INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de qumica orgnica industrial
obtencin del anhdrido 9,10- dihidroantracen-9,10-endo,-succnico
Alumnos:
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Grupo: 4IV53
Profesora: ______________________________

Introduccin
La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos orgnicos.
Se efecta entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin 4+2 estereoespecfica.
Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienfilo llevan a
una diversidad de compuestos qumicos una vez que se efecta el ciclo-adicin. Dos
insecticidas muy empleados en aos pasados, el Dieldrn y el Aldrn fueron sintetizados a
travs de este tipo de reaccin.
Objetivo
Obtener el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,-succnico, empleando la reaccin de
Diels-Alder que constituye un mtodo con gran aplicacin en las sntesis orgnicas.
Actividades previas
Estudio de dienos conjugados, adicin 1-4.
Cuando los dobles enlaces estn separados por dos o ms enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el caso del
1,4-pentadieno Sin embargo, cuando los dobles enlaces estn separados por tan slo un
enlace sencillo interaccionan entre s y se denominan dobles enlaces conjugados, como
en el 1,3-pentadieno.

Reacciones de cilcoadicion 4+2

Una cicloadicin es una reaccin pericclica en la que dos enlaces se pierden y se
forman dos enlaces ,1 la reaccin resultante es una reaccin de ciclacin.
Las cicloadiciones suelen ser descritas por el tamao del esqueleto de los participantes.
Esto hace que la reaccin de Diels-Alder sea una cicloadicin [4+2], la cicloadicin 1,3dipolar una cicloadicin [3+2].

Mecanismo de reaccin

Propiedades fsicas y qumicas de los productos

Antraceno

Anhdrido Malico
Slido

Peso molecular g/mol

Cristales blancos o
copos
178.2

98,1

9,10dihidroantracen9,10-,succnico
Solido cristalino color
amarillo.
276.3

Punto de ebullicin C

342

202

---

218
1,099
Ninguna
Ninguna
Por inhalacin, contacto
con los ojos, con la piel,
ingestin.

52,85

------insoluble
soluble
Por exposicin larga,
Contacto con ojos,
piel,
ingestin
e
irritacin.

Propiedades
Edo. fsico y color

Punto de fusin
Densidad (g/ml)
Solubilidad

Agua
Solventes

Toxicidad

Soluble
-------------Por inhalacin, contacto con
los ojos, con la piel, ingestin.

Rombos de seguridad de productos y reactivos

Antraceno

Anhidro malico

Xileno
Lquido claro e
incoloro.
106.17
137 - 140C (279 284F)
-25C (-13F)
1.02
Insoluble.
----------Por
inhalacin,
contacto con los
ojos, con la piel,
ingestin.

Anhdrido 9,10dihidroantraceno-9,10endo-alfa,beta-succinico

Xileno

Termodinmica de la reaccin
Al ser una reaccin endotrmica su

+
H=

Cintica de la reaccin

vel=K [ DIENO ] [ DIENOFILO ]

Clculos

( PMm )

nantraceno =

nanhidrido maleico =

antraceno

( PMm )

1 gr
=0.00561 mol
178.23 gr /mol

anhidrido maleico

0.5 gr
=0.0051 mol
98.06 gr /mol

nanhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=0.0051mol

nanhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=0.0051

mol276.29 gr
=1.409 gr
mol

manhidrido 9,10 dihidroantraceno 9,10 endo ,succinico , practico =m papel+filtradompapel =0.8 g

anhidrido 9,10 dihidroantraceno9,10 endo succinico=

0.8 gr
100=56.77
1.409 gr

Observaciones
Al realizar la mezcal antraceno-nhidro malico y utilizando como medio el xileno,
la mezcla presento un color amarillo.
A los 5min de llevarse a cabo la reaccin, la solucin comenz a burbujear y
presento espuma color blanco.
Despus de aplicarle el bao de hielo empezaron a formarse los cristales del
producto.

Conclusiones
Reyes medina Carlos Jonathan
Al realizar la reaccin entre un dieno y un dienoflio mediante la reaccin de DielS-Alder se
obtuvo el producto principal el cual es el aducto del anhidro maleico.
Nuestro rendimiento fue del 56.77%, esto se pudo deber al manejo del material del
laboratorio, as tambin a la perdida de reactantes o solucin cuando se pasa de un
recipiente a otro.

Diagrama de flujo

Mezcla

1g de antraceno

12.5ml de xileno

0.5g anhidro
maleico

Hasta que caiga la

primera gota de
reflujo

Reflujar por 30
minutos

Bao de hielo

Lavar con 5ml de

xileno

Filtrar a vaco y lavar

con 10ml de xileno
helado

Filtrar

Purificacin
Obtencin de
cristales blancos

Calor