Examen final de qumica 2 ciclo 2014-1

Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

CHO

a)

CO-CH3

CO-NH2

1-Acetil, 4- Bromo,6- Ciano,8- Formil, 23

NC
9

4 b)

NO

Br

NH

O-

7
6

Cl

CH

1-Amino, 8- Cloro,7- Hidroxi,2- Metoxi, 9-Nitro,3-

c)

CH3-CO-CH-CH2-CH-CH-CHOH-CHOH-CO
B
NH

NO

CH-CH3
CH3

7-Amino, 5- nitro, 2,3 dihidroxi,1,8 dioxo, 4-isopropil

2)reactivos para la siguientes reaccion

a) benceno +Br2 bomobenceno+Mg bometo de fenilmagnesio +H2C=O alcohol
benclico+H2 benzaldehido

b) tolueno+KMnO4 acido Benzoico +

BuO)3 benzaldehido

SOCl2 cloreto de benzoila + LiHAl, (t-

c)2 butino+H2SO4 butanona

3)
Solucin
A)
B)
C)
D)
E)

No presenta la funcin amida

SI porque tienen la misma formula global
No posee 23 atomos de hidrogeno
No aparece la funcin eter
No son homogeneas

3B) se colocan 0.6kg de olena junto a 0.3kg de soda caustica Qu masa de

jabn duro al 80 % de pureza se produce si el rendimiento de la saponificacin
es del 90 %

GRASA + 3NaOH
oleina= 762 gmol1

3 JABON +GLICERINA

OLEINA
NaOH = 40

Masa molar de

762gr
3(40gr)
C15H31-COO Na
600gr

Masa molar de la

300gr

3(278gr)

Jabon =

656,693gr

exceso
rendimiento del 90% = 90%(656,693gr) = 591,0237 gr al 80 % de pureza
591,0237
X
X=738,78gr = 0.7387 kg

80%
100%

4A)
1)
2)
3)
4)
a)

CH3COCH2CH2CH3
5)
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2COCH2CH3
OH
CH3COOCH2CH2CH3
6) CH3CHCH(CH3)2
CH3CH2COOCH2CH3
OH
Los compuestos 1 y 2 si son ismeros de posicin

b) Los compuestos 2 y 3 no son ismeros funcionales

c) Los compuestos 5 y 6 son ismeros de cadena

4B) indique la estructura y de los nombres IUPAC de todos los ismeros que
cumple con la formula C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2OH
METOXI PROPANO

1 BUTANOL

CH3-CH2-CHOH-CH3

2 BUTANOL

CH3-CH2-CH2OH
METOXI PROPANO

2-METIL-1-PROPANOL

CH 3-O-CH2- CH2- CH3

CH3
CH 3-O-CH

CH3
CH3-COH-CH3
ETOXIETANO

CH 3
2-METIL-2-PROPANOL

CH 3-CH2-O-CH2-CH3

CH3

5) Desarrolle las reacciones necesarias para la sintesis de

B naftilamina a partir del naftaleno
SO3H
H2SO4
SULFONACI
NH2

+ H2O

Acido 2 naftaleno sulfonico

OH
+NH3

AMINACION

b) el ter vinil bencilico a partir de etano y el benceno

CH3

+CH3Cl

COOH

+KMnO4

Reduccio
O
COO-

-CH2=CH2

CH3-CH3

O-CH2=CH2
CH2=CH2CH2

acido p aminobenzoico a partir del benceno

CH
O

CH

CH

CH

C)

(CH3)2CHC

Zn(Hg)

AlCl3

HCl
CH

COOH

HNO3

COOH

CH

Fe/
1) KMnO4/OH-CALOR

NH

NO

NO

Examen Final de Qumica II

AA-223 E y F
1) Nombras segn IUPAC y escribir las estructuras de todos los ismeros de
formula global C3H6O2
Solucin:
CH3CH2COOH Ac. Propanoico
H-COO-CH2-CH3 Formiato de Etilo
CH3-COO-CH3 Acetato de Metilo
CH2OH-CH=CHOH 1-propen-1,2-diol (Cis, Trans)
CH2OH-CH-=CHOH 1-propen-1,3-diol (Cis, Trans)
CH2OH-COH=CH2
CHOH
CHOH

