SNTESIS DE CIDO ADPICO POR OXIDACIN DE

CICLOHEXENO
Adrin Camilo Mario Aldana*, Bayron Darbelly Suarez Salazar*

*Estudiantes Universidad de la Amazonia

Resumen
Se realiz la sntesis del cido adpico a partir de la oxidacin del ciclohexeno,
utilizando como agente oxidante el permanganato de potasio por sus
caractersticas oxidativas fuertes para este tipo de sntesis, que es capaz de
romper los dobles enlaces para la formacin de cidos carboxlicos, se realiz
la sntesis por el mtodo de cristalizacin, utilizando bao de hielo y filtrando al
vaco, y se obtuvieron 0,854 gramos del slido cristalino de cido adpico
determinando un punto de fusin muy cerca al terico.
Abstract
The synthesis of adipic acid was made from the oxidation of cyclohexene using
as oxidant potassium permanganate for its strong oxidative characteristics for
such synthesis, which is able to break double bonds for the formation of
carboxylic acids, are synthesis performed by the crystallization method using
ice bath and vacuum filtered, and 0,854 grams of crystalline solid of adipic acid
were obtained by determining a melting point very close to the theoretical.
INTRODUCCIN
El cido adpico
es el cido
dicarboxlico ms importante en el
rea industrial, ya que anualmente
se producen unos 2,500 millones de
kilogramos de este polvo blanco
cristalino, principalmente como un
precursor de la produccin del
nailon. El cido adpico en raras
ocasiones se hace presente en la
naturaleza1.A pesar de su
este
cido no es constituyente de grasas
naturales, pero s se encuentra
como producto de degradacin
oxidativa de aceites.
Una de sus principales reacciones es
la de oxidacin, participa como
catalizador de transferencia de
Perxido,
y
sus
principales
productos son
alquenos, cidos
carboxlicos.
Sus
principales
tcnicas o mtodos de sintetizar
este compuesto son agitacin con
barra de agitacin magntica,
calefaccin
a
reflujo,

recristalizacin,
filtracin,
evaporacin
con
rotavapor,
calefaccin con bao de aceite2.
En esta sntesis del cido adpico, el
agente que participa de la reaccin
es el permanganato de potasio que
es un fuerte agente oxidante, tanto
en slido como en solucin acuosa
presenta un color violeta intenso, y
que se puede utilizar en numerosas
reacciones
de
oxidacin
en
sustratos orgnicos. La reaccin que
nos ocupa consiste en la rotura
oxidativa de un doble enlace para la
obtencin de cidos carboxlicos3.
METODOLOGA:
Para la sntesis de cido adpico a
partir de ciclohexeno, se disolvieron
5,77 gramos de KMnO4 en la
cantidad mnima de agua y se agit
constantemente para una mayor
dilucin del permanganato, se
prepar una solucin de ciclohexeno
en acetona,
agregndola al

Erlenmeyer que contena la solucin

de permanganato para una mejor
reaccin se lleva la disolucin a
bao Mara durante un tiempo
aproximado de 30 min en un rango
de temperatura de 55-60 C, el paso
siguiente que se efecta para
sintetizar el cido adpico, obtenido
en forma de cristales es pasar la
disolucin a bao de hielo, para
acelerar
la
formacin
del
precipitado, seguidamente se aade
1 g de bisulfito sdico para control
de pH,
y la solucin pasa a ser
filtrada al vaco para recoger el
slido cristalino, pasarlo a secar en
la estufa para pesar el compuesto y
as determinar el porcentaje de
rendimiento.

por lo cual tuvimos una prdida

considerable de cristales, ya que al
momento
de
secarse
expulso
material cristalino fuera del vaso de
precipitados. Volvimos a adicionar
agua
destilada
al
vaso
de
precipitado para solubilizar los
cristales que se encontraban en l y
bajar nuevamente el volumen, luego
de esto se filtr al vaco, el filtrado
se
recristalizo
y
se
filtr
nuevamente.
Como
resultado
obtuvimos pocos cristales de cido
adpico (Img. 2) y esto se ve
reflejado en el porcentaje de
rendimiento el cual fue menor al
50%, esta
tcnica de sntesis
normalmente da un rendimiento del
70% o ms.

RESULTADOS Y DISCUSIN
Peso permanganato
5,77 g.
Punto de
(terico)
152,1 C

de

potasio:

fusin

cido

adpico

Punto de fusin
(experimental)
140-145C

cido

adpico

Peso del cido adpico luego de un

da de secado para eliminar
humedad: 0,854 g.

Imagen n1 solucin del primer filtrado

(ciclohexeno-permanganato
de
potasioacetona)

%rendimiento = g. cido adpico

terico (2 g)/g. cido adpico
experimental (0,854 g.): 42,7%
Durante
el
procedimiento
de
calentado
del
primer
filtrado
(ciclohexeno-permanganato
de
potasio-acetona)(Img.
1)
para
reducir el volumen y as tener una
solucin ms concentrada para
luego filtrar los cristales formados,
la solucin se nos sec totalmente

Imagen n2 filtracin de los cristales de

acido adpico

Al hallar el punto de fusin que en la

literatura es de 152,1 C y el
experimental est en un rango de
140C - 145C nos damos cuenta
que
hay
una
diferencia
de
temperatura entre 12,1 C a 7,1C
esto sucedi ya que el cido adpico
no est 100% puro, por impurezas
que se encontraban en el papel
filtro y afecto al compuesto
ANEXO

Se puede observar la banda caracterstica de los cidos carboxlicos a 1694,76

cm-1 adems de la curva caracterstica del enlace OH a
3000cm -1 4
MECANISMO DE REACCION (formacin de cido adpico por oxidacin de
ciclohexeno)

El mecanismo de oxidacin de un alqueno procede por la formacin inicial de

un glicol (un 1,2 diol) que contina oxidndose al romperse el enlace carbonocarbono5.

CONCLUSIONES

Se sintetiz el cido adpico, a

partir
de
ciclohexeno,
obteniendo 0,854 gramos del
compuesto
con
un
rendimiento del 42,7%.

Se determin el punto de
fusin
del
compuesto
obtenido, siendo muy cerca al
punto de fusin terico.

BIBLIOGRAFIA
1. A. N. Gaivoronskii and V. A.
Granzhan (2005). Solubility
of Adipic Acid in Organic
Solvents and Water. Russian
Journal of Applied Chemistry
78 (3): 404408.
2. M. T. Musser, "Adipic Acid" in
Ullmann's Encylopedia of

Industrial Chemistry, WileyVCH, Weinheim, 2005. doi

269 10.1002/14356007.a01
269
3. ACIDS
http://www.cyberlipid.org/fa/a
cid0004.htm
4. J. C. Vsquez (2009)
modificacin de cido
polilctico por medio de
comonmeros y
nanoparti9culas obtenidas
por el mtodo sol-gel
Instituto politcnico nacional.
5. Universidad iberoamericana,
ciudad de Mxico laboratorio
de qumica orgnica aplicada
Prctica 4: Preparacin de
ciclohexeno y cido adpico.