DROGAS CON MOTERPENOS, SESQUITERPENOS Y

ACEITES ESENCIALES. BIOSNTESIS. COMPOSICIN

QUMICA. CLASIFICACIN. RECONOCIMIENTOS Y
USOS.

Dr. Mario CARHUAPOMA YANCE

INTRODUCCIN
TERPENOIDES

Los terpenos o isoprenoides constituyen uno de los grandes

grupos de Met. 2rios. ampliamente presentes en el reino
vegetal.
Entre ellos se encuentran los aceites esenciales, balsamos
y resinas.
Tambin, en este grupo se consideran a las fitohormonas
giberilinas, c. Abscsico, cadena de algunas citoquininas,
plastoquinona y de la ubiquinona, el fitol de la clorofila,
carotenoides, fitoesteroles y dilicoles.

BIOGNESIS DE TERPENOS

RUTA METABLICA
Ruta del acetato-mevalonato (ruta del
cido mevalnico o ruta de la
condensacin Isoprnica).

BIOGNESIS DE TERPENOS

Dr. Mario Carhuapoma Yance

BIOGNESIS DE TERPENOS

PLANTAS AROMTICAS

Son aquellas plantas que

tienen

atributos

aromticos, que a la vez

son

usadas

medicinales,

el

como
aroma

es debido a la presencia
de aceites esenciales.
Mg. Mario Carhuapoma Yance

ACEITES ESENCIALES
Compuestos que en su mayora
son voltiles y odorficos de
comp. qca. compleja, son
consideradas como producto de
secrecin de los vegetales. Son
fluidos lquidos ms livianos que
el agua, de olor fuerte y
penetrante que recuerda a la
planta de origen.

 Oficialmente se denomina aceites

esenciales los productos que se
obtienen
por
arrastre
con
corriente de vapor de agua o por
expresin del pericarpio de ciertos
frutos.
Tambin se denominan esencias o
aceites voltiles.

PRODUCCIN MUNDIAL

65% de esencias existentes en el

mercado provienen de especies
cultivadas, el 30% de rboles
forestales
(pinos,
cedros,
sndalo,
canela,
ylang,
eucalipto, copaiba, molle, etc.),
y el 1% de especies silvestres.

DEL CAMPO AL DESTILADOR EL AROMA

DE LA MADRE TIERRA

DESTILACIN A ESCALA LABORATORIO

CARACTERSTICAS
Los AE son generalmente lquidos a T
ambiente aunque algunos solidifican a
baja T, p.e., la esencia de ans.

Son
transparentes,
incoloros
o
ligeramente coloreados (amarillentos),
excepto esencia de manzanilla, que
contiene camazuleno de un intenso
color azul.
Algunos AE son inflamables.

CARACTERSTICAS

Gralte, son menos densos que el agua

(excepto AE de clavo y de canela).
Los aceites esenciales suelen ser
insolubles en agua (aunque hay
ciertas esencias que son parcialmente
solubles porque alguno de sus
componentes se solubiliza, p.e. los
fenoles:
timol,
carvacrol,
eugenol).

CARACTERSTICAS
Lquidos a temperatura ambiente
Voltiles
Aromticos
Incoloros o amarillentos (manzanilla: azul)

Menos densos que el agua (canela y clavo:

ms densos que el agua)
Insolubles en agua

CARACTERSTICAS
Lipfilos
Solubles en disolventes orgnicos apolares
Solubles en alcoholes de alta graduacin

ndice de refraccin elevado

Extrables por arrastre de vapor de agua o
expresin

Poder rotatorio (quirales)

DISTRIBUCIN VEGETAL
Los aceites esenciales se encuentran casi exclusivamente en vegetales
superiores (Gymnospermas y Angiospermas):
Conferas: Pinus sp.
Apiceas o Umbelferas: ans, hinojo, perejil.
Lamiaceae: menta, melisa, lavanda, mua.
Lauraceae: canela.
Asteraceae: manzanilla, Tagetes, Baccharis, etc.
Mirtaceae: eucalipto, clavo, guayaba,arrayn, etc.
Rutaceae: ctricos.

LOCALIZACIN
Los aceites esenciales se encuentra localizados en diferentes
rganos vegetales:
Raz, rizoma: crcuma, jengibre
Fruto: ans, enebro
Corteza: canela
Leo: alcanfor
Sumidades floridas: menta, lavanda, romero
Flores: manzanilla
Hojas: eucalipto, laurel, boldo

En qu parte dela clula se sintetizan?

CLASIFICACIN DE AE
Por su consistencia: esencias fluidas,
blsamos y oleorresinas.
Por su origen: naturales, artificiales y
sintticos.
Por su qumica: esencias monoterpnicas,
sequiterpnicas y fenilpropnicos.

COMPOSICIN QUMICA
Mezclas complejas, a veces ms de 200 comp., con
estructuras muy diversas.
Depende de varios factores como: el origen
botnico (la especie y la raza qumica de las que
proceden), el ciclo del vegetal (la composicin y la
proporcin varan segn la fase del ciclo
vegetativo), las condiciones ambientales, las
caractersticas del cultivo (suelo, abono, riego, etc.)
y el procedimiento de obtencin, ya que durante el
mismo se pueden alterar la comp. del AE respecto
al vegetal.

Terpenoides: Proceden de la condensacin

del isopreno (C5).
Los que carecen de oxgeno son
hidrocarburos: monoterpenos (C10)
y sesquiterpenos (C15), que pueden
ser aromticos o alifticos.
Con
OXIGENO
son
terpenos
funcionalizados:
alcohol,
fenol,
aldehido, cetona, ter, ster o
perxido, etc.

No terpenoides
Sustancias voltiles alifticas: Suelen
ser hidrocarburos (C,H) o sustancias con
funcin oxigenada (C,H,O).
Sustancias voltiles aromticas: Con
diferentes estructuras.
- Sustancias con estructuras C6-C1.
- Sustancias con estructura C6-C3
(derivados de fenilpropano)
- Derivados cumarnicos.

 Sustancias
nitrogenadas:
Poco
frecuente. Hay aminas alifticas
voltiles (metilamina, etilamina, etc.)
que tienen olor a pescado y derivados
del indol que tienen olor fecal
(heces).
Sustancias con azufre: Son todava
menos frecuentes que las sustancias
nitrogenadas.
Ciertas
especies
contienen isotiocianatos (R-N=C=S) y
otras contienen sulfuros (R-S-R) o
disulfuros (R-S-S-R).

ESTRUCTURAS QUMICAS

ESTRUCTURAS QUMICAS

Q.F. Mario Carhuapoma Yance

PROPIEDADES
FARMACOLGICAS DE
ACEITES ESENCIALES

ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA
Frente a bacterias patgenas, hongos
responsables de micosis y levaduras.
Inhiben con facilidad a microorganismos
G (+) que a los G (-).
Excepto los aceites esenciales de
distintas especies de Thymus que
poseen una actividad significativa frente
a un G (-): Pseudomonas fluorescens.

MX DE ACCIN
Destacan los derivados terpnicos
oxidados: fenlicos (timol y carvacrol),
los cuales se unen a los grupo amino e
hidroxilamino de las protenas de la
membrana bacteriana, lo que conduce a
la modificacin de su permeabilidad y
origina la muerte de la bacteria.

Los
derivados
alcohlicos
y
cetnicos: linalol, geraniol, citral,
alcanfor, etc., poseen igualmente
propiedades antibacterianas, menos
marcados que timol y carvacrol.

Elevado poder antisptico: Aceites que

poseen componentes con un grupo fenol.
Poder antisptico medio: Aceites que
poseen componentes con funcin alcohol.
Bajo poder antisptico: Aceites que
poseen componentes con funcin cetona

ACTIVIDAD ESPASMOLTICA
Disminucin/supresin
de
los
espasmos gastrointestinales.
Junto a su capacidad de estimular
las secreciones gstricas, hace
que se las considere digestivas y
estomquicas: tomillo, melisa,
manzanilla, menta, anglica y
romero.

MX DE ACCIN

Est
demostrado
que
produce
relajacin
del
esfinter
de
Oddi,
favoreciendo la salida de bilis
(efecto colagogo).

