ALDEHIDOS Y

CETONAS
FACULTAD:
INGENIERIA QUIMICA
CURSO:
QUIMICA ORGANICA I
PROFESOR:
Ing. Viorica Stanciuc S.
INTEGRANTES:

Ivette Pebes Cabrera.

Elia Noriega Snchez
Estela Campos Casimiro
Melissa Rivera Cano

SEMESTRE: 2015-A

ALDEHIDOS Y CETONAS

INDICE

I.

INTRODUCCION.PAG 2

II.

OBJETIVOS..PAG 3

III.

MARCO TEORICO..PAG 4

IV.

PARTE EXPERIMENTAL...PAG 9

V.

CUESTIONARIOPAG 11

VI.

BIBLIOGRAFIAPAG 19

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ALDEHIDOS Y CETONAS

INTRODUCCION

El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el

grupo carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un
hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono
terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de
carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los
aldehdos y cetonas En compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno
con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Los puntos de
ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Los aldehdos y
cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de
adicin nucleoflica.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS

Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y cetonas.

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos
Identificar algunas propiedades fsicas de las cetonas.
Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el
grupo carbonilo.

ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS

Los aldehdos son compuestos

orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo).
Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no
tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehdos poseen un grupo terminal
formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por al.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo

carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene
que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica

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CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en
donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de
hidrgeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

CLASIFICACION DE LAS CETONAS

CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En

casos especficos)

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CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
CETONAS MIXTAS
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin
de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS CETONAS

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

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MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES

VASO DE PRECIPITADO
PIPETAS
PINZA DE MADERA
MECHERO BUNSEN
TUBOS DE ENSAYO
REJILLA
TRIPODE
GRADILLA
REACTIVOS

FORMALDEHIDO
BENZALDEHIDO
ACETALDEHIDO
ACETONA
PERMANGANATO DE POTASIO
ACIDO CLORHIDRICO
ACIDO SULFURICO
REACTIVO DE LEGAL
NITROPRUSIATO DE SODIO
REACTIVO DE DENIGES
REACTIVO DE FEHLING
HIDROXIDO DE SODIO
REACTIVO DE SCHIFF
REACTIVO DE TOLLENS
REACTIVO DE LUGOL

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PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO TOLLENS
Tomamos 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a
cada uno 1ml de:

Acetaldehdo

Acetona

Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales de Reactivo

de Tollens y se somete a calentamiento en bao Mara.

Observacin:
Tubo N1:

Al agregar el reactivo de tollens al acetaldehdo se oxida hasta

cido actico y la plata de reduce hasta plata metlica que se
deposita en las paredes del tubo como un espejo de plata.

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Tubo N2:

No existe ningn cambio al someterlo a bao Mara.

Las cetonas son inertes a la mayor parte de los agentes
oxidantes.

2. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO FEHLING

Aldehdo
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de formaldehido y 4 ml
de reactivo de Fehling, agregamos 2 gotas de NaOH y luego
calentamos durante 10 minutos.

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Cetona
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de acetona y 4 ml de
reactivo de Fehling, agregamos 2 gotas de NaOH y luego
calentamos durante 10 minutos.

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3. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL METODO DE SCHIFF

Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml
de formaldehido, benzaldehdo y acetona. Luego se le adiciona
a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff.

Los aldehdos en presencia de este reactivo adquiere una

coloracin fucsia. Las cetonas no reaccionan.

SCHIFF

Al momento de utilizar el reactivo Schiff, pudimos ver que con los

aldehdos form dos fases y con la cetona se not que no reaccion.

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4. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL KMnO4

Reaccin de aldehdo y cetona con el KMnO4

Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a

cada uno 1ml de:

Acetaldehdo

Acetona

Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 0,5mL de KMnO4 y

HCl.

Observacin:
Tubo N1:

CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O

Al agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce

una solucin de color marrn, agregamos el cido clorhdrico y
permanece igual. Luego al llevarlo a bao Mara se decolora.

Antes de llevar el tubo

al bao Mara

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Tubo N2:

Al agregar el permanganato de potasio al tubo que

contiene acetona se torna de color marrn.
Luego de calentar no se altera.

5. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO LEGAL

En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de

Acetaldehdo y al otro acetona y luego se adiciona
tubo 1ml de nitro prusiato de sodio

Luego adicionar

a cada

0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se

obtiene coloracin rojiza.

Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromtico o violeta si

el compuesto es aliftico, se lleva a bao mara 5 minutos.
Reaccin positiva para cetona. Solucin de color naranja con
formacin de precipitado de color rojo.

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CON EL ACETALDEHIDO

CON LA ACETONA
Precipitado (color rojo)

REACCIN:

OBSERVACIONES:

o Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.

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o Para el acetaldehdo: Tom un color turquesa oscuro y un

precipitado azul. Negativo para el aldehdo.

o Para la acetona: Tom un color naranja y un precipitado de

color rojizo. Positivo para la cetona.

6. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DENIGES

En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de

acetaldehdo y al otro acetona y luego se adiciona 1ml de
reactivo de deniges.

Se lleva a bao mara por 5 minutos.

Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata

de una cetona.

CON EL ACETALDEHIDO

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CON LA ACETONA

Precipitado

REACCIN:

OBSERVACIONES:

o Los aldehdos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas

no reaccionan
o Para el acetaldehdo: La solucin tom un color marrn y
formo un precipitado blanco.
o Para la acetona: S un observa un precipitado blanquecino.

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7. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO YODOFORMO

Se toman 2 tubos de ensayo y se le adicionan a cada

uno 1 ml de acetaldehdo y acetona. Luego se le agrega
2ml de Lugol y gota a gota hidrxido de sodio hasta que
se decolore.

Inicialmente el
acetaldehdo y la acetona
eran incoloras y al
momento de echar el
reactivo de lugol(color
marrn) se tornan de ese
color y luego al echar el
hidrxido de sodio se
nota que la acetona se
torna a un color crema
transparente y el
acetaldehdo se torna a
un color amarillo la parte
superior.

ACETALDEHIDO
Yodo

Acetaldehdo

yodoformo

hidrxido de sodio

formiato de sodio

ACETONA
Yodo

Acetona

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hidrxido de sodio

yodoformo

acetato de sodio

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CONCLUSIONES

Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas y de los

aldehdos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y
por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos.

Los aldehdos y cetonas a pesar de presentar propiedades en

comn nunca sern iguales debido a la forma de su estructura
que difiere tan slo en la presencia de un radical lo que le
significa propiedades qumicas y fsicas diferentes.

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CUESTIONARIO
1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que
consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de
oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse tambin al monxido de
carbono como ligando en un complejo inorgnico; en este caso, el carbono
tiene un doble enlace con el oxgeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO)

quiere decir un grupo carbonilo):
Uno de los mtodos qumicos ms comunes para localizar al grupo
carbonilo en los aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin
rpida que sufre con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina (2, 4 DNFH). El hecho
de que de que ocurra una reaccin se observa mediante la forma de un
precipitado que va de amarillo a naranja.

Aldehdo
o cetona

2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4DNFH)

2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4DNFH)
Solido amarillo a naranja

La 2, 4 Dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH) resultante se puede aislar,

purificar y emplearse como derivado para identificacin. La prueba anterior

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no distingue entre un aldehdo o una cetona, ya que solo indica la
presencia del grupo carbonilo. Una prueba qumica sencilla para distinguir
entre un aldehdo y la cetona se basa en que los aldehdos son fcilmente
oxidados a cidos carboxlicos, mientras que las cetonas, no.

2. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?

Con el ensayo de cido crmico (forma un precipitado verde y da la
formacin de n cido carboxlico y sulfato de cromo III.

3. En que consiste la reaccin de haloformo, y en que casos

se lleva a cabo? Escriba la reaccin.
Es una reaccin orgnica en la que se produce un haloformo (CHX3,
donde X es un halgeno) por halogenacin exhaustiva de una
metilcetona (una molcula que contiene el grupo R-CO-CH3) en
presencia de una base. R puede ser hidrgeno, un radical alquilo o
un radical

arilo.

La

reaccin

puede

ser

utilizada

para

producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

La Reaccin general es la siguiente:

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4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar

uno de otro.
Para el ensayo con cido crmico:

BIBLIOGRAFA

Bruice, P. Y., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Ed. Pearson

Prentice Hall, Mxico, 2008.

McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Cengage

Learning, Mxico, 2008. . Carey, F. A., Qumica Orgnica, 6
Edicin, Ed. McGraw-Hill, Mxico, 2006.

Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson,

Mxico, 2011.

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