TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO

Instituto Tecnolgico de Comitancillo

INSTITUTO TECNOLGICO DE COMITANCILLO

INGENIERIA EN AGRONOMIA

RAMSES AVEADO CORDERO

CURSO

AGROQUIMICA

M.C. MEINARDO BAUTISTA RUIZ

SAN PEDRO COMITANCILLO, OAX. DE SEPTIEMBRE DEL 2015.

Captulo 5
Grupos funcionales de qumica orgnica
5.1

Estructura y nomenclatura de compuestos orgnicos

En el presente capitulo ofrecemos una panormica de los distintos tipos de

compuestos que suelen encontrarse al estudiar la qumica orgnica.

Nos

centramos principalmente en los aspectos estructurales que afectan a tomos de

carbono unidos a heterotomos o a otros carbonos mediante enlaces mltiples.
En estos lugares de las molculas es donde tienen lugar la mayora de las
reacciones qumicas, y los designamos grupos funcionales.
O
R OH

R C R

RC

R = Radical
Grupo hidroxilo
alcohol

OH
grupo carbonilo
de una cetona

grupo carboxilo de de un
acido carboxlico

A medida que introduzcamos cada uno de los principales grupos funcionales,

describiremos algunas de las propiedades que la presencia del mismo confiere al
compuesto.

Por otra parte, los grupos funcionales revisten gran importancia a la

hora de establecer criterios para nombrar a los compuestos orgnicos de forma

sistemtica. Antes de explorar las reacciones qumicas que sufren las sustancias,
debemos familiarizarnos con los nombres y las caractersticas de los compuestos
orgnicos, como parte del lenguaje de la qumica.
5.1.1 Alcoholes y fenoles
Los alcoholes son compuestos en los cuales el grupo oxhidrilo est unido a un
carbono saturado a un grupo alquilo simple, R OH.
El alcohol metlico CH3 OH,

se obtiene por destilacin destructiva de la

materia. Actualmente, se prepara por hidrogenacin cataltica del monxido de

carbono.
CO

H2O

300 400 C

CH3OH

200 300 atm

Zn CrO2
El alcohol etlico, puede prepararse por la fermentacin de azcares y es el
alcohol de las bebidas alcohlicas.
C6H12O6

levadura

2 CH3 CH2 OH + 2 CO2

Los alcoholes pueden reaccionar con cidos para formar esteres.

Entre los steres inorgnicos hay una clase de steres de organofosfato. El acido
fosfrico tiene tres grupos cidos, con los cuales se pueden formar derivados o
productos de sustitucin. (Stanley, et al. 1982).
Ciertos organofosfatos son txicos para las clulas nerviosas de insectos y
animales. Esto los hace tiles como insecticidas, pero algunos pueden ser agentes
de destruccin de seres humanos.
Los insecticidas de organofosfato son en realidad anlogos azufrados de los
esteres que se mostraron antes, es decir, aparece un azufre doblemente unido en
lugar del doble enlace fosforo oxigeno. Esto disminuye la toxicidad hacia los
seres humanos y hace que su manejo sea ms seguro.
S

CH3O

CH3CH2O
PO
CH3CH2O
Paratin

NO2

P
CH3O
Malatin

SCHCOCH2CH3
CH2COCH2CH3
O

Cuando el insecticida se roca sobre un organismo, las enzimas remplazan el

azufre por un oxigeno y el compuesto se vuelve toxico. El organofosfato tambin
puede sufrir hidrlisis catalizada por enzimas, es decir, descomposicin para dar el
acido y los alcoholes que lo constituyen, lo cual elimina la toxicidad del compuesto.
(Cremlyn, 1995).
En los insectos la reaccin intoxicante tiene lugar de manera ms rpida y
completa que la que destruye la toxicidad. En los seres humanos se da la
situacin inversa. Esto hace al insecticida menos daino para los animales
superiores que para los insectos.

Los organofosfatos actan en la porcin parasimptica del sistema nervioso

produciendo sntomas de salivacin, indigestin y vomito as como latido cardiaco
ms lento y respiracin fatigosa. La exposicin crnica a estos materiales puede
conducir al envenenamiento. Los trabajadores del campo se deben someter a
evaluaciones frecuentes en cuanto a nivel de plaguicidas en el torrente sanguneo.
(Lagunes, et al. 1998).
Los insectos adquieren resistencia a los organofosfatos desarrollando
enzimas que pueden eliminar su toxicidad. Por consiguiente, se han creado otros
tipos de insecticidas, como los carbamatos (esteres de fenoles), que tambin
obstaculizan el sistema nervioso parasimptico y frustran la resistencia de los
insectos hasta que su uso tambin estimula una adaptacin. (Primo, et al. 1981).
Insecticidas de carbamato
O

OCNHCH3

CH3

OCNHCH3
O

OCNHCH3
(CH3)2CH

Carbaril CH3

Carbofuran

Baygn

Los alcoholes y fenoles se encuentran abundantemente en la naturaleza: son

compuestos orgnicos en los cuales un grupo hidrxilo OH est unido a un
hidrcarburo. Los alcoholes son representados por la formula general
R OH; se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn la funcin OH
est unida a un carbono primario, a uno secundario o a uno terciario. (Ramrez,
2007).
H
R C OH
H

H
R C OH
R

Alcohol
Alcohol
primario
secundario
Los alcoholes pueden nombrarse de tres maneras:

R
R C OH
R
Alcohol
terciario

1. La nomenclatura U.I.Q.P.A. elige como estructura principal la cadena

ms larga en que se encuentra el grupo hidrxilo, comienza la numeracin de la

cadena extremo ms cercano a dicho grupo, sustituye la terminacin ano del
hidrocarburo por la terminacin ol y especifica la posicin del hidrxilo mediante el
nmero correspondiente.
Ejemplos:
OH

CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH CH CH3

2-propanol
2.

Cl
CH2 CH2 CH2 - OH

OH
3-metil-2-butanol

3-cloro-1-propanol

Usando los nombres de dos palabras que indican la clase de funcin, admitidas
por la IUPAQ, es decir, nombrar la palabra alcohol seguida del nombre del grupo
alqulico.
CH3 OH

CH3 CH2 OH

Alcohol metilico
CH3 CH CH3
OH
Alcohol isopropilico
3.

