Manual QO 4

Manual de Experimentos
Qumica Orgnica IV
Tcnicas
en
Carrera
Microescala
de
Qumica
FACULTAD DE QUMICA
Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
Qumica Orgnica IV
Tcnicas
en
Carrera
Microescala
de
Qumica
QFB Consuelo Garca Manrque
Mxico, 2014
Primera edicin: 2014

Fecha de edicin: 7 de enero de 2014
D.R. 2014 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
Ciudad Universitaria, Delegacin Coyoacn,
C.P. 04510, Mxico, Distrito Federal.
ISBN: 978-607-02-5346-1
Prohibida la reproduccin total o parcial por cualquier medio,
sin la autorizacin escrita del titular de los derechos patrimoniales.
El trabajo de laboratorio es agradable y motivador,

cuando se comprende su importancia y su realizacin,
constituye un desafo y no una frustracin.
ndice
Presentacin 11
Medidas de seguridad en el laboratorio 15
Programa experimental 17
cidos carboxlicos 19
Prctica 1. Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo 21
Prctica 2. Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo 27
Prctica 3. Sntesis de cido adpico
33
Prctica 4. Seminario I. cidos carboxlicos
39
Derivados de cidos carboxlicos 41
Prctica 5. Sntesis de benzocana
43
Sntesis de anhdrido ftlico
49
Sntesis de acetanilida 55
Sntesis de paracetamol (acetaminofn) 61
Prctica 6. Seminario II. Derivados de cidos carboxlicos
67
Carbohidratos
69
Prctica 7. Reacciones de identificacin de carbohidratos
71
Pptidos
83
Prctica 8. Sntesis de cido hiprico
85
Lpidos 91
Prctica 9. Obtencin de cido mirstico
Parte I. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
93
Prctica 10. Obtencin de cido mirstico
Parte II. Reaccin de saponificacin
99
Prctica 11. Seminario III. Carbohidratos, pptidos y lpidos
105
Prctica de reposicin
107
Prctica 12. Sntesis de cido 2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin
de Kolbe-Schmitt
109
Presentacin
Con el curso prctico de Qumica Orgnica IV que se presenta en este

Manual, los profesores que impartimos esta asignatura estamos convencidos
que en las horas que el alumno pasa en el laboratorio, adems de aprender,
puede entender el porqu de una cierta tcnica, adquirir la habilidad y la
filosofa que llevan consigo la realizacin de una sntesis orgnica y, si los
ensayos y las prcticas estn bien planteados, tambin comprender mucha
teora fundamental de la Qumica Orgnica.
El curso de Qumica Orgnica IV forma parte del Plan y Programa de
Estudios de la carrera de Qumica, aprobado en el ao 2005. ste ha sido
cuidadosamente diseado y cumple con sus objetivos generales, que son:

Ilustrar experimentalmente muchos de los conceptos tericos aprendidos

en el aula.
Desarrollar habilidades para el trabajo en el laboratorio.
Aplicar los conocimientos adquiridos en el curso en la interpretacin de

espectros de infrarrojo (IR) y lograr la identificacin de los productos.
Identificar los residuos generados en cada proceso y el tratamiento al

que deben someterse.
Trabajar en equipo para integrar resultados, anlisis y conclusiones.
El presente Manual contiene prcticas de Qumica Orgnica diseadas a

nivel microescala. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
denomina a la Qumica a Microescala como Qumica a pequea escala.
Los experimentos a este nivel, se llevan a cabo con cantidades del reactivo
principal comprendidas entre 0.005 y 0.5 g. Las pesadas deben de realizarse en
balanzas con al menos dos o tres cifras decimales, ya que con estas cantidades
una desviacin de 0.1 g en un reactivo supone porcentualmente un error muy
significativo en las proporciones adecuadas de los reactivos empleados.
11
Presentacin
Las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los 100 microlitros y 5 mililitros. Por ello se deben utilizar pipetas, micropipetas, dosificadores o
jeringas con la graduacin y precisin adecuada para cada experimento.
El material empleado en microescala requiere una adaptacin a las
cantidades usadas, especialmente cuando stas son inferiores a los 100 mg.
Dicho material puede ser desde material semejante al convencional, slo
que con un tamao adaptado a las necesidades propias de las cantidades y
volmenes usados en estas tcnicas, o bien, material de diseo especfico.
El uso de tcnicas a nivel microescala en los laboratorios de enseanza
de Qumica Orgnica cada vez tiene ms significado y se generaliza, ya que
proporciona grandes beneficios, como los que a continuacin se describen:
12
La mayor parte de los fenmenos, que pueden ser observados en

experimentos realizados en escala convencional, pueden apreciarse
anlogamente en las tcnicas a microescala, sin afectar los conceptos
tericos que se quieren demostrar.
Reducen el costo de operacin de los laboratorios.
Contribuyen a la preservacin del medio ambiente y la ecologa al

haber una reduccin aproximadamente del 75-99% en la generacin de
desechos qumicos, adems de simplificar su tratamiento, eliminacin o
disposicin final.
Mejoran la calidad del aire en los laboratorios, puesto que se puede

eliminar casi totalmente la presencia de vapores de disolventes.
Reducen notablemente los riesgos a la salud originados por exposicin a

compuestos txicos, irritantes, alergnicos y mutagnicos o cancergenos.
Se incrementa la habilidad y el cuidado en el manejo de sustancias

qumicas y las prdidas mecnicas disminuyen.
Hay un decremento importante en los accidentes en el laboratorio

provocados por reactivos custicos, inflamables o explosivos y en caso
de que ocurran, su gravedad es mucho menor.
Permiten un ahorro considerable de tiempo.
Qumica Orgnica IV Tcnicas en Microescala
En este curso tambin se incluyen conocimientos bsicos relativos al

cuidado del medio ambiente, cada experimento contiene un diagrama
ecolgico, donde se indica claramente los desechos que se generan adems
del producto principal, as como el tratamiento al que deben ser sometidos
para desecharlos cuando son inocuos, reusarlos o bien disponer de ellos en la
forma adecuada cuando son peligrosos.
Para comprender en su totalidad cada experimento se han diseado
tres seminarios, los cuales tienen como propsito que los alumnos integren
la parte experimental y la terica, refuercen los conceptos tericos, favorezcan la
discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo, establezcan mtodos
para organizar e integrar la informacin terica y experimental recabada por ellos
y realicen presentaciones en forma oral y escrita de toda la informacin obtenida.
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales e
integren los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
actividad ms enriquecedora que el anlisis individual.
Las prcticas presentadas en este curso tambin fueron reproducidas
en el laboratorio por los profesores que impartimos esta asignatura, por lo
cual reconozco y agradezco su valiosa participacin. Quiero hacer mencin
especial de la Dra. Consuelo Sandoval Garca, quien me apoy en el diseo de
las reacciones que aparecen a lo largo de este Manual.
Para la presente edicin de este Manual, se volvieron a revisar
cuidadosamente todas las prcticas y se adicionaron modificaciones a varios
procedimientos, provenientes de la experimentacin de los alumnos en las
sesiones de laboratorio de los cursos regulares, as como del trabajo realizado
en los proyectos de servicio social y de estancias de investigacin.
QFB Consuelo Garca Manrique
13
Medidas de seguridad en el laboratorio
1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad.

