CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DE ACUERDO

CON SU SOLUBILIDAD
Grupo L, Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Bsicas,
Universidad de Pamplona
Laura juliana cabrera Acevedo; Pedro Julin Mora Mendoza; Jennifer galet
Gomez
RESUMEN: En esta prctica se realizaron una serie de reacciones con diferentes
compuestos orgnicos con el fin de clasificarlos de acuerdo con su solubilidad, as, de este
modo se pudieron observar las distintas fases (homogneas o heterogneas) que
presentaban algunas sustancias como el cido actico, el cido benzoico, la acetamida,
entre otros; al ser mezclados con determinados reactivos a diferentes temperaturas.

Palabras Claves: Solubilidad, Insolubilidad, Compuesto, Disolvente, Temperatura.

INTRODUCCIN
Cuando un compuesto (soluto) se diluye
en un disolvente, las molculas de aquel
se separan y quedan rodeadas por las
molculas del disolvente (solvatacin).
En ste proceso las fuerzas de atraccin
intermoleculares entre las molculas del
soluto, son sobrepasadas, formndose
nuevas interacciones moleculares ms
intensas entre las molculas del soluto y
las del disolvente; el balance de estos dos
tipos de fuerzas de atraccin determina si
un soluto dado se disolver en un
determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica
en diversos disolventes es un fundamento
del mtodo de anlisis cualitativo
orgnico desarrollado por Kamm, este
mtodo se basa en que una sustancia es
ms soluble en un disolvente cuando sus
estructuras
estn
ntimamente
relacionadas, dentro de la solubilidad

tambin existen reglas de peso molecular,

ubicacin en una serie homloga y los
disolventes que causan una reaccin
qumica como son los cidos y las bases.
Independientemente de las causas de la
disolucin del compuesto que se
investiga, se considera que hay disolucin
cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1
mL de la sustancia lquida forman una
fase homognea a la temperatura
ambiente con 3 mL de solvente
Las fuerzas intermoleculares determinan
las propiedades de solubilidad de los
compuestos orgnicos. La regla general es
que el semejante disuelve al semejante.
Las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las sustancias no
polares se disuelven en disolventes no
polares. La disolucin de un compuesto
orgnico en un disolvente, es un proceso
en el que las fuerzas intermoleculares
existentes en la sustancia pura, son

reemplazadas por fuerzas que actan

entre las molculas del soluto y
disolvente. Por consiguiente, las fuerzas
molcula-molcula en el soluto y las
fuerzas molcula-disolvente en la
disolucin, est a favor de las ltimas.
Algunos compuestos orgnicos se
disuelven fcilmente en agua, pero la
mayor parte no lo son. La mayora de los
compuestos orgnicos son solubles en
otros compuestos orgnicos llamados
disolventes orgnicos. La solubilidad de
un compuesto orgnico puede dar
informacin valiosa respecto a su
composicin estructural. [1]

Factores que afectan la solubilidad:

Como la solubilidad de una sustancia en
otra est determinada por el equilibrio de
fuerzas
intermoleculares
entre
el
disolvente y el soluto, y la variacin de
entropa que acompaa a la solvatacin,
factores como la temperatura y la presin
influyen en este equilibrio, cambiando as
la solubilidad.
A menudo las caractersticas de
solubilidad de un disolvente son fijadas
por la polaridad de sus molculas y las
del soluto. En general, se dice que las
molculas semejantes disuelven a las
semejantes por la similitud de sus
estructuras y de sus fuerzas de
interaccin. Por ejemplo: la molcula no
polar n-pentano, CH3 CH2 CH2
CH2 - CH3 no se disolver en un grado
significativo en un disolvente polar como
el agua, H2O.
La mayora de los compuestos inicos
son solubles en agua, debido a la
interaccin ion dipolo. As, un cido
carboxlico, R-COOH, insoluble en agua,

se puede transformar en una sal, R-COOM, sdica o potsica, la cual es soluble en

agua.

Anlogamente, una amina, R NH2,

insoluble en agua se puede transformar en
su sal de amonio, R-NH3 X, soluble en
agua. Por esta razn, la mayora de los
cidos carboxlicos y de las aminas sern
solubles en soluciones de hidrxido de
sodio NaOH, al 10%, y de cido
Clorhdrico HCl al 10% respectivamente.

