UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
TEMA:
INTRODUCCIN DEL GRUPO ACETILO
SINTESIS DE LA ACETANILINA
ESTUDIANTE: ARIANNA VALDEZ NAVARRO
DOCENTE: ING. SANDRA PEA
CURSO: 4to SEMESTRE
GRUPO: A2
FECHA DE EJECUCIN
22 DE MAYO DEL 2015
FECHA DE ENTREGA
29 DE MAYO DEL 2015

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Obtener cristales de acetanilida
OBJETIVO ESPECIFICO
Identificara con exactitud en que consiste la acilacin y las funciones que cumplen algunas sustancias en esta.
Obtener la acetanilida, con los parmetros dados para esta prctica

Nombres: Arianna Valdez Navarro

Nivel: 4to Semestre

Fecha de ejecucin: 22 de mayo del 2015

Paralelo: A2

Prctica No: __1__

Tema: ______________________________________________________________________
Fundamentos: _______________________________________________________________
REACCIONES:
REACTIV
OS

PESO
MOLECULA
R

DENSIDA
D
(gr/ml)

CONCEN
%

Pto. De
ebullicn

Anilina

93.13
g/mol

1.02

100

184.1 0C

Anhdrid
o actico

102 g/mol

1.08

100

139.08
0
C

Cant.
Utilizada

Gr
.

MI

5
6.2

MOLES

US
A

TEO
R

Acido
clorhdri
co

36.45
g/mol

1.19

38

Acetato
de sodio

82 g/mol

1.53

100

4.5
881.4

5.3

PRODUCTO PRINCIPAL
RENDIMIENTO

COMPUES
TO

PESO
MOLECUL
AR

DENSID
AD

Acetanilid
a

135.17
g/mol

1.22
g/ml

TEMP.
DADA

ENCON
.

TERICO
Mole Gram
s
os

PRCTICA

TEORA
Acetanilida
Acetanilida o antifebrina es una sustancia incolora, cristalina y de considerable importancia en el campo de la
medicina.
La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hojuelas o copos, y un caracterstico olor. Tambin
es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de
ms de 400 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color
blanco. Es inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa.
Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis
intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios.
Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades
analgsicas y de reduccin de fiebre, est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo

el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de
venta libre

Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido ligeramente amarillo de olor
caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos. Compuesto de algunos vegetales
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano,
productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una
protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Esta
condicin se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso
y de la duracin de la exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina
en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles
de anilina.
Anhdrido actico
El anhdrido actico, comnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhdridos carboxlicos ms simples. Con frmula
qumica(CH3CO)2O, es uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesis orgnica. Es un lquido incoloro,
que huele fuertemente avinagre (cido actico) debido a su reaccin con la humedad del aire.
El anhdrido actico se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin embargo, una solucin acuosa
de anhdrido actico no es estable porque ste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la
temperatura) en una solucin de cido actico.
El anhdrido actico es corrosivo, irritante e inflamable.
cido clorhdrico
Es una disolucin acuosa del gas cloruro de hidrgeno (HCl). Es muy corrosivo y cido. Se emplea comnmente
como reactivo qumico y se trata de un cido fuerte que se disocia completamente en disolucin acuosa. Una
disolucin concentrada de cido clorhdrico tiene un pH inferior a 1; una disolucin de HCl 0,1 M da un pH de 1
(Con 40 mL es suficiente para matar a un ser humano, en un litro de agua. Al disminuir el pH provoca la muerte de
todo el microbioma gastrointestinal, adems de la destruccin de los tejidos gastrointestinales).
Acetato de sodio
El acetato de sodio, tambin llamado etanoato de sodio, es la sal de sodio del cido actico. Es un producto qumico
econmico producido en cantidades industriales para una amplia gama de usos.
Es un compuesto qumico usado para dar sabor a las patatas fritas. Se suele aadir a los alimentos como conservante;
en este caso se nombra como diacetato de sodio y se etiqueta con el cdigo E 262. Tambin se etiqueta como E 262
I) puesto que existe el cdigo E 262 I) para el diacetato de sodio.

Como base conjugada de un cido dbil, una disolucin de acetato de sodio y cido actico puede actuar como
disolucin tampn para mantener relativamente constante el pH. Esto es especialmente til en bioqumica, donde las
reacciones dependen del pH.
Tambin se utiliza en las bolsas trmicas auto activables ("hielo caliente"). Cuando se calientan cristales de acetato
de sodio trihidratado (punto de fusin 58 C)(se debe poner cristales hasta que no se pueda disolver ms) alrededor
de 100 C, estos se funden. Si se enfra tras este proceso, se obtiene una disolucin sper-saturada de acetato de
sodio en agua. Esta disolucin es capaz de enfriarse a temperatura ambiente, es decir, por debajo de su punto de
fusin, sin formar cristales. Presionando en un disco metlico del interior de la bolsa, se forma un centro de
nucleacin que causa la cristalizacin de la disolucin en acetato de sodio slido.

PROCEDIMIENTO
Pesar 5 gramos de anilina en un vidrio reloj

Colocar 125ml de agua destilada en un matraz Erlenmeyer y despus colocar despacio 4.5 ml de HCl en el agua
y agitamos para una solucin homognea

Luego procedemos a medir 4,9ml de anilina y la agregamos al matraz Erlenmeyer que contiene la solucin y
agitar por 10 minutos (observar la coloracin).

Procedemos a agregar una pequea cantidad de carbn activado al matraz que contiene la solucin y agitamos la
mezcla, observamos su coloracin.

Preparamos un embudo al cual le colocamos papel filtro para realizr una filtacin al vaco.

 Una vez armado nuestro equipo de destilacin al vaco procedemos a filtrar la solucin.

El lquido que queda de la filtracin le agregamos el anhdrido actico y lo calentamiento hasta que esta alcance
una temperatura de 50C.

Una vez calentada la solucin colocamos 5.3 ml de acetato de sodio previamente disuelto en 30 ml de agua
destilada y agitar.

En un recipiente colocamos hielo picado e introducimos el matraz Erlenmeyer con la solucin, agitar la solucin.

Una vez que nuestra solucin se comienza a enfriar observaremos nuestros cristales

Finalmente colocamos los cristales de acetanilida sobre un vidrio reloj para procederlos pesar.

CLCULOS
Anilina
mol=5

g1 mol
=0.0536 mo l
93.13

Anhdrido actico
masa=1.08

g
6.2 ml=6.696 g
ml

mol=6.696

g1 mol
=0.0656 mo l
102 g

cido clorhdrico
masa=1.19

g
5.3 ml=6.307 g
ml

mol=6.307

g1 mol
=0.0769 mo l
82g

GRFICOS

CONCLUSIONES

El carbn activado vuelve incolora la solucin

La solucin del acetato de sodio con el agua es endotrmica
La cristalizacin es un proceso lento en el cual las molculas de la sustancias se ordenan formando una red
La cristalizacin se da por un choque trmico

RECOMENDACIONES

Tener cuidado al momento de manipular los reactivos hay que algunos son muy voltiles

PREGUNTAS
Cul es el objetivo de filtrar en el paso 6 de esta prctica?
Para separar los residuos que quedaron en esta disolucin
Qu funcin cumple el carbn activado?
Este sirve como una sustancia deshidratante en la mezcla de nuestra disolucin de agua + cido clorhdrico
+ anilina.
Cul es la funcin del anhdrido actico?

Al disolverse este con lo que obtuvimos en la filtracin este se disuelve pero no es muy estable de tal
manera que lo calentamos y este en estas condiciones funciono como un cido actico.
Cules son las caractersticas de las sustancias usadas en la cristalizacin?
Las caracterstica es que esta se presenta en forma de cristal una vez que la llevamos al horno este sirva para
la separacin de componentes de nuestra disolucin transformado de lquido a slido.