QUIMICA ORGANICA

FRITZ CHOQUESILLO PEA

LIMA PERU
2014 - II

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y

tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.
Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones
para completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros
tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono
y uno de los electrones del tomo que se enlazan).

Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente

el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la
superficie del tomo.
Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirmide con una punta
arriba)

Los compuestos orgnicos toman su diversidad de muchas

diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros
tomos.
Compuestos orgnicos ms simples, hidrocarburos, contienen slo
carbono e hidrgeno

Hidrocarburo ms simple: metano CH4

carbono enlazado con cuatro tomos de hidrgeno

Pero carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono

adicionalmente al hidrgeno

etano

Forma:
cadenas en lnea

n-Hexano

 ramificaciones:

3-metil pentano

 anillos:

ciclohexano

No hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede

formar el carbono.
Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de
carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

Cada tomo de carbono forma cuatro enlaces.

A medida que el nmero de enlaces entre cualquiera de dos tomos
de carbono aumenta, el nmero de tomos de carbono aumenta, el
nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye

Grupos

Funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos

tambin pueden contener otros elementos.
En realidad, muchos grupos comunes de tomos pueden producirse
dentro de las molculas orgnicas(grupos funcionales)
Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)

La existencia de un grupo funcional cambia completamente las

propiedades qumicas de la molcula.

etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,

alcohol de 2 carbonos, lquido.

CH3CH2OH

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente

activo en las bebidas "alcholicas como la cerveza y el vino.

REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA

Reaccin qumica:
Ruptura y formacin de nuevos enlaces
Movimiento o deslocalizacin electrnica
Ecuacin qumica:
Representacin esquemtica y estequiomtrica de la
reaccin qumica

Flecha:
produce

coeficiente

reactivos
catalizador

2A + B2

2AB
condiciones

subndice

productos

Temperatura,
presin,
solventes

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Mecanismo de reaccin:

Rutas lgicas del desplazamiento o movimiento de los electrones

Representadas por convencin IUPAC:

. .

INTERMEDIOS DE REACCION

Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que
descorazonara a cualquiera.

Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier

reaccin orgnica, se llega a una de las ms fascinantes
generalizaciones de la disciplina casi todas las reacciones orgnicas
se desarrollan a travs de cuatro tipos de intermedios.

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Basndose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del

tomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:
INTERMEDIOS CON UN TOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE
CARGADO.

El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de
electrones. Puesto que el intermediario es un catin llamado carbocatin.

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INTERMEDIO CON UN TOMO DE CARBONO CARGADO

NEGATIVAMENTE.
El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relacin con
el nmero total de protones en el ncleo. Por consiguiente, puede llevar una carga
formal negativa. Este anin del carbono se conoce apropiadamente como
carbanin.

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UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN

ELECTRN (RADICAL LIBRE).
En este radical libre, no hay carga en el tomo de carbono, pero dicho
intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relacin con su capacidad de
electrones totales.

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RUPTURA DE ENLACES

HOMOLITICA
energa luminosa
temperatura elevada
A

. .

Radicales libres
Reacciones homolticas

Reacciones fotolticas

+
A

HETEROLITICA
mayora de reacciones orgnicas
temperatura normal
polariza la molcula ( carga positiva y carga negativa)

Reacciones heterolticas

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TIPOS DE REACCIONES

SUSTITUCION
Reemplazo de tomos o grupo de tomos
En carbonos saturados o insaturados

ADICION
Se agregan tomos o grupos
Compuestos insaturados
Tienden a saturarse

ELIMINACION

Remocin de grupos o de tomos

Genera insaturaciones
Formacin de anillos

TIPOS DE REACTIVOS

RADICALES LIBRES:
Muy reactivos
Atacan a las molculas en las posiciones mas
densas electrnicamente

ELECTROFILICOS

Deficientes de electrones
Carga positiva
Atacan posiciones con densidad electrnica alta

NUCLEOFILOS
Poseen par de electrones no compartidos

Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrnica