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INTRODUCCIN.
Quieres repasar la Formulacin Orgnica? Esta web te va a ayudar. Ya que
presenta los principales tipos de compuestos orgnicos y como se formulan
conforme a las normativa de la IUPAC.
Para cada tipo de compuestos tienes una breve explicacin y algunos
ejemplos. Los gifs animados pretenden indicarte el camino para encontrar los
nombres o con las frmulas de los compuestos. Tambin tienes ejercicios
donde poner a prueba lo que vas aprendiendo. Son ejercicios tipo test. El botn
"Corregir" evala los ejercicios y te indica cual era la opcin que debas eligir, y
el botn "Borrar" te permite repetir el ejercicio si lo crees conveniente.
En "Molculas en bolas" podrs disfrutar observando modelos en 3D. No te lo
pierdas.
En los ejercicios finales podrs encontrar los compuestos que fueron saliendo
en las PAAU en los ltimos aos en Galicia.
Al final tienes una Tabla Peridica actualizada y con muchos datos de cada
uno de los elementos qumicos.
Espero que te sea de gran ayuda.
Quieres repasar la Formulacin Inorgnica?
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica
Participa en el Foro de formulacin, para resolver cualquier duda que tengas,
o envame un correo a:
jose.carlos.alonso@edu.xunta.es
Jos Carlos Alonso Quevedo (Profesor de Fsica y Qumica del I.E.S. Ricardo
Mella de Vigo, Galicia, Espaa, Europa)
ltima revisin: 29 de noviembre de 2004
CONCEPTOS PREVIOS.
Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno
y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con
algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el
nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hayi
muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.
La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos
entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos
que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no
es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos
derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.
El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es
moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que
entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que
presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos
mediante enlaces covalentes.
La configuracin electrnica del carbono es:
[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar
un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:
[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya
sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes
invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.
El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y
estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan
fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de
carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan
como grupo principal en los compuestos polifuncionales.
Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas
ms representativas.
Frmulas qumicas
los
Ejemplo: H - C C - H En la
mayor parte de los casos bastar
con la frmula semidesarrollada.
Geomtricas:
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el
espacio.
Planas
en lugar de
Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a
la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano.
CH3 est delante del plano.
Cadena carbonada
Ramificada
Monocclica
Policclica
Primario
Secundario
Un carbono es primario
si est unido slo a un
tomo de carbono.
Los dos
primarios
tomos
de
carbono
son
carbono
central
es
Terciario
Cuaternario
Ismeros
Nomenclatura
etileno
etino
acetileno
triclorometano
cloroformo
cido etanodioico
cido oxlico
metilbenceno
tolueno
TIPOS DE COMPUESTOS
Tipos de funciones.
Orden de preferencia.
Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos
comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta
el orden de preferencia de los grupos funcionales.
Tipos de funciones.
FUNCIN
GRUPO
FUNCIONAL
Alcanos
No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cclicos
Hidrocarburos aromticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
teres
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
No tiene
EJEMPLO
steres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Nitrilos
Orden de preferencia.
R-COOH
-oico
carboxi-
ster
R-COOR
-oato
oxicarbonil-
Amida
R-CO-NH2
-amida
carbamol-
Nitrilo
R-CN
-nitrilo
ciano-
Aldehdo
R-COH
-al
formil-
Cetona
R-CO-R
-ona
oxo-
Alcohol
R-OH
-ol
hidroxi-
Fenol
Ar-OH
-ol
hidroxi-
Amina
R-NH2
-amina
amino-
ter
R-O-R
-oxi-
oxi-, oxa-
Doble enlace
R=R
-eno
...enil-
Triple enlace
RR
-ino
...inil-
Halgeno
R-X
fluoro-, cloro-
bromo-, iodo-
Nitroderivados
R-NO2
nitro-
Radical alquilo
R-R
-ano
...il-
10
ALCANOS
Qu son?
Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que
estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.
Cmo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".
Frmula
Nombre
Radical
Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
nonano
30
triacontano
10
decano
31
hentriacontano
11
undecano
32
dotriacontano
12
dodecano
40
tetracontano
13
tridecano
41
hentetracontano
14
tetradecano
50
pentacontano
15
pentadecano
60
hexacontano
16
hexadecano
70
heptacontano
17
heptadecano
80
octacontano
18
octadecano
90
nonacontano
19
nonadecano
100
hectano
11
20
eicosano
200
dihectano
21
heneicosano
300
trihectano
22
docosano
579
nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin
de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il
cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de
carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
3-metil-hexano
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie
de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que
son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden
12
alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems
radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del
radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabtico, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
13
Ejemplos
3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-hexano
3-isopropil-2,5-dimetilheptano
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
14
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) propilo
a) metano
b) butano
b) etano
c) propano
c) metilo
4.
3.
a) propano
a) etano
b) butano
b) mengano
c) pentano
c) propano
6.
5.
a) octano
a) decano
b) hexano
b) octano
c) heptano
c) nonano
8.
a) hectano
a) pentgono
b) eicosano
b) pentano
c) decano
9. Alcano lineal de 11 carbonos
a) undecano
b) nonadecano
c) eicosano
c) pentilo
10.
a) bonano
b) heptano
c) hexano
15
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos radicales:
1.
2.
a) metilo
a) propenilo
b) metano
b) propilo
c) etilo
c) etilo
4.
3.
a) butenilo
a) etinilo
b) butilo
b) etilo
c) pentilo
c) propilo
5.
6.
a) hexilo
a) propilo
b) etilo
b) tetrailo
c) heptilo
c) butilo
8.