2. Para cada experimento a realizar, deber informarse de las medidas de
seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos.
3. Identificar el lugar donde se encuentran los extintores y ubicar las salidas

del laboratorio.
4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

5. Algunas sustancias qumicas (slido, lquido y gas) son irritantes a la piel,
ojos y mucosas, por lo que debe evitarse el contacto directo.
6. No debern vaciarse a los envases originales los remanentes de reactivos

utilizados.
7. Cuando se transfiera un lquido con pipeta, deber utilizarse perilla de hule

o perilla de seguridad. Nunca succionar con la boca.
8. Tener cuidado cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo,

que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s mismo, ya que
puede haber proyecciones.
9. En caso de accidente debe comunicarse de inmediato con el maestro

responsable en el laboratorio.
10. Al trabajar con disolventes orgnicos, los cuales en su mayora son voltiles
e inflamables, debe hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una
flama.
11. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.
12. En caso de cualquier quemadura con cido, base o fuego poner la parte
afectada mnimo 15 minutos bajo el chorro de agua fra, neutralizar y acudir
a la enfermera si persisten las molestias.
13. Al envasar los residuos y desechos de una prctica en los frascos respectivos, hay que cuidar de no mezclarlos.
14. En caso de intoxicacin referirse a la informacin que se tenga de ese

reactivo para comunicarlo al mdico.
15
Programa experimental
Semana
Prctica
Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo
Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo
Sntesis de cido adpico
Seminario de las prcticas 1, 2, 3

Sntesis de benzocana

Sntesis de acetanilida
Sntesis de paracetamol (acetaminofn)
Seminario de la Prctica 5
Reacciones de identificacin de carbohidratos
Sntesis de cido hiprico
Obtencin de cido mirstico

Parte I. Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
10

Parte II. Reaccin de saponificacin
11
Seminario de las prcticas 7, 8, 9 y 10
12
Sntesis de cido-2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin de KolbeSchmitt

(Prctica de reposicin )
17
cidos
carboxlicos
Prctica 1
Sntesis de cido benzoico.
Hidrlisis de benzonitrilo
Objetivos

Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxlico.
Sintetizar cido benzoico por hidrlisis bsica de benzonitrilo.
Antecedentes

Caractersticas de los cidos carboxlicos.
Diferentes mtodos de obtencin de cidos carboxlicos, industriales y

de laboratorio.
Mtodos de obtencin de cido benzoico.
Usos del cido benzoico.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.
Reaccin y estequiometra
O
CN
NaOH
H2O
O
ONa + NH3
HCl
OH
+ NaCl
21
cidos
carboxlicos
Benzonitrilo
Hidrxido de sodio
cido benzoico
Masa molar
(g/mol)
103
40
122
Masa
(g)
0.505 (0.5 mL
=1.010 g/mL)
0.65
0.60
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.90 x 10-3
1.62 x 10-2
4.90 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Material a microescala
22
Refrigerante de agua con

mangueras
Pipeta graduada de 5 mL
Matraz redondo de 10 mL
Esptula de acero inoxidable
Vaso de precipitados de 50 mL
Agitador de vidrio
Matraz Kitasato de 50 mL
Pinza de tres dedos con nuez
Embudo Hirsch con alargadera
Probeta graduada de 25 mL
Mantilla de calentamiento
Recipiente para bao de hielo
Restato
Vidrio de reloj
Embudo de tallo corto
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Anillo metlico
Tela de alambre / asbesto
Mechero / mangueras
Sustancias
Cantidad
Calidad
Benzonitrilo
0.5 mL
QP
Hidrxido de sodio al 10% (m/v)
6.5 mL
QP
cido clorhdrico 1:1
La necesaria
QP
Carbn activado
1-2% del peso del

slido a recristalizar
Papel pH
El necesario
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL

de una disolucin de sosa al 10% m/v, adicione cuerpos de ebullicin, adapte
el refrigerante de agua en posicin de reflujo. Mantenga la reaccin a reflujo
mediante mantilla de calentamiento durante 20 minutos, en este lapso
debern desaparecer las gotas oleosas de benzonitrilo; al mismo tiempo se
percibir el olor caracterstico del gas desprendido en la reaccin.
Vierta la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados, enfre en hielo
y agregue cido clorhdrico diluido 1:1, hasta pH cido, filtre al vaco.
Purifique el cido benzoico formado por recristalizacin de agua,
usando carbn activado si es necesario filtre, seque y pese el producto, calcule
el rendimiento y determine el punto de fusin.
23
cidos
carboxlicos
Diagrama ecolgico
cido benzoico
Benzonitrilo + sosa al 10% (m/v)

1. Calentar a reflujo 20 min
Amoniaco
Mezcla de reaccin

2. Verter en un vaso

3. Adicionar cido clorhdrico 1:1
4. F
iltrar

Fase slida
Fase lquida

cido benzoico
Benzonitrilo

crudo
Cloruro de sodio

D1

5. Recristalizar

Fase slida
Fase lquida
cido benzoico
puro
Trazas de producto
D2

D1: Guardar para su posterior incineracin.
D2: Neutralizar la disolucin y desechar en el drenaje.
24
Cuestionario
1.
Explique qu reaccin se lleva a cabo.
2. Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.

3. Durante la reaccin diga qu gas se elimina.
4. Escriba el mecanismo de la reaccin que efectu.
Bibliografa

Brewster, R.Q.; Vanderwerf, C.A.; Mc. Ewen, W.E. Curso Prctico de

Qumica Orgnica; Editorial Alhambra; 2 Ed.; Espaa, 1977.
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 7 Ed.; Mxico, 2008.
Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Qumica Orgnica; Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.; 5 Ed.; Delaware, USA, 1990.
25
Prctica 2
Sntesis de cido benzoico.
Reaccin del haloformo
Objetivos

Efectuar la sntesis de cido benzoico a partir de acetofenona, por medio

de la reaccin del haloformo.
Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una reaccin

caracterstica.
Antecedentes

Reacciones de sustitucin electroflica en carbono a grupos carbonilo.
Formacin de carbaniones y estabilidad de los mismos.
Oxidacin de metilcetonas.
Reacciones de adicin-eliminacin.
Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.
Reaccin del haloformo.
Utilidad de la reaccin del haloformo.
Caractersticas qumicas de los cidos carboxlicos.
Solubilidad de los cidos carboxlicos y de sus sales.
27
cidos
carboxlicos
O
CH3 1) 3 NaOCl
2) HCl
OH
+ CHCl3 + 2 NaOH + NaCl
Acetofenona
Hipoclorito de sodio
cido benzoico
Masa molar
(g/mol)
120
74.5
122
Masa
(g)
0.516 (0.5 mL,

=1.033 g/mL)
2.95 (18 mL,

=1.025 g/mL)
0.525 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.3 x 10-3
3.96 x 10-2
4.3 x 10-3
(terico)
Parte experimental
28
Esptula
Embudo de separacin de 50 mL
Vidrio de reloj
Barra de agitacin magntica
Agitador magntico
Matraz Kitasato de 50 mL con

manguera
Agitador de vidrio
Probeta de 25 mL
Sustancias
Cantidad
Calidad
Acetofenona
0.5 mL
RA
Disolucin de hipoclorito de sodio al

16% v/v
18 mL
Comercial
Bisulfito de sodio
10 mg
RA
Diclorometano
4.5 mL
RA
cido clorhdrico al 50% v/v
2 mL
QP
Tiras de papel con yoduro de

potasio-almidn
Las necesarias
Papel pH
El necesario
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, adicione 0.5 mL de acetofenona y

18 mL de una disolucin de hipoclorito de sodio al 16% v/v (nota 1).
Agite magnticamente la mezcla de reaccin a temperatura ambiente
por 30 minutos; terminado el tiempo de reaccin, contine agitando y adicione 10 mg de bisulfito de sodio para destruir el exceso de hipoclorito de sodio (nota 2).
Retire el agitador magntico y trate la mezcla de reaccin con diclorometano a travs de extracciones lquido-lquido empleando un embudo de
separacin (3 extracciones de 1.5 mL cada una).
Bajo agitacin, acidule la fase acuosa con cido clorhdrico al 50% v/v
(nota 3). El producto de la reaccin se separa como un slido blanco. Filtre al
vaco, seque y pese el producto, calcule el rendimiento y determine el punto
de fusin.
29
cidos
carboxlicos
Notas:
(1) Precaucin. Tanto la acetofenona como la disolucin de hipoclorito de

sodio son compuestos qumicos muy irritantes, por lo que la adicin se debe
hacer en la campana de extraccin.
(2) Confirmar que ya no hay hipoclorito de sodio utilizando la prueba de
yodo-almidn (preparar una disolucin acuosa de yoduro de potasio-almidn
e impregnar tiras de papel filtro).

La formacin de una mancha negra en el papel filtro indica ausencia de

hipoclorito de sodio.
(3) Confirmar el pH de la disolucin con papel indicador o precipitacin total

del slido.
30
Diagrama ecolgico
cido benzoico
Acetofenona
Hipoclorito de sodio
1. Agitar 30 min

Mezcla de reaccin
+ Bisulfito de sodio
2. Extraer con diclorometano

Fase acuosa
Fase orgnica

Benzoato de sodio
Acetofenona

Cloruro de sodio
Diclorometano

Sulfato de sodio
D1

3. Acidular

4. Enfriar
5. F
iltrar

Fase slida
Fase lquida
cido benzoico
puro
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio
D2
D1: Destile el diclorometano y el residuo envelo a incineracin.