CH2

2-propen-1,2-diol

1,2- ciclopropanodiol (Cis,

CH3-O-CH=CHOH

2-metoxi etanol (Cis, Trans)

CH2=CH-O-CH2OH

Vinoxi metanol

CH2
CH-CH2OH
CHOH
CH
2-xido de
2-metil-1etileno metanol
hidroxioxido de
etileno (Cis,
Trans)

CH-CH3

CH3-CHOH-CHO

2-hidroxi-propanal

CH3COCH2OH

1-hidroxi-propanona

CH2OH-CH2-CHO

3-hidroxi- propanal

CH2

COH-

1-metil-1hidroxioxido de
etileno

2) Seale los nombres IUPAC de los siguientes compuestos poli funcionales:

NO 2

a) C8H3-C7O-C6H-C5H2-C4H-C3OH-C2H-C1-Cl
O

NH 2

C2H5
Cloruro de 2-amino-6-etoxi-4-fenoxi-3-hidroxi-3-nitro-7-oxo-octanilo
b)

O
CH3-O-C3H-C4O-C5O-C6OH-C7H-C8-O-CH2C2H-COOH CO
C1OOH

-CH3

N(CH3)2

CH3

Acido 6-cetil-9-dimetilamino-8-p-dimetilbenzoxicarbono-2-carboxi-6hidroxi-3-metoxi-4,5-dioxo-octanoico
c)

SO3

C
Cl-

CO-NH2

CH

CH3
Acido1-acetil-8-carbanil-4-ciano-3-cloroformil-10-formilfenantrenosulfonico
3) Seale las reacciones necesarias para la sntesis del:
A. Acido p-amino benzoico a partir del benceno
B. Eter -antranil--naftilico a partir del antraceno y naftaleno
C. Trans-1,2-dibromo ciclohexano a partir del ciclohexadieno
Solucin:
A.

Alquilaci
n
+ 2CH3Cl

CH
3

Oxidaci
n
H
+ KMnO4 +

CH
3

Amidaci
n
NH2

COO
H
+

COO
H

CONH2
CO

Ac. Paminobenzoico

COO
H

COO
H

B.
Halogenac
in

Cl

NH3

FeCl3
+ NaOH

+ Cl2
Antrace
no

Cloruro de
Antranilo

O-Na+

O
H

(I)
Na
+
- Antranxido de
Sodio

Antranol

Br
+ Br2

FeCl3
(II)

Naftalen
o

-Bromuro de
Naftilo

Sntesis de

Williamson

(II) + (I)

O
Eter -antranil-naftilico

C.

B
r

Pt

CCl4

+ H2

+Br2
B
r
Trans 1,2-dibromociclohexano

4) A. Cul es el flujo diario que se produce en toneladas de jabn duro s se

saponifican 5x 10

Kg/h de Linolenina y 3x 10

lb/10 min del lcali, la

grasa contiene 90% de pureza y el lcali se encuentra al 70% en masa,

adems el rendimiento de procedo de saponificacin es 80% y el jabn
se produce con 95% de pureza? cido Linoleico C 17H29COOH
Solucin:
A.
Reaccin de Saponificacin
M = 8.72
CH2-OOC-C17H29

