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Estudiante:
Daniela Montero Salas
Carn:
B24338
Grupo: 04
Fecha: 16 de setiembre, 2013
Nombre
Vainillina
C8H8O3
152,15
Yoduro de
potasio
KI
166
Hipoclorito de
sodio
NaOCl
73,95
Frmula
Masa
molar
(g/mol)
Masa (g)
Densidad
(g(mL)
Moles
(mol)
Volumen
(mL)
1
1,06
1,3
3,12
12,21
1,22-1,25
0,00657
0,00783
0,164
0,943
0,417
11
Estructura
4-hidroxi-5-metoxi-3yodobenzaldehdo
C8H6O3I2
278,04
1,83
0,00657
-
Valor
1,29
0,99
Agua
Clorox (hipoclorito de
sodio)
Cuadro II. (Continuacin) Datos de los resultados utilizados
11
Volumen (mL)
Volumen (mL)
Metanol
Bisulfito de sodio
20
3
Volumen (gotas)
Volumen (mL)
cido clorhdrico
Acetato de etilo
15
13
Producto crudo
51,26
52,84
1,58
No fundi
83,3
-
Producto puro
51,26
51,28
0,02
185-185,9
1,2
4-hidroxi-5-metoxi-3yodobenzaldehdo
Observaciones
1. A los 10 minutos de la adicin del Clorox gota a gota, la disolucin se torn caf clara, como
una especie de terracota.
2. A los 19 minutos de goteo, se puso color arcilla.
3. A los 20 minutos de goteo adquiri un peculiar olor a pintura.
4. Despus de agregar HCl y bisulfito de sodio, la disolucin se puso caf claro, semejante al
caf con leche.
5. El producto crudo tena una contextura chiclosa y un color caf.
6. Al aadirle 13 mL acetato de etilo para la recristalizacin el compuesto no se disolvi por lo
que se procedi a realizar una filtracin en caliente para eliminar las impurezas insolubles
aunque esto no estuviera previsto en el laboratorio
7. El producto crudo se llev a 215 C en el Mel-Temp y no fundi.
Discusin
La reaccin ms comn de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica
aromtica. Esto significa que un electrfilo reacciona con un anillo aromtico y sustituye a uno de sus
hidrgenos. El yodo y el cloro pueden introducirse en anillos aromticos por medio de este tipo de
reacciones. El yodo por s solo no es lo suficientemente reactivo para reaccionar con un anillo
aromtico y por esto necesita la adicin de un agente oxidante. Estas sustancias aceleran la
reaccin de yodacin oxidando el I 2 a I+ la cual es una especie electroflica ms poderosa la cual
reacciona con el anillo aromtico para producir el producto de sustitucin 1.
2
Para este laboratorio se pes 1,29 g de KI que es la fuente de yoduro en un baln. Luego se
agreg 20 mL de metanol como disolvente ya que ni el yodo ni la vainillina se disuelven
apreciablemente en agua; en cambio es corriente encontrar que estas dos sustancias son bastante
solubles en alcohol. 2 Se agit hasta disolver todo el KI y luego se agreg 0,99 g de vainillina.
Se coloc el baln en un bao de hielo y con agitacin constante se aadi Clorox gota a
gota, ste funciona como agente oxidante para generar el equivalente del yodo diatmico y que
reaccionara con la vainillina. Como el ClO- es un agente oxidante fuerte, ste reacciona con el
yoduro de potasio para producir una cantidad de I 2 equivalente a la cantidad de hipoclorito en exceso
que haya en la disolucin.
Puede afirmarse que un compuesto es ms puro entre menor sea su rango de fusin y ms se
asemeje este al encontrado en la literatura. Esto implica que las especies puras forman mejores
redes cristalinas. Cuando con una cristalizacin se demostr el incremento de la pureza, y quiere
obtenerse el producto con el mximo grado de pureza, deber recristalizarse la muestra tantas veces
como sea necesario, hasta obtener el punto de fusin constante que indique haber alcanzado el
objetivo. La principal causa de los bajos rendimientos es que no se lavan bien los materiales donde
se manipula la muestra, con el disolvente o sistema de disolventes. 6
El punto de fusin del acetato de etilo es de 77 C porque Los disolventes usados en las
recristalizaciones deben tener un punto de ebullicin relativamente bajo para poder eliminar
fcilmente por evaporacin los restos de disolventes adheridos al cristal. 4
La idea era agregarle la mnima cantidad de disolvente para obtener un mayor porcentaje de
disolvente, sin embargo despus de agregar 13 mL de acetato de etilo, el producto crudo segua sin
disolverse por lo que se tuvo que filtrar en caliente. En esta etapa se recomienda una filtracin por
gravedad usando papel filtro doblado en abanico. En algunos casos es recomendable adicionar una
pequea cantidad extra de disolvente caliente a la disolucin para evitar cristalizacin prematura en
el papel filtro durante la filtracin. Para la filtracin debe usarse un embudo precalentado en el cual
se coloca el papel filtro y estos dos se instalan sobre la boca del Erlenmeyer que se va a utilizar. 7
Como esto no estaba previsto, el equipo para la filtracin no estaba en la estufa desde el
comienzo del laboratorio sino que se introdujo en ella durante 5 minutos. Tampoco se adicion una
cantidad de disolvente caliente extra para lavar el Erlenmeyer por falta de tiempo lo que pudo haber
repercutido en el porcentaje de recuperacin.
Luego se volvi a dejar enfriar hasta que aparecieron los cristales y se filtr nuevamente al
vaco. La cantidad de cristales fue mnima pero suficiente para llenar un capilar y tomar el punto de
fusin el cual fue 185-185.9 C el cual se asemeja mucho al del 4-hidroxi-3-metoxi-5yodobenzaldehdo.
2,5-diyodobenzaldehdo
Bibliografa
1. McMurry, J. Qumica orgnica. Cengage LearningTM: Mxico D.F. 2008, p. 549-551
2. Harris, D. Anlisis qumico cuantitativo. Editorial Revert. Barcelona, Espaa. 2003. P. 101
3. McFaddin, J. F. Pruebas bioqumicas para la identificacin de bacterias de importancia clnica.
Editorial Mdica Panamericana, 2003. Pg. 392.
4. Pasto, D.J. Johnson, C.R. Determinacin de estructuras orgnicas. Espaa: Editorial Revert,
1981, p. 6, 410
5. Durst,D., Gokel,G. Qumica Orgnica Experimental., Editorial Revert: Barcelona. 2007, p.
522-524
6. Villegas, W., Acerato, P., Vargas, M. Anlisis ultravioleta-visible. Universidad Autnoma de
Yucatn, Mrida. 2006, p. 43
7. Ocampo, E. Ros, L. Betancur, A. Ocampo, D. Curso prctico de qumica orgnica. Universidad
de Caldas: Caldas, (2008). pp. 29-30
8. Yurkanis, P. Qumica Orgnica. Pearson Educacin: Mxico. 2008, pp. 681-691
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