Alcohol etlico
CH3 CH CH2 OH
CH3
Alcohol isobutilico

Cuando la estructura principal del hidrocarburo presenta insaturaciones

(alquenos), entonces el alcohol se nombra con la terminacin enol siguiendo las
mismas reglas de IUPAQ, ver los siguientes ejemplos:

CH3 CH CH = CH OH
CH3
3-metil-1-buten-1-ol

CH3 CH = CH CH2 OH
2-buten-1-ol

Por otro lado, los fenoles son considerados alcohol aromtico, pero tienen
propiedades qumicas muy diferentes; el miembro ms sencillo es el fenol. Estos
compuestos, de formula general Ar OH (Ar es fenilo), se conocen comnmente
por sus nombres vulgares.

OH

OH

OH
Cl

OH
Fenol

m-resorcinol

Orto clorofenol

Alcoholes importantes
El alcohol metlico es venenoso. La ingestin de 15 ml puede causar ceguera y 30
ml la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del
envenenamiento se debe a la oxidacin corporal del metanol a formaldehdo y
cido frmico por el alcohol deshidrogenasa. Debido al cido frmico, la
caracterstica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis severa.
Se utiliza bicarbonato de sodio como antdoto y alcohol para inhibir a la enzima
alcohol deshidrogenasa. (Thornton, et al. 1990).
El alcohol etlico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial
txico.
Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su
uso como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno,
fenol y ftalato de dietilo. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica
(deterioro del hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del
sistema nervioso central.
El alcohol isoproplico es algo ms germicida que el etanol y es eficaz sin diluir.
Causa ventilacin debajo de la superficie de aplicacin, de modo que las
punciones de aguja y las incisiones en el sitio de aplicacin sangran ms que al
emplear etanol. Se utiliza como solvente en la industria de las pinturas
El etilen glicol se utiliza como anticongelante y es muy txico
La glicerina es un lquido viscoso, dulce, ms pesado que el agua y soluble en
ella. No es txica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en
lociones, supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y
lubricantes en laboratorios qumicos. (Stanley, et al. 1982).

Fenoles
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
frmula general para un fenol se escribe como Ar OH.

Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro ms sencillo

de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen
emplearse

nombres

dihidroxibenceno),

comunes

resorcinol

como

cresoles

(metilfenoles),

(m-dihidroxibenceno)

catecol

(o-

hidroquinona

(p-

dihidroxibenceno).
Los fenoles se clasifican en funcin del nmero de tomos de carbono de la
cadena aliftica que se encuentra sustituyendo el ncleo bencnico; as, podemos
encontrar compuestos de tipo C6-C1, derivados del cido benzoico, como los
polmeros del cido glico, compuestos que en general se encuentran unidos a
azcares y constituyen el grupo de los taninos hidrolizables. De menor
significacin son los compuestos de tipo C6-C2, derivados del cido fenilactico;
citamos como ejemplo el cido homogentsico. El grupo de fenoles simples ms
extenso es el C6-C3, que constituyen los cinamoil derivados. Estos compuestos,
junto con los de tipo C6-C1 y C6-C2, suelen acumularse en estructuras perifricas
del vegetal, como las glndulas de esencias, pues son componentes de los
aceites esenciales. Dentro de este grupo, los C6-C3, se encuentran tambin las
cumarinas que son compuestos de tipo bicclico y estn ampliamente distribuidas
en el reino vegetal, de las que se han aislado ms de 1000 estructuras diferentes.
(Rosales, 2013).
Pero en las plantas, con frecuencia, aparecen fenoles de estructuras ms
complejas como las ligninas, polmeros de alto peso molecular de una distribucin
universal en las plantas superiores, donde se encuentran reforzando la pared de

las clulas. Por el contrario, aunque el nmero de estructuras de estilbenos no sea

muy amplio (unos 200), estas estructuras se encuentran en un gran nmero de
especies vegetales, localizndose principalmente en la mdula del tronco de
especies arbreas como el pino o el eucalipto. La forma molecular ms extendida
de este grupo es el resveratrol, muy caracterstico de las familias Pinaceae y
Vitaceae. En esta ltima familia, a diferencia de la mayora de vegetales,
concretamente en el gnero Vitis, el resveratrol se encuentra en tejidos vivos que
forman parte de diferentes rganos como las hojas o los frutos. Por ejemplo, en la
uva el resveratrol se acumula principalmente en la epidermis, y por ello, las uvas y
el vino constituyen una fuente casi exclusiva de resveratrol, en la dieta humana.
(Reyes, et al. 2010).
Fenoles complejos son tambin los flavonoides e isoflavonoides, grupo que
comprende ms de 4000 estructuras qumicas ampliamente representadas en la
mayora de las plantas superiores. Estos compuestos, estn principalmente unidos
a azcares, aunque tambin se pueden encontrar sus formas libres. La presencia
de muchos de ellos es fcilmente reconocible como pigmentos de flores y frutos.
En la mayora de los flavonoides la cadena carbonada que une los anillos A y C se
cicla por accin de una isomerasa creando el ncleo del flavano.
Los flavonoides se clasifican en funcin del grado de oxidacin del anillo central
(B), siendo las flavonas con 650 estructuras qumicas y los flavonoles con ms de
1000, las formas moleculares ms frecuentes. Este grupo tambin incluye las
proantocianidinas que pueden formar polmeros, que son las catequinas o taninos
condensados, pero estos compuestos a diferencia de los polmeros del cido
glico, no experimentan hidrlisis. En general, los flavonoides son pigmentos cuya
gama de colores comprende del blanco al rojo y los tonos violceos, aunque hay
algunos que no presentan coloraciones.
En la formacin de polifenoles, participan dos rutas metablicas, la va de los
polictidos, minoritaria en plantas superiores, y la va del cido siqumico. A veces,
ambas vas pueden participar conjuntamente en la formacin de fenoles
complejos. La va de los polictidos discurre de un modo similar a la de los cidos
grasos; sobre una molcula de arranque, o cebador, que en la mayora de los

