UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, Decana de Amrica

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Escuela Acadmico Profesional de Farmacia y Bioqumica
Catedra de Qumica Medicinal I

CTEDRA:

Qumica Medicinal I
TEMA:
INFORME N4 :

Anlisis cualitativo y cuantitativo de CEFALEXINA

DOCENTE:
Mg. Q.F. PREZ LEN CAMBORDA, Juan Roberto
AO:

4
INTEGRANTES:

HUAMAN FIESTAS, Susan Andrea

HUAMANI GAMUNAL, Cinthia Edith
MACHA VICTORIO, Merritt Bryan
MORENO BERMDEZ, Gerson Armando

2015

OBJETIVOS

Identificar los grupos

funcionales en los
medicamentos relacionando
la estructura qumica con la
actividad teraputica

Aplicar correctamente las

pruebas analticas que se
encuentran en las
farmacopeas debidamente
validadas

Elaborar protocolos de
anlisis qumico cualitativo y
cuantitativo de los
medicamentos

Participar en los anlisis en

forma organizada con
responsabilidad, limpieza y
aptitud de liderazgo

Trabajar en equipo y cumplir

con las normas de
bioseguridad.

INTRODUCCIN
La historia de las cefalosporinas se inicia en 1948, con G. Brotzu en Cagliari-Italia, con el aislamiento
de un hongo Cephalosporium acremonium, cuyo extracto crudo mostraba accin bactericida frente a
grmenes grampositivos y gramnegativos. Aos ms tarde (1951), en Oxford-Inglaterra, H. Florey
descubri varios compuestos producidos por C. acremonium con actividad antimicrobiana:
cefalosporina P, cefalosporina N, cefalosporina C. Pero fue recin en 1963 que comenz su aplicacin
clnica cuando se logr la sntesis de cefalosporinas semisintticas.
Las cefalosporinas constituyen un numeroso grupo de antibiticos que pertenecen a la familia de los
beta-lactmicos, los que reunen ciertas caractersticas que los destacan: ser altamente activos, con
amplio espectro de accin, de fcil administracin y escasa toxicidad.
Son considerados agentes de primera lnea en situaciones clnicas variadas: neumonia, infecciones de
piel y tejidos blandos, meningitis, sepsis, enfermo neutropnico febril, infecciones hospitalarias.
La cefalexina es un antibitico del grupo de las cefalosporinas de los conocidos como de primera
generacin. Es utilizado para tratar infecciones bacterianas en el tracto respiratorio (neumona,
faringitis), la piel, los huesos, el odo (otitis media). Puede ser til en casos de pacientes con
hipersensibilidad a la penicilina.
La cefalexina tiene una excelente actividad contra la mayora de bacterias gram-positivas. La
cefalexina se utiliza principalmente en el tratamiento de la otitis media y las infecciones de las vas
respiratorias (por ejemplo, faringitis, amigdalitis, neumona lobar) causadas por estafilococos
susceptibles, Streptococcus pneumoniae, estreptococos del grupo A y beta-hemolticos.

ESTR
UCTU
RAS
QUMI
CAS

CEFALOSPORINAS DE 1era GENERACIN

CEFALEXIN
A

CEFADROXILO

CEFALOSPORINAS DE 2da
GENERACIN

CEFACLO
R

CEFUROXI
MA

CEFALOSPORINAS DE 3era
GENERACIN

CEFTRIAXO
NA

CEFTAZIDI
MA

CEFALOSPORINAS DE 4ta GENERACIN

CEFEPIMA

CEFPIROM
A

FARMACOCINTICA
La cefalexina se administra por va oral ya sea como cefalexina o cefalexina
clorhidrato, ambas en forma de monohidratos. Ambas sales son estables frente a
los cidos, se absorben rpidamente en el tracto gastrointestinal, y presentan
unos parmetros farmacocinticos similares. A pesar de cefalexina monohidrato
debe ser convertida al clorhidrato en el estmago antes de la absorcin en el
intestino delgado, el grado de absorcin para la base de cefalexina (monohidrato)
y y el clorhidrato son similares.
Despus de una dosis oral de 250 mg o 500 de la cefalexina, las concentraciones
sricas mximas de 9 o 15-18 ug / ml, respectivamente, se logran en la primera 1
hora, disminuyendo a 1,6 o 3,4 ug/ml, respectivamente a las 3 horas despus de
la dosis. Los niveles sricos mximos son ligeramente inferiores y se conseguirn
ms lentamente si el medicamento se toma con alimentos, pero la dosis total
absorbida no se ve afectada. Aproximadamente el 5-15% del frmaco circulante
est unida a protenas.

FARMACODINAMIA
La cefalexina es un antibitico betalactmico de amplio espectro que pertenece a
las cefalosporinas de primera generacin y tiene actividad contra una gran

variedad de grmenes Gram positivos y contra algunos Gram negativos. El

mecanismo de accin de la cefalexina al igual que el resto de las cefalosporinas
es a travs de su efecto bactericida mediante la inhibicin de la sntesis de la
pared celular bacteriana. Esta accin depende de su capacidad para alcanzar y
unirse a las protenas ligadoras de penicilinas que se encuentran en la membrana
citoplasmtica de las bacterias. La lisis bacteriana se produce probablemente por
acilacin de las transpeptidasas lo que impide el entrecruzamiento de las cadenas
de peptidoglucanos, un componente heteropolimrico de la pared bacteriana que
le confiere estabilidad mecnica, resistencia y rigidez. Adems, las cefalosporinas
inhiben la divisin y crecimiento celular de las bacterias sensibles.