7.
a) 1-metil-propilo ou
secbutilo
a) 3-metil-butilo ou
secpentilo
b) 1-metil-propilo ou
isopropilo
b) 3-metil-butilo ou
isopentilo
c) 1-metil-butilo
c) 1-metil-propilo ou
tercbutilo
9.
10.
a) 1-metil-propilo ou
secbutilo
a) 1,1-dimetil-etilo ou
tercbutilo
16
b) 2-metil-propilo ou
secbutilo
b) 1,1-dimetil-etilo ou
neobutilo
c) 2-metil-propilo ou
isobutilo
c) 1,1-dimetil-etilo ou
secbutilo
EJERCICIO 3
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) metil-propano
a) pentano
b) butano
b) etil-propano
c) propil-metano
c) metil-butano
4.
3.
a) dimetil-butano
a) tetrametil-metano
b) 2-metil-pentano
b) dimetil-propano
c) 4-metil-pentano
c) pentano
6.
5.
a) 2,3-metil-butano
a) 2-etil-pentano
b) 2,3-dimetil-butano
b) 2-propil-butano
c) 2,3-dietil-butano
c) 3-metil-hexano
17
8.
7.
a) 2-metil-3-propil-5etil-hexano
a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
b) 5-etil-2-metil-3propil-hexano
b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano
c) 5-isopropil-3-metil-
c) 4-etil-2,2,4-metilhexano
octano
9.
10.
a) 2,2,4-tetrametilpentano
a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano
b) 2,2,4-trimetilpentano
octano
c) 2,2-dimetil-4-metilpentano
c) 2,2,7,7-tetrametilnonano
b) 2-etil-2,7,7-trimetil-
2) a
3) b
4) a
5) c
6) b
7) c
8) b
9) a
10) c
4) b
5) a
6) c
7) a
8) b
9) c
10) a
4) b
5) b
6) c
7) c
8) a
9) b
10) c
EJERCICIO 2:
1) a
2) b
3) c
EJERCICIO 3:
1) a
2) c
3) b
18
ALQUENOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles
enlaces, C=C.
Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones,
"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de
esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una
19
insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -eno.
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
20
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 3-buteno
a) 4-penteno
b) 1-buteno
b) 3-penteno
c) buteno
c) 2-penteno
3.
4.
a) 1,3-buteno
a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno
b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno
c) 1,3,5-hexatrieno
5.
6.
a) 2-metil-4-penteno
a) 2,5-dimetil-1,3heptadieno
b) 4-metil-1-penteno
b) 5-etil-2-metil-1,3hexadieno
c) 2-metil-5-penteno
c) 2-etil-5-metil-3,5hexadieno
8.
7.
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3hexadieno
a) 3-propil-1,4hexadieno
b) 4-etenil-2-hepteno
c) 4-propil-2,5hexadieno
21
9.
10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno
a) 2-metil-4-etil-1,3,5hexatrieno
b) 3-etenil-2-penteno
b) 4-etil-2-metil-1,3,5hexatrieno
c) 3-etil-1,3-pentadieno
c) 3-etil-5-metil-1,3,5hexatrieno
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) propenilo
a) 2-buteno
b) propeno
b) buteno
c) propino
c) 2-butino
4.
3.
a) 1-panteno
a) 1,3-pentadieno
b) 1-pantano
b) 2,4-pentadieno
c) 1-penteno
c) 1-metil-butadieno
5.
6.
a) 2-metil-3-penteno
a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno
b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno
c) 1,4-dietil-2-penteno
22
7.
8.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3pentadieno
a) 3-etil-5-metil-2,5hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4pentadieno
b) 4-etil-2-metil-1,4hexadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3hexadieno
c) 2-metil-4-etil-1,4hexadieno
10.
9.
a) 4(2-propenil)-4a) 4-etenil-1,5hexadieno
octeno
b) 4-propil-4,7octadieno
b) 3-propenil-1,4pentadieno
c) 4-propil-1,4octadieno
c) 3-etenil-1,5hexadieno
2) c
3) b
4) c
5) b
6) a
7) c
8) a
9) c
10) b
4) a
5) b
6) a
7) c
8) b
9) c
10) c
EJERCICIO 2:
1) b
2) a
3) c
23
ALQUINOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, Carbono-Carbono.
Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una
insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -ino.
24
Ejemplos
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino
a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino
b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
25
3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4heptadino
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2-metil-5-propil-3,6heptadiino
b) 2,2,4-trimetil-5hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4heptadino
5.
c) 3,5,5-trimetil-1hexino
6.
a) 4-etil-1,5-hexadino
a) 2,7-dimetil-3,5nonadino
b) 3-etil-1,5-hexadino
b) 3,8-dimetil-4,6nonadino
c) 4-etinil-1-hexino
c) 7-etil-2-metil-3,5octadino
7.
8.
a) 1-butin-3-eno
a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-buten-3-ino
b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 3-buten-1-ino
c) 1,3-hexadien-5-ino
10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-metil-1-hexen-5ino
c) 2-penten-4-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-
eno
c) 3-metil-1-hexin-5eno
b) 3-penten-1-ino
26
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 3-repentino
a) 1,3-pentino
b) 3-pentino
b) 1,3-pentadiino
c) 2-pentino
c) 1,3-pentenilo
4.
3.
a) 4-(2-propinil)-1pentino
a) 4-metil-2-hexino
b) 4-etil-2-pentino
b) 4-metil-1,6heptadiino
c) 2-etil-3-pentino
c) 4-metil-1,6-heptino
5.
6.
a) 3-etinil-4-pentino
a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino
b) 3-(2-pentinil)-1,4pentadiino
c) 3-etil-1,4-pentadiino
c) 4-etinil-1,5-hexadiino
8.