Solubilidad en agua: Si la sustancia es

soluble en agua, se puede deducir de ello
la presencia de uno o ms grupos polares
y/o que el compuesto tiene un peso
molecular bajo. Si el producto es muy
soluble en agua, es importante comprobar
el pH de la solucin con un papel
indicador. En general cuatro tipos de
compuestos son solubles en agua, los
electrolitos, los cidos, las bases y los
compuestos polares.
Los electrolitos, las especies inicas se
hidratan debido a las interacciones indipolo entre las molculas de agua y los
iones.
El nmero de cidos y bases que pueden
ser ionizados por el agua es limitado, y la
mayora se disuelve por la formacin de
puentes de hidrgeno.
Las sustancias no inicas no se disuelven
en agua, a menos que sean capaces de
formar puentes de hidrgeno; esto se
logra cuando un tomo de hidrgeno se
encuentra entre dos tomos fuertemente
electronegativos, y para propsitos
prcticos slo el flor, oxgeno y
nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los

hidrocarburos, los derivados halogenados

y los tioles son muy poco solubles en
agua.

A medida que la cadena del compuesto se

hace ms larga, se hace menos soluble en
agua. El agua es un solvente anfiprtico
(puede aceptar o donar un protn, que
sirven tanto como cido y base de
Bronsted-Lowry) y por lo tanto puede por
ejemplo ionizar una amina dndole un
protn o un cido aceptando un protn del
mismo. Estas reacciones se ilustran as:

Solubilidad en ter: En general las

sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en ter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en ter,
depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo
polar por molcula se disolvern, a menos
que sean altamente polares.

Solubilidad en hidrxido de sodio: Los

compuestos que son insolubles en agua,
pero que son capaces de donar un protn
a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Ejemplo: El
cido benzoico no es soluble en agua a
temperatura ambiente, pero si se agita el
cido benzoico slido con una solucin
diluida de hidrxido de sodio, el slido se
disuelve progresivamente. Esto se debe a
que se ha transferido un protn del grupo
carboxilo al ion hidroxilo. Esta reaccin
qumica produce agua y benzoato sdico,
este posee un enlace inico entre el
oxgeno del carboxilato y el ion sodio, es

una sal, y como la gran mayora es

soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El

concepto de acidez es relativo, y un
compuesto es cido o bsico en
comparacin con otro. Los cidos
orgnicos se consideran cidos dbiles,
pero dentro de ellos se pueden comparar
entre menos o ms dbiles en
comparacin con el cido carbnico. La
solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido clorhdrico

diluido: La mayora de las sustancias
solubles en agua y solubles en cido
clorhdrico diluido tienen un tomo de
nitrgeno bsico. Las aminas alifticas
son mucho ms bsicas que las
aromticas, dos o ms grupos arilos sobre
el nitrgeno pueden cambiar las
propiedades de la amina por extensin,
hacindolas insolubles en el cido. Este
mismo efecto se observa en molculas
como la difenilamina y la mayora de las
nitro y polihaloarilaminas.

El ejemplo ms comn de compuestos

que pueden aceptar protones con facilidad
y formar sales solubles en agua lo
constituyen las aminas. Las aminas
pertenecen a tres clases: primarias,
secundarias y terciarias. En todas ellas
encontramos un tomo de nitrgeno con
un par de electrones no compartido que
puede aceptar un protn procedente del
medio cido. Esta transferencia protnica

conduce a una sal de amonio soluble en

agua.

De acuerdo a la solubilidad de los

compuestos orgnicos en los disolventes
y a la presencia de elementos distintos de
carbono e hidrgeno, estos se clasifican
en ocho grupos:

En la ecuacin siguiente se ilustra el

proceso:

Divisin S1: Compuestos solubles en

agua y solubles en ter o benceno. Los
formadores de puente de hidrgeno son
los que tienen tomos de N, O y F unidos
al H, y aquellos grupos funcionales con
O, N o F. Los compuestos con cadenas
que superan los 5 tomos de carbono no
son solubles en esta divisin.

Solubilidad
en
cido
sulfrico
concentrado: Este cido es un donador
de protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base ms dbil. Tres
tipos de compuestos son solubles en este
cido, los que contienen oxgeno excepto
los diarilteres y los perfluoro, los
alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromticos que son fcilmente sulfonados
tales como los ismeros meta di
sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los
que tienen tres o ms anillos aromticos.
Un compuesto que reaccione con el cido
sulfrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de la reaccin
sea insoluble.
Algunas veces al ensayar la solubilidad de
un compuesto orgnico en cido sulfrico
concentrado, el compuesto reacciona y se
transforma en un producto insoluble. Por
ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede
producir un polmero insoluble, y un
alcohol, ROH, puede deshidratarse a una
olefina, RCH=CH-R, que a su vez se
transforma en un polmero insoluble.
Todos los compuestos que presentan este
comportamiento se clasifican como
solubles en el reactivo.

