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RESUMEN
En esta prctica experimental fue sintetizado ciclohexeno por medio de la deshidratacin de Ciclohexanol
obteniendo un porcentaje de reaccin del 35, 607 % (debido a que la reaccin pas de derecha a izquierda para
lograr el equilibrio) y en donde nuestro producto tubo un punto de fusin de 79 C (el cul es un punto de ebullicin
aceptable); todo esto reafirma la importancia de desecar las reacciones fundamentadas en el mecanismo E1 para
obtener un rendimiento de reaccin ptimo para evitar sobrecostos en estas prcticas.
Palabras clave: Deshidratacin, eliminacin unimolecular (E1), reaccin de primer orden, ciclohexanol,
ciclohexeno.
ABSTRACT
In this experimental practice it was synthesized cyclohexene by dehydration of cyclohexanol to obtain a reaction
rate of 35, 607% (due to the reaction went from right to left to achieve balance) and where our product tube melting
point 79 C (which is an acceptable boiling point); this reaffirms the importance of the reactions desiccate founded
in the E1 mechanism for optimal performance reaction to avoid overruns in these practices.
Keywords: Dehydration, unimolecular elimination (E1), first-order reaction, cyclohexanol, cyclohexane.
1. INTRODUCCIN
La deshidratacin de alcoholes es un procedimiento
en el cual el Hidrogeno y el grupo Hidroxilo se
separan de dos carbonos adyacentes con la ayuda de
un cido como catalizador dando como producto la
formacin de alquenos. Este tipo de reaccin se
explica mediante el mecanismo de eliminacin
unimolecular (E1), en el cual oxgeno del grupo OH
al ser protonado por el cido rompe su enlace con el
carbono generando un carbocatin el cual al tener
propiedades de un cido de Brnsted transfiere su
hidrgeno a la base de Brnsted (el agua) y as se
genera la produccin de un alqueno.
Este tipo de reaccin tiene una cintica de primer
orden, debido a que la reaccin depende en mayor
parte a la formacin de carbocatin y como todas las
reacciones de los alcoholes es orden de la reactividad
del alcohol es 3<2<1 [1].
2. METODOLOGA
En un baln de reaccin de dos bocas se coloc la
barra magntica y 10 mL de ciclohexanol; con la
ayuda de un embudo de decantacin se le adicion
gota a gota y agitando magnticamente 0,5 mL de
cido sulfrico concentrado. Se comenz a calentar
la muestra controlando la temperatura y destilndola
para colectar la fraccin obtenida entre 80-85C; el
matraz colector se enfri con un bao de hielo. [2]
El destilado obtenido fue saturado con 1 g de
Cloruro de Sodio para formar dos fases las cuales
fueron separadas con la ayuda de un embudo de
decantacin y la fase inferior (la cual estaba saturada
por el cloruro de sodio) fue desechada
El producto qued en el embudo de separacin fue
lavado 3 veces con una solucin de bicarbonato de
sodio al 5%, utilizando en cada lavado 5 mL de la
solucin.
3. RESULTADOS
RESULTADOS
ANLISIS
DE
Resultados
Figura 2: Ciclohexeno obtenido en el procedimiento
experimental
Clculos:
10
mL
611
0,96 611
1 611
1 611
1 610
se esperaba la
3,9
*
10,953
reaccin.
0,5
Anlisis de resultados
Mecanismo de reaccin
La reaccin global es:
Figura 3: reaccin global para la formacin del
ciclohexeno [2].
4. CONCLUSIONES
El mecanismo de reaccin E1 es el que mejor explica
la sntesis del ciclohexeno. Esta sntesis tuvo un mal
rendimiento de reaccin (35, 607 %) debido a que la
reaccin se devolvi para mantener el equilibrio de
5. BIBLIOGRAFA
[1] Francis. A. Carey, Qumica Orgnica, Ed. Mc
Graw Hill, Mxico, 2006, pgs. 156 162
[2] Tomado y adaptado de: CRUZ, F., LOPEZ, I.,
HARO, J., BARBA, J. Manual de prcticas de
laboratorio de qumica orgnica. Universidad
Autnoma Metropolitana y Universidad Iztapalapa.
Divisin de ciencias biolgicas y de la salud. Mxico,
2012.
Disponible
en:
[http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/
MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdf].
[3] Pea, Luis E. Qumica inorgnica, primera
edicin, Ed. Universidad Distrital Francisco Jos de
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[4] Chang. Raymond, Qumica General, Ed. Mc
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[5] Cengel, Yunes A. Termodinmica, sptima
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Bogot- Colombia. 1985.