Arganis Ramrez Carlos Andrs

(Clave: 03)

PRCTICA 9. OBTENCION DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINA

RESUMEN DE LO REALIZADO
Se mezclaron en un vaso de precipitados 0.5 g de bencilo y 0.3 g de ortofenilendiamina y se aadieron 4ml de etanol como disolvente y 2ml de cido
actico.
La mezcla de reaccin se calent en bao mara por 10 minutos y
posteriormente se realiz la cristalizacin del producto.
Se pes y determin punto de fusin.
INTRODUCCION
Las diazinas, son compuestos heterocclicos conformados por 4 atomos de
carbono y 2 tomos de nitrgeno, por lo que sus propiedades aromticas y
cido-base difieren de la piridina.
La presencia de los dos tomos de nitrgeno provocan una atraccin ms
fuerte de la densidad electrnica del anillo de carbonos, por lo que tiene como
consecuencia que las diazinas no sustituidas sean menos vulnerables a la
sustitucin electroflica. Otra consecuencia de esto es que la aumentada
deficiencia de electrones en el anillo de carbono permite que las diazinas sean
ms fcilmente atacadas por nuclefilos.
Las pirazinas son diazinas en las que los tomos de nitrgeno se encuentran en
posiciones relativas 1,4. Una quinoxalina, tambin llamado un benzopirazina,
es un compuesto heterocclico que contiene un anillo complejo conformado de
un anillo de benceno y un anillo de pirazina.
Aunque la quinoxalina en s es principalmente de inters acadmico, derivados
de quinoxalina se utilizan como colorantes, productos farmacuticos y
antibiticos.
Las quinoxalinas se pueden formar por condensacin de orto-aminas con 1,2dicetonas. La sustancia matriz del grupo, quinoxalina, se obtiene cuando
glioxal se condensa con
1,2-diaminobenceno. Los derivados sustituidos surgen cuando se utilizan
cidos
alfa-cetnicos, -cloro cetonas, alcoholes aldehdos y alcoholes -cetnicos en
lugar de dicetonas. Quinoxalinas y sus anlogos se pueden formar tambin por
reduccin de los cidos amino sustituidos como el 1,5-difluoro-2,4dinitrobenceno

RESULTADOS
Mecanismo de Reaccin

Rendimiento:
Estequiometria de reaccin 1:1
Reactivo limitante: Bencilo

( 0.5071 g Bencilo ) (2.41212 x 103 mol Bencilo)

( 2.41212 x 103 mol Bencilo )

H N 282.34 gC H N
( 11molmolCBencilo
)( 1 mol C H N )=0.6816 g tericos
20

14

20

20

14

14

(Gramos obtenidos = 0.4449 g

C20 H 14 N 2 )

Rendimiento de reaccin:

g experimental
( 100 )=65.273 rendimiento
( 0.4449
0.6816 g tericos )
Punto de fusin determinado: 124C

Discusiones:
En la reaccin realizada; la presencia del cido actico en exceso; puede
afectar la velocidad de reaccin al proporcionar H+ al medio los cuales pueden
protonar los grupos amino de la
orto-fenilendiamina; reduciendo su fuerza como nuclefilos; y a su vez podran
protonarse los carbonilos del bencilo; de esta manera volviendo la reaccin
ms lenta.
Por otro lado el compuesto organico usado para la sntesis de la 2,3DIFENILQUINOXALINA fue el metanol el cual por ser una molcula sin
impedimento estrico es un compuesto reactivo frente a los carbonilos del
bencilo; por lo que puede influir en el rendimiento de la reaccin.
Al no haber sido necesario una recristalizacin precedida de una purificacvin;
el rendimiento obtenido es de 65.273%, lo que indica, que la reaccin se llev
acabo de manera correcta y que es un mtodo viable para la sntesis de
pirazinas como lo es la 2,3-DIFENILQUINOXALINA
Aunque las pirazinas no son fciles de obtener sintticamente en el laboratorio,
las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacutica, ya
que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios,
antihipertensivos, antibacterianos, analgsicos, antibiticos, etc; por lo que hay
diferentes rutas de sntesis disponibles.
Una de ellas consiste en la condensacin de una 1,2-diamina y un compuesto
1,2-dicarbonlico, seguida de una oxidacin para lograr la aromaticidad del
ciclo. En una variante de esta misma sntesis, el paso de la oxidacin se puede
omitir si se parte de una 1,2-diamina insaturada.
Conclusiones:
Se llev a cabo la sntesis de una pirazina a partir de Bencilo y ortoFenilendiamina dando como producto la 2,3-DIFENILQUINOXALINA.
La formacin de 2,3-DIFENILQUINOXALINA ilustra de manera particular la
metodologa de sntesis que existe para las pirazinas las cuales requieren de
una 1,2-diamina insaturada como el diaminomaleonitrilo o el diaminobenceno.

Bibliografia:
Paquette, L. A.; Fundamentos de Qumica Heterocclica, pgs. 169-171. Ed.
Limusa, Mxico, 1987,
Acheson, R. M.; Qumica Heterocclica, pgs. 216-218, Ed. Publicaciones
Cultural, Mxico, 1981.
Vogel, A. I.; Textbook of Practical Organic Chemistry. 5TH. Ed., pags. 1161-1162,
Ed. Longman, London 1989.