Universidad de la Fuerzas Armadas

ESPE
Ingeniera en Biotecnologa
Renato Centeno A.

Qumica Orgnica II

NRC: 1067

2016 02 16

Obtencin de Esteres:
Reaccin
1)
A partir de
c.
carboxlicos
y alcoholes
2) A partir
de
halogenuros
de c. y
alcoholes
3) A partir
de un
anhdrido y
un alcohol

Se parte
de
c.
Carboxlic
os,
alcoholes

Se obtiene

Halogenur
os de c.,
alcoholes

Esteres

Anhdrido
y un
alcohol

Esteres

Medio de la
Reaccin

Esteres

Estructura
OH
R

Ejemplo

OH

H3C

H2O

Cl

OH

P ir id in a

HCl

OH

H2O

Propanoato de metilo

Metanol

P ir id in a
H3C

CH3

OH

H3C

CH3

HCl

Propanoato de Metilo

Metanol

CH3

O
O

H3C

Na OH

O
H3C

OH

Cl

H3C

Cloruro de
Propanoilo

Na OH

H
H3C

c. Propanoico

P ir id in a

OH

H3C

OH

Na OH

Metanol

Anh. propanoico etanoico

R

Na

H2O

H3C

CH3

Propanoato de metilo

H3C

Na

Etanoato de
Sodio

H2O

4) A partir
de una sal
de c. y un
halogenuro
de alquilo
5) A partir
de un
diazometan
o y un c.
carboxlico

Sal de c.
Halogenur
o de
alquilo

Esteres

Diazometa
no, c.
carboxlico

Esteres

Na

H3C

Cl

Na Cl

H3C

Na

OH

Cl

CH3

Na Cl

Cloro etano

OH

H3C

CH3

H3C

Etanoato de
sodio

H3C

Etanoato
etanoilo

H3C

de

CH3

Butanoato de metilo

c. Butanoico

Reacciones de Esteres
Reaccin
1)
Hidrlisis

Se parte
de
Esteres

Se obtiene
c.
carboxlico
Sal de c.

Medio de la
Reaccin

+
+

Estructura
H

H2O

Ejemplo
R

H2O

OH

OH

CH3

H3C

Propanoato de etilo
R

Na OH

Na OH

O
O

Na

OH

H3C

CH3

Etanoato de
metilo

2)
Saponificaci
n

Esteres

Sal de c.

3Na OH

H2O

Reaccin Especifica:

OH

H3C

H3C

Na

Etanoato de
Sodio

OH

Etanol

c. Propanoico
Na OH

H3C

H3C

OH

Metanol

O
O

H3C

O
H3C

3)
Aminlisis

Esteres

Amida

E te r

OH

NH2

NH3

H3C

OH

H2N

H3C
3

OH

E te r

CH3

E te r

O
NH

H3C

OH

CH3

Esteres

7)
Reduccin
de
aldehdos

Esteres

Esteres

Esteres

Alcoholes

OH

LiAlH4

E xceso

H2O E t e r

E xceso

OH

OH

Alcoholes

Mg

Cl +

H2O

E te r

E te r

CH3

H3C

LiAlH4

H2O E t e r

OH

OH

Mg

H2O

E te r
H

Cl

OH

OH

E x c e s o H3C
OH

LiAlH4

OH

H3C

Al

Mg

H2O E t e r H3C

OH

E te r

H2O

Cl

CH3

CH3

H3C

Al
CH3

CH3

Etanol

H3C

CH3

OH

2 Butanol

H3C

OH

H3C

OH

Etanol

H3C

OH

Metanol

H3C

OH

Cl Mg
OH

Metanol

H
o
CH3 e t e r , - 7 8 C

Etanoato de propilo

Etanoato de Metilo

Aldehdos

O
O

Propanol

H3C
CH3

CH3

N metil - Etanamida

H3C

Cl Mg

OH

H3C

CH3

NH

H3C

Etanoato de metilo

H3C

Propanamida

H2N

Etanoato de etilo

Esteres

CH3

O
O

H3C

Etanoato de Metilo

4)
Transesterificaci
n
5)
Reduccin
Hidrogenli
sis de
esteres
6) Reactivos
de
Grignard

NH2

H3C

NH3

Propanoato de metilo

Etanoato de
Sodio

Glicerol

E te r

HO

NH3

H3C

Na

3 Na OH

o
CH3 e t e r , - 7 8 C

CH3

...

H3C

CH3

Propanoato de Metilo

H3C

o
CH3 e t e r , - 7 8 C

Al
CH3

CH3

D.Ib.Al

H3C
O

Propanal

...

Obtencin de Amidas:
Reaccin
1)
A partir de
halogenuros
de c.

Se parte
de
Halogenuro
de c.

