aumento de pressão sobre um sistema e desloca o
equilíbrio químico no sentido do membro que possuir menor quantidade de
moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico é observado em
reações de esterificação, são válidos, para essas, todos os princípios de Le
Chatelier. Princípio de Le Chatelier consiste em diferentes formas de alterar
um estado de equilíbrio de uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a
qualquer perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação
a que foi sujeito.

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MECANISMO

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