Precauciones: acetofenona LD50 = 810 mg/kg, txico e irritante por inhalacin, ingestin
o adsorcin por la piel.
cido benzoico LD50 = 2538 mg/kg, produce problemas gastrointestinales y alergias por
ingestin.
Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono.
D2: Verificar el pH, neutralizar si es necesario y eliminar por el drenaje.
31
cidos
carboxlicos
Cuestionario
1.
Explique qu tipo de reacciones se llevan a cabo.
2.
Escriba el mecanismo de la reaccin efectuada.
3.
Para qu utiliza bisulfito de sodio en la obtencin del cido benzoico?
4.
Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?
Bibliografa
32
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage

Learning; 6th Ed.; USA, 2010.
March, J. Marchs Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms

and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.
Pavia, D.L. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale

Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.
Prctica 3
Objetivo
Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico.
Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos dicarboxlicos.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de reactivos y productos.
Diferentes formas de sntesis de cido adpico.
Usos y aplicaciones del cido adpico.
OH
+ 8 HNO3
CO2H
CO2H
8 NO2 + 5 H2O
33
cidos
carboxlicos
Ciclohexanol
cido ntrico
cido adpico
Masa molar
(g/mol)
100
63 x 8 = 504
146
Masa
(g)
0.47 (0.5 mL,

=0.948 g/mL)
2.38 (1.6 mL,

=1.490 g/mL)
0.692
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.74 x 10-3
4.72 x 10-3
4.74 x 10-3
(terico)
Parte experimental
34
Pinza de tres dedos
Refrigerante de agua con

mangueras
Parrilla con agitacin magntica
Termmetro de -10 a 350C
Pipeta de 2 mL
Esptula
Vidrio de reloj
Agitador de vidrio
Recipiente de peltre
Vaso de 50 mL
Embudo de filtracin rpida
Trampa de humedad
Jeringa de 1 mL
Trampa de Claisen / tapn

de hule
T de vaco
Tapn de vidrio
Tapn de hule monohoradado

con tubo de vidrio y manguera
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido ntrico
1.6 mL
QP
Ciclohexanol
0.5 mL
QP
Hidrxido de sodio en escamas
0.5 g
QP
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL coloque 1.6 mL de cido ntrico concentrado, adapte una trampa de Claisen y conecte en una de sus salidas un refrigerante de agua, seguido de una trampa con sosa, en la otra salida de la trampa
de Claisen adapte un tapn de hule con una jeringa que contenga 0.5 mL de
ciclohexanol (ver Figura 1).
Caliente el cido a 55-60C a bao Mara mediante una parrilla con
agitacin magntica. Adicione gota a gota con la jeringa el ciclohexanol a un
promedio tal, que se adicione una gota cada 30 segundos. Esta velocidad de
adicin es necesaria para controlar la temperatura de la reaccin.
Mantenga la temperatura del bao a 55-60C por 30 minutos, despus
de que la adicin del ciclohexanol se ha completado, eleve la temperatura
gradualmente hasta 100C en un periodo de 10 minutos y mantenga esta temperatura durante 5 minutos ms.
Deje enfriar a temperatura ambiente y, posteriormente, en un bao de
hielo por 10 minutos hasta la precipitacin de cristales amarillos. Filtre al vaco,
lave con agua fra hasta que los cristales sean blancos.
Purifique el cido adpico formado por recristalizacin de agua. Filtre,
seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
35
cidos
carboxlicos
Trampa
con sosa
Figura 1. cido adpico.
36
Diagrama ecolgico
cido adpico
Ciclohexanol
cido ntrico
1. Ref
lujo

Mezcla de reaccin
2. Enfriar
3. F
iltrar

4. Lavar / agua

Fase slida

Fase lquida

cido adpico crudo
Aguas madres

D1

5. Recristalizar

cido adpico puro
D1: Neutralizar la disolucin y desechar al drenaje.
37
cidos
carboxlicos
Cuestionario
1.
Explique por qu es importante que la adicin del ciclohexanol se haga

lentamente.
2.
Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra

llevar a cabo la reaccin con cido clorhdrico.
3.
Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?
Bibliografa
38
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un

Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.
Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage Learning;

6th Ed.; USA, 2010.
Mayo, D.W.; Pike, R.M.; Butcher, S.S.; Trumper, P.K. Microscale

Techniques for the Organic Laboratory; John Wiley and Sons Edit.; New
York, USA, 1991.
McMurry, J. Qumica Orgnica; International Thomson Editores; 5 Ed.;

Mxico, 2000.
Morrison, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.;
USA, 1996.
Prctica 4
Seminario I. cidos carboxlicos

Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo

Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo
Objetivos
Comprender en su totalidad cada experimento mediante la integracin

de la parte experimental y la terica.
Reforzar los conceptos tericos.
Favorecer la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo.
Establecer mtodos para organizar e integrar la informacin terica y

experimental recabada por los equipos.
Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la informacin

obtenida.
39
cidos
carboxlicos
Procedimiento
Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo

segn el nmero de alumnos. Cada grupo realizar la presentacin de una
prctica, desarrollando los siguientes puntos:

Anlisis de la tcnica
Reaccin general
Mecanismo de la reaccin
Importancia de la tcnica
Diferentes formas de sntesis
Usos del producto obtenido
Estudio econmico
Anlisis de resultados de todo el grupo
Espectroscopia en IR de reactivos y producto
Conclusiones
Bibliografa
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
40
Derivados
de cidos carboxlicos
Prctica 5
Objetivos
Obtener un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol, mediante

catlisis cida.
Obtener benzocana a partir de cido 4-aminobenzoico.
Antecedentes
Reacciones de adicin nucleoflica sobre el grupo carbonilo.
Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflica.
Principales derivados de los cidos carboxlicos.
Mtodos de obtencin de benzocana.
O
CO2H
+ HOCH2CH3
NH2
OCH2CH3
H2SO4,
+ H2O
NH2
43
Derivados
cido
4-aminobenzoico
Etanol
Benzocana
Masa molar
(g/mol)
137
46
165.17
Masa
(g)
0.5
3.96 (5 mL,
=0.7936 g/mL)
0.602
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
3.65 x 10-3
8.69 x 10-2
3.65 x 10-3
(terico)
Parte experimental
44
Vaso de 50 mL
Esptula
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Pipeta graduada de 1.0 mL
Refrigerante de agua
Probeta de 25 mL
Parrilla de calentamiento con

agitacin magntica
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido 4-aminobenzoico
0.5 g
QP
Etanol
5 mL
QP
cido sulfrico concentrado
0.8 mL
QP
Hidrxido de sodio al 10% m/v
9 mL
QP
Perlas de slice
Procedimiento
En un matraz redondo de 50 mL coloque 0.5 g de cido 4-aminobenzoico

y 5 mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de cido sulfrico concentrado y
6 perlas de slice, agite y adapte un refrigerante de agua en posicin de reflujo.
Mantenga el reflujo con agitacin magntica durante 1 hora hasta que el cido
4-aminobenzoico haya reaccionado.
Enfre la disolucin a temperatura ambiente y adicinela a un vaso que
contenga 9 mL de hidrxido de sodio al 10% m/v y 10 g de hielo, agite hasta
que se precipite el p-amino benzoato de etilo y filtre al vaco.
Purifique la benzocana formada por recristalizacin de etanol/agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
45
Derivados
Diagrama ecolgico
Benzocana
cido 4-aminobenzoico, 1. Reflujo
etanol, cido sulfrico
concentrado

Mezcla de
reaccin
Verter en 9 ml de sosa al
10% m/v + 10 g hielo
Fase slida

Benzocana

2. Enfriar
5. Recristalizar
3. Agitar
4. Filtrar
Fase lquida
Sulfato de
sodio, etanol
D1
Benzocana pura
D1: Desechar la disolucin por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario, neutralizar
primero y luego desechar.
46
Cuestionario
1.
Podra utilizarse cido sulfrico diluido?
2.
Si se desea eliminar agua de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia el

ster, cmo se modificara la tcnica utilizada?
3.
Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico en exceso, en vez de

etanol?
4.
Usos de la benzocana.
Bibliografa
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con

un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009.
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.

Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA,
1996.
Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Prentice-Hall;

5th Ed.; London, England, 1996.
47

Objetivo
Obtener un anhdrido slido, mediante la accin de un anhdrido lquido

en exceso, sobre un cido.
Antecedentes
Reactivos nucleoflicos. Orden de nucleofilicidad.
Derivados de cidos carboxlicos que se pueden transformar en otros

derivados.
Nomenclatura, sntesis e identificacin de anhdridos.
O
OH
+ H3C
OH
O
O
O
CH3
, 30
O + 2 H3C
O
OH
49
Derivados
cido ftlico
Anhdrido actico
Anhdrido
ftlico
Masa molar
(g/mol)
166.13
102.09
148.11
Masa
(g)
0.5
0.89 (0.83 mL,

=1.080 g/mL)
0.445
Cantidad de
sustancia (mol)
3.00 x 10-3
8.71 x 10-3
3.00 x 10-3
Parte experimental
50
Canastilla de calentamiento
Restato
Trampa de cloruro de calcio
Agitador de vidrio
Esptula
Probeta de 25 mL
Vidrio de reloj
Sustancias
Cantidad
Calidad
cido ftlico
0.5 g
QP
Anhdrido actico
0.83 mL
QP
Cloruro de calcio anhidro
10 g
Tcnico
Hexano
4-5 mL
Tcnico
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5 g de cido ftlico y 0.83 mL

de anhdrido actico, efecte esta adicin en la campana evitando cualquier
tipo de derramamiento. Coloque el refrigerante de agua en posicin de reflujo
y en la parte superior adapte una trampa con cloruro de calcio anhidro.
Caliente a reflujo durante 30 min y luego deje enfriar a temperatura
ambiente (solidifica el producto) y despus 10 min sobre hielo. Filtre al vaco, si
es necesario para hacer la mezcla fluida adicione de 4 a 5 mL de hexano. Seque
el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

51
Derivados
Diagrama ecolgico
Anhdrido ftlico
cido ftlico
Anhdrido actico
Fase slida
1. Reflujo con trampa de humedad 30 min

2. Enfriar a temperatura ambiente
3. Colocar sobre hielo 10 min
4. Filtrar
Fase lquida
Anhdrido ftlico
cido actico + hexano
crudo
D1
D1: Recuperar el hexano por destilacin y verificar el pH al residuo. Neutralizar y desechar por el
drenaje.
Disposicin: Disolver en un disolvente inflamable o adsorberlo en papel o material inflamable
e incinerarlo en forma adecuada.
Productos de descomposicin: Humos txicos de monxido y bixido de carbono.
52
Cuestionario
1.
De qu otra manera se puede preparar el anhdrido ftlico?
2.
Para qu se usa el hexano?, se podra usar otro disolvente en su lugar?,

por qu?
3.
Por qu no neutraliza el cido actico y el anhdrido actico al final con

hidrxido de sodio diluido?
4.
Cmo verifica la pureza del anhdrido obtenido?
5.
Para qu sirve el anhdrido actico en esta reaccin?
Bibliografa

Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and

Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.

Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Prentice-Hall; 5th Ed.;

London, England, 1996.
53
Objetivo

Obtener una amida por la reaccin de un anhdrido de un cido

monocarboxlico con una amina primaria.
Antecedentes
Reacciones de adicin-eliminacin en el grupo carbonilo.
Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleofilicidad.
Qu son los grupos salientes?, cules son los ms usados?, cul es el

orden de facilidad de salida de los mismos?
Reacciones en equilibrio, cmo desplazar un equilibrio.
Cmo se puede eliminar el agua en una reaccin de equilibrio?
Reactividad de las aminas primarias, secundarias y terciarias. Similitudes y diferencias.
Diferentes rutas sintticas para obtener los derivados de los cidos carboxlicos.
Nomenclatura, sntesis e identificacin de amidas.
55
Derivados
NH2
2
O
H3C
O
O
T amb
CH3
H
N
C
O
CH3
O
NH3 O C CH3
Anilina
Anhdrido actico
Acetanilida
Masa molar
(g/mol)
93.12
102.09
135.16
Masa
(g)
0.61 (0.6 mL,

=1.022 g/mL)
1.29 (1.2 mL,

=1.080 g/mL)
0.442
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
6.5 x 10-3
1.26 x 10-2
3.27 x 10-3
(terico)
Parte experimental
56
Agitador de vidrio
Esptula
Vidrio de reloj
Parrilla de calentamiento con

agitacin magntica
Agitador magntico
Sustancias
Cantidad
Calidad
Anilina
0.6 mL
QP
Anhdrido actico
1.2 mL
QP
Acetato de etilo
5 mL
QP
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 0.6 mL de anilina y agregue

lentamente y con agitacin 1.2 mL de anhdrido actico, efecte esta adicin
en la campana, evitando cualquier tipo de derramamiento. Tape y enfre
exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente.
Agite durante 5 minutos (de preferencia en la campana), deje reposar
la mezcla 10 minutos y vierta poco a poco el contenido a un vaso que contenga
10 g de hielo picado, contine agitando enrgicamente y coloque la mezcla 5
minutos sobre hielo. Filtre al vaco el slido obtenido y lave con 3 mL de agua
helada.
Purifique la acetanilida formada por recristalizacin de agua, de ser
necesario use carbn activado. Si se forma un aceite, agregue ms agua
hirviendo hasta que se disuelva. Seque el producto, calcule el rendimiento y
determine el punto de fusin.
57
Derivados
Diagrama ecolgico
Acetanilida
Anilina

Anhdrido actico
1. Enfriar con agua hasta alcanzar

temperatura ambiente
2. Agitar 5 min
3. Dejar reposar 10 min
Mezcla de
reaccin

Fase slida
Acetanilida

4. Verter en un vaso con hielo

5. Filtrar
6. Lavar con 3 mL de agua helada
Fase lquida
Solucin acuosa con

trazas de anilina y
acetato de anilinio
D1
D1: Si la solucin presenta color puede indicar presencia de anilina, en este caso agregue carbn
activado para adsorberla. Filtre y guarde el carbn activado para enviarlo a incineracin y
a la disolucin incolora determnele el pH, neutralice si es necesario y virtala al drenaje.
58
Cuestionario
1.
Para preparar acetanilida, se podra usar cido actico en vez de anhdrido

actico?
2.
Se puede usar cloruro de acetilo en vez del anhdrido actico?
3.
La acetanilida es soluble en cido clorhdrico al 10% o en sosa al 10%?
4. Si quedara anilina sin reaccionar, qu modificaciones hara a la tcnica

usada?
5.
El desecho D1 es txico?, se puede tirar al drenaje, qu pruebas qumicas

se le deben hacer?
Bibliografa
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechanisms and

Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.

Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Prentice-Hall; 5th Ed.;

59

Objetivo

Obtener una amida por reaccin de una amina primaria sustituida en

posicin para, con un anhdrido.
Antecedentes

Principales derivados de cidos carboxlicos.
Reactividad de aminas primarias, secundarias y terciarias. Similitudes y

diferencias.
Principales grupos acetilantes de las aminas.
Mtodos de obtencin de amidas.
Usos del paracetamol.

