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SANTO ANDRÉ
MARÇO / 2010
Sumário
1. INTRODUÇÃO..................................................................................................................2
2. OBJETIVOS.......................................................................................................................3
3. METODOLOGIA...............................................................................................................3
3.1. Reagentes....................................................................................................................3
3.2. Materiais .....................................................................................................................4
3.3. Métodos ......................................................................................................................4
3.3.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim. ...............................................4
3.3.2. Parte 2: Solubilidade do óleo de soja. ................................................................5
3.3.3. Parte 3: Reação de saponificação. ......................................................................5
3.3.4. Parte 4: Separação de ácidos graxos...................................................................5
3.3.5. Parte 5: Ressaponificação...................................................................................5
3.3.6. Parte 6: Propriedades emulsificantes dos sabões................................................6
4. RESULTADOS ..................................................................................................................6
4.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim. .......................................................6
4.2. Parte 2: Solubilidade do óleo de soja. ........................................................................6
4.3. Parte 3: Reação de saponificação. ..............................................................................7
4.4. Parte 4: Separação de ácidos graxos...........................................................................7
4.5. Parte 5: Ressaponificação...........................................................................................8
4.6. Parte 6: Propriedades emulsificantes dos sabões........................................................8
5. DISCUSSÃO ......................................................................................................................8
5.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim. .......................................................8
5.2. Parte 2: Solubilidade do óleo de soja. ........................................................................8
5.3. Parte 3: Reação de saponificação. ..............................................................................9
5.4. Parte 4: Separação de ácidos graxos.........................................................................10
5.5. Parte 5: Ressaponificação.........................................................................................10
5.6. Parte 6: Propriedades emulsificantes dos sabões......................................................11
6. CONCLUSÃO..................................................................................................................11
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .............................................................................12
8. ANEXOS ..........................................................................................................................13
8.1. Anexo 1 – Exercícios................................................................................................13
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1. INTRODUÇÃO
Figura 1 – Esquema geral dos principais lipídios que contêm ácidos graxos. (P = grupo fosfato) [1].
Os triacilgliceróis constituem a maneira mais eficiente de armazenar energia
nos seres vivos. O seu caráter fortemente hidrofóbico permite o armazenamento sob
forma praticamente anidra, ou seja, sem moléculas de água adsorvidas, as quais
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aumentam muito o peso da reserva de energia. Além disso, como são compostos
altamente reduzidos, sua oxidação libera muito mais energia que a oxidação de
quantidades equivalentes de carboidratos ou proteínas. Nos vertebrados, os
triacilgliceróis são depositados no tecido adiposo, de localização visceral e
subcutânea, que atua também como isolante térmico e como proteção contra
traumas mecânicos [1].
Ao contrário dos triacilgliceróis, todos os outros lipídios mencionados
anteriormente são moléculas anfipáticas. Nos fosfolipídios (glicerofosfolipídios e
esfingomielinas) a porção hidrofílica é constituída pelo grupo fosfato, que apresenta
carga negativa em pH fisiológico, ligado a uma outra molécula, também polar, que
pode ter carga positiva (colina e etanolamina), carga negativa (serina) ou não
apresentar carga (inositol). Os glicolipídios (cerebrosídios e gangliosídios) contêm
açúcares hidrofílicos, que podem não apresentar carga (glicose e galactose) ou
apresentar carga positiva devido à presença de grupos amino. A porção hidrofílica
do colesterol é representada por uma hidroxila, e o restante da molécula é apolar. A
região hidrofóbica do colesterol é representada por uma hidroxila, e o restante da
molécula é apolar. A região hidrofóbica dos demais lipídios anfifílicos mencionados é
representada pelas cadeias de hidrocarboneto da esfingosina e/ou dos ácidos
graxos. Os lipídios anfipáticos são elementos estruturais importantes das
membranas biológicas [1,2].
2. OBJETIVOS
Os objetivos deste experimento são a obtenção de triacilgliceróis a partir de
amendoim, a verificação da solubilidade do óleo de soja em diferentes solventes, a
obtenção de sais de potássio de ácido graxo a partir da hidrólise alcalina dos
triacilgliceróis e a caracterização das propriedades físico-químicas dos sabões.
3. METODOLOGIA
3.1. Reagentes
• Óleo de Soja.
• Amendoim moído e seco.
• Água destilada.
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• Etanol
• Éter etílico (etoxietano).
• Acetona (Propanona).
• Hidróxido de Potássio (KOH).