7.
a) 2-hexen-5-ino
a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-1-ino
b) 4-hexen-2-ino
c) 1-hexin-4-eno
c) 2-hexen-4-ino
27
9.
10.
a) 3-etil-4-hexen-1-ino
a) 4-metil-2-hexin-4eno
b) 4-etil-2-hexen-5-ino
b) 3-metil-2-hexen-4-
c) 3-etil-1-hexin-4-eno
ino
c) 4-metil-4-hexen-2ino
2) c
3) a
4) c
5) b
6) a
7) b
8) c
9) a
10) b
4) b
5) c
6) a
7) b
8) c
9) a
10) b
EJERCICIO 2:
1) c
2) b
3) a
28
HIDROCARBUROS CCLICOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.
Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que
dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene
nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos
cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
29
Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes
conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los
correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del
hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
Ejemplos
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
30
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
EJERCICO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) ciclopropano
a) tricicloanano
b) ciclobutano
b) cicloetano
c) ciclocuadrado
c) ciclopropano
3.
4.
a) ciclohexano
a) pentaciclano
b) benceno
b) ciclopentgono
c) ciclohexgono
c) ciclopentano
31
5.
6.
a) 2-ciclohexeno
a) 1,6-ciclooctadieno
b) ciclohexeno
b) 1,4-ciclooctadieno
c) ciclohexano
c) 1,5-ciclooctadieno
8.
7.
a) 4-etil-3-metilciclopenteno
a) 1-etil-1,2-dimetilciclopentano
b) 4-etil-5-metilciclopenteno
b) 2-etil-1,2-dimetilciclopentano
c) 5-metil-4-etilciclopenteno
c) 1,2-dimetil-1-etilciclopentano
9.
10.
a) 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano
a) 4,5-dimetil-5-etilciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
b) 5-etil-4,5-dimetilciclohexeno
c) 4-etil-1,1,5-trimetilciclohexano
c) 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
32
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 1,2,3-trimetilciclopentano
a) 1-etil-3,4-dimetilciclohexano
b) 1,2,3-ciclotrimetilpentano
b) 1,2-dimetil-4-etilciclohexano
c) 1,2,3-trimetilciclopentilo
c) 4-etil-1,2-dimetilciclohexano
4.
3.
a) 1,4-dimetil-2,4ciclohexeno
a) 1,2,3-trimetil-4ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4ciclohexadieno
b) 3,4,5-trimetilciclohexeno
c) 2,5-dimetil-1,3ciclohexadieno
c) 4,5,6-trimetilciclohexeno
6.
5.
a) 2-etil-1-etinil-4-metilciclohexano
b) 1-etinil-2-etil-4-metilciclohexano
c) 3-etil-4-etinil-1-metilciclohexano
a) 2,4-dimetil-1,3ciclohexadieno
b) 2,4-dimetil-2,4ciclohexadieno
c) 1,3-dimetil-1,3ciclohexadieno
33
7.
8.
a) 2,6-dimetil-1,3ciclohexadieno
a) 1,2,4-trimetilciclohexano
b) 2,6-dimetil-1,3cicloheptadieno
b) 1,2,4-trimetilcicloheptano
c) 1,5-dimetil-3,5cicloheptadieno
c) 1,3,4-trimetilciclohexano
9.
10.
a) 2-etil-1,6-dimetil1,3,5-ciclooctatrieno
a) 1,3,5-trimetil-4,6ciclononadieno
b) 1-etil-2,5-dimetil1,5,7-ciclooctatrieno
b) 1,3,5-trimetil-4,6ciclooctadieno
c) 5-etil-1,6-dimetil1,3,5-ciclooctatrieno
c) 3,5,7-trimetil-1,3ciclooctadieno
2) c
3) a
4) c
5) b
6) c
7) a
8) a
9) b
10) c
4) c
5) a
6) c
7) b
8) b
9) a
10) c
EJERCICIO 2:
1) a
2) c
3) b
34
AROMTICOS
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.
Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica,
de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre
las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
clorobenceno,
(tolueno)
metilbenceno
y
nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
35
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(oxileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (mxileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
36
Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden
alfabtico y luego escribe benceno.
Ejemplos
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
37
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) ciclohexano
b) bencina
a) clorobenceno
c) benceno
b) clorociclohexano
c) cloroformo
3.
4.
a) fenilmetano
a) nitrobenceno
b) metilbenceno
b) aminobenceno
c) teleno
c) nitrotolueno
6.
5.
a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno
b) trimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) 1,3,5-trimetilbenceno
c) p-xileno
38
8.
7.
a) 2,3-dietil-1metilbenceno
a) 2-etil-1,4dimetilbenceno
b) 1,2-dietil-3metilbenceno
b) 1,4-dimetil-2etilbenceno
c) 3-metil-1,2dietilbenceno
c) 1,4-dimetil-3etilbenceno
10.
9.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3metilbenceno
b) naftaleno
c) fenantreno
b) 1-etil-5-isopropil-1metilbenceno
c) 1-etil-4-isopropil-2metilbenceno
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) tolueno
b) etilbenceno
c) etenilbenceno
a) o-dietilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) m-dietilbenceno
39
4.
3.
a) 4-etil-2,5-dimetil-1propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4propilbenceno
5.
6.
a) propilbenceno ou
cumeno
a) 1-isopropil-4metilbenceno
b) isopropilbenceno ou
cumeno
b) 4-metil-1isopropilbenceno
c) neopropilbenceno ou
cumeno
c) 1-metil-4isopropilbenceno
7.
a) etinilbenceno ou
estireno
b) etenilbenceno ou
estireno
c) etinilbenceno ou
poliestireno
8.
a) 1,4-dimetil-2etilbenceno
b) 1,4-dimetil-2etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2vinilbenceno
40
9.