casos es el acetil CoA se van adicionando sucesivamente unidades de

malonilCoA, con prdida de un tomo de carbono, de modo que por cada malonil
utilizado se integran dos tomos de carbono.
Las enzimas que participan se hallan asociadas, formando un complejo
multienzimtico que cataliza todos los pasos de la biosntesis, y los compuestos
que abandonan el complejo son los cidos polictidos ntegramente formados.
Pero estas estructuras, donde se da una alternancia de tomos con y sin oxgeno,
son muy inestables, y en las plantas se estabilizan originando compuestos
aromticos de tipo fenlico.
La ruta del cido siqumico, que es dependiente de luz, se inicia en los plastos
por condensacin de dos productos tpicamente fotosintticos, la eritrosa 4-P con
el fosfoenolpiruvato (PEP), y por diversas modificaciones se obtiene el cido
siqumico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la
va del cido siqumico normalmente prosigue, y la incorporacin de una segunda
molcula de PEP conduce a la formacin de fenilalanina, que por accin de la
enzima fenilalanina amonioliasa (PAL) se transforma en el cido transcinmico.
Posteriormente, el cido cinmico es transformado en cido p-cumrico por
incorporacin de un grupo hidroxilo a nivel de anillo aromtico y la accin de una
CoA ligasa lo transforma en p-cumaroilCoA, que es el precursor de la mayora de
los fenoles de origen vegetal, entre los que se encuentran los polifenoles del vino.
(Stanley, 1981).
La accin del PAL es fundamental para la vida de las plantas y por ello est
estrictamente modulada. Entre otros factores, esta enzima es activada por la luz, y
depende adems de la concentracin de diferentes hormonas vegetales. Tambin,
en general, la actividad PAL aumenta cuando a los vegetales se les somete a
situaciones de estrs, como la falta de agua, infecciones fngicas o bacterianas y
radiaciones UV. Otro factor que activa la enzima PAL es el fro, y por ello, las
plantas sometidas a bajas temperaturas suelen presentan coloraciones rojizas en
tallos y hojas. Tambin es conocido que al florecer las plantas en primaveras que
siguen a inviernos muy fros, las flores desarrollan colores muy intensos.
(Raymond, 1992).

La distribucin de polifenoles en las plantas es muy amplia y se han encontrado

en ms del 60% de las especies vegetales donde se ha investigado su presencia.
Adems, aunque con frecuencia se piense que los flavonoides son pigmentos
exclusivos de flores y frutos, tambin pueden encontrarse en todo el vegetal,
incluidas la raz, el tallo o las hojas.
Los fenoles desempean importantes funciones fisiolgicas en los
vegetales, en general y debido a su condicin de polifenoles se oxidan con mucha
facilidad y actan como antioxidantes. Tambin de una forma bastante general, los
fenoles actan como inhibidores del crecimiento de las plantas, aunque se han
encontrado algunas estructuras, que de forma especfica lo activan, al inhibir la
degradacin de una hormona vegetal que es la auxina. Particularmente, las
semillas acumulan importantes cantidades de fenoles en sus cubiertas que actan
como un filtro para que el oxgeno no llegue al embrin, inhibiendo su
germinacin.
Adems, como hemos indicado los fenoles suelen acumulares en las capas ms
superficiales de los vegetales y captan hasta el 90% de las radiaciones UV,
impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos de la
planta.
Pero las acciones ms caractersticas de estos compuestos son establecer
relaciones qumicas de las plantas con su entorno. Es decir las relaciones entre
plantas, las relaciones con insectos o vertebrados y las relaciones con
microorganismos.
Los fenoles, como hemos indicado son componentes de esencias y
pigmentos de las flores que confieren aromas y coloraciones atrayentes de
insectos, con lo que se favorece el proceso de floracin, en las plantas polinizadas
por insectos. Del mismo modo, los fenoles tambin confieren aromas y colores a
los frutos que los hacen apetecibles para los herbvoros, con lo que se favorece la
dispersin de semillas con las heces.
Las plantas compiten entre ellas para preservar sus territorios y en esta
lucha (alelopata), participan los fenoles, como el cido saliclico, que sintetizan

algunas especies vegetales y son txicas para otras, impidiendo por ello su
desarrollo. (Productores de hortalizas, 2010).
A nivel de microorganismos, las plantas se defienden del ataque de patgenos
sintetizando fitoalexinas, mayoritariamente polifenoles, que son txicos para los
microorganismos y su presencia previene las infecciones. En el gnero Vitis este
papel lo desempea principalmente el resveratrol que es un estilbeno, mientras
que en la mayora del resto de vegetales las fitoalexinas son principalmente
isoflavonoides.
Tambin los fenoles protegen a las plantas generando sabores (principalmente
amargos) o texturas (los taninos) que resultan desagradables para los herbvoros,
por lo que este tipo de animales se nutren de otras plantas. (Cepeda, 1991).
Fenoles importantes
El fenol es un slido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor
caracterstico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a travs
de la piel. Es txico y custico.
Los cresoles son menos txicos que el fenol y de propiedades farmacolgicas
idnticas a las del fenol
El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las protenas. En
su accin general, se parece al fenol con mayor excitacin central.
El hexilresorcinol es un antisptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos.
La hidroquinona se usa para aclarar la tez en reas de la piel oscurecida (pecas
y lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el
tratamiento para descartar reaccin alrgica.
El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un
antisptico ms poderoso que el fenol, pero sus acciones custicas y txicas son
tambin mayores.
El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha
empleado en forma diluida en la fabricacin de jabones antispticos y
desodorantes. Es txico por va bucal y tpica.
5.1.2 Aldehdos

Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo

RCO- enlazado o bien a un hidrgeno o bien a otro carbono. Los aldehdos son
compuestos de frmula RCOH y las cetonas RCOR'.
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms comunes
en la naturaleza y la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de las
sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehdos o cetonas.
En la industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes
cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar
muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se
encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de
la oxidacin cataltica del metanol. (Stanley, 1982).
La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehdos y cetonas bastante
polares. Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente
mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces
C=C.

