Universidade de So Paulo

Faculdade de Filosofia, Cincias e Letras de

Ribeiro Preto
Departamento de Qumica

Qumica Orgnica Experimental

Experimento 3:
Reao fotoqumica da
Benzofenona.

Grupo 10
Guilherme Jos Aguilar
KaiqueZorzeto

7984599
7984324

Prof. Dr. Antonio Carlos Tedesco

Ribeiro Preto, Segundo semestre de 2014

Resumo
Nesse experimento foi realizada a transformao qumica da benzofenona para
2-benzopinacol (1,1,2,2-tetrafenil-1,2-etanodiol), atravs de uma reao
fotoqumica catalisada nesse procedimento por luz solar.
As reaes fotoqumicas so reaes que so desencadeadas pela radiao
eletromagntica. A absoro de luz poder gerar a promoo de um eltron de
um estado de mais baixa energia para um de maior energia, gerando uma
molcula com um estado eletrnico excitado.
A benzofenona um importante composto, muito utilizado na perfumaria, alm
de ser um importante material para a sntese orgnica.
Por sua caracterstica de absorver a luz tambm muito utilizado em filtros
solares, sacos plsticos para proteger o produto em seu interior e em perfumes
e sabonetes para proteger seus compostos da fotodegradao.
Diversos estudos tm sido realizados sobre a sua possvel toxidade quando
utilizado em protetores solares ou outros que geram o contato da benzofenona
sob a pele.

Procedimento Experimental
Em um tubo de ensaio, foi colocado 2,92 gramas de benzofenona, 15 mL de
isopropanol e 1 gota de cido actico. O tubo foi aquecido at a completa
dissoluo do slido em banho-maria.
Depois de resfriado, adicionou-se 1 gota de cido actico e isopropanol at
completar o tubo. O tubo foi bem fechado para evitar a entrada de ar com uma
rolha e foi exposto luz solar durante um perodo de uma semana.
O produto foi filtrado a vcuo e secado ao ar. Determinou-se a massa obtida e
no foi realizada uma anlise por CCD pois teve-se alguns problemas com o
solvente.
Reagentes
Benzofenona
Isopropanol
cido actico glacial
ter de petrleo
ter etlico
Clculo do rendimento
Temos que:
M.M. Benzofenona= 182,2 g/mol
M.M. Benzopinacol= 366.4 g/mol
2 mols debenzofenona ________ 1 mol de benzopinacol
2. 182,2 g/mol ___________ 366.4 g/mol
2,92g __________________ x
x= 2,94 gramas
2,94 gramas ___________ 100%
1,82gramas ___________ x
x= 61,90%

Perguntas do Roteiro
1. Obtenha e interprete o espectro de IV deste produto.
No foi fornecido o espectro de IV do produto.

2. Proponha um mecanismo para esta reao.

No caso R representa um grupo fenil.

3. Por que se deve fechar hermeticamente o tubo de ensaio contendo a

benzofenona que ser irradiada com a luz solar.
Trata-se de uma reduo fotoqumica, a presena de oxignio poderia reverter
a reao, a presena de oxignio radicalar (provvel no caso de exposio da
reao ao ar) direcionaria a reao fortemente no sentido oposto.
4. Cite formas de obteno qumicas de pinacois:
Uma forma de obteno a reao de barbier, com magnsio como
catalizador. Reao entre bromopropeno e metil-fenilcetona
5. Quando se substitui o lcool isopropilico por etanol a reao de obteno do
benzopinacol bem menos eficiente. Quando se utiliza terc-butanol a reao
no ocorre. Explique essas observaes baseando-se no mecanismo proposto
para esta transformao.
O etanol formaria um radical muito menos estvel em seu carbono ligado
hidroxila, o terc butanol no possui um hidrognio no carbono ligado hidroxila
que possa ser removido para criar o radical, assim a reao no ocorreria.

Concluso
Podemos concluir que obtivemos um bom resultado. O experimento foi de fcil
realizao, sem passos muito complicados que exigiam uma grande habilidade.
Um fator bastante determinante foia luz solar, caso no tivssemos uma
quantidade de radiao suficiente, teramos um rendimento muito baixo ou at
mesmo uma no formao do produto. O rendimento obtido foi de 61,90% , um
pequena quantidade foi perdida na filtrao, incrustado no papel de filtro,
porm a quantidade obtida foi satisfatria, mesmo tratando-se de uma reao
fotoqumica que extremamente dependente da quantidade de radiao
emitida pelo cu.
Referncias
http://www.emfal.com.br/ficha-tecnica/benzofenona-3.pdf acessado dia 20 de
setembro de 2014.
http://www.fagron.com.br/produtos/Detalhes?Codigo=31729&Nome=BENZOFE
NONA%203 acessado dia 20 de setembro de 2014.
http://www2.iq.usp.br/posgraduacao/images/documentos_pae/1sem2009/quimi
ca_organica/patricia.pdf acessado dia 20 de setembro de 2014.