Se obtiene

Medio de la
Reaccin

Amidas

Estructura
Cl

NH3

Ejemplo
R

H2N

CH3

Na OH

Cl

H2N

CH3

Cl

H3C

NH2

NH3

NH4 Cl

Na OH

H3C

O
NH

Na Cl

NH2

NH3
O

Cloruro de
Etanoilo

H2O

NH4 Cl

Etanamida

Cl

H3C

H2N

CH3

NH

H3C

Na OH

Cloruro de
Propanoilo

2)
A partir de
anhdridos

Anhdridos

Amida

NH3

Na OH

NH3

Na OH

NH2

O
O

Na

H2O

Na Cl

H2O

N metil propamida

H3C

CH3

CH3
O

Propanoato de metilo

NH3

Na OH

NH2

H3C
O

Propanamida

H3C

Na

H2O

Etanoato de Sodio

3)
Aminolisis

Esteres

Amidas

+
+

e te r

NH3

H2N

e te r

CH3

e te r

NH3

H3C

NH2

OH

CH3

e te r

NH3

H2N

CH3

e te r

CH3

NH

OH

H3C

Etanoato de metilo
R

NH2

H3C

Etanamida

CH3

H2N

CH3

e te r

c.
carboxlico

Amidas

H2N

CH3

OH

H2N

CH3

NH

CH3

H2O

OH

H3C

Urea

NH3

Metanol
NH

CH3

N metil Propanamida

H2N

CH3

H3C

OH

Metanol

NH

H3C

c. Propanoico

Dioxido de
Carbono y
Amoniaco

OH

H3C

Propanoato de metilo

4)
A partir de
c.
carboxlicos
5)
Preparacin
de Urea

H3C

CH3

H2O

N metil - Propanamida

Reaccin especifica:
O

NH3
2

NH2

H2N

Dioxido de
Carbono

H2O

Urea

Reacciones de Amidas:
Reaccin
1)
Hidrlisis

Se parte
de
Amidas

Se obtiene
c.
carboxlico

Medio de la
Reaccin

+
+

H2O

HCl

Estructura
NH2

R
O

H2O

Ejemplo

HCl

OH

+
NH4

Cl

NH2

H3C

H2O

NH2

R
O

Na OH

O
O

Na

NH3

NH2

H3C
O

Etanamida

Propanamida

Na OH

OH

H3C

HCl

c. Propanoico

Na OH

H3C

Na

Etanoato de
Sodio

NH3

NH4 Cl

2)
Reduccin

3)
Obtencin
de Nitrilos

Amidas

Aminas

LiAlH4

H2O E t e r

NH2

LiAlH4

H2O E t e r

Amidas

Nitrilos

P 4O

P 4O

Amidas

5)
Trasposici
n de
Hoffman

Amida

H3C

CH3

e te r
H

NH2

H3C

NH2 P 4 O

H2O

10

B r2, H 2O

H3C

H3C

NH2

e te r
H

CH3

B r2, H 2O

...

NH2

H3C

+ H2O

Propanonitrilo

H3C

NH2

N aO H

H
CH3

Al
CH3

NaO H

NH2

e te r
H

CH3

B r2, H 2O

...

