QUMICA

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL ATOMO

ORGNICA
DE CARBONO
Sesin N1

Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velsquez Tapia
Leoncio.velasquez@upnorte.edu.pe

Por qu existe toda una rama de

la qumica dedicada al estudio de
los compuestos que contienen
carbono?

Por
qu
compuestos
carbono?

existen
tantos
que
contienen

http://youtu.be/03e1sYIP-to

LOGRO DE LA SESION
Al
finalizar
la
sesin,
el
estudiante toma en cuenta la
importancia de los compuestos
orgnicos, usos y aplicaciones
industriales.
Diferencia
los
compuestos
orgnicos de los inorgnicos.
Explica las caractersticas del
carbono y sus propiedades en los
compuestos orgnicos.

HISTORIA
El
trmino
qumica
orgnica" fue introducido
en 1807 por Jns Jacob
Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de
recursos naturales. Se crea
que
los
compuestos
relacionados con la vida
posean una fuerza vital
que les haca distintos a los
compuestos
inorgnicos,
adems
se
consideraba
imposible la preparacin en
el
laboratorio
de
un
compuesto orgnico, lo cual
se
haba
logrado
con

La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia

los Compuestos de Carbono

Ms del 95% de las sustancias

qumicas conocidas son
compuestos del carbono y
ms de la mitad de los
qumicos actuales en el
mundo se denominan a s
mismos qumicos orgnicos.

Todos los compuestos

responsables de la vida (
cidos nucleicos, protenas,
enzimas, hormonas, azcares,
lpidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economa mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.

Breve Historia de la Qumica Orgnica

Finales del XVIII

Principios del XIX

El

enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital.

observa que los compuestos orgnicos estn
formados por un nmero muy limitado de elementos.
Se

Se
Se

intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.

establece la ley de proporciones mltiples.

Sntesis

1820s

de la urea: se tiende el puente entre la

Qumica Inorgnica y la Orgnica.
Se mejora la precisin del anlisis elemental.
Se produce una complicacin insospechada: la
isomera.

Los

1830s

1830s-1840s

radicales orgnicos como un principio de

ordenacin.
El descubrimiento y la profusin de los radicales
orgnicos.

Orden

entre los radicales orgnicos: la sustitucin.

de radicales derivados.

Definicin

1840s-1850s

1850s

1860s

1870s

1880s

1930s-1940s

Ordenacin por tipos de compuestos.

La unificacin de radicales y tipos.

Estructura interna de los radicales: la tetravalencia

del carbono y su capacidad para formar cadenas.

Primeras formulaciones modernas.

Estructura tetradrica del carbono: isomera optica.

Estructura hexagonal del benceno.

Planteamiento de la Teora de la Resonancia.

Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X.
Desarrollo de la Espectrometra de masas.

Anlisis conformacional: estereoqumica del

ciclohexano.
Descubrimiento de la Resonancia Magntica
Nuclear.

1950s

En 1928, Whler observ al evaporar una

disolucin de cianato de amonio, la
formacin de unos cristales incoloros de
gran tamao, que no pertenecan al
cianato
de
amonio.
El anlisis de los mismos determin que
se trataba de urea.
La transformacin observada por Whler
convierte un compuesto inorgnico, cianato
de amonio, en un compuesto orgnico, la
urea, aislada en la orina de los animales.

Este experimento fue la confirmacin

experimental de que los compuestos
orgnicos tambin se pueden sintetizar.

En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos

compuestos, es as que Rovelle en 1773 mediante
extracciones sucesivas con agua y luego con etanol,
aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un
farmaceuta sueco implemento las tcnicas para
manipular compuestos orgnicos sensibles, aislando
(1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las
uvas, ctrico de los limones y rico de la orina, a
travs de su conversin en sales insolubles de
calcio y magnesio.

ac tartrico

ac ctrico

ac mlico

QUIMICA ORGANICA EN LA
ECOLOGIA
ECOLOGIA
El estudio
cientfico de
las
interacciones
que regulan la
distribucin y
la abundancia
de los
organismos

QUIMICA
ORGANICA
El estudio de la qumica orgnica
es parte del estudio del elemento
Carbono. El es parte fundamental
y soporte de los organismos
vivos, porque protenas, cidos
nucleicos, carbohidratos, lpidos y
otras molculas esenciales para
la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono
entre el ambiente abitico y los
organismos se denomina ciclo

CICLO DEL
CARBONO
de
carbono de la

1.El dixido
atmsfera es absorbido por las
plantas y convertido en azcar,
por el proceso de fotosntesis.
2. Los animales comen plantas
y al descomponer los azcares
dejan salir carbono a la
atmsfera, los ocanos o el
suelo.
3.Bacterias
y
hongos
descomponen
las
plantas
muertas y la materia animal,
devolviendo carbono al medio
ambiente.
4. El carbono tambin se
intercambia entre los ocanos y
la atmsfera. Esto sucede en
ambos
sentidos
en
la

