DROGAS CON HETERSIDOS CIANOGENTICOS

DRUGS WHIT CAOGENETIC HETEROSIDS

Arando Irene 1 Camasita Rosmery,2 Cusi Milton.3 , Segovia Jharol

1-4

Alumnos de la Escuela de Farmacia y Bioqumica. Laboratorio de la Catedra de Farmacognosia, Facultad

de Farmacia y Bioqumica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima-Per

RESUMEN

Los hetersidos
cianogenticos son metabolitos secundarios
los cuales estan
constituidos por un azucar(principalmente D -glucosa) y un aglicon que por hidrlisis
nos generan un cido cianhdrico por accin de la glucosidasa, produciendo azcares
y una cianihidrina que espontaneamente se descompone en HCN y una acetona o
un aldehdo. Muchos compuestos biolgicamente activos son hetersidos
que son
solubles en agua , sin embargo el aglicn no lo es, el resto glucosidio incrementa la
polaridad molecular lo cual influye
en las propiedades farmacocinticas, el residuo
glucosidico
puede ser crucial en la actividad biolgica o puede mejorar
los
parmetros farmacocinticos. El control
genetico de la cianogenesis
no tiene un
mecanismo nico ya que la variacin
en la produccin
de HCN
depende
tanto de la biosntesis y de la existencia de sus enzimas de degradacin adems
existe evidencia que la cianognesis permite un llevar a cabo un mecanismo de
defensa por parte de las plantas. Esta prctica tuvo como objetivo: Evaluar la presencia
de los hetersidos cianogneticos en las drogas vegetales cualitativamente , asi
como conocer su importancia
en la farmacognosia. Mtodo: El anlisis cualitativo
se lleva a cabo mediante reacciones de coloracin sobre un extracto obtenido por
digestin de
guindo
y laurel cerezo ,la utilizacin del papel picrosodado es
requerida para la reaccin de gringard por otra parte
su cuantificacin se lleva a
cabo con el mtodo de Liebig mediante argentometra . Resultados: La reaccin de
gringard dio una reaccin positiva debido a que el papel picrosodado se tio
de
rojo, para los azucares reductores la reaccin
dio u precipitado rojo
positivo
para Fehling
y para los taninos
en presencia de FeCl3 dio una coloracin
azul resultando positiva
sin embargo a baja escala. Lo cual permiti conocer la
importancia de los hetersidos
en la farmacognosia
asi como evaluar y
determinar su presencia mediante anlisis cualitativos y cuantitativos
mediante
reacciones de coloracin
y
argentometra respectivamente. Conclusin: Se
comprob la presencia de hetersidos cianogenticos a partir de Guinda Prunus Cerasus
L. as como tambin se conoci su importancia.
Palabras clave: Heterosidos , cido cianhdrico,
hidrolisis , laurel cerezo y guindo.

genina , cianogenetico , azcar ,

ABSTRACT
The cyanogenic glycosides are which consist of a sugar (mainly D -glucose) secondary
metabolites and aglycone which hydrolytically we generate hydrocyanic acid by the action
of glucosidase I produciendoo sugars and cianihidrina which spontaneously decomposes to
HCN and acetone or an aldehyde. Many biologically active compounds are glycosides
which are soluble in water, however the aglycone is not, the glucosidio rest increases the
molecular polarity which influence the pharmacokinetic properties, the glycosidic residue
can be crucial in biological activity or may improve parameters pharmacokinetic. The
genetic control cyanogenesis has a unique mechanism since the variation in the production
of HCN depends on the biosynthesis and the existence of their degrading enzymes there is
also evidence that cyanogenesis allows a carry a defense mechanism by part of plants. To
evaluate the presence of cyanogenic glycosides in plant drugs qualitatively, quantified also
know its importance in pharmacognosy. The qualitative analysis is performed by staining
reactions on a extrato obtained by digestion of cherry, cherry laurel, utilization
picrosodado paper is requeida for reaction gringard moreover quantification is performed
with the method Liebig by argentometry. The reaction gringard gave a positive reaction
because the picrosodado paper turned red, for reducing sugars reaction gave or red
precipitate positive Fehling and tannins in the presence of FeCl3 gave a blue coloration
resulting positive but low scale. Which allowed us to know the importance of hetersidos in
pharmacognosy well as evaluate and determine its presence by qualitative and quantitative
analysis by staining reactions and argentometry respectively?