O
H
NH2
+
OH
O
H3C
O
O
CH3
O
+ H C
3
CH3
OH
OH
61
Derivados
p-aminofenol
Anhdrido actico
Paracetamol
Masa molar
(g/mol)
109
102
151
Masa
(g)
0.400
0.378 (0.35 mL,

=1.080 g/mL)
0.554
(terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
3.66 x 10-3
3.70 x 10-3
3.66 x 10-3
(terico)
Parte experimental
Pinza de tres dedos
Restato
Vidrio de reloj
Pipeta de 1 mL
Agitador de vidrio
Parrilla de calentamiento
Esptula
Agitador magntico
Capilar
Cmara cromatogrfica
Portaobjeto
Sustancias
Cantidad
Anhdrido actico
0.35 mL
QP
p-aminofenol
0.400 g
QP
Carbn activado
62
Calidad
1-2% del peso del

slido a recristalizar
RA
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL, adicione 0.35 mL de anhdrido actico,

0.400 g de p-aminofenol y 0.5 mL de agua. Adapte el refrigerante de agua
en posicin de reflujo y caliente la mezcla de reaccin mediante mantilla de
calentamiento durante 30 minutos. Deje enfriar en un bao de hielo por
10 minutos hasta precipitacin del producto de la reaccin. Filtre al vaco y lave
con agua fra.
Purifique el paracetamol formado por recristalizacin de agua, utilice
carbn activado de ser necesario. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
Realice una cromatografa en capa fina (c.c.f.) para comprobar la pureza
del reactivo y del producto.
Datos para c.c.f.
Suspensin: gel de slice para c.c.f. al 35% en CHCl3/CH3OH (3:1)

o en acetato de etilo
Disolvente: acetato de etilo
Eluyente: acetato de etilo
Revelador: I2 o luz UV
63
Derivados
Diagrama ecolgico
Paracetamol

p-aminofenol

Anhdrido actico

1. Calentar a reflujo 30 min

2. Enfriar 10 min

3. Filtrar al vaco

4. Lavar con agua fra

Fase slida
Fase lquida
cido
actico
Paracetamol crudo

Agua

Fase slida
Paracetamol
5. Recristalizar de agua
Fase lquida
Agua
D2
D1: Neutralizar.
D2: Desechar a la tarja.
64
D1
Cuestionario
1. Para preparar paracetamol, se podra usar cido actico en vez de
anhdrido actico?
2.
Se puede utilizar cloruro de acetilo en vez de anhdrido actico?
3. Si quedara p-aminofenol sin reaccionar, qu modificaciones hara a la

tcnica usada?
4.
El desecho D1 es txico?, se puede tirar al drenaje?, qu pruebas qumicas

se le deben hacer?
Bibliografa

2010.
Domnguez, X.A. Qumica Orgnica Experimental; Limusa; 1a Ed.; Mxico,

1982.
Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments; Cengage

Learning; 6a Ed.; USA, 2010.
Streitwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.;

USA, 1998.
65
Prctica 6
Seminario II. Derivados de cidos carboxlicos
Objetivos

Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integracin



obtenida.
Procedimiento
Para llevar a cabo el seminario, se integran cuatro equipos de trabajo

segn el nmero de alumnos y cada grupo realizar la presentacin de una
prctica desarrollando los siguientes puntos:
Reaccin general
67
Derivados
Estudio econmico
Conclusiones
Bibliografa
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales,

integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
68
Carbohidratos
Prctica 7
Objetivos

Efectuar pruebas qumicas que permitan identif

icar y caracterizar
diferentes azcares.
Obtener las osazonas de algunos azcares.
Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y comprobar sta

mediante la prueba fsica de rotacin ptica.
Hidrolizar el almidn y comprobarlo mediante pruebas qumicas.
Antecedentes

Carbohidratos o azcares y su importancia en la Qumica Orgnica.
Clasificacin de los carbohidratos.
Azcares reductores y no reductores.
Reacciones de azcares debido a los grupos oxhidrilo de su molcula.
Reacciones de azcares debido al grupo carbonilo de su molcula.
Reaccin de formacin de osazonas.
Caracterizacin de azcares a travs de la formacin de osazonas.
Polisacridos, hidrlisis y reacciones qumicas.
Actividad ptica, rotacin especfica y polarmetro.
Importancia de los azcares.
71
Carbohidratos
Reacciones
a) Identificacin de azcares
Prueba de Molisch
O
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
H2SO4
- 3 H2O
HO
H + 2
OH
- H2O
HO
OH
OH
Prueba de Benedict
OH
CH2OH
O
CH2OH H
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH H
O
Cu
complejo
cuproctrico
OH
OH
OH
O + Cu2O
OH
b) Formacin de osazonas
H
N
OH + 3
N
N
NH2
NH2
N
H
+ NH3 + 2 H2O
osazona
c) Hidrlisis de la sacarosa
CH2OH
O
OH
OH
O
OH
72
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
H3O
OH
OH +
OH
OH
CH2OH
O
HO
OH
OH
CH2OH
d) Hidrlisis del almidn
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
almidn
OH
OH
OH
OH
H2O / H
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
OH +
OH
OH
OH
OH
n-1
OH
OH
H2O / H
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
n-2
OH +
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Parte experimental
Material
Tubo de ensayo o frasco vial
15
Pinza para tubo de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Vidrio de reloj
Esptula
Mechero con manguera
Anillo metlico
Pipeta de 5 mL
Tela de alambre con asbesto
Bao de agua elctrico
Agitador de vidrio
Pipeta Pasteur
Cubreobjetos
Portaobjetos
73
Carbohidratos
Sustancias
Cantidad
Calidad
Disolucin de hidrxido
de sodio al 5% m/v
10 mL
QP
10 mL
QP
Disolucin de yodo-yoduro
5 mL
QP
Disoluciones al 10% m/v de:

Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Maltosa
Arabinosa
10 mL
RA
10 mL
RA
30 mL
RA
10 mL
RA
10 mL
RA
Fenolftalena indicador
1 mL
RA
Reactivo de Benedict
20 mL
QP
Fenilhidrazina
3 mL
RA
Almidn soluble
2g
QP
Reactivo de Molisch al 5% m/v
3 gotas
RA
cido sulfrico concentrado
2 mL
QP
Procedimiento
a) Identificacin de azcares

Prepare disoluciones al 10% m/v de diferentes azcares en agua y efecte las
siguientes pruebas:
Prueba de Molisch
Preparacin del reactivo por grupo
Disolver 5 g de -naftol en 100 mL de etanol.
74
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de la disolucin de azcar, adicione

3 gotas del reactivo de Molisch y agite.
Mediante una pipeta Pasteur aada lentamente, por las paredes del
tubo, 2 mL de cido sulfrico concentrado, de manera que el cido, al ser ms
denso, forme una capa inferior sin mezclarse.
Si est presente un carbohidrato, aparecer un anillo rojo en la
interfase de los dos lquidos, que al mezclarse forman una disolucin violeta.
Deje reposar la disolucin 2 minutos y dilyala con 5 mL de agua, observe la
formacin de un precipitado violeta oscuro.
Prueba de Benedict
Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de CuSO4 . 5 H2O
en un litro de agua destilada.
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del reactivo de Benedict y 2 3

gotas de la disolucin de azcar. Caliente a ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloracin vara desde amarillo
hasta rojo, con decoloracin de la disolucin, indica prueba positiva.
b) Formacin de osazonas
Preparacin de la disolucin de fenilhidrazina por grupo
Seleccionar cualquiera de las siguientes opciones.
75
Carbohidratos
1.
Mezcle 2 mL de fenilhidrazina, 2 mL de cido actico glacial y 18 mL de agua.

Filtre con carbn activado si la disolucin no est clara.
2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato de sodio y 15 mL

de agua destilada. Filtre con la ayuda de carbn activado.
PROCEDIMIENTO
Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de la disolucin de azcar y 3 mL
de la disolucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en bao de agua durante
10-20 minutos.
Observe en un microscopio de bajo poder los cristales formados, o bien,
filtre los cristales y determine el punto de fusin.
El tiempo de formacin de la osazona y la apariencia de los cristales
sern diferentes para los distintos azcares.
c) Hidrlisis de la sacarosa (inversin)
Coloque en un tubo de ensayo 3 mL de una disolucin de sacarosa al 10%
en agua, agregue 0.1 mL de cido clorhdrico al 20% v/v y caliente en bao de
agua durante 20 minutos.
Enfre la disolucin, neutralice con NaOH al 5% m/v usando fenolftalena
como indicador y agregue 2 mL de reactivo de Benedict.
Compare el resultado obtenido en esta prueba con el que se tiene al
tratar una disolucin de sacarosa sin hidrolizar, con el reactivo de Benedict.
Determinacin polarimtrica de la sacarosa y del azcar invertida
Debido a la lentitud de la inversin del azcar, se recomienda preparar
estas disoluciones al iniciar la sesin de laboratorio.
Disuelva 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada en un tubo de ensayo marcado con la letra A.
76
Disuelva 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y agregue 4 mL de

HCl al 20% v/v en un tubo de ensayo marcado con la letra B.
Determine la rotacin ptica de las disoluciones de los tubos A y B, y
de una mezcla de las soluciones A + B en proporcin 40:60 respectivamente,
preparada en el momento de la determinacin.
[]20D
[]20D
[]20D
[]20D
+ 66.5 Sacarosa
+ 52 Glucosa
- 92 Fructosa
- 40 Azcar invertida
d) Hidrlisis del almidn