CH2OH

1CH-OOC-C17H29

3 C 17H29-COO+Na + 1 CHOH

+ 3 NaOH

CH2-OOC-C17H29

CH2OH

872 Kg

106

Kg
h

108

0.9 x 5 x

lb
min

120 Kg

1 Kg
2.2 lb

1Tn
1000 Kg

60 min
1h

900 Kg
x

24 h
1 dia

24 h
dia

70
100
1Tn
1000 Kg

Reactivo en Exceso
Limitante

107

1.08 x

1 Tn
Dia

1 Tn
Dia

<> 5.7

jabn terico

= 1.03 x

108

<> 4.5

Reactivo

x 108

Kg
h

1.37 x

Kg
h

107

1 Tn
Dia

x3x

<> 4.29

x 108

Kg
h

106

COH Rend. = 80%

COH 95% pureza

jabn practico

jabn total

10

= 8.24 x

= 8.67 x

1 Tn
Dia

1 Tn
Dia

10

B.
120 TN de NaOH
1.37 x
x

10

Tn
Dia

106

1 TN mol glicerina
NaOH

TN mol
Rend = 80%

10

n glicerina = 1.14

n glicerina = 9.13 x

TN mol

Nitracin (70%)
1 mol glicerina

1 mol nitroglicerina
N nitroglicerina = 0.7 x 9.13 x

10

mol
N practica = 6.39 x

103

TN mol

Descomposicin
2 C3H5(NO3)3

6 CO2(g) + 3 N2(g) +

2 mol
6.39 x

10

1
2

O2(g) + 5 H2O(l)

9.5 mol Gases Secos

TN mol

3.035 x

10

TN mol

N gases secos = 0.8 x 3.035 x

4

10 TN mol

TN

N practico = 2.43 x
Con 90% de pureza

10 TN mol

n gases secos totales = 2.7 x

10 TN mol

EXAMEN FINAL DE QUIMICA II

Fecha: 12/07/2013
1) Etanoato de etilo (acetato de etilo) se produce artificialmente para su uso
como disolvente:
a) Escribe la reaccin de esterificacin para obtener Etanoato de etilo.
O

CH3 C OH + CH3CH2 OH <===> CH3 C O

CH2 CH3 + H2O
cido actico
Etanol
Acetato
b) Sabiendo que se trata de un equilibrio qumico, indica cmo se puede
aumentar el rendimiento de la produccin de dicho ster.
Rpta: Por el Principio de Le Chatelier podra aumentar el rendimiento de la
produccin del ster eliminando agua.
c) Pueden obtener polmeros con reacciones de esterificacin? Da algn
ejemplo.
S. Los polmeros de condensacin tipo polister se obtienen gracias a las
reacciones de esterificacin entre dicidos y dialcoholes terminales :
HOOC CH2 COOH + HOCH2 CH2 CH2 CH2OH (OC CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH2
O )n + n H2O n

2) Un compuesto orgnico da reacciones que indican que es un cido mono

carboxlico. Cul ser ese cido si al quemar 100g se obtienen 252.46g de CO 2
Y 44.26 g DE H2O?. El cido no reacciona con agua de bromo.
SOLUCIN:
CxHy COOH
100
g

+
196.7
2g

O2

===>
252.46
g

CO2 + H2O
44.26
g

12
44

*100 = 27.27 % ===> Masa de C en CO2 = 252.46*(27.27

32
44

*100 = 72.73 % ===> Masa de O en CO2 = 252.46*(72.73

2
18

*100 = 11.11 % ===> Masa de H en H2O = 44.26*(11.11

16
18

*100 = 88.89 % ===> Masa de O en H2O = 44.26*(88.89

CO2 : %C=
%)= 64.84 g
%O=
%)= 183.61 g
H2O : %H=
%)= 4.91 g
%O=
%)= 39.34 g

Masa total de C en los productos = 64.84 g

Masa total de O en los productos = (183.61 + 39.34) g = 222.95 g
Masa total de H en los productos = 4.91 g

CxHy COOH

C = 68.84 /12 = 5.737 / 1.64

=3.5
H= 4.91/1= 4.91 / 1.64 = 3
O= (222.95 196.72)/16 =

La FE = C3.5H3O

La FM = C7H6O2

El compuesto es: CH

C C- COOH

3) Un aldehdo de cadena lineal da por oxidacin un cido que tiene 54.54%

de C y 9.09% de H. De qu aldehdo se trata?