Figura 1: Mecanismo
cefalosporinas.

de

RELACI
N
ESTRUC CEFALE
TURAXINA
ACTIVID
AD

accin

de

las

Grupo Arilo: Evita la

degradacin por -lactamasas.

Anillo
-lactmico:
Proporciona la actividad
antimicrobiana

Radical Metilo en Posicin 3:

Aumenta la absorcin intestinal por
lo cual puede administrarse por va
oral.

CONSTANTES
FISICOQUMICAS

1,5 0,1 g/cm3

DENSIDAD
PUNTO DE
EBULLICIN

727,4 60,0 C a 760 mmHg

PRESIN DE VAPOR
ENTALPA DE
VAPORIZACIN
PUNTO DE
INFLAMABILIDAD
NDICE DE
REFRACCIN
REFRACTIVIDAD
MOLAR

0,0 2,5 mmHg a 25 C

111,5 3,0 kJ/mol
393,7 32,9 C
1,700
89,4 0,4 cm3

#H ACEPTORES

#H DONANTES

LogP

0.65

LogD (pH 5,5)

-2.83

LogD (pH 7,4)

-3.63

SUPERFICIE POLAR
TENSIN
SUPERFICIAL
VOLUMEN MOLAR

138 2
78,5 5,0 dinas/cm
231.3 5.0 cm3

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Per, Decana de Amrica
E.A.P FARMACIA Y BIOQUIMICA
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Asignatura de Qumica Medicinal II

PROTOCOLO DE ANLISIS DESARROLLADO

A3

I
DATOS GENERALES
II Sustancia
ANLISIS
ORGANOLPTICO
III
ANLISIS
DE SOLUBILIDAD
analizada
Cefalexina
Origen
Laboratorios
genricos y naturales
IV
OBSERVACIN
MICROSCPICA
Aspecto
Polvo347,39
cristalino
Peso
molecular
g/mol
Procedencia
Botica. Inkafarma
Color
Olor
Sabor

Aumento
Blanco
Inodoro
Amargo
Observacin

100 x
400 x

Cristales aciculares, en forma de agujas.

ANLISIS CUALITATIVO
Figura N2. Observacin
microscpica.
Se observancualitativas
los cristales aciculares, en forma de agujas.
I
Reacciones
qumicas

A.

Resultado

B.
Observacin

Fosfomolibdico

+++

Color azul
negruzco

Hidrolisis acida

+++

Olor
caracteristico

Hidroximato

+++

Color rojo
violaceo

Le Rossen

++

Amarillo

REACCIN

C.

Figura N3. Reacciones qumicas cualitativas.. A. Reaccin con reactivo fosfomolbdico B. Reacc

Figura N4.
Reacciones
qumicas
cualitativas..
Reaccin de Le Rosen.

VI. Cromatografa en capa fina:

Sistema de
Solventes

Agua Metanol
cido Actico

Proporcin

1,5:1,5:0,3

Revelador

Vapores de Yodo

Rf St
Rf MP

Fig 5. Cromatografa en capa fina

de Cefalexina. No se observa la
muestra del estndar, debido a que
desapareci rpidamente.

ANLISIS QUMICO
CUANTITATIVO DE CEFALEXINA
Tcnica Operatoria:
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de muestra
problema, se aade 5 mL de cido actico anhidro se agita, aadir V gotas
de -naftol bencena SR.

Fig 6. Muestra antes de la valoracin

con cido perclrico 0,1 N

Se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1 N.

Fig 7. Muestra luego de la

valoracin con cido perclrico 0,1
N

VII. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

METODO
ANALTICO

Valoracin de compuestos orgnicos de carcter cido en solventes no acuoso

SOLUCIN
VALORANTE

cido Perclrico 0,088 N

SOLVENTE

cido Actico Glacial

INDICADOR

-naftol bencena SR

GASTO

3,1 mL

RESULTADO

mg
obtenidos

95,24

% en la
muestra

Rango
aceptado

110, 36

Clculo de los mg obtenidos:

mg = N
Gasto

(metxido de sodio)

x P eq x

(mL)

mg = 0,088 N x 349,11 x 3,1 mL

mg = 95,24 mg
Clculo del % de pureza en la muestra:

101 mg -------------- 95,24

mg
584 mg -------------- x
X = 550,68 mg
500 mg -------------- 100 %
550,68 mg -------------- x
X = 110,36 %

CUESTIONARIO

90 120 %

1.- Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas.

Cefalexi
cido
na
Actico
HClO4 +
CH3COOH ------------>
CH3COOH2+ + ClO4Iones
Acetoxonio

Iones
Acetato

CH3COOH2 + CH3COO- -----------> 2CH3COOH

Acetoxon
io

Acetato