El enlace en el formaldehido puede describirse de acuerdo con un modelo de

hibridacin sp2 anlogo al del etileno. Un carbonilo cetnico tiene dos grupos
alquilo dadores de electrones que contribuyen a su estabilizacin, mientras que un
aldehdo contiene slo uno. Los efectos estructurales sobre la estabilidad del
grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades relativas de
aldehdos y cetonas.
En los aldehdos, el carbono del grupo carbonilo esta unido a un tomo de
hidrogeno, por lo que la formula estructural de los aldehdos es la siguiente:

RCH
O
R, indica cualquier radical alquilo o arilo. Por facilidad, en lugar de utilizar la
formula estructural, el grupo carbonilo de los aldehdos se representa como R
CHO.
Para nombrar a los aldehdos, la terminacin an del alcano correspondiente, se
sustituye por al y como en estos compuestos, el grupo carbonilo, siempre se
sita en un extremo, no hace falta mencionar la posicin de la cadena.

Al igual

que otros compuestos orgnicos, algunos aldehdos tienen un nombre comercial:

Cuadro 5.1 Nombre para algunos aldehdos.
Formula

HCHO

CH3CHO

CH3CH2CHO

CH3CH2CH2CHO

IUPAC
Nombre
Comercial

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

Formaldehd
o

Acetaldehd
o

Propionaldehid
o

Butiraldehido

Fuente: (Arostegui, 2009).

Si la cadena de carbonos presenta sustituyentes, la numeracin comienza
desde el extremo donde se ubica el grupo carbonilo y se siguen las reglas ya
conocidas.
5

CH3 CH CH2 CH2 CHO

CH3
Se numera la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo y al hacerlo,
puede indicarse en la posicin 4 a un grupo metl, por lo que el nombre es 4metl-pentanal.
En los aldehdos aromticos, el benzaldehdo es el compuesto ms sencillo
de este tipo y se toma como base para nombrar a los dems.
Por ejemplo:
CH = O

CH = O
Br

CH3

OH
O-hidroxibenzaldehido

3-bromo-5-metilbenzaldehido

5.1.3 Cetonas
En las cetonas, el grupo carbonilo puede ubicarse en cualquiera de los
carbonos interiores de la cadena, y la terminacin o del alcano que le da
origen por la terminacin ona de las cetonas. (Arostegui, 2009).
Para nombrar las cetonas, de acuerdo con las reglas de la UIQPA, se numera
la cadena desde el extremo ms cercano a la ubicacin del grupo carbonilo y al
escribir el nombre se indica con un nmero de posicin.
CH3 CH2 CH2 C CH3

2-pentanona

O
O
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 4-heptanona
En la nomenclatura comn se indican los nombres de los grupos alqulicos o
arlicos unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona.
OH

O Fenlmetilcetona
Difenlcetona o benzofenona
OH
O
OH

C
CH3

C
5.1.4 cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo

carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo

hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.
Segn Stanley (1982), los cidos carboxlicos, compuestos de frmula RCOOH-,
constituyen una de las clases de compuestos orgnicos que se encuentran ms
frecuentemente. Muchos productos naturales son cidos carboxlicos o derivados
de ellos. La importancia de los cidos carboxlicos se magnifica cuando nos
damos cuenta de que son los compuestos precursores de un gran grupo de
derivados que incluye a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de
cido.

Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona

estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus

propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxlico
tiene hibridacin sp2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, con
ngulos de valencia C-C=O y O=C-O de unos 120.
Los cidos orgnicos, que se conocen como cidos carboxlicos, se caracterizan
por el grupo carboxilo funcional. Este grupo se representa de las siguientes
maneras:
O
C OH o bien

COOH o bien CO2H

Los cidos carboxlicos alifticos forman una serie homologa. El grupo carboxilo
siempre queda en el extremo de la cadena y se entiende que el tomo de C de
este grupo es el carbono numero 1 al dar el nombre al compuesto.
Los cidos carboxlicos tienen la formula general R-COOH, donde R es un grupo
aliftico o aromtico. Para denominar un cido carboxlico segn el sistema
IUPAC, se identifica primero la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. A
continuacin se forma el nombre del cido eliminado la o del nombre del
hidrocarburo bsico correspondiente y se agrega la terminacin oico. Se antepone
la palabra cido. As, los nombres que corresponden a los cidos de uno, dos y
tres tomos de carbono son, respectivamente, cido metanoico, cido etanoico y

cido propanoico. Desde luego, estos nombres se derivan del metano, etano y
propano.
CH4

Metano

HCOOH

Acido metanoico

CH3CH3

Etano

CH3COOH

Ch3CH2CH3

Propano

CH3CH2COOH

Acido etanoico
Acido propanoico

cidos orgnicos
Son compuestos que poseen al menos un grupo acido (carboxilos, hidroxilo,
tiol, enol, sulfonato y fenol) y se concentraron habitualmente en los frutos de
numerosas plantas. En forma individual ejercen dos tipos de efectos distintos,
aunque estrechamente relacionados, sobre el microorganismo antimicrobiano,
debido a la eficaz en s. Y antimicrobiano especifico, debido a la forma no
disociada del acido. Los cidos orgnicos con efectos antimicrobianos
comprobados son:

Ascrbico:

posee

propiedades

antioxidantes

antimicrobianas;

desempea una funcin protectante de las clulas en contra de especies

reactivas de oxigeno formadas durante fotosntesis y respiracin; est
ligado

al crecimiento celular, y contribuye a la seduccin de estrs de

tejido, causado cuando la fruta est creciendo, cambiando de color, o en la

sntesis de azucares.
Ctrico: es un tricarboxlico presente en las frutas, especialmente ctricos;
acta como antimicrobiano reduciendo el pH del agua y la proliferacin de

bacterias, al bloquear vasos xilema ticos en cortes.

Lctico: es un acido carboxlico presente es tejidos animales.
La combinacin adecuada

de estos cidos de lugar a la obtencin de

molculas complejas con actividad antimicrobiana.

Modo de accin

Efecto directo sobre patgenos, al inhibir el crecimiento de estos

microorganismos.