SOLUCIN:
54.54 % C
CXHY CHO +

[ O ] ====> CXHY 9.09

%H
COOH

Masa molar=
12X+Y+45

36.37 % O

%C=

12 X +12
12+Y + 45 *100 = 54.54

5.4552X 0.5454Y = 12.543 . (1)

Y +1

% H = 12+Y + 45 *100 = 9.09

0.9091Y 1.0908X = 3.0905 . (2)
%O=

32
12+Y + 45 *100 = 36.37

0.3637Y + 4.3644X = 15.6335 . (3)

De (1), (2) y (3) :

X 3

Y 3

Por lo tanto el aldehdo al cual hace mencin es el C 3H7-CHO (Butanal)

4) Qu se obtiene al formular las siguientes reacciones?
a) cido frmico ms propanal
Se obtiene metanoato de propilo
b) Combustin del etanal
Se obtiene agua
c) Ciclo buteno ms hidrogeno
Se obtiene ciclobutano
d) cido actico ms metanol
Se obtiene acetato de metilo
e) Oxidacin suave del butanol
Se obtiene butanal
f) Oxidacin fuerte del butanol
Se obtiene acido butanoico

5) Dos aminas tiene la misma composicin centesimal siguiente: 61% de C,

23.7% de N y 15.25% de H. La primera (A) al reaccionar con cido nitroso da un
compuesto, (G), que tiene 60% de C, 13.3% de H y 26.7% de O, y que al
oxidarse da un cido de frmula C3H6O2. La segunda (B) al reaccionar con cido
nitroso da otro compuesto, (X) , que tiene 40.9% de C, 31.8% de N, 9.09% de H
y 18.18% de O. Qu aminas posibles eran las de partida?
C : 61% /12 = 5.08 / 1.693 = 3
Amina A
Amina B

N : 23.7% /14 = 1.693 / 1.693 = 1C3H9N

H :15.25% /1 = 15.25 / 1.693 = 9

C : 60% /12 = 5 / 1.668 = 3

A + HNO2 ==> G
H : 13.3% /1 = 13.3 / 1.668 = 8 C3H8O
O :26.7% /16 = 1.668 / 1.668 = 1
C3H9N + HNO2 ==> C3H8O

H 2 O + N2

C3H9N es una amina primaria : C3H7-NH2 (Propanoamina)

B + HNO2 ==> X
C : 40.9 /12 = 3.4 / 1.136= 3
N : 31.8% /14 = 2.27 / 1.136= 2
H : 9.09% /1 = 9.09 / 1.136= 8
O : 18.8% /16 = 1.136/ 1.136= 1
C3H9N

C3H8N2O

HNO2 ==> C3H8N2O+ H2O

C3H9N es una amina secundaria ( N-metiletanamina)

PROBLEMAS DE QUIMICA ORGANICA

1) Las siguientes reacciones son las de obtencin de los polmeros.
polister y polietileno.
a) Identificalos
b) Justifica si son polimeros de adicion o de condensacin
c) Nombra cada una de los grupos funcionales que aparecen en sus
molculas.
d) Dependen las propiedades de la longitud de la cadena? y del grado de
entrecruzamiento?

I)

II)

Solucin:
a) I=POLIETILENO , II=POLIESTER
b) El polietileno es polmero de adicin pues la masa molecular del
polmero es un mltiplo exacto de la del correspondiente monmero,
mientras que el polister es de condensacin pues se elimina en cada
unin una molcula de agua.
c) =(doble enlace) alqueno , -OH hidroxilo (alcohol) , -C6H5
FENILO ,
-COOH ACIDO CARBOXILICO , -COOR ESTER
d) El grado de entrecruzamiento influye mucho ms que la longitud de la
cadena en las propiedades, pues crea estructura tridimensional con
multitud de nuevos enlaces que le dan consistencia al polmero.
2) Dados los siguientes polmeros:

i)

ii)

iii)

a)
b)

Nombra los polmeros.

Formula segn IUPAC los monmeros

correspondientes.
c) Indica si son polmeros de adicin o de condensacin.
d) Cita algunas aplicaciones de cada uno de ellos.
Solucin:
a) i) policloruro de vinilo (PVC)
ii) poliestireno (PS)
iii) caucho
b)
i)

ii)

cloruro de vinilo (cloroetano)

vinilbenceno (estireno)

iii)

isopreno (metil -1,3-butadieno)

c) Son polmeros de adicin. Homopolmeros (un solo monmero)

d) PVC : ventanas, sillas, suelos, discos.
PS: embalajes, aislante trmico y acstico.

Caucho: neumticos, chupetes, preservativos, guantes, pelotas, artculos

impermeables.