Keywords: Glycosides, hydrocyanic acid, genina, cyanogenetic, sugar, hydrolysis, laurel

cherry and sour cherry.

II.
I.

INTRODUCCIN

Los glicsidos cianognicos son un

tipo de hetersido producto del
metabolismo
de
las
especies
1
vegetales
Estos hetersidos se
encuentran
principalmente
en
Rosaceas, leguminosas, euforbiceas
y gramineas2 . La accin de enzimas
naturales
citoplasmticos,
glucosidasas e hidroxinitril-liasas,
que coexisten en el propio vegetal
con estos hetersidos, origina la
ruptura de su estructura qumica
rindiendo glucosa (b-D-glucosa o
algn disacrido), el compuesto
carbonlico aldehdico o cetnico y
gas cianhdrico4 . Al hidrolizarse con
enzimas se tienen como productos al
cido cianhdrico HCN, Son txicos
y actan a nivel de los centros
bulbares provocando una accin
sedante,
antiemtica
y
antiespasmdica. Como ejemplo
destacan las almendras amargas2. En
esta prctica se utilizaron drogas tales
como La Guinda y Laurel cerezo, a
las cuales se someti a pruebas
cualitativas y cuantitativas para
determinar y cuantificar el cido
cianhdrico contenido en estas
drogas.

MTODOS

Materiales:
Materiales de vidrio (tubos de
ensayo , beacker, pipetas )
Materiales de porcelana
(Capsula , Piln y mortero)
Papel picrosado
Reactivos :
Reactivo de Grignard
Reactivo de Fehlig A y B
FeCl3
Equipo:
Bao Mara
Procedimiento
I.Anlisis Cualitativo
Se trabajo con hojas frescas de Laurel
cerezo (Prunus Laurocerasus L.) ,
se realizaron tres ensayos para
determinar la presencia de
hetersidos cianogenticos .

Fig.1.Hoja fresca y cortadas de

Prunus laurocerasus

Reaccin de Grignard:
La primera prueba consisti en trozar
0,5g de hojas frescas trozadas en un
piln luego se agreg 5ml de agua
destilada se coloc en un tubo tapado
contenido con el papel picrosado se
someti a Bao Mara a 40C durante
15 minutos.

complejo
muy
estable:
ion
dicianoargentato (I) (Ag (CN)2- ). La
presencia del NaOH neutralizo el
HCN y forma el NaCN que al
valorarse con nitrato de plata formo
AgCN, este en presencia del ion
yoduro y el exceso del ion plata
despus del punto estequiomtrico,
origino una leve turbidez amarilla por
la precipitacin del AgI.
A) Extraccin:

Fig.2 Solucin de hojas frescas en

decoccin, Bao Mara 40C.
Reaccin de Azcares reductores:
En un tubo de ensayo aadir 1ml de
la solucin anterior luego 0,5ml de
Fehling A ms 0,5ml Fehling B
posteriormente calentar.Se observ la
coloracin.
Reaccin de Taninos:
De la decoccin anterior separar 1ml
de la solucin y agregar cinco gotas
de Solucin cloruro frrico al 5%,
observar la coloracin.
II.Anlisis Cuantitativo
Mtodo de Liebig

Se pes 5g de hojas de laurel cerezo,

las cuales fueron trozadas y
colocadas en el baln. El extremo del
refrigerante estaba sumergido en
10ml de KI 10%. Se inici la
destilacin con cocinilla y se obtuvo
5 ml de destilado.
B) Cuantificacin de cianuros:
valoramos con AgNO3 0.03N hasta
la aparicin de ligera opalescencia. El
gasto obtenido fue de 0.6 ml y como
se sabe que cada ml de AgNO3
0.03N equivale a 1.62 mg de HCN,
procedemos a calcular.

=0.6 3 0.03 1.62

/ 1 3 0.03
X= 0.972 mg HCN en la muestra

Se valor el cianuro con nitrato de

plata por la formacin de un

III. RESULTADOS
A. ANLISIS CUALITATIVO
DROGA: Hojas de Guinda Prunus
Cerasus L.

2. Reaccin de Azcares reductores

POSITIVO, se observa precipitado rojo
ladrillo.