Solo tocan la superficie de la pared celular. No afecta el ADN del

microorganismo-es difcil que la bacteria u hongo genere resistencia.

Se asocian con otros compuestos fenlicos y terpenes para la
sntesis de inductores de defensas de las plantas. Se estimula la
produccin de fitoalexinas (antimicrobianos generados por la planta

en respuestas en factores de estrs).

Son absorbidos sistemticamente.
Poseen efecto preventivo-curativo
Sobre Agrobacterium, Botrytis, Colletotrichum, Fusarium y Phytium;
y preventivo sobre erwinia, mildiu lanoso. M. polvoso, pseudomonas
y xanthomonas.

El uso indiscriminado de plaguicidas ha conducido de manera alarmante a la

generacin de resistencia del microorganismo a lo mismo, as como a presencia
de residuos txicos superando lmite de tolerancia permitidos en alimentos. No se
trata de oponerse al uso de estos productos, si no de su utilizacin moderada y
sostenibles. Existen productos orgnicos sintticos muy valiosos, cuyo mal uso
reduce su vida til, lo que conllevara a la rpida generacin de resistencia por
parte de microorganismos patgenos.
Manejo integrado del cultivo
Por lo anterior, se vuelve de vital importancia a la aplicacin del manejo integrado
del cultivo (MIC), que integra prcticas integradas de manejo de plagas (MIP) y de
manejo de nutricin (MIN). Al proveer a una planta de todas las condiciones
favorables para su crecimiento, esta muestra el potencial gentico para cual fue
desarrollada. Aunque ciertos factores de produccin estn fuera de produccin
estn fuera de control, el aspecto nutricional toma mucha relevancia para el
manejo de enfermedades, en qu ocasiones son prevenibles o controlables. Hay
una relacin directa entre nutrientes en la planta y aparicin de enfermedades ya
que la diferencia de ciertos elementos predispone a una mayor susceptibilidad. Es

importante que los fungicidas vayan ligados dentro de un programa integrado de

manejo.
El mtodo IUPAC no es el nico ni el de uso ms general para dar nombre a los
cidos. A los cidos metanoico y propanoico se le llama acido frmico, actico y
propionico, respectivamente.
Estos nombres generalmente se refieren a una fuente natural del acido y no son
sistemticos. Al acido frmico se le llamo as por la palabra latina formica, que
quiere decir hormiga. Este acido contribuye a calmar la sensacin de dolor por el
piquete o mordisco de algunas hormigas. El acido actico se encuentra en el
vinagre y el nombre proviene de la palabra latina acetum.
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza: se encuentran tanto en el reino
animal como en el reino vegetal. Todas las molculas de protenas, estn hechas
de aminocidos, una clase particular de cidos carboxlicos, en la cual estn
presentes los grupos funcionales amino y cido carboxlico en la misma molcula.
(Productores de hortalizas, 2010).
HCl, HNO 3 y H2SO4, los cidos

A diferencia de los cidos inorgnicos

carboxlicos son generalmente dbiles. Reaccionan con los alcoholes para formar
esteres de olor agradable.
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra
cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Cuadro 5.2 cidos carboxlicos ms comunes.
Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial
Nombre IUPAC
cido frmico
cido metanoico
cido actico
cido etanoico

Estructura
HCOOH
CH3COOH

Nmero de carbonos
C1:0
C2:0

cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido undeclico
cido lurico
cido trideclico
cido mirstico
cido pentadeclico
cido palmtico
cido margrico
cido esterico
cido nonadeclico
cido araqudico
cido heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico
cido lignocrico
cido pentacoslico
cido certico
cido heptacoslico
cido montnico
cido nonacoslico
cido melsico
cido henatriacontlico
cido laceroico
cido pslico
cido gdico
cido ceroplstico
cido hexatriacontlico

cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido hexanoico
cido heptanoico
cido octanoico
cido nonanoico
cido decanoico
cido undecanoico
cido dodecanoico
cido tridecanoico
cido tetradecanoico
cido pentadecanoico
cido hexadecanoico
cido heptadecanoico
cido octadecanoico
cido nonadecanoico
cido eicosanoico
cido heneicosanoico
cido dcosanoico
cido tricosanoico
cido tetracosanoico
cido pentacosanoico
cido hexacosanoico
cido heptacosanoico
cido octacosanoico
cido nonacosanoico
cido triacontanoico
cido henatriacontanoico
cido dotriacontanoico
cido tritriacontanoico
cido tetratriacontanoico
cido pentatriacontanoico
cido hexatriacontanoico

CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5)COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)9COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)11COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)13COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)15COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)17COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)19COOH
CH3(CH2)20COOH
CH3(CH2)21COOH
CH3(CH2)22COOH
CH3(CH2)23COOH
CH3(CH2)24COOH
CH3(CH2)25COOH
CH3(CH2)26COOH
CH3(CH2)27COOH
CH3(CH2)28COOH
CH3(CH2)29COOH
CH3(CH2)30COOH
CH3(CH2)31COOH
CH3(CH2)32COOH
CH3(CH2)33COOH
CH3(CH2)34COOH

C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0
C11:0
C12:0
C13:0
C14:0
C15:0
C16:0
C17:0
C18:0
C19:0
C20:0
C21:0
C22:0
C23:0
C24:0
C25:0
C26:0
C27:0
C28:0
C29:0
C30:0
C31:0
C32:0
C33:0
C34:0
C35:0
C36:0

Fuente: (Ramrez, 2007).

Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol,
pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por
lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es
Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.

Cuadro 5.3 Compuestos con dos grupos COOH

FORMULA
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
Fuente: (Rosales, 2013).

NOMBRE IUPAC
Ac. Etanodioico
Ac. Propanodioico
Ac. Butanodioico

NOMBRE TRIVIAL
cido oxlico
cido malnico
cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la

molcula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido
etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las

hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido
benzoico se emplea como conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.

Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino
de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas
son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo
terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido
palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina
forman esteres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula

CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como

tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio),
de frmula CH3(CH2)16COO-N

Al igual que los cidos inorgnicos, los cidos carboxlicos suelen tener un olor
acre desagradable y sabor agrio. El acido carboxlico ms sencillo, el acido
frmico, es un liquido peligrosamente caustico con un olor irritante; es un
componente de la picadura de ciertas hormigas. El acido actico es la causa del
sabor y olor acre del vinagre (casi todos los vinagres tienen alrededor de 5% de
acido actico) y encuentra amplio uso en la produccin industrial de plsticos
sintticos como el acetato de celulosa (rayn de acetato) y el acetato de polivinilo.
El acido butrico (del latn butirum,mantequilla) contribuye al fuerte olor de la
mantequilla rancia y otras grasas. El acido lctico se forma cuando la leche se
agria y el tejido muscular se cansa. Tambin es producto de la degradacin
bacteriana de la sacarosa por microorganismos de la placa dental.
HCO2H
Acido frmico

CH3CO2H

CH3CH2CH2CO2H

Acido actico

Acido butrico

CH3CHCO2H
OH
Acido lctico
Los cidos caproico, caprlico y cprico (del latn caper, cabra) estn presentes
en las secreciones cutneas de las cabras.

CH3(CH2)CO2H

CH3(CH2)6CO2H

CH3(CH2)8CH2H

Acido caproico

Acido caprlico

Acido cprico

El sabor agrio y picante de muchos frutos ctricos, se debe al acido ctrico (de 6 a
7% en el jugo de limn). El cido tartrico y sus sales se encuentran en las uvas y
la salsa trtara.
CO2H
HO2CCH2CCH2CO2H

HO2CCH CHCO2H

OH

OH

Acido ctrico

OH

cido tartrico

El cido oleico es un precursor en la sntesis biolgica de grasas y aceites y es el

principal componente cido graso de la manteca de cerdo, la mantequilla y el
aceite de oliva. El acido clico es un componente de la bilis intestinal de los
vertebrados que permite la emulsificacin de las grasas y aceites ingeridos.
(Stanley, et al. 1982).
CH3(CH2)7

(CH2)7CO2H
C=C

Acido oleico
5.1.5 steres
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o
inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por
grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los
steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido

carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el

cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado
"ster dimetlico del cido sulfrico".
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles
que un cido o alcohol de similar peso molecular. (Domnguez, 1994).
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas

Germolene y Ralgex

octanoato de heptilo: olor a frambuesa

pentanoato de pentilo: olor a manzana

butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: olor a naranja.

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido

etanoico (actico)

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

O
C
H3C

H 2C
O

CH3

Etanoato de etilo.
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de
alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se

nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej.:

propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH 2-CH3 es

"de etilo"

En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Los steres, compuestos de frmula RCOOR', estn entre los compuestos
naturales ms diseminados. Muchos steres sencillos son lquidos de olor
agradable que originan los olores fragantes de los frutos y las flores. Por ejemplo,
el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de pia y el acetato de isopropilo
es un constituyente del aceite de pltano. El enlace ster tambin se halla en las
grasas animales y en muchas molculas de importancia biolgica. (Garritz, et al.
1993).

La industria qumica utiliza steres para una diversidad de propsitos. El acetato

de etilo, por ejemplo, es un disolvente comn en los removedores de barnices de
uas; los ftalatos de dialquilo se emplean en los llamados plastificantes, para
conservar los polmeros y evitar que se vuelvan quebradizos.

El grupo carbonilo de un ster est ms estabilizado que el de un anhdrido.

Dado que los dos grupos acilo de un anhdrido compiten por el par de electrones
libres del oxgeno, cada carbonilo est menos estabilizado que el nico grupo
carbonilo de un ster.
Los cidos carboxlicos y los steres son compuestos de muchos artculos
domsticos; las espinacas y algunos limpiadores contienen cido oxlicilico; la
vitamina C es cido ascrbico; las frutas ctricas contienen cido ctrico. Muchas
lociones para mitigar las quemaduras solares contienen benzocaina (un ster); los
hilos de polister y la aspirina son steres.

Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes en un medio acido, por lo
que forman steres cuya frmula general es RCOOR, siendo R un grupo aliftico o
aromtico. El grupo funcional del ster es COOR.
Ester

Grupo funcional

tambin

R C O R

R COO R

C OR COOR

La reaccin entre acido actico y alcohol etlico forman un ster y una molcula
de agua como producto. A este mtodo se le llama esterificacin:

Acido

Alcohol

CH3 COOH + OH CH2CH3

Acido actico
alcohol etlico

Ester

Agua

CH3 COO CH2 CH3 + H2O

Etanoato de etilo
Agua

Los esteres son derivados alcohlicos de los cidos carboxlicos. Se les nombra
citando primero la parte del cido (R), terminada en ato (en vez de ico), seguida
de la proposicin de y el nombre del alcohol.
As, en el sistema UIQPA, el acido etanoico da lugar a los etanoatos y el acido
actico da lugar a los acetatos.
Para dar nombre a un ster es necesario considerar la posicin de la molcula de
ster que proviene del cido y la parte que proviene del alcohol. El RCOO de la
formula general de un ster proviene del acido y ROH proviene del alcohol.
(Ramrez, 2007).

5.1.6 teres
Segn Stanley (1982), en qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de
oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro
o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los esteres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido
fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un
alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxranos (o epxidos), en donde
el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fcilmente de distintas formas.
Nomenclatura
De acuerdo con Ramrez (2007), para dar nombre a un ter, se debe encontrar
primero la cadena continua ms larga de tomos de carbono. Los sustituyentes
unidos a esa cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un
oxigeno. Por esta razn, se les describe como grupos alcaxi. As como CH3 es
un grupo metilo, CH3O es un grupo metoxi.
CH3CH2 -

Etilo

CH3CH2O - Etoxi

CH3CH2CH2 -

Propilo

CH3CH2CH2 Propoxi

Estos grupos se designan como prefijos y sus posiciones se indican con un

nmero.