Disolucin yodo-yoduro. Disuelva 0.15 g de yoduro de potasio en
100 mL de agua destilada, agregue 0.05 g de yodo metlico y disulvalo
completamente.
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 0.6 g de almidn soluble,
adicione 5 mL de agua y forme una pasta, agregue 40 mL de agua hirviendo y
contine la ebullicin hasta que desaparezcan todas las partculas de almidn.
Deje enfriar la disolucin opalescente.
Coloque en un tubo de ensayo, 2 gotas de una disolucin yodo-yoduro
(prueba de Lugol), agregue 0.5 mL de una disolucin de almidn y observe la
coloracin. Este tubo ser la muestra al tiempo cero.
Realice la prueba de Benedict con otra muestra de la disolucin de
almidn al tiempo cero.
77
Carbohidratos
Adicione al resto de la disolucin de almidn 1 mL de HCl concentrado

y colquela en bao de agua durante 30 minutos. Tome muestras de 0.5 mL
cada 5 minutos y efecte la prueba de Benedict y la de Lugol, observando los
resultados obtenidos cada vez. Para efectuar la prueba de Lugol se deber
enfriar la muestra, pues el complejo yodo almidn se disocia en caliente.
Para realizar la prueba de Benedict, neutralice la muestra con una
disolucin al 10% de NaOH m/v antes de efectuarla.
Anote los resultados observados cada 5 minutos.
78
Diagrama ecolgico
Prueba de Molisch
Disolucin de
1. Agitar
carbohidratos + reactivo
de Molisch
2. cido sulfrico
Mezcla de
reaccin +
c. sulfrico
D1
Prueba de Benedict
Disolucin de
1. Agitar
carbohidratos +
complejo de Cu+2
2. Calentar
Mezcla de
reaccin + Cu2O
D2
Formacin de osazonas
slido
D3

Disolucin de
1. Calentar
Osazona
carbohidratos +
fenilhidrazina

2. Filtrar
Mezcla de reaccin +

fenilhidrazina +

lquido
cido actico
D4
Hidrlisis de sacarosa
Disolucin de sacarosa 1. Calentar
Mezcla de
+ cido clorhdrico 2. Neutralizar
reaccin +

Cu2O

3. Complejo de Cu (II)
D2
79
Carbohidratos
Hidrolisis de almidn
Disolucin de sacarosa 1. Calentar
Mezcla de
+ cido clorhdrico
Neutralizar
reaccin +

Cu2O

2. Complejo de Cu (II)
D2
Disolucin de almidn 1. Calentar

+ cido clorhdrico

2. Lugol
D5
Mezcla de
reaccin +
lugol
D1: Neutralizar el filtrado y eliminar por el drenaje.

D2: Filtrar el Cu2O y enviarlo a confinamiento controlado. Llevar la solucin a pH=10 con cal
o sosa, volver a filtrar el slido formado y enviarlo a confinamiento. Desechar la solucin
neutra por el drenaje.
D3: Guardarlo para su incineracin.
D4: Si la disolucin es incolora virtala al drenaje, si tiene color tratar con carbn activado e
incinerar. Desechar la solucin por el drenaje.
D5: Si hay presencia de lugol, agregar bisulfito de sodio hasta que desaparezca el color. Verificar
el pH, neutralizar si es necesario y desechar la solucin neutra por el drenaje.
Cuestionario
1.
Diga por qu se considera reductor un azcar.
2.
En qu consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es reductor

o no?
3.
Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.
4.
Explique por qu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa.
5. Para qu efecta la prueba de Benedict antes y despus de hervir la

sacarosa con cido clorhdrico?
6.
Por qu efecta la prueba de yodo-yoduro y la prueba de Benedict antes

de hidrolizar el almidn cada 5 minutos, durante el calentamiento con cido
clorhdrico concentrado? Escriba las reacciones que ocurren en cada caso.
7. Se pueden descartar libremente en el drenaje los efluentes lquidos

obtenidos en cada prueba?
80
Bibliografa


2010.
Jacob, T.L.; Truce, W.E.; Robertson, G.R. Laboratory Practice of Organic

Chemistry; McMillan Pub. Co. Inc.; 5th Ed.; USA, 1974.
Moore, J.A.; Dalrymple, D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry;

W.B. Saunders, Co.; 3th Ed.; USA, 1988.
Pasto, D.J.; Johnson, C.R. Determinacin de Estructuras Orgnicas; Reverte; Barcelona, Espaa, 1974.
81
Pptidos
Prctica 8
Objetivos

Realizar las sntesis del cido hiprico a partir del aminocido glicina y
cloruro de benzolo.
Ejemplificar la preparacin de una unin peptdica.
Antecedentes

Caractersticas de los aminocidos.
Mtodos de sntesis de aminocidos.
Reacciones generales de los aminocidos.
Caractersticas de los pptidos.
Mtodos de sntesis del enlace peptdico.
O
H3N
O
O
Cl
1) NaOH (40%)
2) HCl conc
N
H
OH
O
+ HCl
85
Pptidos
Glicina
Cloruro de
benzolo
Masa molar
(g/mol)
75.07
140.57
179.18
Masa
(g)
0.3
0.605 (0.5 mL,

= 1.211 g/mL)
0.772 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4 x 10-3
4.3 x 10-3
4 x 10-3
cido hiprico
Parte experimental
86
Probeta de 10 mL
Jeringa de 3 mL
Parrilla con agitacin magntica
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta de 5 mL
Agitador de vidrio
Trampa de humedad
Pinza de tres dedos
Trampa de Claisen
Sustancias
Cantidad
Calidad
Agua
La necesaria
Destilada
Glicina
0.3 g
QP
Cloruro de benzolo
0.5 mL
Recin destilado
NaOH al 40% m/v
0.8 mL
RA
NaOH hojuelas
3.0 g
Tcnico
HCl al 50% v/v
2.0 mL
RA
Cloroformo o diclorometano
5.0 mL
QP
Procedimiento
En un matraz redondo de 10 mL adicione 0.3 g de glicina y 2 mL de agua,

agite hasta que se disuelva la glicina y agregue 0.5 mL de cloruro de benzolo.
Adapte una trampa de Claisen y en una de las salidas de sta, coloque una
trampa con sosa y en la otra un tapn de hule con una jeringa de 3 mL, que
contenga 0.8 mL de una disolucin de sosa al 40% m/v (Figura 2).
Adicione lentamente y con agitacin magntica la disolucin de sosa al
40% m/v, al terminar la adicin se observan dos fases, contine la reaccin durante 40 minutos a temperatura ambiente manteniendo la agitacin magntica,
hasta que se obtenga una disolucin homognea.
Vierta al matraz de reaccin, gota a gota, 2 mL de una disolucin de
cido clorhdrico al 50% v/v, agite, filtre al vaco el slido formado, lave con
10 mL de agua destilada hasta eliminar el cido mineral, seguido de otro lavado
con 5 mL de diclorometano o cloroformo.
Purifique el cido hiprico formado por recristalizacin de agua, seque
el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
87
Pptidos
Figura 2. cido hiprico.
88
Diagrama ecolgico
cido hiprico

Glicina + agua
+ cloruro de benzolo
+ sosa
Trampa de sosa

1. Agitar
2. Neutralizar
3. Filtrar
4. Lavar con
Agua y dicloro
metano

Fase slida
cido hiprico
crudo
D1
Fase lquida
Disolvente
clorado
D2
Fase slida
cido hiprico
puro
5. Recristalizar
Fase lquida
Aguas madres
D3
D1: Las hojuelas de sosa se disuelven en agua y se neutralizan.