1. Reaccin de Grignard
POSITIVO. Se observa un cambio de
coloracin del papel picrosodado a
rojizo.

Fig. N5. Reaccin de azucares

reductores, se observa precipitado rojo.
Fig. N3 .Hojas de guinda y
papel picrosodado ANTES
de calentar

3. Reaccin de Tatinos
POSITIVO, coloracin verde oscuro.

Fig N6. Reaccin con FeCl3, formacin

Fig. N4 .Hojas de Guinda y
papel picrosodado
DESPUES de calentar

de color verde oscuro

TABLA N1. Resultados de anlisis

cualitativo de hetersidos ciangenos en
Guinda Prunus Cerasus L
REACCIN

REACCIN
POSITIVA

Grignard

+ Papel teido de
rojo

Azucares
reductores

++ Precipitado rojo
ladrillo

Taninos

+ Coloracin verde
oscuro

IV.

DISCUSIN

Los glucsidos o hetersidos son

compuestos que estn formadas por 2
partes: una es un azcar (Ejm. glucosa) y la
otra de no-azcar o aglucona, aglicn o
genina1. El enlace entre ambas es
hidrolizable y debe romperse para que se
active el compuesto; esta ruptura es
catalizada por fermentos que contiene la
misma planta1. Se clasifican de acuerdo a
las caractersticas estructurales de la parte
no-azcar o aglicn2. Su nombre termina en
sido, aunque algunos mantienen su
nombre tradicional acabado en ina (por
ejemplo, digitoxina)2. Constituyen los
principios activos de muchas plantas y su
actividad
farmacolgica
se
debe
fundamentalmente a la parte no glucdica2.
Los
ms
importantes
son
los
antraquinnicos, los cianognicos, los
cardiotnicos y los cumarnicos. Tambin
los fenlicos, ya que es en este grupo en el
que se encuentra la salicilina, precursora del
cido acetil saliclico, o aspirina3.

Los hetersidos Cianognicos son plantas

que
desprenden
cido
cianhdrico
(Fenmeno que se conoce como
cianognesis)1,2. Han sido causa de
envenenamientos mortales. La nica droga
que se emplea en fitoterapia por su
contenido en estas sustancias es el laurel
cerezo (Prunus laurocerasus), que contiene
prunassido1. Se emplea como agua
destilada,
como
antiespasmdico,
estimulante
de
la
respiracin
y
aromatizante. Se encuentran principalmente
en Rosaceas, Leguminosas, Euforbiaceasy
en Gramineas menos abundantes1.
Los
hetersidos
son
constituyentes
qumicos presente en Prunus cerasus L.
Guindo perteneciente a la familia
Rosaceae, a la cual se evalu la presencia
de hetersidos cianogenticos; mediante un
proceso de digestin se identific la
presencia de cido cianhdrico con tres
ensayos representativos, el primero la
reaccin de Grignard, el cambio de
coloracin a rojo producto de la
identificacin de la formacin de
isopurpurato sdico3. Evans W.C. menciona
que una adicin de cido sulfrico diluido
podra acelerar la reaccin ya que el cambio
de coloracin se manifest en un tiempo de
espera largo3. En el segundo ensayo de
azcares reductores con Fehling A y B se
observ un precipitado rojo ladrillo, el cual
nos indica presencia de azcares reductores,
por reduccin de Cu+3 a Cu+2 5. En el tercer
ensayo de identificacin de taninos, se
forma un complejo con el Fe+3 dando una
coloracin verdosa oscura, por lo tanto se
realiz
la
prctica
correctamente
identificando hetersidos cianogenticos a
partir de Prunus cerasus L. Guindo, esto

concuerda con Evans W.C.(1989) que

menciona que la familia Rosaceae es la ms
representativa en contener hetersidos
cianogenticos4.

V.

5.- S. Gibaja Oviedo. Gua para el anlisis

de los compuestos del carbono. UNMSM.
Lima; 1977.

CONCLUSIONES

Se comprob la presencia de
hetersidos cianogenticos en Prunus
cerasus Guinda.
Se conoci la importancia de los
hetersidos en farmacognosia.

Bibliografa
1.Bruneton,
J.
Farmacognosia.
Fitoqumica. Plantas Medicinales. 2 Ed.
Zaragoza: Acribia S. A.; 2001
2.- Pengelly, A. The constituents of
Medicinal Plants. 2nd Ed. Cabi Publishing,
U. K.; 1996.
3.- Van Ginkel, A. Apuntes del Mster y
Diplomatura de posgrado de la UAB
Plantas Medicinales y Fitoterapia. Mdulo
2. Cultivo de plantas medicinales.
Tecnologa y Produccin.; 2003.
4.- Evans W. C. Farmacognosia. 13 Ed. Mc
Graw Hill. Mxico DF; 1989.