OCH2CH3

CH3OCH2CH2CH3
1-metoxipropano

CH3CHCH2CH3
2- etoxibutano

CH3

CH3CHO

OH

4- isopropoxiciclohexanol

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la

IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar
al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de
cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de

la IUPAC se llamara:
o

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y

vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden
alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado
izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
o

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la

palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el
nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con
otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotrreos. (Rosales, 2013).
Los compuestos en los que hay dos grupos de hidrocarburo unidos o un
oxigeno se llaman teres: R O R. Los dos grupos, R y R, pueden derivarse de
hidrocarburos saturados, no saturados o aromticos, y para un ter dado pueden
ser iguales o diferentes. En el siguiente cuadro se muestran las formulas
estructurales y los nombres de algunos teres.
Cuadro 5.4 Nombres y formulas estructurales de los teres.
Nombre

Formula

Punto de ebullicin oC

ter dimetilico
Metoximetano
Dimetil ter

CH3 O CH3

-24

ter metil etlico

Metoxietano
Etil metil ter

CH3CH2 O CH3

10.8

ter dietilico
Etoxietano
Dietil ter

CH3CH2 O CH2CH3

35

ter etil iso-propilico

CH3CH2 O CH CH3

37

CH3
(2-etoxipropano)
ter divinilico
O
Divinil ter

CH2 = CH O CH = CH2

39

CH3 O

Anisol
(metoxibenceno)

154

Fuente: (Ramirez, 2007).

5.1.7 Aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir como
derivados del compuesto inorgnico amoniaco, NH 3. Los compuestos orgnicos de
nitrgeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que
incluyen aminocidos y protenas, material gentico (DNA, RNA), hormonas,
vitaminas y neurotransmisores. El producto metablico principal a travs del cual
se excreta nitrgeno del cuerpo de la urea, presente en la orina. Los olores olores
desagradables que asociamos con la descomposicin orgnica provienen de
productos de desecho nitrogenado, como se ilustra en los siguientes ejemplos:
H2NCH2CH2CH2CH2NH2

Putrescina

H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2

Cadaverina

Productos de descomposicin bacteriana de protenas.

CH3NH2

Metilamina

(CH3)2NH

Dimetilamina

(CH3)3

Trietilamina

Olor de pescado Viejo; presente en la

salmuera de arenques

Indol
NH

Escatol
NH

Se forma durante la putrefaccin de protena;

contribuye al olor de las heces

Todos nosotros hemos experimentado una oleada de adrenalina; la adrenalina

(epinefrina) es liberada por la glndula suprarrenal en momentos de tensin,
miedo o excitacin.
Pertenece a un grupo de compuestos a los que a veces se hace referencia como
fenilalquilaminas; estos compuestos tienen un anillo bencnico, un grupo alquilo y
un grupo amina. Varias de estas bases se encuentran en la hierba ma huang, la
cual se ha usado para fines medicinales en China durante ms de 5000 aos.
OH
CH3O

CHCH2NHCH3
OH

OH

Adrenalina o epinefrina, una fenilalquilamina

Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco (NH 3). Segn se sustituyan
uno, dos o los tres tomos de hidrogeno del amoniaco por radicales alqulicos o
arilicos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios dependiendo del
nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno, como se expresa a
continuacin:
H

HNH
Amoniaco

HNR
Amina primaria

RNR

RNR

Amina secundaria

Amina terciaria

En la nomenclatura de las aminas primarias se emplea la terminacin amina

con el nombre del grupo alquilo, R. A las secundarias o terciarias, en las cuales
todos los grupos alquilo son iguales, se les nombra anteponiendo el prefijo di o tri
al nombre del alquilo. Los nombres de las aminas son de una sola palabra.
CH3 CH2 NH2

CH3 NH CH3

Etilamina

Dimetilamina

Las aminas secundarias y terciarias no simtricas (aquellas en las cuales los

grupos alquilo no son iguales) se nombran como derivados N, sustituidos de una
amina primaria.

El grupo alquilo ms grande o ms complejo se escoge como base en la amina

(amina principal). La localizacin de los grupos sustituyentes en el nitrgeno se
indican anteponiendo N mayscula en la palabra.
CH3 CH CH2 NH CH2 CH3

N, N-dimetilcicloexilamina
CH3

CH3
N-etilisobutilamina

CH 3

Dentro de las aminas estn incluidos algunos de los compuestos biolgicos

ms importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales
como la biorregulacion, neurotransmisin y defensa contra los depredadores.
Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como
drogas y medicamentos.

Los alcaloides son un grupo importante de las aminas

biolgicamente activas, sintetizado en su mayora por las plantas para protegerse

de los insectos y otros animales. (Thornton, et al. 1990).
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor
parte de estos son txicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.
De acuerdo con Stanley (1982), las aminas son importantes ya que dan equilibrio
hormonal a travs de las vitaminas (vital aminas) adems las bases nitrogenadas
en el ADN y en el ARN son aminas, Los aminocidos tienen un grupo amina y por
ello pueden formarse enlaces pepiticos que a su vez forman protenas y enzimas,
como vez es sumamente vital ya que las aminas forman puentes de hidrgeno y
son capaces de aportar su geometra para la ingeniera molecular. Importancia
farmacolgica: es donde se ve mejor esta importancia, muchos frmacos poseen
aminas, ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas,
haciendo como una llave en una cerradura, as se logra bloquear sitios activos,
atacar especficamente ciertas bacterias, virus o biomoleculas.
Dentro de las aminas estn incluidos algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como
la biorregulacion, neurotransmisin y defensa contra los depredadores.

Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como

drogas y medicamentos.
Los alcaloides son un grupo importante de las aminas biolgicamente activas,
sintetizado en su mayora por las plantas para protegerse de los insectos y otros
animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor
parte de estos son txicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.
5.1.8 Aromticos
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados se encuentran presentes en
muchas fuentes; petrleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados
constituyen

compuestos

importantes

de

estos

organismos

tambin

medicamentos de gran aplicacin, por ejemplo:

La fenilalanina (aminocido esencial) tiene en su estructura un componente
aromtico:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, sta se

acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental.
Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las
consecuencias negativas de esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene tambin un componente aromtico), la
riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hgado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y est
presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca
ndice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa pero sirven,

muchos de ellos, como materiales inciales para la fabricacin de stos. (Garritz, et
al. 1993).