D2: Destilar para recuperar el disolvente clorado. Neutralizar la cola del destilado.
D3: Eliminar por el drenaje e incinerar el papel filtro usado.
89
Pptidos
Cuestionario
1.
De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?
2.
Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzolo?
3.
Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de benzolo y

glicerina sea bsica?
4. Por qu se forma una mezcla heterognea de dos fases y qu sucede

cuando se transforma sta a una mezcla homognea?
5.
Qu impureza se elimina al lavar con el disolvente clorado?
6. Qu bandas y seales importantes en espectroscopia de IR, 1H RMN y

13
C RMN, respectivamente, espera observar en el compuesto final que no se
encuentran en la glicina?
Bibliografa
90
vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Ingersoll, A.W.; Babcock, S.H. Org. Synth. Coll. 1943, II, 328.
Silverstein, R.M.; Bassier, G.C., Morrill, T. Spectrometric identification of

organic compounds; John Wiley; 5th Ed.; USA, 1991.
Lpidos
Prctica 9
Parte I.
Aislamiento de trimiristina de la nuez moscada
Objetivo
Aislar un triglicrido de un producto natural por extraccin slido-lquido.
Antecedentes
Mtodos de extraccin.
Disolventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin.
Qu son los lpidos?
Qu son los triglicridos y cul es su estructura general?
Propiedades y caractersticas de los triglicridos.
Mencionar mtodos de aislamiento y purificacin de triglicridos.
Qu es la trimiristina y cul es su estructura?
Caractersticas de la nuez moscada.
93
Lpidos
Parte experimental
Canastilla elctrica de 150 mL
Restato
Esptula
T de destilacin
Probeta graduada de 25 mL
Porta termmetro
Matraz Erlenmeyer de
250 mL
Termmetro de -10 a 300C
Tapn de corcho
Refrigerante para agua con

mangueras
Colector de destilacin
Agitador magntico
Embudo Bchner con

alargadera
Vidrio de reloj
Matraz bola de 150 mL
Cmara cromatogrfica
Tapn esmerilado
Sustancias
94
Cantidad
Calidad
Diclorometano
100 mL
QP
Metanol
100 mL
QP
Nuez moscada en polvo
15 g
Comercial
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, adicione 15 g de nuez moscada en polvo y

30 mL de diclorometano, tape con un tapn de corcho el matraz y agite suavemente
por 15 minutos la mezcla, destapando el matraz despus de cada agitacin. Filtre al
vaco y colecte el filtrado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Transfiera el residuo slido de nuez moscada al matraz de 250 mL, adicione
una segunda fraccin de 30 mL de diclorometano, repita la extraccin y filtre en
el mismo papel utilizado para el primer extracto, rena el filtrado con el anterior.
Realice por tercera vez el mismo proceso de extraccin.
Lave el papel filtro con 2 porciones de 10 mL de diclorometano y renalos con
los filtrados anteriores.
Vierta los extractos de diclorometano en un matraz redondo de 150 mL y
monte un aparato de destilacin, concentre la disolucin de diclorometano a menos
de la tercera parte del volumen original. Colecte el diclorometano en un matraz
Erlenmeyer de 250 mL sumergido en un recipiente con hielo. Transfiera el concentrado
a un matraz Erlenmeyer de 250 mL, enjuague el matraz de destilacin con 5 mL de
diclorometano y renala con la anterior.
Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y adicinelo lentamente y
con agitacin al extracto de diclorometano. Deje reposar por unos minutos el slido
formado. Filtre al vaco y lave el filtrado con 2 porciones de 10 mL de diclorometanometanol 1:1. Calcule el rendimiento basndose en el total de la nuez moscada utilizada,
determine el punto de fusin y realice una cromatografa en capa fina (c.c.f.).
Datos para c.c.f.

Suspensin: gel de slice al 35% en CHCl3 / MeOH (3:1), o acetato de etilo
Disolvente: diclorometano
Eluyente: Hexano- ter etlico (1:1)
Revelador: I2 o luz ultravioleta
95
Lpidos
Diagrama ecolgico
Trimiristina

Nuez moscada, diclorometano

Agitar y separar fases

Fase slida
Fase lquida

Nuez moscada
Trimiristina

diclorometano
Diclorometano


Fase lquida
Fase slida

Nuez moscada
Trimiristina

diclorometano
Diclorometano
Fase slida
Fase lquida

Nuez moscada
Trimiristina

Diclorometano
D
1
Destilar

Diclorometano
Trimiristina
D2
Agregar metanol
F
iltrar

Aguas madres
Diclorometano Trimiristina pura

Metanol
D3
D1: Deseche al bote de basura.
D2: Desecho apto para volver a utilizar.
D3: Recupere las sustancias por destilacin para volver a ser usadas.
96
Cuestionario
1.
Cmo se puede tener una mejor eficiencia en la extraccin de la trimiristina?
2.
Diga cmo comprueba que el producto de la extraccin es trimiristina.
3. Qu otros disolventes pueden ser utilizados para la extraccin de la

trimiristina de la nuez moscada?
4. Por qu el etanol es comnmente empleado para extraer agentes
saborizantes, se podra usar ter etlico o cloroformo?
5.
Explicar cmo el diclorometano y el metanol utilizados en este experimento

pueden ser separados y recuperados para usarse nuevamente.
Bibliografa

vila, Z.G.; Garca, M.C. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un

Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John Wiley

and sons; USA, 1980.
Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.;

USA, 1998.
Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica; Pearson Education; 5. Ed.; Mxico,

2006.
97
Prctica 10
Parte II.
Reaccin de saponificacin
Objetivos
Efectuar una reaccin de hidrlisis bsica de un triglicrido.
Obtener cido mirstico a partir de trimiristina.
Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Reacciones de esterificacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de los steres. Diferenciar entre hidrlisis cida e hidrlisis

bsica.
Reaccin de saponificacin.
cidos grasos superiores.
Usos del cido mirstico.
99
Lpidos
OCO(CH2)12CH3
H2O
OCO(CH2)12CH3 + 3 NaOH
CH3CH2OH
reflujo
OCO(CH2)12CH3
3 CH3(CH2)12COONa + 3 HCl
100
H2O
H2C OH
HC OH
H2C OH
+ 3 CH3(CH2)12COONa
3 CH3(CH2)12COOH + 3 NaCl
Trimiristina
Hidrxido de
sodio
cido mirstico
Masa molar
(g/mol)
722
40
228
Masa
(g)
0.5
0.5
0.158
Cantidad de
sustancia (mol)
6.92 x 10-4
12.5 x 10-3
6.92 x 10 -4
Parte experimental
Refrigerante para agua
Canastilla elctrica de 50 mL
Restato
Recipiente para bao Mara
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Probeta de 25 mL
Esptula
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Vidrio de reloj
Embudo para slidos
Cmara cromatogrfica
Sustancias
Cantidad
Calidad
Trimiristina
0.5 g
Prctica anterior
Etanol
10 mL
QP
Metanol
20 mL
QP
10 mL
QP
Sosa al 20% m/v
2.5 mL
QP
Agua destilada
La necesaria
101
Lpidos
Procedimiento
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de trimiristina, 10 mL de

etanol y 2.5 mL de una disolucin de sosa al 20% m/v. Coloque el refrigerante en
posicin de reflujo y caliente la disolucin durante una hora, hasta que todo el
triglicrido se haya transformado en un producto soluble.
Vierta la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados que contenga
20 g de hielo y 10 mL de una disolucin de cido clorhdrico al 20% v/v, agite
vigorosamente la disolucin por 10 minutos y deje reposar.
Diluya la disolucin con 10 mL de agua destilada. Filtre al vaco y lave
tres veces el producto con porciones de 2.5 mL de agua cada vez.
Purifique el cido mirstico formado por recristalizacin de metanolagua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto
de fusin.
Realice una c.c.f. para comprobar la pureza del producto.
Datos para c.c.f.

Suspensin: gel de slice para c.c.f. al 35% en CHCl3/MeOH (3:1) o

acetato de etilo
Disolvente: ter etlico
Eluyente: hexano-ter etlico 1:1
Revelador: I2 o luz UV
102
Diagrama ecolgico
cido mirstico
Trimiristina
Etanol
Sosa al 20% m/v
1. Ref
lujo 1 h

2. Acidular con cido clorhdrico

3. Diluir con agua destilada
4. F
iltrar al vaco

Fase slida

cido mirstico

5. Lavar con agua
6. Recristalizar
Fase slida
Fase lquida
cido mirstico

Metanol
Agua
Fase lquida
Glicerol, cloruro de
sodio, cido clorhdrico,
agua, etanol
D1
D2
D1: Si es necesario neutralice el cido, destile el glicerol y gurdelo en un recipiente.

