Sei sulla pagina 1di 12

ALCHENI

ALCHENI (o OLEFINE)
Glialchenisonoidrocarburicaratterizzatidallapresenzadiundoppio
Gli
l h i
id
b i
i
i d ll
di
d
i
legamecarboniocarbonio

Formulabruta:CnH2n
2C

C2H4

3C

C3H6

4C

C4H8

5C

C5H10

ALCHENI:: ibridazione
ALCHENI
Gliatomidicarboniochecontribuisconoallaformazionedeldoppio
Gli
atomi di carbonio che contribuiscono alla formazione del doppio
legamesonoibridatisp2

orbitalesp2

orbitalepnonibridato

ALCHENI:: il doppio legame CC


ALCHENI
ETILENE
legame CC

legame CC
legame
CC

ALCHENI:: il doppio legame CC


ALCHENI
PROPENE

CH2=CHCH3

CH

CH2

CH3

ALCHENI:nomenclaturaIUPAC
ALCHENI:
Individuare la catena di atomi di carbonio
Individuarelacatenadiatomidicarbonio
pilungachecontieneildoppiolegameCC.
N
Numerarelacatenapilungainmododa
l
t
i l
i
d d
assegnareinumeriinferioriagliatomidi
carboniodeldoppiolegame.

2
1

6
3

Cambiarelinfissoan dellalcanodacui
derivalalcheneinen.
Cambiareilsuffissoo dellalcanodacui
derivalalcheneine.
Indicarelaposizionedeldoppiolegamecon
ilnumerodelprimoatomodicarboniodel
d
doppiolegame.
i l
Indicareilnomeelaposizionedei
sostituenti.
tit
ti

eptano

diventa eptene

2eptene
4metil2eptene
6

ALCHENI:: il doppio legame CC


ALCHENI
R
RotazioneintornoaldoppiolegameCC
i
i
ld
i l
CC

Larotazioneimpedita

ISOMERIAGEOMETRICA
ISOMERIACISTRANS
2 butene
2butene

idueHsitrovanodallastessa
parterispettoaldoppiolegame
idueHsitrovanodapartiopposte
rispettoaldoppiolegame

cis2butene

diastereoisomeri

trans2butene
8

ISOMERIAGEOMETRICA
ILSISTEMA E,Z
IlsistemaE,ZusaleregolediprioritdelsistemaR,S perassegnarelaprioritai
sostituentidiciascuncarboniocheformaildoppiolegame.
Se i due gruppi con maggiore priorit si trovano dalla stessapartedeldoppiolegame,
Seiduegruppiconmaggioreprioritsitrovanodalla
stessa parte del doppio legame
lalchenechiamato Z (daltedesco zusammen=insieme).
Seiduegruppiconmaggioreprioritsitrovanoda partiopposte, lalchenechiamato
E (daltedesco
(dal tedesco entgegen=opposto).
entgegen = opposto)
priorit
maggiore

priorit
minore

priorit
maggiore

priorit
maggiore
i

priorit
minore
i

priorit
minore

priorit
minore

priorit
maggiore

E
9

ALCANI:nomenclaturaIUPAC
ALCANI:
Esempi

(E)4metil2eptene

Cl

Br

CH3

(Z)4metil2eptene

Cl

CH3
H3C

CH2CH3

(Z)1bromo1cloropropene
(E)1cloro2,3dimetil2pentene

10

ALCHENI:: propriet chimicofisiche


ALCHENI
Leproprietfisichesonomoltosimiliaquelledeglialcanicorrispondenti
Imomentidipolarisonomaggioridiquellideglialcani.
o e d po a so o agg o d que deg a ca
Ildoppiolegamecarboniocarboniounsitoadaltadensitelettronica.

11

ALCHENI:: Reazioni del doppio legame


ALCHENI
Reazionediaddizione
d dd
Addizioniioniche
Addizioni ioniche
Addizioniconmeccanismoconcertato

12