Combustibles fsiles
En algunos casos el carbono presente en las
molculas biolgicas no regresa inmediatamente
al ambiente abitico, por ejemplo el carbono
presente en la madera de los rboles. O el que
form parte de los depsitos de hulla a partir de
restos de rboles antiguos que quedaron
sepultados en condiciones anaerobias antes de
descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son
llamados combustibles fsiles porque se formaron
a partir de restos de organismos antiguos y
contienen grandes cantidades de compuestos
carbonados como resultado de la fotosntesis
ocurrida hace millones de aos.

EL CARBONO EN EL
AMBIENTE
Los compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran
en
la tabla siguiente CO
Concentracin
CH
4

Preindustrial (1750)
Tasa actual de
incremento

280 ppm
353 ppm

0.8 ppm
1.72 ppm

Tasa actual de
incremento

0.5%

0.9%

Tiempo de vida

50 a 200 aos

10 aos

Potencial de
Calentamiento Global

11

Contribucin relativa al
calentamiento global

72%

18%

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas
muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmsfera:
atmsfera en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza
CaCO3
En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petrleo, carbn y
gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial
y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos,
protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el
18% de su masa.

Libre

EL CARBONO EN LA
NATURALEZA

Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el
interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones
muy elevadas.

Los tomos de carbono forman una

red cristalina atmica en la que cada
tomo esta unido a los cuatro de su
entorno
por
fuertes
enlaces
covalentes.
Es muy
duro ymuy
estable.
Grafito
Variedad
de carbono
difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y
untosa al tacto. Se
presenta en escamas o lminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden
resbalar unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando
hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de
enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por

EL CARBONO
Un tomo de carbono puede formar cuatro
enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes
como mximo.
Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as,
formar cadenas largas.
La configuracin final de la molcula depender
de la disposicin de los tomos de carbono, que
constituyen el esqueleto o columna de la
molcula.

LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte
fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica
orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos
motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los
cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica
inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles,
alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

Propiedades del carbono

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo
puede formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces
dobles,C=C; y enlaces triples CC.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros tomos
distintos para producir una variedad de formas
moleculares tridimensionales.
Pueden formar ismeros.

Propiedades de los compuestos

de carbono
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos
tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes,
mientras que entre una molcula y otra, cuando las
sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos
compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido
ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se
descomponen o se inflaman fcilmente cuando se
calientan.

Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia
en la molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades
qumicas.
Grupo funcional

Frmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

Carbonilo

Aldehdos y
Cetonas

CH3-CH2-CHO Propanal

Carboxilo

cidos carboxlicos

CH3-COOH cido etanoico.

Aminas

CH3-NH2 Metilamina

Amino

-NH2

Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Clasificacin de los compuestos de

carbono

Hidrocarbur
os

butano

metilpropa
no

ciclopropan
o

ciclohexan
o

etino o
acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del
carbono estn dirigidas hacia los vrtices de
un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928,
es la causa de que las cadenas carbonadas no
sean lineales sino en forma de zigzag y con
ngulos cercanos al valor terico

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL

CARBONO
El oxgeno tiene tres istopos, con nmeros de masa de 16, 17 y 18. El nmero
atmico del oxgeno es 8. Cuntos protones y neutrones tienen cada uno de
los istopos del oxgeno?

Caractersticas del carbono

Estructura atmica del
carbono
El carbono es un elemento cuyos
tomos tienen seis neutrones
en su ncleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del tomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel ms interno y cuatro
electrones en el ms externo.
Esta configuracin electrnica
hace que los tomos de
carbono
tengan
mltiples
posibilidades para unirse a
otros tomos (con enlace

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS

DEL CARBONO

El carbono es un elemento apto para

formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy
fuertes, los compuestos de carbono
sern muy estables. Los tomos de
carbono
pueden
formar
enlaces
simples, dobles o triples con tomos de
carbono
o
de
otros
elementos
(hidrgeno
habitualmente
en
los
compuestos orgnicos, aunque tambin
existen enlaces con tomos de oxgeno,
nitrgeno, fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y
triples son ms fuertes que los simples,

HIBRIDACION
.

El carbono puede hibridarse de tres

maneras distintas:
Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo (frontales).

