UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

SALES DE DIAZONIO
Presentado por R. Bustamante Umpiri, S. J. Carhuas Crdova y K. L. Lora Villarreal

Resumen
En este presente artculo se dar a conocer la diazotacin de las aminas, la preparacin de sales de
diazonio aromticas y la sntesis del colorante naranja II por medio de la copulacin. Se entendi que
la formacin y conservacin de las sales de diazonio aromticas deben realizarse en medio fro; y
que adems sirven como intermediarios para la preparacin del colorante azoico naranja II, donde se
utiliz el cido sulfanlico y el naftol para las obtener las respectivas sustituciones en la estructura.
Palabras clave: diazotacin de aminas, sales de diazonio, copulacin, colorante azoico.
Abstract
In this present article we will show the diazotization of amines, the preparation of aromatic diazonium
salts and the synthesis of the dye orange II through the copulation. We understood that the formation
and conservation of aromatic diazonium salts should be done in cold medium; and it is used like
intermediaries to the preparation of the azo dye orange II, where we used the sulfanilic acid and the
naphthol to obtain the respective replacements in the structure.
Key words: diazotization of amines, diazonium salts, copulation, azo dye.
Introduccin

Copulacin

Sales de diazonio

En condiciones apropiadas las sales de

diazonio pueden reaccionar como reactivos
electroflico en sustituciones aromticas para
formar derivados azo.

Son compuestos orgnicos de estructura

particular: R-N2+; X- (R: grupo alquilo o arilo,
X-: comnmente un haluro). Si la sal de
diazonio tiene un grupo aliftico es muy
inestable y no tiene aplicaciones debido a que
se descompone formando carbocationes R+
que reaccionan con un agente nucleoflico
para dar productos de sustitucin o con bases
para dar por eliminacin, mientras que si tiene
un grupo aromtico presentar mayor
estabilidad mostrndose como intermedio en
la sntesis de colorantes.

Figura N1: Estructura del cloruro de

bencenodiazonio

La diazotacin
Es la reaccin, propuesta por Peter Griess en
1860, caracterstica de las aminas primarias
aromticas con el NaNO2 en exceso en
presencia de HCl o H2SO4 para la formacin
de una sal de diazonio. Experimentalmente se
trabaj con la anilina para formar su
respectiva sal.

Esta reaccin generalmente se da a una

temperatura entre 10-20C. Una vez formado
el azocompuesto, se filtra y se lava el
compuesto con agua, secndose el producto
en una estufa a mximo 90C para evitar la
descomposicin del pigmento.
Los compuestos azo tienen una gran
importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que
una gran variedad de ellas, se utilizan como
colorantes artificiales. Las coloraciones
pueden ser diversas (amarillas, naranjas,
rojas, azules, verdes) dependiendo de la
estructura del compuesto.
Colorantes azoicos
Son pigmentos sintticos o artificiales que
llevan el grupo funcional azo enlazado
aromticamente por ambos lados. Los
compuestos azoicos arilo tienen colores vivos
debido a la n-deslocalizacin, adems son
fciles de preparar por medio de la reaccin
de copulacin a partir de la anilina, siendo
tambin muy econmicos y utilizados en la

industria textil. En el presente artculo se

sintetiz el naranja de naftol (naranja II).

Conclusiones
La principal importancia de las reacciones de
copulacin de sales de diazonio radica en la
preparacin de colorantes o tintes, en el caso
del naranja II, sirve para teir fibras textiles.
Bibliografa
Figura N1 extrada de: Griffin, R. (1981),
Qumica Orgnica Moderna, Editorial Revert,
Espaa, pg. 433.

Figura N2: Estructura qumica del naranja de

naftol

Reacciones Qumicas

Figura N3: Sntesis De La Sal De Diazonio Fuente

Propia: Chemsketch

Figura N2 extrada de: Gonzles, F. (1991),

Nomenclatura de Qumica Orgnica, Segunda
edicin, Editorial Universidad de Murcia,
Espaa, pg. 555.
Allinger, N. (1984), Qumica Orgnica,
Segunda edicin, Editorial Revert, Espaa,
pgs. 818 y 819.
Klages, F. (1968), Tratado de Qumica
Orgnica: Tomo III, Editorial Revert, Espaa,
pgs. 143 y 144.

Figura N4: Sntesis De Naranja II

Fuente Propia: Chemsketch

Procedimiento experimental
Para la preparacin de naranja II se aadi
nitrito de sodio a la solucin sulfnica, en
donde la solucin se torna mostaza y al aadir
HCl adquiere un aspecto lechoso coloreado.
Mientras se dej reposar en el bao de hielo
se forman 2 fases. Se aadi gota a gota la
sal de diazonio a la solucin beta-naftol, la
cual se torn de un rojo-naranja que fue
cambiando a anaranjado al aadir ms de la
sal. Luego de aadir cloruro de sodio se
procedi el filtrado al vaco donde se obtuvo
un precipitado pastoso.
En la prueba de tincin se usaron 2 muestras
de tela tocuyo las cuales se limpiaron
mediante calentamiento, las telas son tratadas
en una solucin del precipitado de naranja II y
otra con NaCl las cuales se calentaron por
10min.
Se observa que la tela tratada con el tinte y
NaCl adquiere una mayor fijacin del
colorante.