CRUZ CABRERA CRISTBAL. LEN HERRERA MONTSERRAT. OLMOS AGUILAR MARISOL. 3FM1.

EQUIPO 10.
SNTESIS DE para-NITROANILINA
RESUMEN.
Se sintetiz para-Nitroanilina a partir de una mezcla de cido sulfrico/cido ntrico
y acetanilida, obteniendo el producto mediante una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica
en
posicin
para.
INTRODUCCIN.
El grupo amino es un activador orto-para ya que dicho grupo tiene un poderoso efecto de
resonancia donador de electrones que supera un dbil efecto inductivo sustractor de electrones.
Los intermediarios orto y para son ms estables que el intermediario meta porque tienen ms
formas de resonancia, incluyendo una forma particularmente favorable que permite que la carga
positiva sea estabilizada por donacin de electrones del tomo de nitrgeno sustituyente.
RESULTADOS.
Se obtuvieron 1.9 g de para-Nitroanilina con un punto de fusin experimental medido con
aparato Fisher de 105-108C, ya que el punto de fusin terico es de 146-147C se puede
concluir que el producto obtenido contena muchas impurezas y debido a esto el punto de fusin
medido
fue
muy
diferente
al
que
se
esperaba
obtener.
DISCUSIN
DE
RESULTADOS.
Al agregar anhdrido actico a la anilina se formar la acetanilida, es necesario que a la nitracin
efectuada preceda este paso, ya que la acetanilida por efecto estrico impedir que esta
nitracin pueda llevarse a cabo en la posicin orto porque el nitrgeno del grupo amino enlazado
al anillo bencnico posee un par de electrones libres, lo que lo convierte en un orientador ortopara. Para la nitracin de la acetanilida fue necesario disolverla en H 2SO4 y posteriormente
agregando una disolucin de HNO3 y H2SO4, cuidando de agregar el cido ms fuerte (H 2SO4 ) al
ms dbil (HNO3 ) ya que es ste ltimo el que posee mayor cantidad de agua, la temperatura
requerida para que la reaccin de nitracin pueda llevarse a cabo fue entre 25C y 35C, es
importante mencionar que en esta disolucin de cidos se dio lugar a la formacin del ion
nitronio (+NO2 ) el electrfilo que ser atacado por el anillo bencnico de la acetanilida, una vez
agregada toda la disolucin se obtuvo como producto la para-Nitroacetanilida. Debido a que este
compuesto es insoluble en agua por ser orgnico, ser verti en un vaso de precipitados con hielo
para la formacin de un precipitado, una vez precipitada la para-Nitroacetanilida se filtr y se
lav con dos porciones de agua. El precipitado mezclado con agua form una pasta que fue
depositada en un matraz bola al cual se le agregaron 15 mL de HCl (formando una suspensin) y
en posicin a reflujo se calent durante media hora aproximadamente, proceso necesario para la
formacin del ion acetato el cual fue protonado por el HCl y el ion p-Nitroanilonio para formar el
cloruro de p-Nitroanilonio (soluble en agua), y que posteriormente al agregar NaOH al 40%
ocurri una reaccin cido-base, donde la sal de anilonio fue desprotonada por el NaOH, llevando
a la formacin de agua, NaCl y el producto de inters: la para-Nitroanilina.
CONCLUSIONES.
Al realizar la sntesis de para-Nitroanilina se lleva a cabo una reaccin de orientacin orto-para,
una nitracin directa a la anilina dara como productos la orto-Nitroanilina y la para-Nitroanilina,
sin embargo la nitracin se llev a cabo a la acetanilida, la cual por efecto estrico impedira que
se formara la orto-Nitroanilina y gracias a una adicin de HCl con calentamiento se llevara a
cabo la formacin del ion acetato protonado y cloruro de anilonio, ste ltimo se someti una
reaccin cido-base con NaOH para formar el producto de inters: para-Nitroanilina y NaCl.

REFERENCIAS.
Yurkanis, Paula; Qumica Orgnica 5 Edicin. Editorial Pretice-Hall, pp: 638-641.
McMurry, John; Qumica orgnica; 8 Edicin. Editorial CENGAGE Learning: Mxico, 2014, pp.
586