Universidad Interamericana Recinto de Bayamn

Ciclohexeno
Prof: Marcia Balaguera-Gelves

Introduccin

La deshidratacin de los alcoholes es un mtodo comn

de obtencin de alquenos. La palabra deshidratacin
significa literalmente prdida de agua. Al calentar la
mayora de los alcoholes con un acido fuerte se provoca
la perdida de una molcula de agua (se deshidratan) y
forman un alqueno.
La deshidratacin es reversible, es una eliminacin y se
favorece a temperaturas elevadas.

Objetivos a presentar

Informacin general del ciclohexeno.

Como se obtiene.
Sus propiedades.
Sntesis de ciclohexeno (hecho en laboratorio).
Seguridad a seguir al trabajar con el mismo.

Informacin en general

Suele ser un intermediario en

la industria qumica, debido a
su doble enlace.
Es un compuesto muy
reactivo y se utiliza para
producir otros compuestos
como por ejemplo:
Ciclohexano mediante la
Reaccin de Hidrogenacion
H2/Pd.
Halohidrinas si se hace
reaccionar con agua y
compuestos halogenados.
Ciclohexanol agregando agua.

Informacion general cont.

La Deshidratacin Cataltica del Ciclohexanol es la mas

ampliamente utilizada sobre todo a escala de laboratorio.

Escala Laboratorio

Escala Industrial

A partir de
Ciclohexanol

76.5%

25%

A partir de Benceno

23.5%

75%

Cmo se obtiene el ciclohexeno

industrialmente?
La deshidratacin del

ciclohexanol para obtener

Ciclohexeno, emplea un
acido como catalizador. Se
puede utilizar acido
sulfrico, acido fosfrico o
un acido de Lewis como
Al2O3 (Almina) con la
cual se obtienen los
mejores rendimientos y se
utilizan con frecuencia en
las industrias en fase
gaseosa.

Principales propiedades del

ciclohexeno y sus aplicaciones
El ciclochexeno es usado para la fabricacin de otros qumicos, en la
extraccin de aceites y como solvente.
Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o
purificarlo, anlisis, investigacin y qumica fina. Tambin puede formar
perxidos explosivos.
Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona
con agua.
El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si
se inflama, alejar todo lo que pueda encenderse.
Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar
cambios electrostticos como un resultado de la agitacin fluida.

Sntesis de Ciclohexeno a partir de

Ciclohexanol por deshidratacin

Se mezclo 6ml de acido fosforico, 2ml de acido sulfrico y17ml de

Ciclohexanol.
Se destilo a una temperatura no mayor de 90 grados celcius.
Luego de destilado se transfiere a un embudo de separacin con
4ml de Cloruro de Sodio para disminuir la solubilidad y 4ml de
Carbonato de sodio al 10% para neutralizar las trazas de acido.
Agite permitiendo que las dos capas se separen y descarte la capa
inferior que es la acuosa.
La capa superior (Ciclohexeno) se descanto ya secada, y se sello
por una semana.
http://www.youtube.com/watch?v=1mDVFH5znfA

Sntesis de Ciclohexeno a partir de

Ciclohexanol por deshidratacin

Mecanismo

Seguridad

Siempre al utilizar o preparar

una sustancia que contenga
un quimico como
Ciclohexeno, percatarse de
tener su equipo de seguridad
completo:
Bata de laboratorio
Gafas
Guantes
Mascarilla (de ser necesario)
Y simpre llevarlo a cabo en un
lugar un laboratorio

Seguridad cont.

Seguridad cont.

Seguridad cont.

Referencias

http://www.uhu.es/prochem/wiki/index.ph
p/Producci%C3%B3n_del_Ciclohexeno

http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blo
gspot.com/2010/01/actividades-previas1.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos
/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/1001a1100/nspn1054.pdf