Universidad de los Andes - Departamento de Qumica

Laboratorio de Orgnica II

Bromacin de la Acetanilida
Diana, Borda*; Sebastin, Ortiz**
Universidad de los Andes Facultad de ciencias Departamento de Qumica
(dc.borda318@uniandes.edu.co*; js.ortiz10@uniandes.edu.co**)

Resumen
Se busca realizar la bromacin de la acetanilida en la posicin para del anillo y se obtiene
un slido blanco mate. Este producto tiene un punto de fusin de aproximadamente 119C,
lo que demuestra que no se obtiene el producto deseado. Por otro lado, se obtiene un
porcentaje de recuperacin antes de sublimar mayor al obtenido despus de la sublimacin.
Se consideran as, posibles fuentes de error en el proceso realizado durante toda la prctica.
Palabras claves: Bromacin, posicin para, sublimacin, porcentaje de recuperacin.
_________________________________________________________________________
Introduccin
Resultados y discusin
En la prctica realizada se obtuvo como
producto un slido de color blanco mate,
este producto tiene un puno de fusin
mucho menor al reportado en la literatura
(ver tabla 1) para la 4-bromoacetanilida,
que era de 165C 169 C (1). Por tanto
se deduce que el compuesto obtenido fue
el mismo reactivo de partida, ya que el
punto de fusin terico para la
acetanilida, 113C 115C (2), es muy
cercano al obtenido en la prctica. Por
otro lado, se obtiene un porcentaje de
recuperacin antes de sublimar de 3,59%
y despus de sublimar de 0,35%.
Tabla 1. Resultados obtenidos para la
bromacin de la acetanilida.
Resultado
Punto de fusin
%. Recuperacin 1
%. Recuperacin 2
Coloracin

Valor
119C
3,59%
0,35%
Blanco mate

Bromacin de la Acetanilida
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Si la bromacin se hubiese dado de

manera correcta, el mecanismo de este
proceso es el mostrado en las figuras 1
4. En la figura 2 se muestra la interaccin
del cido actico con el bromo (esto
ocurre en el momento en el que se prepara
la solucin de bromo en cido actico). A
continuacin el tomo de bromo que tiene
densidad de carga positiva es atacado por
el par electrnico libre que queda despus
del movimiento de electrones en la
acetanilida (Figura 1), entrando el bromo
en el anillo de esta. De esta manera, se
forma un intermediario que est en
resonancia (Figura 3). Finalmente, el
protn es retirado por el tomo de bromo
con carga negativa y se restablece la
aromaticidad del anillo (Figura 4).

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Figura 1. Movimiento de electrones en la

acetanilida.

Figura 5. Resonancia del sentido opuesto.

Figura 2. Ataque de la acetanilida al

bromo.

Figura 3. Resonancia del intermediario.

En este caso, debido a la diferencia entre

el punto de fusin terico y el
experimental, se determina que no se
obtuvo 4-bromoacetalinida. Esto pudo
deberse a presencia de agua en el medio
que reaccion con el cido actico antes
que este reaccionara con el bromo, por lo
que se tendra menos bromo disponible o
el agua estabiliza las cargas en el
movimiento de electrones de la
acetanilida (Figura 1) impidiendo que esta
pueda atacar al bromo presente en la
solucin.
Conclusiones
Parte experimental

Figura 4. Paso final de la reaccin.

La bromacin de la acetanilida se da en la
posicin para debido a la existencia del
efecto de resonancia del sentido
opuesto, mostrado en la figura 5 (3).
Este efecto hace que el nitrgeno pierda
la capacidad, que tiene en el grupo amino,
para suministrar electrones al anillo y de
esta manera, activar el anillo pero no
tanto como lo activa el grupo amino.
Adems, la acetanilida tiene un grupo
muy grande, lo que causa un
impedimento estrico para que el bromo
se agregue en las posiciones orto, y es por
esto que finalmente el bromo tendr solo
la opcin de agregarse en posicin para.

Bromacin de la Acetanilida
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Preguntas
Bibliografa
[1] 4-Bromoacetanilide; MSDS No.
161659 [Online]; Sigma-Aldrich: St.
Louis,
s.f.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/pro
duct/aldrich/161659?
lang=en&region=CO (accessed Mar 17,
2016).
[2] Acetanilide; MSDS No. 112933
[Online]; Sigma-Aldrich: St. Louis, s.f.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/pro
duct/aldrich/112933?
lang=en&region=CO (accessed Mar 17,
2016).

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[3] Geissman, T. A. Principios de qumica

orgnica; 2 Ed; Revert S.A.: Barcelona,
1974; p 629.

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