ACCIN IRRITANTE

va externa, provocan un efecto

revulsivo: el AE de trementina
produce un incremento de la
microcirculacin, una rubefaccin
importante
acompaada
de
sensacin de calor y, en casos
concretos,
una
ligera
accin
anestsica local.

Son muchas las pomadas, cremas o

geles en cuya formulacin entran a
formar parte AE con propiedades
irritantes y cuyo objetivo es aliviar
esguinces, agujetas, distensiones y
otras algias musculares o articulares.

BRONCODILATADORAS Y
EXPECTORANTES

Va externa, se utilizan como

descongestionantes en casos
de procesos catarrales o
gripales.

Por va interna, los fenmenos

irritativos que producen se
traducen
en
efectos
farmacolgicos
concretos,
fundamentalmente sobre los
aparatos
digestivos
y
respiratorio.

Provoca una irritacin de la mucosa

gstrica, conduciendo a un incremento
de la motilidad, debido a un aumento del
tono basal y de las contracciones de la
musculatura lisa intestinal, al tiempo que
disminuye
la
tensin
superficial,
relajndose el cardias y favoreciendo la
eliminacin de gases, por lo cual se
comporta como carminativos.

Entre los principales aceites

esenciales
dotados
de
dichos efectos destacan los
de ans verde y el AE de
hinojo.

Sobre el aparato respiratorio,

determinados aceites esenciales,
como los de eucalipto, tomillo,
etc., estimulan las clulas
secretoras
de
mucus
y
aumentan los movimientos del
epitelio
ciliado
del
rbol
bronquial.

al tiempo que disminuyen la

tensin superficial entre el
agua y el aire a nivel alveolar,
comportndose
como
expectorante.

TOXICIDAD
Muchos de los aceites esenciales resultan
txicos, por lo que se debe controlar su
uso y administracin.
Hay efectos txicos a nivel del sistema
nervioso, neurotoxicidad, convulsiones,
asfixia, y otros.
Algunos incluso resultan mortales a dosis
muy bajas. P.e.: 2 gr de mentol basta
para producir la muerte de una persona
adulta.

FAMILIA MYRTACEAE

FAMILIA MYRTACEAE
GNERO

ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)

ABUNDANCIA
PER (Sps.)

ACCA

04

02: A. lanuginosa y A. macrostema.

EUCALYPTUS

700 (Australia)

07: E. globulus, E. citriodora, E. camaldulensis, E. viminalis, etc.

EUGENIA

1000

51: E. biflora, E. curvipilosa, E. punicifolia, E. quebradensis, etc

MYRCIA

500

33: M. bracteata, M. fallax, M. guianensis, M. mollis, etc.

MYRCIANTHES

40

14: M. discolor, M. ferreyrae, M. fimbriata, M. fragrans, etc.

MYRCIARIA

40

03: M. dubia, M. floribunda y M. tenella.

MYRTEOLA

12

03: M. acerosa, M. nummularia y M. phylicoides.

PSIDIUM

150

08: P. guajava, P. guineense, P. rostratum, P. rutidocarpum, etc.

ETC.

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Eucalyptus globulus eucalipto
- Aceite esencial(1-3%): cineol (70-90%),
aromadendreno, borneol, citral, timol, citronelal, etc.
- Taninos
- Principio amargo
- cera
- resina
- Etc.

-pineno,

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Psidium guajava guayaba del Per
- Aceite
esencial(1-3%):
cineol,
eugenol,
limoneno,
aromadendreno, -bisaboleno, -cariofileno, etc.
- Taninos
- Flavonoides
- Glicsidos esteroidales: cardenlidos, bufadienlicos, saponinas
- Antraquinonas
- Etc.

COMPOSICIN QUMICA
CH3

CH3

CH3
O

OH
H3C

H3C

CH3

cineol

CH2

H3C

limoneno

OH

OH
O CH3

timol
O
H

H3C

CH3

CH2

eugenol

citronelal

CH3

IMPORTANCIA
Etnomedicina
- Las hojas: antidiarreico, antiespasmdico,
carminativa.
- Bronquitis y otras afecciones respiratorias.

digestiva

Farmacolgica
- La tintura de las hojas presenta actividad antibacteriano contra

S. aureus, S. pneumoniae, V. cholera.

- La tintura de hojas presenta actividad antifngico contra

albicans, C. krusei y C. parapsilosis.

