Universidad Autnoma De Chiriqu

Facultad De Medicina
Escuela De Medicina
Laboratorio De Qumica Orgnica
Estereoisomera Cis-Trans Del cido Malico Y Fumrico
Profesora Acosta Dayli
Fecha 11 De Septiembre De 2014

Resumen.
en este laboratorio el objetivo principal es el del aplicar la catlisis cida de ismero geomtrico de
cido maleico (cis) a cido fumrico (trans), poniendo en prctica las tcnicas de recristalizacin de
cristales en solucin mediante la formacin de nucleacin; partiendo de 1g de anhdrido maleico, que
luego se hidroliza con agua para asi dar al cido maleico que llevamos al calor y luego a un bao frio
par as filtrarlo obteniendo una masa de 0,16 g con un % de rendimiento de 16% y un punto de
fusin de 135C. de la misma manera pero esta bes agregando HCl para obtener cido fumrico
obtuvimos una masa de 0.12 g del mismo con un % de rendimiento de 12% y punto de fusin de
291C, con el el punto de fusin de ambos cido se pudo comprobar la presencia de los ismeros de
acido maleico.
Palabras Claves.

Catlisis cida.
Ismero
Hidrolisis
Fusin
Recristalizacin
Insaturacin
cido fumrico (trans-)
cido maleico (cis-)

Objetivos.

Aplicar la catlisis cida del ismero

geomtrico de cido maleico (cis-) a
cido fumrico (trans).
Establecer la diferencia entre hidrlisis e
isomerizacin del anhdrido maleico a
cido maleico. (cis-).
Comprobar los productos de la
isomerizacin mediante el punto de
fusin y pruebas de insaturacin.
Aplicar las tcnicas de recristalizacin
de cristales en solucin mediante la
formacin de nucleacin.

Introduccin
Dos sustancias son ismeros cuando
poseen la misma frmula molecular
pero difieren en la conectividad o en la
disposicin espacial de sus tomos.
Los cidos maleicos y fumrico pueden
obtenerse a partir del cido mlico. Ya
que este se deshidrata en presencia de
medio cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se
realiza a baja temperatura los grupos
carboxilo
(-COOH)
se
repelen
mutuamente; en consecuencia, el
enlace sigma gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del
enlace pi, obtenindose el cido
fumrico (ismero trans). Cuando la
reaccin
se
realiza
a
mayor
temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsin y al
formarse el doble enlace tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del
doble enlace pi, obtenindose as el
cido maleico (ismero cis). (Miguel
ngel Garca Snchez, Manual de
Practicas de qumica organia I, pag. 67).

Materiales y reactivos
Descripcin
embudo de
separacin
Vaso quimico
Tubo de
ensayo
Plancha
calentadora
Fusinometro
policiales
capilares
REACTIVOS

Anhdri
do
maleico

cido
clorhdr
ico

capacidad
250mL

cantidad
2

50mL

2
2

total de sta.
Contacto con la
piel: En forma de
vapor o
disoluciones
concentradas
causa quemaduras
serias, dermatitis y
fotosensibilizacin.
Ingestin: Produce
corrosin de las
membranas
mucosas de la
boca, esfago y
estmago.

1
1
2
2
TOXICIDAD

INHALACION Tos,
dificultad
respiratoria.
PIEL Enrojecimient
o, quemaduras
cutneas.
OJOS Enrojecimien
to, dolor, visin
borrosa.
INGESTION Sensa
cin de quemazn
(para mayor
informacin, vase
Inhalacin).
Inhalacin: En el
caso de
exposiciones
agudas, los
mayores efectos se
limitan al tracto
respiratorio
superior.
Exposiciones
severas causan
espasmo de la
laringe y edema en
los pulmones y
cuerdas vocales.
Contacto con
ojos: Este cido es
un irritante severo
de los ojos y su
contacto con ellos
puede causar
quemaduras,
reducir la visin o,
incluso, la prdida

Perman
ganato
de
potasio

INHALACION Sens
acin de
quemazn. Tos.
Dolor de garganta.
Jadeo. Dificultad
respiratoria.
Sntomas no
inmediatos.
PIEL Enrojecimient
o. Quemaduras
cutneas. Dolor.
OJOS Enrojecimien
to. Dolor.
Quemaduras profu
ndas graves.
INGESTION ensaci
n de quemazn.
Dolor abdominal.
Diarrea. Nuseas.
Vmitos. Shock o
colapso.

Fase experimental.

A.

Obtencin de cido maleico

Resultados y Clculos.
C. Pruebas de caracterizacin
Determine el punto de fusin del cido fumrico.
Utilizando el fusionometro y observe si funde o
no el producto obtenido. (Debe ser mayor de
230C y menor de 300C).
Pese el producto obtenido y calcule el
rendimiento.
El papel filtro y el embudo se llevan al horno por
5 minutos a 105C.

9
8
7

Terminando el tiempo de reflujo, apague la

plancha, deje a temperatura un poco y luego
coloque el tubo de ensayo con agua de hielo y
filtre usando un embudo con espiga larga.
Coloque el tubo en un bao mara a ebullicin
durante 5 minutos. Los cristales del cido fumrico
se van formando en el seno de la reaccin. Vigilar
el calentamiento para evitar proyecciones.

Los lavados hgalos con una solucin de cido

clorhdrico al 1% (debe estar en un bao de hiela
preferible).

Coloque una canica sobre el tubo para mantener

el reflujo.
Adicione al tubo 1 mL de cido clorhdrico
concentrado, agite en algunos casos los cristales
se disuelven y en otros no. Siga con el paso 3.
Repetir de la parte A los puntos del 1 al 6.

B. Obtencin Del cido Fumrico.

4
3
2
1

Obtencin del cido Malico

Anhidrido maleico
Papel filtro
Papel filtro + embudo
Papel filtro + muestra
Punto de fusin
Porcentaje de
rendimiento
Porcentaje de error

promedio

1.0g
0.95g
83.60g
1.11g
135.1g
16%
3.92%

Porcentaje De Rendimiento De cido Maleico

peso final
%rendimiento= peso inicial x 100
0.16 g
%rendimiento= 1 g x100
%rendimiento=16%

Porcentaje de rendimiento del cido malico.

%rendimiento=

valor experimental
100
valor teorico

%rendimiento=

0.12 g
100
1.0 g

% rendimiento = 12.0 %

Prueba de caracterizacin cido maleico

Prueba
KMnO4
Naranja de
metilo

Observaciones
Positivo
Positivo

Porcentaje de erros del punto de fusin del

cido maleico.

Para determinar la formacin o la presencia de

doble enlace del cido maleico fue preciso
pto fusion teorico pto fusion experimental utilizar 1 mL de KMnO4 en una pequea
%de error =
x 100
pto de fusion teorico
cantidad de cido maleico, lo que se observ
que paso de un color violeta intenso, chocolate
y luego se puso transparente, esto quiere decir
130135.1
x 100
%error=
que dio positivo en la presencia de doble
130
enlace. Para comprobar que realmente era un
cido utilizamos el naranja de metilo, al
%error=3.92%
utilizarlo con el cido paso de un color naranja
a un rojo intenso; Naranja de metilo es un
colorante azoderivado, con cambio de color de
Cuadro 2. Medidas del peso del papel
rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4.(2),
filtro antes y despus de llevar al horno
esto quiere decir que en efecto se detect la
con el cido fumrico.
presencia del cido maleico.
Medicas
Peso en g
peso del papel filtro
0,940
cido Fumrico.
Peso del papel despus de 5
1,060
i. Prueba con KMnO4
minutos a 105C
Masa de cido fumrico.
0.12
Al aadir la solucin de KMnO4 al solido
presente en el papel filtro, la muestra se torn
Cuadro 3. Puntos de fusin del cido
a un color chocolate, que representa la
fumrico.
presencia de dobles enlaces en el cido
Fumrico.
Punto de fusin
Grados C
Inicio de la fusin
Final de la fusin
Punto de fusin

290
292
291 C

ii. Prueba con Anaranjado de metilo.

Al agregar la solucin de anaranjado de metilo
al solido presente en el papel filtro, la muestra

se torn a un color naranja, que indica la

presencia de un cido, en este caso el cido
Fumrico.

Discusiones de los resultados

a. cido Maleico
Debido a que en la estructura del cido
maleico los grupos carboxilo se localizan uno
al frente del otro es muy fcil que reaccionen.
Esta propiedad permite diferenciar y separar el
cido maleico del fumrico. En nuestro
experimento se parte precisamente del
anhdrido maleico que se hidroliza fcilmente
para dar el cido maleico, bastante soluble en
agua. Miguel ngel (Garca Snchez, Manual
de Practicas de qumica organia I, pag. 68).
Tomamos en cuenta que al filtrar el cido
maleico pueden quedar cristales del cido en
el embudo, y esto va a afectar el porcentaje de
rendimiento tambin ocurre cuando se lava el
tubo de ensayo para proceder a filtrar pueden
quedar cristales del cido en el tubo de
ensayo, por esta razn el porcentaje de
rendimiento fue de 16%. Luego al hallar el
punto de fusin obtuvimos que el punto de
fusin experimental fue de 135.1C, mientras
que el punto de fusin terico del cido
maleico es de 130C dando as un porcentaje
de error de 3.92%.

b. cido Fumarico.
En esta parte el objetivo principal es la
obtencin de ismero geomtrico de cido
maleico. cido fumrico que se encuentra en
posicin trans. Ya que ambos cidos tanto el
cidos maleico y el fumrico pueden obtenerse
a partir de cido maleico, ya que este se
deshidrata en presencia de medio acido
(Uamenlinea, 2011). Por esta razn se agrega
HCl concentrado a la muestra el cual acta
como un catalizador de la reaccin de
isomerizacin. Formndose el carbocatin
intermediario.

