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1.A) Palndromo, es una palabra nmero o frase que se lee igual hacia
adelante que hacia atrs. La nonanona (C9H18O) es un ejemplo de
palndromo y es un compuesto de cadena linear. Existen cuatro
nonanonas ismeras.
a) Escriba la frmula estructural de cada una de esas nonanonas.
CHO-(CH2)7-CH3

Nanal

CH3-(CH2)3-CO-(CH2)3-CH3

Nonanona

CH2=CH-(CH2)7-OH

1-eno-nonol

CH3-(CH2)3-O-(CH2)3-CH=CH2

Butoxi-1-eno-pentano

b) Dentro de las frmulas del tem (a) diga cual es la que se considera un
palndromo.
CH3-(CH2)3-CO-(CH2)-CH3

nonanona

c) De acuerdo con la nomenclatura qumica, se pueden dar dos nombres para

el ismero del tem (b), cules son esos nombres?
Nonanona
5-nonanona
1B) Escribir las reacciones orgnicas necesarias (nombrar el tipo de
reacciones y los compuestos que intervienen) para sintetizar
b1) naftilamina a partir del naftaleno
COO

C
AlCl3

+
CH3Cl

+
alquilaci

oxidaci

- metil
naftaleno

naftaleno

Acido B
naftanoico

+
NH
2

amidaci
CON

Degradacion de

-CO
naftilamina
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naftilamida

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B2) Bromuro de b antranoilo a partir del antraceno

CH2

C
+
CH3Cl
antraceno

Lu
+
Br2
halogenaci
on

AlCl3
alquilaci
n

- metil
antraceno

Bromuro de b

2) explique el mecanismo para obtener 2 butanol

a) hidrolisis acida de un alqueno

BH

C=C +BH2H
-C-C-H
H
H
C

H2O
H-C-C-H H

OH

2.b)

Las aminas 1, 2 y 3 pueden reaccionar con cido nitroso. Esta

reaccin se aprovecha para poder distinguirlas.

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 + HNO2 CH3 CH2 CH2 CH2
OH

CH3 CH2 CHOH CH3

R CH2 NH2 + (HO)- (NO)+

R CH2 N = N O - H + H3O+
R CH2 N = N O H
H

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Isomerizaci
n

R CH2 N+ H2 N = O + H2O
RCH2 NH N = O + H3O+
R-CH 2 OH

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3) Resolver:
3.A) La oxidacin de cualquier derivado aromtico con una cadena carbnica
lateral lleva a la formacin de cido benzoico, gas carbnico y vapor de agua.
Cul son las posibles estructuras de hidrocarbonatos aromticos de formula
molecular C10H14, que por oxidacin forma el cido benzoico.

3.B) Lo mismo para el compuesto de formula C 11H16 que en las mismas

condiciones forma el cido orto ftlico.
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3C) Completar las siguientes reacciones

alcohol primario

Alcohol primario

+ KMnO4

alochol secundario +
alcochol terciario
Alcohol (R-O-H)

K2Cr2O7

oxigeno

aldehdo
acido carboxlico
cetona

oxidante

no reaccionan

+ Na(s)

R-O-Na + 0.5 H2

3d) explique brevente el procedimiento de desionizacion del agua

es aquella a la cual se le han quitado los cationes, como los de sodio, calcio, hierro, cobre y
otros, y aniones como el carbonato, fluoruro, cloruro, etc. mediante un proceso de
intercambio inico. Esto significa que al agua se le han quitado todos los iones excepto el H +,
o ms rigurosamente H3O+ y el OH-, pero puede contener pequeas cantidades de impurezas
no inicas como compuestos orgnicos.

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4) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgnicos:

a)
NH2
NO2
H
O

O-CH3
CH
O

Cl
1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro
antracenal

b)

NO
2

OCH3

CH
O

SO3H

H2N
CO

N
CH3
cido 5-acetil-6-amino-4-ciano-9-formil-1-metoxi-8-nitro antrano sulfnico

c)

CH3-CH-

CH2-O-C
CH 3

Benzoato de isopropilo

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5) Se desea preparar 2kg de shampoo para el cabello, si la
composicin necesaria de jabn blando para este producto es del 40%.
Qu masa estearina con 95% de pureza se debe saponificar con un
exceso de lcali para obtener el shampoo (cido esterico: C 17H35COOH). El rendimiento en la saponificacin es de 90%.
Datos: masas atmicas; C=12, O=16, H=1, K=39
CH2-OOC-C17H36
CH-OOC-C17H36

CH 2-OH
3C 17H35-COO-+K

+ KOH

CH2-OOC-C17H36
Esteri
na
M: 893

CH 2-OH
Jabn
Blando

Alca
li
56

Gliceri
na
966
800*

Xteorico = 821.71
95%Pureza

CH-OH

Xreal = 864.96 gramos.

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90

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