FAMILIA APIACEAE
Abundancia en mundo y el Per:
- Familia cosmopolita con 275 gneros y cerca de
2850 sp.
- En el Per tenemos 29 gneros, con 88 especies.

FAMILIA APIACEAE
GNERO

ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)

ABUNDANCIA
PER (Sps.)

APIUM

30

01: A. graveolens.

ARRACACIA

53

06: A. andina, A. elata, A. peruviana, etc.

AZORELLA

70

08: A. biloba, A. crenata, A. multifida, etc.

CONIUM

01: C. Maculatum.

DAUCUS

60

02: D. Carota y D. montanus.

FOENUCULUM

05

01: F. vulgare

PIMPENELLA

75

01: P. Anisum.

ETC.

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Pimpinella anisun an verde
- Aceite esencial: enetol (70-90%), eugenol, -pineno, citral,
timol, citronelal, etc.
OH
O CH3

CH2

eugenol

FAMILIA LAMIACEAE
Abundancia en mundo y el Per:
- Familia que comprende 200 gneros y cerca de
3200 sp.
- En el Per tenemos 26 gneros, con 190 especies.

FAMILIA LAMIACEAE
GNERO

ABUNDANCIA
MUNDO (Sps.)

ABUNDANCIA
PER (Sps.)

LEPECHINIA

33

11: L. lamiifolia, L. meyenii, L. mollis, etc.

MARRIBIUM

40

01: M. bulgare.

MELISSA

04

01: M. officinalis.

MENTHA

25 -30

04: M. aquatica, M. arvensis, M. spicata y M. piperita.

MINTHOSTACHIS

12 AMERICANAS

08: M. mollis, M. setosa, M. tomentosa, M. spicata.

ORIGANUM

15

02: O. Vulgare y O. Mejorana.

ROSMARINUS

100

01: R. Officinalis.

SALVIA

700

76: S. acutifolia, S. offinalis, S. sagitatta, S. oppositiflora, etc

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Mentha piperita L menta
- Aceite esencial: mentol, menteno, cineol, timol, limoneno, etc.

CH3

H3C

CH3

cineol

FAMILIA RUTACEAE
Descripcin:
- Familia con plantas arbustivas y rboles.
- Hojas alternas u opuestas, simples o pinnaticompuestas.
- Inflorescencias variada.
- Flores hermafroditas y acitnomorfas.
- Spalos de 3-5, libres o soldados.
- Ptalos de 3-5, libres o raramente soldados.
- Estambres de 2-20.
- Ovario spero.
- Fruto baya, esquizocarpico.

FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- CITRUS: C. aurantium, C. aurantifolia, C.
limon, C. medica, etc.

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Citrus aurantium naranja

- Aceite esencial: d-limoneno, d-canfeno, l-linalol, geraniol,

citral, etc.

FAMILIA PIPERACEAE
Descripcin:
- Familia con plantas herbaceas, , arbustivas y pequeos
arbolitos.
- Hojas alternas, pecioladas, penninervias, a menudo carnosas.
- Inflorescencias en espiga.
- Flores hermafroditas.
- Aclamideas: no presenta spalos y ptalos.
- Estambres de 1-10.
- Ovario spero.
- Fruto drupa pequea.

FAMILIA RUTACEAE
Especies representativas.
- GNEROS: Peperomia (P. galioides), Piper (P.
aduncum), Sarcorhachis (S. sydowii).

COMPOSICIN QUMICA
Ejemplo: Peperomia galioides congona

- Aceite esencial: d-limoneno, citral, l-linalol, etc.

- Mucilago
- Taninos
- Flavonoides
- Etc.

MTODOS DE EXTRACCIN
La extraccin de AE puede llevarse a cabo por diversos
mtodos:

Por expresin
Destilacin por arrastre con vapor de agua
Extraccin con solventes voltiles
Enfleurage
Fluidos supercrticos.

GRACIAS