10.
a) antracita
b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno
c) naftalina
2) a
3) b
4) a
5) b
6) c
7) b
8) a
9) c
10) b
4) c
5) b
6) a
7) b
8) c
9) b
10) a
EJERCICIO 2:
1) b
2) c
3) a
41
HALOGENUROS DE ALQUILO
Qu son?
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X.
Cmo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por
hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura
y formulacin.
1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
percloropentano
42
Ejemplos
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 1-clorobutano
a) cloroeteno
b) clorobutano
b) tetracloroetano
c) 4-clorobutano
c) tetracloroeteno
3.
4.
a) metano de fluor
b) fluorometano
c) fluoroetano
a) clorometano ou
cloroformo
b) triclorometano ou
cloroformo
c) tetraclorometano ou
cloroformo
43
5.
6.
a) 4-bromo-2-buteno
a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-bromo-3-buteno
b) 1-cloro-2-penteno
c) 1-bromo-2-buteno
c) 4-cloro-3-penteno
8.
7.
a) clorometilbenceno
a) 1,5-diclorobenceno
b) clorobenceno
b) 1,3-diclorobenceno
c) metilclorobenceno
c) p-diclorobenceno
9.
10.
a) fluorclorometano
a) dibromo-butano
b) cloroformo
b) 2,3-dibromo-butano
c) difluordiclorometano
c) 1,2-dimetil-1,2dibromo-etano
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) 2-bromo-propeno
a) diclorometano
b) 2-bromo-propano
b) dicloroetano
c) 1-bromo-propano
c) diclorometilo
4.
3.
a) 3,3-dicloro-butano
a) 1-cloro-1-propeno
b) 2-cloro-butano
b) 3-cloro-2-propeno
c) 2,2-dicloro-butano
c) cloro-propeno
44
6.
5.
a) 1-bromo-4-clorobenceno
a) m-dicloro-benceno
b) 4-bromo-1-clorobenceno
b) o-dicloro-benceno
c) p-dicloro-benceno
c) 4-cloro-1-bromobenceno
8.
7.
a) 4-cloro-ciclohexano
b) 4-cloro-ciclohexeno
a) p-diclorociclohexano
c) 1-cloro-3ciclohexeno
b) o-diclorociclohexano
c) m-diclorociclohexano
10.
9.
a) 1-cloro-2-propeno
a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno
b) 1-cloro-propeno
b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno
c) 3-cloro-propeno
c) 2,3-dicloro-1,3 butadieno
2) c
3) b
4) b
5) c
6) a
7) b
8) a
9) c
10) b
4) a
5) b
6) a
7) c
8) b
9) c
10) c
EJERCICIO 2:
1) b
2) a
3) c
45
ALCOHOLES
Qu son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o ms
tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol",
e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo
alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",
etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono.
1,2,3-propanotriol ou glicerina
Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el
nmero localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal
46
Ejemplos
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou glicerina)
4-metil-ciclohexanol
2-hidroxi-butanal
EJERCICIO 1.
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 2,3-butanol
a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol
b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial
c) 2-buten-1-ol
3.
4.
a) 3-penten-2-ol
a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-pentenol-2
b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-pentin-2-ol
c) 3-hexen-5-in-1-ol
47
5.
6.
a) 1,2,3-propanol ou glicerina
b) 1,2,3-propanotriol ou
glicerina
a) 4-metil-2,5pentanodiol
c) 1,2,3-propanotrial ou
glicerina
b) 2-metil-1,4pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4butanodiol
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol
a) 1-ciclohexen-3,5-diol
c) 1,2-ciclohexanol
b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol
10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1-ciclopenten-2-ol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 2,3-propadial
a) 3-butanol
b) 2,3-propadiol
b) 2-butanol
c) 1,2-propadiol
c) 3-butanal
48
3.
4.
a) 1,2,3-butanotriol
b) 2,3,4-butanotriol
a) 2,4-hexanol
c) 1,2,3-butanotirol
b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
6.
5.
a) 4-penten-2-ol
a) 2-metil-1,3-pentanodiol
b) 1-penten-4-ol
b) 2-metil-3,5-pentanodiol
c) 2-pentenol
c) 4-metil-1,3-pentanodiol
7.
8.
a) 4-propil-2-penten-5-ol
a) 1,4-bencenodiol
b) 2-propil-3-penten-1-ol
b) 1,4-ciclohexanol
c) 4-propil-3-penten-1-ol
c) 1,4-ciclohexanodiol
10.
9.
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol
a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol
b) 2,4-ciclohexadien-1-ol
b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol
c) 3,5-ciclohexadien-1-ol
c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol
4) c
5) b
6) b
7) a
8) c
9) a
10) b
4) b
5) c
6) a
7) b
8) c
9) a
10) b
49
FENOLES
Qu son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores
ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de
benceno terminado en -ol.
50
Ejemplos
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
51
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) ferrol
a) 1,3-bencenodiol
b) fenol
b) 2,4-bencenodiol
c) fenilol
c) 1,3-difenol
3.
4.
a) 1-etil-2,4-bencenodiol
a) 1,4-difenol
b) 4-etil-1,3-bencenodiol
b) 1,4-bencenol
c) 1-etil-4,6-bencenodiol
c) 1,4-bencenodiol
5.
6.
a) 2-etil-5-metil-bencenol
a) 1,2-difenol
b) 1-etil-4-metil-bencenol
b) 1,2-bencenol
c) 1-etil-4-metil-2-bencenol
c) 1,2-bencenodiol
7.
8.
a) 1-metilfenol
a) 2-etil-1-metil-fenol
b) 3-metilfenol
b) 2-etil-3-metil-fenol
c) 5-metilfenol
c) 3-metil-2-etil-fenol
52
9.
10.
a) 2,6-dimetil-fenol
a) 1,3,5-bencenol
b) 1,3-dimetil-fenol
b) 1,3,5-trifenol
c) 2,6-dimetilhidroxibenceno
c) 1,3,5-bencenotriol
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 2,4-dimetilfenol
a) 4-etil-1,2-dimetilfenol
b) 1,3-dimetilfenol
b) 4,5-dimetil-2-etilfenol
c) 2,4-dimetilbenceno
c) 2-etil-4,5-dimetilfenol
3.
4.
a) 3-metil-1,5-bencenodiol
a) 3-etil-1,6-bencenodiol
b) 5-metil-1,3-bencenodiol
b) 1-etil-3,4-bencenodiol
c) 1-metil-3,5-bencenodiol
c) 4-etil-1,2-bencenodiol
53
5.
6.
a) 2-metil-1,3,5-bencenotriol
a) 3-vinil-5-metilfenol
b) 1-metil-2,4,6-bencenotriol
b) 3-metil-5-etenilfenol
c) 1-metil-1,3,5-bencenotriol
c) 3-etenil-5-metilfenol
7.
8.
a) 1,3,5-trimetilfenol
a) 3-isopropil-1,5bencenodiol
b) 2,4,6-trimetilfenol
b) 5-isopropil-1,3bencenodiol
c) 2,4,6-trimetilbenceno
c) 1-isopropil-3,5bencenodiol
9.
10.
a) 4-(2-propenil)-1,3bencenodiol
a) 2-etil-5-etenilfenol
b) 2-vinil-5-etilfenol
b) 4-vinil-1,3bencenodiol
c) 2-etenil-5-etilfenol
c) 1-(2-propenil)-2,4bencenodiol
4) c
5) a
6) c
7) b
8) b
9) a
10) c
4) c
5) a
6) c
7) b
8) b
9) a
10) c
54
TERES
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno -O-.
Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no
etoximetano.
metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter".
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a
travs de la partcula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran
con la partcula epoxi-.
55
2,3-epoxibutano
Seala los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra
ter.
Ejemplos
metoxietano
etil metil ter
etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter
56
4-metoxi-2-penteno
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) metoxietano
b) etoximetano
c) metoxietoxi
3.
4.
a) dietoxi
b) etoxi etil ter
a) isopropoxietano
c) dietil ter
5.
6.
a) metoxietileno
b) etoximetileno
a) propenoxiisopropano
7.
8.
a) isobutoxiisopropano
c) 4-metoxi-2-penteno
57
9.
10.
a) etoxibenceno
c) fenoxietano
c) fenoxibenceno
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) 1-metoxi-propeno
a) isopropil etenil ter
c) 3-metoxi-propeno
3.
4.
a) butil isopropil ter
a) 4-eteniloxi-1-buteno
b) 4-etiniloxi-3-buteno
c) isopropoxibutano
c) 4-etiniloxi-1-buteno
5.
6.
a) dietanol ter
a) 3-etoxi-1-propino
b) 2,2'-oxidietan-1-ol
b) 1-etoxi-3-propino
c) 2,2'-oxidietan-2-ol
58
8.
7.
a) 2,4-dioxahexan-6-ol
a) 1,2-dicloroetoximetano
b) 3,5-dioxahexan-1-ol
b) 2-metoxi-1,2-dicloroetano
c) 3,5-dioxahexanol
c) 1-metoxi-1,2-dicloroetano
9.
10.
a) 1-etoxi-2-propeno
a) 2,3-epoxipentano
b) 3-etoxi-1-propeno
b) 3,4-epoxipentano
c) 1-propenoxi-etano
c) 2,3-oxipentano
4) b
5) a
6) b
7) b
8) c
9) a
10) a
4) c
5) b
6) a
7) b
8) c
9) b
10) a
59
ALDEHDOS
Qu son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".
butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se
utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico
60
Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo
terminado en -al.
Ejemplos
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) propanol
b) propanal
a) metanal
c) etanal
b) metanol
c) etanal
61
4.
3.
a) butanodial
a) propanal
b) etanodial
b) butanal
c) butanal
c) butanol
6.
5.
a) propinal
a) 2-propilmetanal
b) etenal
b) 1-metilpropanal
c) propenal
c) 2-metilpropanal
8.
7.
a) 2-pentendial
a) 2-hexinal
b) 3-pentendial
b) 4-hexinal
c) 3-pentendiol
c) 1-hexinal
9.
a) 2,2-dimetilbutanal
10.
b) 3,3-dimetilbutanal
c) 3,3-dimetilbutanol
a) 3-fenil-5-pentinal
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
62
2.
1.
a) butanol
a) pentanodial
b) butanal
b) pentanodiol
c) butanona
c) pentanal
3.
4.
a) 2-metil-pentanodiol
a) 2-metil-butanal
b) 1-metil-pentanodial
b) 3-metil-butanal
c) 2-metil-pentanodial
c) 2-formil-butano
6.
5.
a) 2-pentenal
a) 3-hexinodial
b) 3-pentenal
b) 3-hexinodial
c) 3-pentenol
c) 3-hexinodiol
7.
8.
a) 3-formilbutanodial
a) 3-formil-pentanal
b) 2-hidroxibutanodial
b) 2-etil-butanodial
c) 2-formilbutanodial
c) 3-etil-butanodial
9.
10.
a) 3-formil-butanal
a) 3-oxibutanal
b) 2-hidroxi-butanal
b) 3-oxobutanal
c) 3-hidroxi-butanal
c) 3-oxabutanal
4) a
5) c
6) c
7) a
8) b
9) a
10) c
4) a
5) b
6) a
7) c
8) b
9) c
10) c
63
CETONAS
Qu son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo carbonilo
3-pentanona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como
"oxo".
cido 4-oxopentanoico
Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.
64
Ejemplos
propanona, ou dimetilcetona
(acetona)
butanona, ou etil metil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) dimetil acetona
a) propanona
b) propanal
c) propanona
3.
a) dipropil cetona
a) 2-pentanona
b) 3-butanona
c) 3-pentanona
c) 2-butanona
65
6.
5.
a) 2-metil-3-pentanona
a) 3-etil-4-pentanona
b) 4-metil-3-pentanona
b) 3-etil-1-pentanona
c) 3-etil-2-pentanona
7.
8.
a) 1-penten-4-ona
b) 4-penten-2-ona
a) 4-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-pentenona
b) 3-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-metil-2,4-hexanodiona
9.
10.
a) fenil cetona
a) 2-etil-3-oxo-pentanodial
b) bencenona
b) 4-etil-3-oxo-pentanodial
c) ciclohexanona
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 4-hexanona
b) 3-rexona
a) 2-etil-3-hexanona
c) 3-hexanona
b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona
66
3.
4.
a) 4-hexen-2-ona
b) 2-hexen-5-ona
a) 4-etenil-2-pentanona
c) 2-penten-5-ona
b) 4-metil-5-hexen-2-ona
c) 2-etenil-4-pentanona
5.
a) 1-hexin-4-ona
6.
c) 5-hexin-3-ona
7.
a) 5-oxo-2-pentanol
a) 2-oxapentan-4-ona
b) 5-hidroxi-2-pentanona
b) 4-oxipentan-2-ona
c) 1-hidroxi-4-pentanona
c) 4-oxapentan-2-ona
10.
9.
a) 3-oxapentanodial
a) etil fenil cetona
b) 3-oxopentanodial
c) 3-oxipentanodial
4) c
5) a
6) c
7) b
8) b
9) c
10) a
4) b
5) c
6) a
7) b
8) c
9) a
10) b
67
CIDOS CARBOXLICOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico".
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"
cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el
caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.
68
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido
escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.
Ejemplos
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propano-tricarboxlico
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) cido butanoico
a) cido propanoico
b) cido propanoico
b) cido actico
c) cido paranoico
c) cido propanodioico
69
3.
4.
a) cido butenoico
b) cido butanoico
a) cido 4-metil-2-pentenoico
c) cido 2-butenoico
b) cido 2-metil-3-pentenoico
c) cido 2-metil-2-pentenoico
5.
a) cido butanoico
6.
b) cido butanodioico
a) cido pbencenodicarboxlico
c) cido 1,4-butanoico
b) cido mbencenodicarboxlico
c) cido obencenodicarboxlico
7.
8.
a) cido 1,2,5pentanotricarboxlico
b) cido 1,1,3-propanotrioico
c) cido 1,1,3propanotricarboxlico
9.
a) cido 2-hidroxipropanoico
ou cido lctico
a) cido 2oxopentanoico
b) cido 2-hidroxipropanoico
ou cido actico
b) cido 2oxobutanoico
c) cido 2-hidroxietanoico ou
cido lctico
c) cido 4oxopentanoico
70
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) cido propanodioico
a) cido 3-metil-butanoico
b) cido pantanodioico
b) cido 2-metil-butanoico
c) cido pentanodioico
c) cido 2-isopropil-etanoico
3.
4.
a) cido 3-vinilbutanoico
a) cido 2-metil-1-pentenoico
b) cido 3-metil-4-pentenoico
b) cido 4-metilpentenoico
c) cido 3-metil-1-pentenoico
c) cido 4-metil-4-pentenoico
6.
5.
a) cido 3ciclohexenocarboxlico
a) cido 1,1,3,3pentanotetracarboxlico
b) cido 4ciclohexenocarboxlico
b) cido 2,4pentanotetracarboxlico
c) cido 1ciclohexenocarboxlico
c) cido 1,1,3,3propanotetracarboxlico
7.
a) cido 1,4etenodicarboxlico
b) cido 1,2etenodicarboxlico
c) cido 1,4butenodicarboxlico
8.
a) cido ociclohexanodicarboxlico
b) cido 1,3ciclohexanodicarboxlico
c) cido pciclohexanodicarboxlico
71
9.
10.
a) cido 4hidroxipentanodioico
a) cido 3-oxapentanoico
b) cido 3-carboxipentanoico
b) cido 2hidroxipentanodioico
c) cido 3-oxopentanoico
c) cido 4-oxipentanodioico
4) b
5) b
6) a
7) c
8) b
9) a
10) c
4) c
5) a
6) c
7) b
8) b
9) a
10) c
72
STERES
Qu son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena
hidrocarbonada, R'.
Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
cido 3-butanoiloxi-propanoico
73
Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido.
Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical
alqulico.
Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) etanoato de metilo
a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo
b) metanoato de etilo
c) metanoato de etilo
c) metanoato de propilo
74
4.
3.
a) etanoato de etilo
a) benzoato de metilo
b) metanoato de metilo
b) etanoato de fenilo
c) etanoato de metilo
c) benzoato de etilo
5.
6.
a) benzoato de metilo
a) etanoato de fenilo
b) etanoato de fenilo
b) propanoato de fenilo
c) benzoato de etilo
c) patronato de fenilo
7.
