PREPARACIN Y PURIFICACIN DE ACETANILIDA A PARTIR DE

ANILINA
INTRODUCCIN
La acetanilida es un compuesto orgnico slido con apariencia de hojuelas o
copos, y con un caracterstico olor. Este compuesto es levemente soluble en
caliente y posee la capacidad de autoinflamarse, si alcanza una
temperatura de ms de 400 C, pero de lo contrario es estable bajo la
mayora de condiciones. Sus cristales puros son de color blanco y se usa
como intermediario para acelerar la sntesis del caucho, tintes y sntesis
intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. Adems la acetanilida fue usada
como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios. En esta experiencia se emple el mtodo de fabricacin
industrial de la acetanilida y se realiz el calentando una mezcla de anilina,
cido actico y anhdrido actico que transcurri en forma rpida.

MARCO TEORICO
Las amidas son compuestos que se les puede considerar derivados del
amoniaco o de aminas primarias o secundarias por sustitucin de un
hidrgeno de la amina por un radical acilo (R-CO), o por sustitucin del
oxhidrilo del carbonilo de un cido por un grupo (-NRR).
En la naturaleza se encuentran pocas amidas, dentro de ella est la urea y
la aspargina. La amida ms simple es la formamida que es un lquido usado
comnmente como disolvente orgnico y tambin es muy soluble en agua.
Las dems amidas son slidos cristalinos. Los puntos de ebullicin de las
amidas son ms elevados que los de los cidos correspondientes aunque
varan poco con el aumento del peso molecular de las amidas.
La acilacin de una amida es una reaccin cido base tipo de Lewis, en que
el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de
carbono carbonlico, que acta como el centro cido. La reaccin en general
transcurre muy rpida con cloruro de cido, moderadamente rpida con
anhdrido de cido, muy lenta con los cidos, este proceso necesita
calentamiento. Un ejemplo es la preparacin de acetanilida que puede
producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhdrido
actico.

METODOLOGA
En un tubo de ensayo se coloc 1 mL de anilina, 1mL de anhdrido actico y
10 gotas de cido actico concentrado y 5 gotas de cido sulfrico
concentrado. Se observ el desprendimiento de calor y luego se calent la
mezcla en un bao mara por unos 10 minutos a temperatura de ebullicin

suave. Enseguida se enfri el tubo en el chorro de agua fra y luego se puso

en un bao de hielo hasta provocar la cristalizacin. Al no ocurrir la
cristalizacin, se agreg el contenido del tubo en unos 5 mL de agua con
hielo, se agito la mezcla y se recogi los cristales por filtracin en embudo
Buchner. Posteriormente se lav los cristales directamente en el embudo
con un poco de agua fra. Luego se pas los cristales a un beaker de 100
mL para su recristalizacin. Despus se aadi 20 mL de agua y se calent
hasta que el agua hierva. Cuando esto ocurri se agreg una pizca de
carbn activo para absorber impurezas y se dej en calentamiento por 3
minutos ms. Enseguida se filtr la muestra por gravedad inmediatamente
en caliente, de tal forma que no se produjeran cristales en el papel de filtro.
Simultneamente se hizo pequeos lavados con agua caliente y luego se
enfri el filtrado exteriormente en un bao de hielo. Se dej en reposo por
unos minutos y se recogi los cristales en el embudo Buchner. Finalmente
se sec los cristales y se determin el punto de fusin a los cristales de
acetanilida.