QUIMICA ORGANICA II

ANHIDRIDO FTALICO
Anhdrido ftlico

Nombre IUPAC
2-benzofuran-1,3-dione
General
Frmula
molecular

C6H4(CO)2O

Identificadores
Nmero CAS

85-44-9[1]

Propiedades fsicas
Apariencia
Densidad

1530 kg/m3;
1.53 g/cm3

Masa molar

148.1 g/mol

Punto de fusin

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copos blancos

131 C (404 K)

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Punto
ebullicin

El anhdrido

ftlico es

de

el

295 C (568 K)

compuesto

orgnico

de

frmula

C6H4(CO)2O. Es el anhdrido de cido ftlico. Este slido incoloro es un

producto qumico industrial importante, especialmente para la
produccin a gran escala deplastificantes para plsticos. En el ao
2000, el volumen de la produccin mundial de anhdrido ftlico se
estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al ao.

Sntesis y produccin
En 1836 Auguste Laurent descubri el anhdrido ftlico. Actualmente
se obtiene por oxidacin cataltica del orto-xileno y naftaleno (proceso
de Gibbs para el anhdrido ftlico):
C6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2O
C8H10 + 4.5 O2 C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2
Al separar el anhdrido ftlico a partir de subproductos tales como oxileno en agua, o anhdrido maleico, se requiere una serie de
"condensadores de conmutacin". El anhdrido ftlico se pueden
preparar tambin a partir decido ftlico:[3]

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Aplicaciones en la industria y la sntesis orgnica

El anhdrido ftlico es un intermedio verstil en qumica orgnica, en
parte porque es bifuncional y barato. Se somete a hidrlisis y
alcohlisis. La hidrlisis por agua caliente da cidoorto-ftlico. Este
proceso es reversible: anhdrido ftlico re-formas al calentar el cido
por encima de 180 C.[4] La hidrlisis de anhdridos no es
normalmente un proceso reversible. Sin embargo, el cido ftlico se
deshidrata con facilidad para formar anhdrido ftlico debido a la
creacin de un anillo de 5 miembros termodinmicamente favorable.

Preparacin de los steres de ftalato

Como con otros anhdridos, la reaccin de alcoholisis es la base de la
fabricacin de steres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y
controvertido - ver disruptor endocrino)plastificantes. En la dcada de
1980, aproximadamente 6.5109 kg de estos steres se produjeron
anualmente, y la escala de produccin fue aumentando cada ao,
todos de anhdrido ftlico. El proceso comienza con la reaccin de
anhdrido ftlico con alcoholes, dando a los monosteres:

C6H4(CO)2O + ROH C6H4(CO2H)CO2R

La esterificacin segunda es ms difcil y requiere la eliminacin de
agua:
C6H4(CO2H)CO2R + ROH

C6H4(CO2R)2 + H2O

El dister ms importante es bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado

en la fabricacin de cloruro de polivinilo.

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Sntesis orgnica
El anhdrido ftlico es un precursor de una variedad de reactivos tiles
en la sntesis orgnica. Derivados importantes incluyen ftalimida y sus
muchos derivados. Alcoholes quirales formar semisteres (vase ms
arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman
sales diastereomricas con aminas quirales tales como la brucina.
[5] Una

relacionada

con

apertura

del

anillo

reaccin

implica perxidos para dar el til cido peroxi:

C6H4(CO)2O + H2O2 C6H4(CO3H)CO2H

Precursores de colorantes
El anhdrido ftlico se utiliza ampliamente en la industria para la
produccin de ciertos colorantes. Una aplicacin bien conocida de
esta reactividad es la preparacin del colorante quinizarina derivado
de la antraquinona por reaccin con para-clorofenol seguido de la
hidrlisis del cloruro.

ANHIDRIDO ACETICO
Anhdrido actico

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Nombre IUPAC

Anhdrido
actico,
anhdrido
etanoico

Otros nombres

xido de acetilo,
xido actico

Frmula emprica

C4H6O3

Masa molecular

102,1 g/mol

Estado
fsico/Color

Lquido/Incoloro

Nmero CAS

108-24-7

Propiedades
Densidad

1,08 g/cm3 a
20 C

Punto de fusin

-73 C (200 K)

Punto de
ebullicin

139 C (412 K)

Solubilidad en ag
ua

Hidrlisis.

Informacin de Seguridad

El anhdrido actico, comnmente abreviado Ac2O, es uno de los

anhdridos carboxlicos ms simples. Con frmula qumica (CH3CO)2O,
es uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesis orgnica.

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Es un lquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (cido

actico) debido a su reaccin con la humedad del aire.

Propiedades
El anhdrido actico se disuelve en agua hasta aproximadamente un
2,6% (m/m). Sin embargo, una solucin acuosa de anhdrido actico
no es estable porque ste descompone en unos pocos minutos (el
tiempo exacto depende de la temperatura) en una solucin de cido
actico.

Produccin
Industrialmente

el

por oxidacin del

anhdrido

actico

acetaldehdo con O2,

peractico CH3C(=O)OOH que reacciona

molcula

de

por pirlisis del

puede

acetaldehdo
cido

para

actico

dar

ser

producido

formndose cido

catalticamente con otra

el

anhdrido

a cetena CH2=C=O,

actico;
la

cual

o
a

continuacin en una segunda etapa reacciona con una molcula de

cido actico para formar el anhdrido actico; o por carbonilacin
cataltica (empleando monxido de carbono) del acetato de metilo.

Usos
El Ac2O es ampliamente empleado en qumica para la acetilacin
de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la produccin de anhdrido actico va a parar a la
fabricacin de acetato de celulosa(plsticos y fibras textiles).
Otras

aplicaciones,

por

ejemplo,

son

la

sntesis

de

la tetraacetiletilenodiamina(TAED) en la industria de detergentes, y la

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sntesis de frmacos tales como el cido acetilsaliclico (aspirina) o el

paracetamol.
Tambin puede actuar como deshidratante.
Reacciones
La hidrlisis del anhdrido actico produce cido actico:
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
El anhdrido actico es un agente acetilante que reacciona con
nuclefilos, por ejemplo con alcoholes para formar steres acticos:
(CH3CO)2O + ROH CH3COOR + CH3COOH

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