Cuando el proceso se realiza a baja

temperatura los grupos carboxlicos (-COOH)
se repelen mutuamente; en consecuencia, el
enlace de tal modo que al formarse el doble
enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace , obteniendo el cido
fumrico que es el ismero en posicin trans.
(Lineu Prestes, 2010). Por esta razn luego de
agregar el HCl y calentar se lleva a un bao
frio hasta ver las cristalizacin para asi
asegurase de que se trata de cido fumrico el
que se encuentra en la muestra, por esta razn
hay que tener un especial cuidado al momento
ser los lavados con el HCl al 1% el cual debe
estar frio pues de no ser as podra pasar
nuevamente a cido maleico.
En nuestro experimento se parte precisamente
del anhdrido meleico que se hidroliza
fcilmente para dar cido maleico, bastante
soluble en agua y que tiene un punto de fusin.
Otra parte, el doble enlace de cido maleico
puede hidratarse fcilmente con HCl que lo
isomeriza en cido fumrico muy insoluble y de
punto de fusin elevado (mas de 230C y
menos de 300C)
Ya que el punto de fusin experimental fue de
291C y que al agregar el KMnO4 la muestra se
torn a un color chocolate, que representa la
presencia de dobles enlaces, y tambin en la
prueba del anaranjado de metilo con el slido
presente en el papel filtro, en donde la muestra
se torn a un color naranja, que indica la
presencia de un cido. Podemos afirmar que
se trata del ismero en posicin trans de
anhdrido maleico el cido fumrico.
Conclusiones.
1. Se comprob que se obtuvieron los
productos de la isomerizacin mediante
los puntos de fusin; ya que el punto de
fusin del cido Fumrico obtenido fue
de 291C, el cual se encuentra dentro
del rango del punto de fusin terico del
mismo.
2. Mediante las pruebas con el KMnO4 se
logr determinar la presencia de dobles
enlaces; ya que en presencia de este se

tornaba de un color chocolate siendo

positiva la prueba de instauracin para
los productos de la isomerizacin.
3. Siempre que el naranja de metilo
cambie de color a rojo, significa que
est en presencia de un cido.
4. El anhidro maleico es fcil que se
hidrolice formando as el cido maleico.
Lo cual no sucede tan fcil con el cido
fumarico.
Literatura citada.
1. Uamenlinea.
Isomerizacin
acido
maleico. 2011. [en linea]. Disponible en
web:
http://www.uamenlinea.uam.mx/material
es/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGU
EL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_
orgI.pdf
2. MC
MURRAY,
R.
Qumica
OrgnicaGrupo Editorial Ibero Amrica
D.F. Mxico
3. Lineu Prestes. Estudio terico de la
isomerizacin del cido maleico en
cido fumrico. 2010; [en linea].
Disponible
en
web:
http://www.scielo.br/scielo.php?
pid=S010040422010000300048&script=sci_arttext

Cuestionario
1. Explique con estructuras y aplicando las
reglas de Fisher, que cido presenta la
configuracin E y cul la configuracin
Z.
R. Si una configuracin molecular es Z viene
determinado por las reglas de prioridad de
cahn, ingold y prelog; para cada uno de los dos
tomos de carbono del doble enlace se
determina individualmente cual de los dos
sustituyentes tiene la prioridad ms alta, si
ambos sustituyentes de mayor prioridad estn
en el mismo lado, la disposicin es Z, en
cambio si estn en lados opuestos la
disposicin es E. El anhdrido maleico, se

hidroliza fcilmente dando el cido maleico,

que tambin tiene la configuracin cis (Z); su
ismero geomtrico cido fumrico es trans
(E).

2. A qu se debe la mayor solubilidad del

cido maleico en agua?
R/ El cido maleico es una molcula menos
estable que el cido fumrico. La diferencia en
el calor de combustin es de 22,7KJ/mol. El
cido maleico es soluble en agua, mientras
que el cido fumrico no lo es. El punto de
fusin del cido maleico est entre 131-139C,
tambin es mucho menor que la del cido
fumrico que es de 287C. Ambas propiedades
del cidomaleico puede explicarse en razn de
la vinculacin del hidrgeno intramolecular que
tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares.
3. Calcular el nmero de insaturaciones de
los productos obtenidos.
R. La molcula es un cido dicarboxlico y que
adems, contiene un doble enlace C=C con
Frmula molecular: C4H4O2 Tambin hay dos
enlace doble entre un C=O.
4. Porqu el cido fumarico funde a mayor
temperatura?
R/ El cido fumrico tiene una cadena casi
lineal. El cido maleico tiene una cadena
abierta pero est casi cerrada (parece un
ciclohexano). Consecuentemente el fumrico
presente mayor "superficie" de contacto por lo
que las fuerzas intermoleculares son ms
intensas. En el malico hay menos superficie
dada su forma compactada y las fuerzas
intermoleculares son menores.

5. En esta prctica el HCl fue un reactivo o

un catalizador.

R. catalizador.