Los hidrocarburos aromticos son compuestos que presentan cierto aroma

caracterstico y poseen una estructura constituida por anillos bencnicos. La
fuente principal para la obtencin de estos es el alquitrn del carbn o alquitrn de
hulla. Este es un lquido espeso que se obtiene cuando se calienta el carbn a las
altas temperaturas en ausencia de aire para evitar la calcinacin; cuando este
lquido se destila se obtiene diversos compuestos aromticos.
El petrleo tambin produce hidrocarburos aromticos mediante el proceso de
deshidrogenacion, que consiste en deshidrogenar los compuestos usando
catalizadores como platino y oxido de aluminio (Al 2O3) a temperatura de 7500C y
altas presiones.
Cuadro 5.5 Aromticos obtenidos por destilacin de alquitrn.
Fraccin

Temperatura de
ebullicin

Composicin

Aceite ligero

80 1700C

Benceno y tolueno

Aceite medio

170 2300C

Naftalenos y fenoles

Aceite pesado

230 2700C

Naftalenos y cresota

Aceite de antraceno

270 3500C

Antraceno

Residuo

No destila

Brea

Fuente: (Ramrez, 2007).

El benceno
Los hidrocarburos aromticos son nombrados as porque muchos de ellos
despiden fuertes aromas, el ms sencillo de la serie es el benceno que es una
molcula cclica con seis carbonos y tres dobles enlaces hipotticos; su formula
general es C6H6
La primera estructura propuesta para el benceno fue realizada en 1865 por
Augusto Kekul:

H
H

H
El benceno sirve como base para darles nombre a muchos compuestos
aromticos sustituidos. Cuando un benceno tiene como sustituyente un grupo
alquilo (R puede ser cualquier hidrocarburo, no siendo aromtico), su
denominacin se hace nombrando la sustituyente, seguido por la palabra
benceno.
CH2 CH3
CH2
CH

Cl

CH2
Etil benceno

Isopropil benceno

Clorobenceno

El benzopireno es un hidrocarburo policclico aromtico potencialmente

carcingeno (a-benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes
y el pescado. El a-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromticos
y que comparten una estructura qumica bsica, el anillo de benceno. Son
compuestos poco solubles en agua por tener propiedades hidrofbicas

consistentes en 2 o ms anillos bencnicos, ya sea en forma simple o mltiple,

formando cadenas o racimos.
Ejemplos de hidrocarburo policclico aromtico son el naftaleno, el
acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3-Bencindeno, el Fenantreno, el Antraceno,
el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.
En especial, el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo,
tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desrdenes celulares
produciendo cncer. (Domnguez, 1994.)
El a-benzopireno se produce por condensacin de cinco anillos de benceno
durante los procesos de combustin a temperaturas de 300 a 600 C (incendios
forestales, carbn, petrleo, grasas), en especial cuando estos son parciales. El
consumo de tabaco es una fuente de benzopireno, as como algunos procesos
industriales y algunos alimentos.

El alto contenido de benzopireno en algunos alimentos (frutos secos, salchichas,

chorizo y las especias) se debe al proceso de secado para retirar el exceso de
agua realizado a altas temperaturas. El proceso de elaboracin de diversos
alimentos incrementan el contenido de benzopirenos debido a que se trata de
procesos de combustin incompletos. La elaboracin de carnes a la parrilla y en
general cualquier tipo de proceso de elaboracin basado en el uso de hornos
(pizzas, pan de horno de lea, tostado de caf).
El factor de riesgo en el consumo de benzopirenos se puede paliar al tratar los
alimentos y el organismo humano tiene hasta tres barreras de defensa frente a
estas sustancias potencialmente carcingenas. (Arostegui, 2009).

La primera es el metabolismo destoxificador, mediante las reacciones hepticas de

oxidacin y conjugacin; la segunda, la epxido hidrolasa, la superxido
dismutasa catalasa y la vitamina E. Y en tercer lugar, si esta barrera tampoco
funciona, el organismo se defiende con una reparacin del enlace. Dicho de un
modo sencillo, se corta un trozo de ADN y se sintetiza de nuevo. (Stanley, 1982).

Evaluacin propuesta
I. Instrucciones. Relaciona las siguientes columnas, anotando en el parntesis la
respuesta correcta.
(

) Son compuestos orgnicos a) Fenoles

con un grupo hidrxilo (OH)
unido a un hidrocarburo.
b) steres
( ) Se caracterizan por la
presencia de un grupo cilo
c) Alcoholes
(RCO-)
d) Benceno
enlazado.
e) Aldehdos
( ) Es aquella enzima que
provoca la pigmentacin intensa
f) Aminas
en plantas sometidas a
bajas temperaturas.
g) PAL
( ) Son considerados
alcoholes aromticos.
( ) En estos compuestos
orgnicos el grupo funcional carbonilo
h) cidos
se ubica en cualquier
carbono interior de la cadena.
carboxilos
( ) Son compuestos orgnicos i) ter
de la frmula RCOOH-.
( ) Son compuestos orgnicos j) cetonas
derivados de cidos orgnicos o
inorgnicos oxigenados.
( ) Grupo funcional del tipo RO-R.
( ) Son derivados del
compuesto inorgnico amoniaco
(NH3).
( ) Hidrocarburo sencillo cuya molcula es cclica con seis
carbonos y tres enlaces dobles.

II. Instrucciones. Analiza el planteamiento y subraya el inciso correcto .

1. Es un hidrocarburo policclico aromtico potencialmente carcingeno presente
en alimentos como carne y pescado.
a) Etilamina

b) Benzopireno

c) Metoxilbenceno

d)formaldehdo

2. Son componentes de esencias y pigmentos de flores que confieren aromas y

colores atrayentes de insectos.
a)Aldehdos
b) Fenoles
c) cidos caprlicos
d)Fenilquilaminas
3.-Son compuestos de artculos domsticos y algunos limpiadores que contienes
cido oxlicilico.

a) cidos carboxlicos y steres

c) cidos carboxlicos y aldehdos

b) teres y alcoholes
d) aminas y teres