Divisin S2: Compuestos solubles en

agua pero insolubles en ter o benceno.
Compuestos
polares
con
fuertes
interacciones intermoleculares.
Divisin B: Compuestos insolubles en
agua pero solubles en HCl 1.2N. Los
compuestos que contienen grupos
funcionales bsicos.
Divisin A1: Compuestos insolubles en
agua pero solubles en NaOH 2.5N.
Compuestos que contienen grupos
funcionales cidos con pKa menor que
12.
Divisin A2: Compuestos insolubles en
bicarbonato de sodio 1.5N. Los cidos
con un pKa menor que 6 y los cidos con
un pKa mayor que 8 sern insolubles.
Divisin M: Compuestos que contienen
nitrgeno o azufre y que han sido
insolubles en agua, HCl y NaOH. Los
halgenos pueden estar presentes al igual
que el nitrgeno y el oxgeno.
Divisin N: Compuestos que son solubles
en cido sulfrico concentrado y que no
pertenecen a ninguna de las divisiones.
No poseen nitrgeno, ni oxgeno, no son
comunes los halgenos.

Divisin I: Compuestos que son

insolubles en todos los solventes
utilizados en la clasificacin y que no
contienen
nitrgeno
o
azufre.

Hidrocarburos, derivados de halogenados

de hidrocarburos [2]

MATERIALES Y MTODOS

Procedimiento 1 (Clasificacin
compuestos orgnicos):

Los instrumentos de laboratorio son

indispensables
para
la
adecuada
realizacin de la prctica y por lo tanto su
buen uso y respectivo cuidado hace de la
experiencia algo grato, para quien ejecuta
el experimento.

Esptula:
7 Tubos de ensayo:
Pipeta graduada de 5 ml:
Pinzas
Vaso de pp. de 250 ml graduado
Recipiente elctrico B.M.
Agitador de vidrio
Mechero con manguera
Vidrio de reloj,
Mortero
Trpode
malla de asbesto
Sacarosa
Tolueno
Benzamida
cido benzoico
cido actico
Alfa-Naftol
Sulfanilamida
Acetamida
Benzaldehdo
Hexano 3 ml
Hidrxido de Sodio al 5%
Cloruro de Metileno
Bicarbonato de Sodio al 5%
Acetato de Etilo

de

1. Se coloc 0.2 ml de la sustancia

orgnica dependiendo si era lquida o
0.1g si era slida (sobre la punta de la
esptula). A la anterior medida de
cada sustancia, se le agreg 3 ml de
agua (Primer solvente con el cual se
ensay de acuerdo con el Esquema
No.1); y posteriormente se agit
vigorosamente cada tubo, golpeando
su fondo contra la palma abierta de la
mano.
2. Se observ si la sustancia era soluble
y si form una sola fase (En este caso,
se coloc + en la TABLA No. 1), si
era parcialmente soluble (se coloc
+/-) y si era insoluble y se formaron
dos fases (se coloc -).
3. Las sustancias que fueron solubles en
agua se ensayaron con ter (Segundo
Solvente del Esquema No.1) y se
clasificaron en S1 o S2 segn la
solubilidad.
4. Solamente las sustancias que fueron
insolubles en agua se ensayaron con
NaOH al 10% (Tercer Solvente). En
un tubo de ensayo limpio se agreg de
nuevo la muestra orgnica y
posteriormente se adicion 3 mL de
NaOH al 10%.
5. Las sustancias que fueron solubles en
NaOH se ensayaron con 3 ml de
NaHCO3 al 10% (Cuarto solvente).Y
de acuerdo con esto, se clasificaron en
los GRUPOS A1 o A2, Segn sean
solubles o insolubles en este cuarto
solvente.

6. Las sustancias insolubles en NaOH se

ensayaron con HCl al 5% (Quinto
Solvente) y si fueron insolubles en
este solvente, segn el ESQUEMA
No. 1, se ensayaron con el ltimo
solvente (H2SO4).
Procedimiento 2 (Solubilidad
disolventes orgnicos):

en

1. Se coloc en un tubo de ensayo 0.1 g

de la muestra problema.
2. Se agreg 1 mL de disolvente, y se
procedi a agitar; posteriormente se
observ la reaccin (Prueba de
solubilidad en fro).
3. S la sustancia fue insoluble en fro,
entonces se procedi a calentar
suavemente la muestra (mediante un
Bao Mara) con agitacin constante
(Y se observ que se mantuviera
constante el volumen de la solucin
durante
el
calentamiento).Posteriormente
se
observ si haba solubilidad o no (y
de este modo se determin si el slido
es soluble en una alta temperatura).