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces
+ 1 orbital p (sin hibridar) que formar un
enlace (lateral)

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces
+ 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn
sendos enlaces

La hibridacin de un atomo de carbono lo hace de

de 3 maneras dependiendo del tipo de compuesto
que va a formar:
3
1. Hibridacin SP Enlace simple

2
2. Hibridacin SP Enlace doble
y
3. Hibridacin SP Enlace triple
y

Ejm:
CH3 CH3

CH2 = CH2

CH

CH

TIPOS DE CARBONO
CARBONO PRIMARIO: Cuando el carbono satura con
hidrgeno tres de sus valencias, quedando una sola
valencia libre, el cual puede unirse con otro carbono.
Ejm:
CH3
CH3 CH3
CH3 - Cl

CARBONO SECUNDARIO: el carbono satura con

hidrgeno dos de sus valencias quedando dos
valencias libres, las cuales pueden unirse con dos
elementos monovalentes o con un radical
divalente.
Ejm:
- CH2
CH2 =
CH2 = CH2

CARBONO TERCIARIO: el carbono satura con hidrgeno solo una

de sus valencias quedando tres valencias libres, las cuales pueden
unirse con tres elementos monovalentes.
Ejm:
CH

CH

CH

CH

Cl

CARBONO CUATERNARIO Esta unido emdiante enlaces simples a

cuatro atomos de carbono.

Ejm:

Ismeros
estructurales
Compuestos
con diferentes
uniones
entre los
tomos

Ismeros de
enlace
Con
diferentes
enlaces
metal-ligando

Ismeros
Compuestos
con la misma
frmula
pero diferente
disposicin de
los tomos

Ismeros
de
ionizacin
Que
producen
diferentes
iones en
disolucin

Ismeros
geomtricos
Distribucin
relativa:
cis-trans
mer-fac

Estereoismeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los tomos, pero
diferente
distribucin
espacial

Enantimeros
Imgenes
especulares

Segn el origen o causa de la

estereoisomera:
Isomera geomtrica

Isomera ptica

Estereoisomera producida
por la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace

Estereoisomera producida
por la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2

dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros

geomtricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotacin. Son las formas
trans y cis del 1,2-dicloroeteno

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las

propiedades fsicas
1,2-dicloroeteno
Ismero

Punto Fusin (C)

Punto Ebullicin (C)

cis

-80

60

trans

-50

48

2- buteno
Ismero

Punto de Fusin (C)

Punto Ebullicin (C)

cis

-139

trans

-106

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el

ismero trans
El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero
trans

ISOMERA ESTRUCTURAL
Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s
en el orden en que estn enlazados los tomos en la
molcula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas
disposicin de la cadena de carbonos:

CH3-CH2-CH2-CH3

(C4H10)

CH3-CH-CH3
|
CH3

Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el

grupo funcional ocupa diferente posicin.

CH3-CH2-CH2OH

(C3H8O)

CH3-CHOH-CH3

Compuestos
Orgnicos
Hidrocarb
uros
Alifatic
os

Alcano
s
Alquen
os
Alquin
os

Oxigenad
os
Aromti
cos

Ciclos

Aldehid
os y
Cetona
s
Eteres
Alcohol
es
Acidos
carboxili
cos y
esteres

Nitrogena
dos

Amin
as
Amid
as
Nitril
os

FORMULAS QUIMICAS ORGANICAS

FORMULA GLOBAL :Indica el total de elementos que forman
el compuesto.
Ejm :

C3H8
FORMULA DESARROLLADA

:Indica el esqueleto de la

molcula , es decir la forma como se distribuyen los atomos.

Ejm:
H-CCCCC-H

FORMULA SEMIDESARROLLADA

:Indica la disposicin
y la naturaleza de los tomos en la molcula. ( es la que ms se utiliza)
Ejm :

CH3 CH2 CH3

FORMULA CONDENSADA :No considera los enlaces
simples entre C C.
Ejm :

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

FORMULA DE LINEAS Y ANGULOS Cada vertice es un

atomo de carbono

H3C

CH2 CH2 CH3

APLICACIONES DE LA QUIMICA
ORGANICA
Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la
composicin de nuestros alimentos (pan, carne,
legumbres, etc.), sirven de material para la
confeccin de diversas vestimentas (nailon, seda,
etc.), forman diferentes tipos de combustible, se
utilizan como medicamentos, materias colorantes,
como medio de proteccin en la agricultura
(insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver,
los compuestos orgnicos son muy importantes en
la
vida
cotidiana
y
a
nivel
industrial.

Bibliografia
AUTOR
Graham Solomons T.W.
Morrison Robert Thornton, Boyd Robert
Neilson
http://qui.galeon.com/productos149265.html
http://www.quimicaorganica.org/

TITULO
Fundamentos de Qumica Orgnica
Qumica Orgnica