• Hidróxido de Sódio (NaOH).
• Fenolftaleína.
• Cloreto de Sódio (NaCl).
• Cloreto de Cálcio (CaCl).
3.2. Materiais
• Balança analítica.
• Banho de aquecimento fervente (± 50°C e 100ºC).
• Pipeta graduada de 10 mL.
• Conta gotas.
• Proveta de 25 mL.
• Tubos de ensaio.
• Béquer de 100 mL
• Béquer de 10 mL.
• Erlenmeyer de 125 mL.
• Papel de filtro.
• Funil.
• Luvas e óculos de segurança.
• Bastão de vidro.
• Agitador tipo vórtex.
3.3. Métodos
3.3.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim.
Foram adicionados em um béquer (A) de 100 mL 10g de amendoim moído e
seco, em seguida adicionou-se 25 mL de acetona e com auxílio do bastão de vidro a
mistura foi agitada por 5 minutos. Enquanto isso outro béquer (B) foi pesado para
que sua massa pudesse ser subtraída do total do produto formado no fim do
processo.
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4. RESULTADOS
4.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim.
A massa de amendoim moído (paçoca) adicionado ao béquer A foi de 10,012g.
A massa do béquer B, usado para seu armazenamento e manuseio, é igual a
59,992g.
A massa do conjunto béquer e produto obtido foi igual a 61,368g.
A massa do produto formado é a massa do total obtido no fim do processo
subtraída da massa do béquer B. O rendimento, representado pela letra grega η
(Etá), é dado como a razão entre esta massa final e a massa inicial de ”paçoca”.
(mBéquer + produto − mBéquer ) (61,368 − 59,992) 1, 376
η= = = = 0,1374; η% = 13, 74% (1)
mInicial 10, 012 10, 012
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Trechos equivalentes a questão 1 da seção 8.1 Anexo 1 – Exercícios
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5. DISCUSSÃO
5.1. Parte 1: Extração do óleo vegetal do amendoim.
O óleo do amendoim é um acido graxo monoinsaturado presente nas
membranas. A adição de um solvente orgânico polar (acetona), para extrair o oleo
do amendoim, reduz a hidrofobia característica das moléculas lipídicas, enfraquece
as pontes de hidrogênio e as interações eletrostáticas entre lipídios e proteínas de
membrana.
6. CONCLUSÃO
Na primeira parte do experimento, foi obtido um rendimento de 13,74% na
extração de acido graxo do amendoim.
Por apresentar um baixo rendimento, este método não é eficiente para este
objetivo
Na segunda parte do experimento, como esperado, o óleo de soja (apolar) se
solubilizou em éter etílico (apolar) e não se solubilizou em água e etanol (polares).
Porém, se solubilizou em acetona (polar) devido a ligações de hidrogênio entre os
oxigênios das moléculas de óleo e de acetona.
Na terceira parte, houve formação de espuma devido a presença de sabão
proveniente da reação de saponificação (éster + base forte).
Na quarta parte, a divisão em duas fases da solução do sabão e ácido
clorídrico ocorreu pela precipitação de ácido oléico em solução de cloreto de
potássio. Como esperado, o pH aumentou conforme o HCl foi consumido, observado
pela coloração da solução graças a fenolftaleina.
Na quinta parte conclui-se que é possível retornar ao estado de sabão pela
adição de uma base forte como o NaOH e por fim devido à presença do sabão pode-
se precipitar os ácidos graxos, processo pelo qual se justifica o poder de limpeza
dos sabões.
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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8. ANEXOS
8.1. Anexo 1 – Exercícios
Usando um solvente em que o óleo de soja é mais solúvel, sua extração é mais
eficiente, pois se consegue solubilizar mais óleo com menos solvente.
A água por si só, não é capaz apenas de remover sujeiras polares, todavia, as
gorduras constituem uma sujeira de natureza apolar.
As gotas de óleo, por exemplo, em contato com a água, tendem a coalescer
(aglutinar-se umas às outras), formando uma camada aquosa e outra oleosa.
O sabão possui uma natureza anfipática (polar e apolar) pois em sua estrutura
existe uma cabeça polar (um radical carboxila com um sal (carboxilato) COO– sal+,
sal em geral é o Na+) e uma “cauda”, ou seja, cadeia carbônica extensa a partir da
cabeça de natureza polar.
Assim na presença do sabão, altera-se o sistema da sujeira. As partes apolares
das moléculas do sabão dissolvem-se nas gotículas do óleo, ficando as
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