Propanal

H3C

NH2

N aO H

H3C

D.Ib.Al

NH2

H3C

CH3

Al
CH3

Propanamida

Amina

H2O E t e r H3C

Etanamina

H
CH3

Al
CH3

LiAlH4

Propanamida

Aldehdos

10

4)
Reduccin
de aldehdos

NH2

Etanamida

NH2
10

H3C

NH2

Metilamina

Etanamida

Obtencin de Anhdridos:
Reaccin

Se parte de

Se obtiene

1)
Anhdridos
simtricos

c.
Carboxlico

Anhdrido
simtrico

Medio de la
Reaccin

Estructura
O

2 0 0 C

R
2

OH

2 0 0 oC

Ejemplo
R

O
O

H3C

R
O

H2O

O
OH

c. Propanoico

2 0 0 oC

H3C
O

CH3
O

Anhdrido Propanoico

H2O

2)
Anhdridos
asimtricos

Sal de
cido y
cloruro de
cido

Anhdrido
asimtrico

e te r

Na

25 C
HO

25 C

e te r

Cl

O
O

Na Cl

H3C

Na

OH 2 0 0 o C

R
O

H2O

HO

Cl

H3C

e te r

CH3

Na Cl

Anhdrido Propanoico
Etanoico

OH 2 0 0 o C
O
O

H3C

25 C

Cloruro de
Etanoilo

Propanoato
de Sodio
O

2 0 0 oC

H2O

Anh. Propanodioico

c. Propanodioico

Reacciones de Anhdridos:
Reaccin

Se parte de

Se obtiene

Medio de la
Reaccin

1)
Hidrlisis

Anhdridos

c.
carboxlico
s

2)
Obtencin
de Esteres

Anhdridos

Esteres

H2O

Estructura
R

O
O

Na OH

Ejemplo

H2O

O
O

OH

OH

H3C
O

CH3

OH

H3C

OH

OH
O

c. Etanoico

c. Propanoico

CH3

O
O

H3C

Na OH

H3C

OH

H3C

Anhdrido Propanoico Etanoico

H2O

Na OH

Metanol

Anh. propanoico etanoico

R

Na

H2O

H3C

CH3

Propanoato de metilo

H3C

Na

Etanoato de
Sodio

H2O

3)
Obtencin
de amidas
4)
Reduccin

Anhdridos

Amida

NH3

Na OH

NH3

Na OH

NH2

Na

H2O

H3C
O

CH3

NH3

Propanamida

Propanoato de metilo

Anhdrido

Aldehdos
y Alcohol

O
O

R
2

OH

R
2

H3C

CH3

O
O

Anh. Etanoico

NH2

H3C

Na OH

H3C
2

Etanal

H3C

Na

H2O

Etanoato de Sodio

H3C
2

Etanol

OH

Obtencin de Aminas:
Reaccin
1)
Reduccin
de
Nitrocompu
estos

Se parte
de
Nitro
compuesto

Se obtiene

Medio de la
Reaccin

Aminas

Estructura
O

Pd

H2

Ejemplo

1 0 0 C ; 1 a 1 0 a tm

Pd

H2

H3C

NH2

1 0 0 C ; 1 a 1 0 a tm

H3C

Pd

H2

Cloro

Esteres

Amida

Amidas

+
+

NH3

Sn

4+

NH2

HCl

NH3

Na OH

NH2

Na

H2O

NH3
H2N

e te r

CH3

NH3

e te r

2+

H3C
O

H3C

NH2

4+

Sn

HCl

OH

CH3

CH3

H2N

CH3

e te r

NH

CH3

OH

H3C

NH3

c.
carboxlico

Amidas

H2N

CH3

OH

H2N

CH3

NH
O

CH3

H2O

e te r

c. Propanoico

Dioxido de
Carbono y
Amoniaco

Urea

NH3

Reaccin especifica:

H2N

H2N

H3C

CH3

H2O

Etanoato de Sodio

e te r

H3C

OH

Metanol
NH

H3C

CH3

N metil Propanamida

CH3

Na

NH2

H3C

Etanamida

CH3

OH

H3C

Propanamida

NH3

NH2

H3C

Na OH

Propanoato de metilo

4)
A partir de
c.
carboxlicos
5)
Preparacin
de Urea

Sn Cl

NH2

Amino - Benceno

Etanoato de metilo
R

Cl
O

Propanoato de metilo

e te r

Sn Cl

N aO H

Etanamina

Nitro - Etano

Nitro - Benceno

2)
Reaccin de
Halogenuro
s con NH3
3)
Aminolisis

NH2

1 0 0 oC ; 1 a 1 0 a tm

2+

HCl

Cl

4+

Sn

O
N

NH

H3C
O

H3C

OH

Metanol

CH3

H2O

N metil - Propanamida

NH3
2

NH2

H2N

Dioxido de
Carbono

H2O

Urea

Reacciones de Aminas:
Reaccin
1)
Hidrlisis

Se parte
de
Amidas

Se obtiene
c.
carboxlico

Medio de la
Reaccin

+
+

H2O

Estructura

HCl

NH2

R
O

H2O

Ejemplo

HCl

OH
+
NH4

Cl

NH2

H3C

H2O

NH2

Na OH

Na

NH3

NH2

H3C

3)
Obtencin
de Nitrilos

Amidas

Aminas

LiAlH4

H2O E t e r

NH2

LiAlH4

H2O E t e r

H3C

Na OH

Amidas

Nitrilos

P 4O

Na

H3C

P 4O

NH2

LiAlH4

H2O E t e r H3C
NH2

10

R
O

NH3

Etanoato de
Sodio

Etanamida

NH2
10

NH2

H3C

H2O

NH4 Cl

c. Propanoico

Etanamida

2)
Reduccin

Propanamida

Na OH

OH

H3C

HCl

NH2 P 4 O

Etanamina

10

H3C

+ H2O

Propanamida

Propanonitrilo

4)
Reduccin
de aldehdos

Amidas

5)
Trasposici
n de
Hoffman

Amida

Aldehdos
+

H3C

Al
CH3

H
CH3
CH3

e te r
H

NH2

H3C

CH3

Al
CH3

e te r
H

CH3

...

NH2

H3C
O

B r2, H 2O
NaO H

NH2

R
O

B r2, H 2O
N aO H

NH2

NH2

H3C

O
O

Etanamida

CH3

Al
CH3

Propanamida

Amina

H3C

CH3

e te r
H

N aO H

H3C

...

Propanal

D.Ib.Al

B r2, H 2O

H3C

NH2

Metilamina

O
O