D2: Recupere el metanol por destilacin.
103
Lpidos
Cuestionario
1.
Al hacer la comparacin entre los puntos de fusin del producto y el cido

mirstico, puede saber con certeza que el producto de la reaccin es
cido mirstico?
2. Qu evidencia del procedimiento experimental sugiere que el

producto aislado es el cido mirstico y no la trimiristina o un producto de
competencia de reaccin?
3. Qu efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento, si la
disolucin acuosa de cido clorhdrico al 20% v/v slo contiene el 1% de cido
clorhdrico?
4.
Los steres pueden ser hidrolizados en reacciones de catlisis cida:
RCOOR + H2O
H+
RCOOH + ROH
Describa las ventajas de las reacciones de saponificacin sobre la

catlisis cida para la hidrlisis de trimiristina.
5.
Por qu es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacin

del cido mirstico?
Bibliografa

Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA, 2010.
Doyle, P.D.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John Wiley

and sons; USA, 1980.
Pouchert, C.J. The Aldrich Library of Infrared Spectra; Aldrich Chemical

Co; 3rd Ed.; USA, 1981.
Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.;

USA, 1998.
104
Prctica 11
Seminario III. Carbohidratos, pptidos y lpidos


Obtencin de cido mirstico. Partes I y II
Objetivos

Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integracin



obtenida.
Procedimiento
Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo

segn el nmero de alumnos, y cada grupo realizar la presentacin de una
prctica, desarrollando los siguientes puntos:
Reaccin general
105
Lpidos
Estudio econmico
Conclusiones
Bibliografa
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales,

integrando los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
106
Prctica de reposicin
Prctica 12
Sntesis de cido 2,4-dihidroxibenzoico.
Reaccin de Kolbe-Schmitt
Objetivos
Efectuar una reaccin de carboxilacin de fenoles.
Aplicar el mtodo de Kolbe-Schmitt para obtener un cido carboxlico

fenlico.
Antecedentes

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos a partir de alcoholes y fenoles.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Mtodos de identificacin de fenoles y de cidos carboxlicos.
OH
+ NaHCO3
HO
H2O,
HCl
CO2H
OH
+ NaCl + H2O
OH
109
Prctica
de reposicin
Resorcinol
Bicarbonato de
sodio
cido 2,4-dihidroxibenzoico
Masa molar
(g/mol)
110.11
84.00
154.12
Masa
(g)
0.5
2.5
0.7 (terico)
Cantidad de
sustancia (mol)
4.54 x 10-3
2.98 x 10-2
4.54 x 10-3
Parte experimental
110
Agitador de vidrio
Esptula
Matraz de bola de 50 mL
Restato
Matraz Kitasato 50 mL
Vidrio de reloj
Anillo metlico
Mechero
Tela de alambre con placa de

asbesto
Pinza de 3 dedos con nuez
Sustancias
Cantidad
Calidad
Resorcinol
0.5 g
QP
cido clorhdrico concentrado
El necesario
QP
Bicarbonato de sodio
2.5 g
QP
Procedimiento
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de resorcinol, 2.5 g de

bicarbonato de sodio y 4 mL de agua. Adapte el refrigerante de agua en
posicin de reflujo y caliente lentamente la mezcla de reaccin durante una
hora. Enfre a temperatura ambiente y virtala en un vaso de precipitados de
50 mL que contenga 7.5 mL de agua fra. Adicione gota a gota y con agitacin,
cido clorhdrico concentrado hasta pH = 1.
Enfre en bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxibenzoico,
filtre al vaco y lave con agua fra.
Purifique el cido 2,4-dihidroxibenzoico formado por recristalizacin
de agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de
fusin.
111
Prctica
de reposicin
Diagrama ecolgico
cido 2,4 - dihidroxibenzoico
Resorcinol, carbonato
de sodio, agua
1. Reflujo 1 h
2. Enfriar a temperatura ambiente
3. Verter la mezcla de reaccin en agua
4. Acidular con cido clorhdrico
5. Filtrar
Fase slida
Fase lquida
cido 2,4 - dihidroxibenzoico,

Resorcinol
6. Lavar con agua

7. Recristalizar

Fase slida
Cloruro de sodio, cido

clorhdrico
D1
Fase lquida
cido 2,4-dihidroxibenzoico
Resorcinol
D2
D1, D2: Medir el pH de la disolucin, neutralizar, adsorber con carbn activado; el carbn se
enva a incinerar la solucin se desecha por el drenaje.
112
Cuestionario
1.
Explique: por qu debe tener cuidado al iniciar el calentamiento de la

mezcla de reaccin?
2.
Qu otras sustancias se pueden emplear en vez de bicarbonato de sodio?
3.
Para qu acidula a pH = 1 con cido clorhdrico concentrado?
4.
Describa dos formas diferentes de identificacin del producto obtenido.
5.
Se podran utilizar las mismas condiciones de reaccin para carboxilar el

fenxido de sodio?
6.
Qu tratamiento se debe aplicar a los desechos de la mezcla de reaccin

para poder arrojarlos al drenaje?
Bibliografa

Bruice, P.Y. Organic Chemistry; Prentice-Hall; USA, 1995.
Fieser, L.F.; Williamson, K. Organic Experiments; D.C. Heath and

Company; USA, 1992.
Hazzard, B.J. Organicum: Practical Handbook of Organic Chemistry;

Addison Wesley Pub.; USA, 1973.
Nierensteis & Clibbens. Organic Synthesis; Coll. 2.
Streitwieser, A. & Heathcock, C.H. Introduction to Organic Chemistry;

McMillan Pub.; USA, 1976.
Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry; Longman; 4th Ed.;

113
Manual de Experimentos. Qumica Orgnica IV. Tcnicas en microescala. Carrera de Qumica

es una obra editada por la Facultad de Qumica.
Se termin de imprimir el 28 de mayo de 2014 en los talleres
de la misma, Ciudad Universitaria, Delegacin Coyoacn,
C.P. 04510, Mxico, Distrito Federal.
Se tiraron 300 ejemplares, en papel bond de 90 gramos
en los interiores y cartulina couch de 250 gramos en la portada.
Para la composicin del texto se utilizaron las fuentes Candera 8, 9.5 y 10 ptos.,
Century Gothic 12 ptos., BlairMdITC TT Medium 14 ptos. y Copplerplate 8 ptos.
Tipo de impresin: offset.
La publicacin de esta obra fue posible gracias al apoyo de la
Coordinacin de Comunicacin a travs de los Departamentos de Editorial,
de Informacin (Taller de Imprenta) y de Diseo y Medios Audiovisuales.
El cuidado de la edicin estuvo a cargo de: CME Brenda lvarez Carreo.
Diseo de interiores: Aurora Herrera Daz
Formacin: Maricela Hernndez Casasola
Ilustraciones: Lic. Ricardo Acosta Romo
Diseo de portada: LDCV Vianey Islas Bastida
Publicacin autorizada por el Comit Editorial
de la Facultad de Qumica
Mayo de 2014

Manual QO 4

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Manual de Experimentos

Universidad Nacional Autnoma de Mxico

QFB Consuelo Garca Manrque

Primera edicin: 2014

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3. Identificar el lugar donde se encuentran los extintores y ubicar las salidas

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6. No debern vaciarse a los envases originales los remanentes de reactivos

7. Cuando se transfiera un lquido con pipeta, deber utilizarse perilla de hule

8. Tener cuidado cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo,

9. En caso de accidente debe comunicarse de inmediato con el maestro

14. En caso de intoxicacin referirse a la informacin que se tenga de ese

Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo

Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo

Sntesis de cido adpico

Seminario de las prcticas 1, 2, 3

Sntesis de anhdrido ftlico

Reacciones de identificacin de carbohidratos

Sntesis de cido hiprico

Obtencin de cido mirstico

Obtencin de cido mirstico

Seminario de las prcticas 7, 8, 9 y 10

Sntesis de cido-2,4-dihidroxibenzoico. Reaccin de KolbeSchmitt

Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxlico.

Sintetizar cido benzoico por hidrlisis bsica de benzonitrilo.

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Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.

Refrigerante de agua con

Esptula de acero inoxidable

Pinza de tres dedos con nuez

Embudo Hirsch con alargadera

Recipiente para bao de hielo

Embudo de tallo corto

Tela de alambre / asbesto

Qumica Orgnica IV Tcnicas en Microescala

Hidrxido de sodio al 10% (m/v)

cido clorhdrico 1:1

1-2% del peso del

En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5 mL de benzonitrilo y 6.5 mL

Benzonitrilo + sosa al 10% (m/v)

1. Calentar a reflujo 20 min