3) La basicidad relativa de las aminas en soluciones acuosas depende del

balance de los siguientes factores: estructurales, electrnicos y
solvatacin. Segn el siguiente anlisis, a medida que el n de grupos
metilos se incrementa la basicidad del compuesto disminuye, pero, en
la serie:
Amina
Pkb

NH2
4.8

CH3NH2
3.4

(CH3)2NH
3.3

(CH3)3N
4.2

Este anlisis no se cumple.

Qu factor no se ha considerado? Justifique, realizando un anlisis completo.
Solucin:
La basicidad relativa de las aminas en solucin acuosa est relacionada con
factores estructurales, electrnicos y de solvatacin. Si la amina libre est
estabilizada con respecto al catin (cido conjugado), la amina ser menos
bsica y viceversa.
La estabilidad de dicho catin depende de los efectos inductivos +I que se
ponen de manifiesto del grupo radical el cual induce electrones hacia el
nitrgeno, dispersando la deficiencia electrnica y haciendo a ste ms
estable.

Segn este razonamiento que muestra la tabla, al pasar de la dimetilamina a la

trimetilamina la basicidad debera aumentar progresiva y regularmente:
Amina
Pkb

NH2
4.8

CH3NH2
3.4

(CH3)2NH
3.3

(CH3)3N
4.2

Sin
embargo,
esto no es cierto. La dimetilamina es slo muy ligeramente ms bsica que la
metilamina. El incremento de basicidad de la metilamina a la dimetilamina es
muy inferior al observado entre el amonaco y la metilamina, a pesar de que en
ambos casos se aade un grupo metilo. Lo que es ms, al llegar a la
trimetilamina desde la dimetil se observa una disminucin de la basicidad. Es
que falla la teora de que los grupos alquilo estabilizan las cargas positivas
adyacentes? La respuesta es no, porque hay un factor que no se ha
considerado sobre la estabilidad del catin amonio: la solvatacin. La medida
de los valores de pK se hace en agua. El desplazamiento de los equilibrios
depende de la estabilidad relativa de los componentes de ese equilibrio y en
esto, el agua juega un importante papel. A medida que el nmero de metilos se
incrementa, la hidrofobicidad del catin amonio tambin aumenta. As que
tenemos dos fenmenos en contraposicin. El aumento de la estabilidad del
catin y la dificultad de ser solvatado por el agua al aumentar el nmero de
restos alquilo alrededor del catin.
El balance de estos dos factores marca la basicidad de la serie estudiada.
4) formular las siguientes especies qumicas:
a)
b)
c)
d)

3-metilbutanal
1-etil-3-metilbenceno
Acido 2-clorobut-3-enoico
N-etilbutanamida

Solucin:

a)

CH3
CH3-CH-CH2-CHO

b)

CH3

CH2-CH3

O
c) CH2=CH-CH-C
Cl

d)

OH

CH3-CH2-CH2-CONH-CH2-CH3

Nombra segn IUPAC los siguientes compuestos:

e) Br
CH3-C-CH2-CH-CH2-COOH
CH3

acido-6-bromo-4-metil heptanoico

CH3

f)
CH3-CH2-CO-CH-CH2-CH2-NH2

6-amino-4-metil-3-hexanona

CH3

g)
CH3-CH-CH2-CH2OH
CH3

3-metil butanol

h)
CH2OH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

acido-2-etil-6-hidroxi hexanoico

COOH

I)
CH3-CH=C-CH=CH-CH2OH

4-metil-2,4-hexadien-ol

CH3

J)

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CHO

6-amino-2-etil hexanal

CH2-CH3
K)
CH3-CH2-CO-N-CH3

N,N-dimetil propanamida

CH3

NOMBRE

FORMULA SEMI

METANOL

ESTRUCTURA DE
LEWIS

GRUPO
FUNCIONAL

ALCOHOLES
CH3-OH

ETANOL

ALCOHOLES
CH3-CH2-OH

PROPANO AMIDA

AMIDAS
O
CH3-CH2-C
NH2

AMONIACO

AMINAS
NH3

ACIDO ACETICO
O

ACIDO
CARBOXILICO

CH3-C
OH
BUTANONA

CETONAS
CH3-C-CH2-CH3
O