8.
a) 1-butenoato de metilo
b) 3-butenoato de metilo
a) isobutiloato de isopropilo
c) 3-propenoato de metilo
b) isopentiloato de isopropilo
c) isobutiloato de secpropilo
10.
9.
a) 3-pentinoato de isobutilo
b) 2-pentenoato de isobutilo
c) 3-pentenoato de isobutilo
a) 3-butenoato de 2-propino
b) 1-butenoato de 2-propino
c) 1-butenoato de 1-propino
75
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) propanoato de metilo
a) etanoato de isobutilo
b) metanoato de butilo
b) propanoato de isobutilo
c) butanoato de metilo
c) isobutilato de propilo
4.
3.
a) 3-butenoato de metilo
b) 3-butanoato de metilo
a) 3-metil-butanoato de
ciclohexilo
c) 1-butenoato de metilo
b) 3-metil-butanoato de fenilo
c) isobutanoato de ciclohexilo
5.
6.
a) 3-bencil-propanoato de
a) propanoato de fenilo
metilo
b) etanoato de fenilo
b) 3-fenil-propanoato de
c) propanoato de bencilo
metilo
c) 1-fenil-propanoato de
metilo
8.
7.
a) hidroxi-propanoato
a) 4-oxapentanoato de metilo
b) 4-hidroxipentanoato de
de etilo
b) 3-hidroxi-propanoato
metilo
c) 4-oxipentanoato de metilo
de etilo
c) 1-hidroxi-propanoato
de etilo
76
10.
9.
a) cido 1-metoxicarbonilpropanoico
a) 1-formil-acetato de etilo
b) 1-formil-propanoato de etilo
b) cido 3-etoxicarbonilpropanoico
c) 2-formil-acetato de etilo
c) cido 3-metoxicarbonilpropanoico
4) a
5) c
6) b
7) b
8) b
9) c
10) a
4) a
5) b
6) c
7) a
8) b
9) c
10) c
77
AMINAS
Qu son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o
tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de
hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de
nitrgeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo "amino-".
cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-tetraazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,
aminometil-, metilamino-, etc.
78
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6hexanodiamina
Ejemplos
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
cido 2-aminopropanoico
79
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) melamina
2.
b) metilamina
a) reptilamina
c) melanina
b) heptilamina
c) hexilamina
3.
4.
a) metiletilamina
b) N-etilmetilamina
a) metiltriamina
c) N-metiletilamina
b) trimetilamina
c) propilamina
5.
6.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina
a) N-etil-N-metilpropilamina
c) N-etil-N-propilamina
b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) N-etilmetilpropilamina
7.
a) aminaetlica
b) 2-aminoetanol
c) 1-aminoetanol
8.
a) N,N'-dimetil-2,5propanodiamina
b) N,N-dimetil-1,3propanodiamina
c) N,N'-dimetil-1,3propanodiamina
80
9.
10.
a) ciclohexilamina ou anilina
a) cido 2-aminobutanoico
b) fenilamina ou anilina
b) cido 1-aminobutanoico
c) aminobenceno
c) cido 2-aminopropanoico
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) propilamida
2.
b) propilamina
a) 1,2dimetilpropilamina
c) butilamina
b) 1,1,2trimetiletilamina
c) 2,3dimetilpropilamina
3.
a) dietilamida
4.
b) dietildiamina
a) N-etilisopropilamina
c) dietilamina
b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina
6.
5.
a) N-etil-N'-propilbutanamina
a) trietilamina
b) N-etil-N-propilbutanamina
b) trietilamida
c) N-butil-N-etilpropanamina
c) tetraetilamina
81
8.
7.
a) N,N-dimetil-1,2etanodiamina
a) 1-amino-4-butanol
b) 4-hidroxi-1-butanamina
b) N,N'-dimetil-1,2etanodiamina
c) 4-amino-1-butanol
c) dimetil-1,2-etanodiamina
9.
10.
a) dibencilamina
a) cido 4-metil-2-aminopentanoico
b) fenildiamina
b) cido 4-amino-2-metilpentanoico
c) difenilamina
c) cido 2-amino-4-metilpentanoico
4) b
5) a
6) a
7) b
8) c
9) b
10) a
4) a
5) b
6) a
7) c
8) b
9) c
10) c
82
AMIDAS
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".
etanamida ou acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia
se nombra usando el sufijo -carboxlico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo
carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NHCO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.
83
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena
que contiene el carbonilo terminada en -amida.
Ejemplos
etanamida ou acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou
N-metilacetamida
84
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) metilamida
a) N-metiletanamida
b) etanamida
b) 1-metilacetamida
c) metanamida
c) metiletanamida
4.
3.
a) etanamida
a) pentanamina
b) N-propanamida
b) pentanamida
c) propanamida
c) butanamida
5.
6.
a) N,N-dimetilbutanamida
a) ciclohexanamida
b) N-dimetilbutanamida
b) benzamida
c) dimetilbutanamida
c) bencenamida
85
7.
8.
a) dimetilamida
a) triacetamida
b) diacetamida
b) trimetilamida
c) N,N-dietanamida
c) trimetilamina
10.
9.
a) N-fenilmetanamida
a) dimetilbenzamida
b) N-feniletanamida
b) bencildimetilamida
c) feniletanamida
c) N,N-dimetilbenzamida
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) butanamida
a) 2-metil-butanamina
b) pentanamida
b) 2-metil-butanamida
c) pentanamina
c) 3-metil-butanamida
3.
4.
a) 3-pentenamida
b) 3-pentenamina
a) ciclohexanamida
c) 2-pentanamida
b) fenilcarboxamida
c) ciclohexanocarboxamida
86
5.
6.
a) metilpropanamida
b) N-metilpropanamida
a) N,N-dietiletanamida
c) 1-metilpropanamida
b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida
8.
7.
a) N-fenilfenilamida
a) propanotricarboxamida
b) N-fenilbenzamida
b) 1,2,3pentanotricarboxamida
c) N,N-difenilamida
c) 1,2,3propanotricarboxamida
10.
9.
a) butanodiamida
a) cido carbamoilbutanoico
b) etanodiamida
b) cido 3-carbamoilbutanoico
c) propanodiamida
c) cido 2-carbamoilbutanoico
4) c
5) a
6) b
7) b
8) a
9) c
10) b
4) c
5) b
6) a
7) b
8) c
9) b
10) a
87
NITROCOMPUESTOS
Qu son?
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Cmo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno
Ejemplos
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
88
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) 1-nitroetano
a) 1-nitropropano
b) 2-nitroetano
b) 1-nitrobutano
c) nitroetano
c) nitrobutano
3.
4.
a) 3-nitro-1-propeno
b) 1-nitro-2-propeno
a) 1-metil-nitropropano
c) 1-nitro-3-propeno
b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
6.
5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) metil-nitroetano
b) 1-nitro-1-propeno
b) 2-nitropropano
c) 3-nitro-1-propeno
c) 1-nitropropano
89
8.
7.
a) nitrobencilo
a) nitrociclopentano
b) nitrofenilo
b) 1-nitrociclopentano
c) nitrobenceno
c) nitrociclopropano
9.
10.
a) p-cloronitrobenceno
a) 2,4,6-trinitrobenceno
(T.N.B.)
b) m-cloronitrobenceno
c) o-cloronitrobenceno
b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
1.
a) nitrometilo
a) 3-nitropropano
b) nitrato de metilo
b) 1-nitropropano
c) nitrometano
c) 1-nitropentano
3.
a) 1-nitropropeno
b) 3-nitropropeno
c) 3-nitro-2-propeno
4.
a) 2,4-dinitropentano
b) 1,3-dimetil-1,3dinitropropano
c) 1,3-dimetildinitropropano
90
6.
5.
a) 1-nitro-2-propino
b) nitropropino
a) nitroisopropano
c) 3-nitro-1-propino
b) nitroisobutano
c) nitro-2-metilpropano
7.
8.
a) 1,3-dinitrociclohexano
a) o-nitrotolueno
b) 1,5-dinitrociclohexano
b) p-nitrotolueno
c) p-dinitrociclohexano
c) m-nitrotolueno
9.
10.
a) metoxinitroetano
b) nitroetil metil ter
a) dinitrometilpropano
b) dinitroisobutano
c) 1,3-dinitro-2-metil-propano
4) c
5) b
6) b
7) a
8) c
9) a
10) b
4) a
5) b
6) c
7) a
8) b
9) c
10) c
91
NITRILOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se
les denomina cianuros de alquilo.
Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:
A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono;
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
92
En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo.
Completa por ltimo los hidrgenos.
Ejemplos
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metil-butanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) etanonitrilo
a) cianuro de butilo
b) metanonitrilo
b) propanonitrilo
c) cianuro de etilo
c) cianuro de propilo
4.
3.
a) cianuro de pentilo
b) 3-pentanocarbonitrilo
c) 2-etilpropanonitrilo
a) cianuro de etilo
b) 2-propenonitrilo
c) 1-propenonitrilo
93
6.
5.
a) 1,1,2,2butanotetracarbonitrilo
a) 3-metil-butanonitrilo
b) 2,2,3,3butanotetracarbonitrilo
b) 2-metil-butanonitrilo
c) 2-metil-propanonitrilo
7.
c) 1,1,2,2etanotetracarbonitrilo
8.
a) 1-propenonitrilo
b) 2-butenonitrilo
a) ciclohexanocarbonitrilo
c) 2-propenonitrilo
b) fenilcarbonitrilo
c) bencilcarbonitrilo
10.
9.
a) bencilcarbonitrilo
a) 2-metilbencenocarbonitrilo
b) ciclohexanocarbonitrilo
b) cianuro de tolueno
c) cianuro de fenilo
c) 1-metilbencenocarbonitrilo
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) etanonitrilo
b) propanonitrilo
a) isopentanonitrilo
c) propanocarbonitrilo
b) isobutanonitrilo
c) secpentanonitrilo
94
3.
4.
a) 2-butenonitrilo
b) 2-pentanonitrilo
a) 3-hexanocarbonitrilo
c) 3-pentenonitrilo
b) 3-propil-butanonitrilo
c) 2-etil-pentanocarbonitrilo
5.
6.
a) 3-pentanocarbonitrilo
a) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
b) 1,2,3-propanotricarbonitrilo
b) o-ciclohexanodicarbonitrilo
c) 1,2,3-propanotricarbonilo
c) m-ciclohexanodicarbonitrilo
7.
a) 3-hexinocarbonitrilo
8.
b) 1-ciano-2-pentino
c) 3-hexinonitrilo
a) 3-metilbenzocarbonitrilo
b) 3-metilbenzonitrilo
c) 3-metilbencenonitrilo
9.
10.
a) cido 3-nitrilopentanoico
a) 4-formil-pentanocarbonitrilo
b) cido 3-cianuropentanoico
b) 4-ciano-2-metil-butanal
c) cido 3-cianopentanoico
c) 4-formil-pentanonitrilo
4) b
5) a
6) c
7) b
8) a
9) c
10) a
4) a
5) b
6) a
7) c
8) b
9) c
10) c