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Práctica 8. Reacciones de azoles-1,3. Obtención de la furoína a partir de furfural utilizando el clorhidrato de la tiamina (Vitamina B1) como catalizador.

Balcorta Juárez Mariana Elizabeth

Clave: 4

Resumen de la práctica.

En esta práctica se obtuvo la furoína a partir de furfural utilizando a la tiamina como catalizador, para esta práctica se utilizó el método de Química Verde, se agregó furfural, tiamina, NaOH en gotas durante 7 minutos con agitación constante (este paso resulta importante ya que determina si se obtendrá o no el producto, para este caso no hubo problema), se dejó durante una semana en un frasco, se obtuvo un producto de color amarillento, se cristalizó con etanol frío y se filtró, su punto de fusión fue de 132°C.

Introducción.

Esta reacción de condensación benzoica del furfural es muy importante, ya que gracias a la sal de tiazolio que se forma, ocurre una inversión en la polaridad del grupo carbonilo (umpolung). Una vez que se adiciona el anión de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio ácido-base a través del cual se genera un carbanión (sobre el átomo de carbono (del que era el grupo carbonilo), y éste es el que actúa ahora como nucleofilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de furfural para formar el enlace carbono-carbono y que se forme así la furoína. Se ha descrito que se puede utilizar una amina terciaria en esta reacción de condensación , pero la reacción necesita etanol absoluto como disolvente y una atmosfera inerte (nitrógeno o argón). Por esta razón, en esta práctica es importante tratar de evitar esta reacción lateral, para lo cual es necesario cuidar el orden de adición de los reactivos (sobre todo del NaOH) y la temperatura de la reacción.

Resultados experimentales.

Sólido de color amarillento

Punto de fusión teórico 135°C

0.3988 g ( ) ( ) ( )
0.3988 g
(
) (
) (
)

Punto de fusión práctica: 132°C

Discusión de resultados.

Punto de fusión práctica: 132°C Discusión de resultados. Se obtuvo un rendimiento bajo, debido a que

Se obtuvo un rendimiento bajo, debido a que se recristalizó con etanol frío, y como bien se sabe, en esta parte se pierde la mayor parte del producto a la hora de la filtración, pues éste cae en el fondo del matraz junto con todo el etanol y poco producto quedó en el papel filtro. Esto fue necesario ya que primeramente se obtuvo de color amarillo y con un punto de fusión de 130°C, y para que fuera más puro se tuvo que recristalizar, aunque aun así el producto resultó un poco menos amarillento y de un punto de fusión de 132°C, cercano al teórico.

Esto pudo haberse debido a que a la hora de agregar NaOH se agregó un poco más rápido o la agitación fue muy fuerte. O también pudo haberse debido al tiempo en que se dejó reaccionar los compuestos y estos hayan generado otros indeseables que provocaron el color amarillento del producto y que posteriormente ya no se pudo quitar.

Conclusiones.

Se obtuvo la furoína a partir del furfural, utilizando a la tiamina como catalizador, agregando NaOH, esta reacción se llevó a cabo por el método de Química Verde, se cristalizó y se obtuvo el producto con un punto de fusión cercano al teórico, aunque impuro y con un rendimiento bajo, las razones se describieron anteriormente en la discusión de resultados.

Bibliografía.

Paquette, L.A., Fundamentos de Química Heterocíclica, 6ª ed., Limusa, México, 2000