RESULTADOS Y ANLISIS

+: Soluble

-: Insoluble

A
g te
u r
a

+ +

cido
Benzoico

+
/
-

Acetamid
a

Durante el experimento el cido Actico

fue soluble tanto en agua como en ter, de
acuerdo con esto, se puede decir que
pertenece a la Divisin S1 y por lo tanto
pertenece al grupo de los cidos
carboxlicos; tambin cabe resaltar,
que en disolucin acuosa el cido actico
puede perder el protn del grupo
carboxilo para dar su base conjugada, el
acetato. Al tratar de analizar la solubilidad
del cido Benzoico en diferentes
compuestos orgnicos, los resultados
arrojaron que era insoluble en varios
compuestos y parcialmente soluble en
agua, ya que este cido es un grupo
carbonilo conectado a un anillo
bencnico; la parte polar de la molcula, o
la que es soluble en agua es el grupo
carbonilo que es muy pequeo en
comparacin al anillo bencnico, por lo
tanto se dedujo que haca parte del grupo
de los cidos carboxlicos. La Acetamida
al ser soluble en agua e insoluble en ter
se clasific dentro de la Divisin S2 y por
lo tanto es un compuesto polar con
interacciones moleculares muy fuertes.

Discusin:

Tabla 1. Resultados de Solubilidad

COMPUE
STO
ORGNI
CO

cido
Actico

Hid
rxi
do
de
Sodi
o
(Na
OH)
al
5%

Bicar
bona
to
de
Sodio
(NaH
CO3)
al
5%

cido
Clorh
drico
(HCl)
al 5%

cido
Sulfric
o
(H2SO4
)
concent
rado

Grup
o
de
solub
ilidad

En base a la literatura se determin que

algunos compuestos, con los cuales se
desarroll la prctica no presentaban
caractersticas evidentemente propias y
por lo tanto, haciendo nfasis en esto, se
pudo inferir que su composicin no
presentaba dicha pureza que haca
constatar la literatura (en este caso el

cido Benzoico, debi haber sido soluble

en Hidrxido de Sodio). [3]

Tabla 2. Solubilidad en disolventes

orgnicos a diferentes Temperaturas

Sacarosa: 1
2

Naftaleno:

Soluble: +

Insoluble:

ningn tipo de enlace con las molculas

de agua.

El Naftaleno, segn los resultados, fue

insoluble en agua ya que es un
hidrocarburo aromtico no polar; adems
el agua es un compuesto polar y por lo
tanto estas dos sustancias no se
mezclaron. El Naftaleno fue soluble en
los dems disolventes ya que stos eran
apolares y esto conllev a su correcta
combinacin formando una sola fase.

Discusin:
DISOL
VENT
E

Solub
ilidad
en
Fro
Solub
ilidad
en
Calie
nte

Hexa
no

1:
2:
1:

2: +

Acet
ato
de
Etilo

1:

2: +
1:

Acet
ona

1:

2: +
1:

Eta
nol

Ag
ua

1:

1+

2: - 2:1:

2:+

2:-

Al analizar los resultados que arroj la

prctica, podemos observar que la
Sacarosa se disolvi nicamente en agua,
ya que su molcula es polar debido a los
grupos hidroxilos y por lo tanto, form
puentes de hidrgeno con la molcula de
agua. En los dems compuestos la
Sacarosa fue insoluble, ya que, al no
poseer ninguna parte protica (enlaces de
H con una molcula con pares de
electrones libres) no pudieron formar

Haciendo nfasis en la literatura, la

Sacarosa debi haberse mezclado con el
Etanol (sin importar su temperatura)
debido a que ambos tienen la capacidad
de formar enlaces puentes hidrogeno (esta
propiedad est dada por el grupo
hidrxido OH-), caracterstico de los
alcoholes. Ya que los resultados de la
prctica en ciertas partes difieren a lo
establecido en la literatura, se pudo
establecer
que
esto
se
debi,
probablemente, a un error humano
durante la medicin de los reactivos al
ser distintas las cantidades de soluto y de
solvente o tambin poda ser debido a las
propiedades que tuvieran los reactivos
proporcionados y a las condiciones en las
cuales se desarroll la prctica. [3]

CONCLUSIN
La solubilidad es de gran importancia al
momento de clasificar o analizar un
compuesto, puesto que esta nos puede
indicar cuantos carbonos posee, si la
molcula es polar o apolar; o si puede

formar puentes de hidrogeno. Por otra

parte hay muchos solventes que nos
pueden ayudar en la clasificacin de los
compuestos por solubilidad entre ellos;
estn los solventes proticos los cuales
poseen tomos disociables, que tienen alta
polaridad, en cambio los aproticos no
poseen protones disociables los cuales
dificultan la solubilidad ya que al no
disociarse no podr unirse a los tomos o
molculas del solvente. Muchos son los
factores que afectan la solubilidad pero
hay que tener presentes que estos son los
que nos indican la presencia o
identificacin de los compuestos.

BIBLIOGRAFA:
1. http://www.ehu.eus/biomoleculas/mol
eculas/fuerzas.htm
2. https://sites.google.com/site/organicaii
i/quimica_organica/quimica-organicaiii-nueva/quimica-organica-iii-20092012/test-analisis-funcional2011/e11_2011/e11_2011
3. HOLUM, John R, Qumica Orgnica,
Curso breve, Editorial Limusa. 1986
primera edicin.