Química Orgánica II

TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO
INSTITUTO TECNOLGICO DE CELAYA

SUBDIRECCIN ACADMICA
INSTRUMENTACIN DIDCTICA PARA LA FORMACIN Y DESARROLLO DE COMPETENCIAS

Nombre de la asignatura: QUIMICA ORGANICA II
Carrera: INGENIERA BIOQUMICA
Clave de la asignatura: CC23 B
Horas teora - Horas prctica - Crditos: 3 - 2 - 5
1. Caracterizacin de la asignatura
--Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioqumico la capacidad para comprender las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de
compuestos orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear, seleccionar, adaptar, operar, controlar, simular, optimizar y
escalar equipos y procesos en los que se aprovechen de manera sustentable los recursos biticos, as como identificar y aplicar tecnologas
emergentes relacionadas con el campo de accin del Ingeniero Bioqumico y realizar investigacin cientfica y tecnolgica en el campo de la
Ingeniera Bioqumica y difundir sus resultados.
Para integrarla se ha hecho un anlisis del campo de la Qumica, identificando los temas como las propiedades, reactividad y sntesis de alcoholes,
fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados cidos y aminas.de Qumica orgnica que tienen una mayor aplicacin en el
quehacer profesional del Ingeniero Bioqumico.
2. Objetivo(s) general(es) del curso. (Competencias especficas a desarrollar)
--Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales y propiedades, para aplicarlas en los procesos de obtencin y uso de los
compuestos orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, y C-S, de importancia en la industria y el ambiente, para su aprovechamiento sustentable.
3. Anlisis por competencia
Competencia: 1
ITC-AC-PO-004-05
Descripcin de la
competencia:
1: Alcoholes, Fenoles y teres

Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales, y las propiedades de alcoholes,
fenoles y teres. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos
compuestos de importancia en la industria y el ambiente.
Revisin 1
Temas para desarrollar la

Competencia especfica
Actividades de
aprendizaje
1.- Describe las

caractersticas
estructurales de alcoholes
y fenoles y construye
modelos complejos 3-D
con la computadora.
2.- Asigna valores de Ka
y pKa a una serie de
1 Alcoholes, Fenoles y teres
alcoholes y fenoles.
1.1 Caractersticas
3.- Ordena por acidez
estructurales.
creciente una lista de
1.2 Acidez de alcoholes y
alcoholes y fenoles.
fenoles.
4.- Propone reactivos,
1.3 Obtencin de alcoholes,
productos y mecanismos
fenoles y teres.
para reacciones de
1.4 Reacciones de alcoholes,
obtencin o aplicacin de
fenoles y teres
alcoholes, fenoles y teres.
1.5 Obtencin industrial, usos
5.- Realiza investigacin
e impacto ambiental de:
sobre la produccin de
alcoholes inferiores, alcoholes
etanol por va fermentativa.
primarios superiores, glicoles,
6.- Realiza prcticas de
fenol, xidos y epxidos.
laboratorio en las que
observara las reacciones
qumicas de los diferentes
tipos de alcoholes.
laboratorio en las que
observara las reacciones
qumicas de fenoles.
Actividades de
enseanza
3.- Compara alcoholes y

fenoles representativos con
respecto a su pKa.
1.- Relaciona la teora de
RPECV con la estructura de
algunos alcoholes y fenoles.
2.- Explica el concepto de
pH y lo relaciona con pKa.
3.- Resuelve ejemplos y
proporciona listas de
ejercicios de reacciones de
4.- Discute un artculo de
investigacin sobre acidez
de alcoholes con el grupo.
5.- Relaciona conceptos
de termodinmica para
comparar la formacin de
etanol por va fermentativa
y por sntesis orgnica.
Desarrollo de competencias
genricas
Horas
terico-prcticas
Conocimientos generales
bsicos
Habilidades de gestin de
informacin(habilidad para buscar
y analizar informacin
14 - 4
proveniente de fuentes diversas
Solucin de problemas
Trabajo en equipo
Habilidades de investigacin
Indicadores
No. Indicador
1
Descripcin
A. Describe y relaciona las caractersticas estructurales de alcoholes y fenoles con su polaridad y reactividad.
ITC-AC-PO-004-05
Porcentaje
45
Revisin 1
B. Comprende y utiliza el concepto de acidez de alcoholes y es capaz de explicar observaciones experimentales como
las reacciones de liberacin de oxgeno en presencia de sodio metlico.
20
C.- Propone reactivo, productos y mecanismos de reaccin en problemas de reacciones para obtener o aplicar
20
D.- Compara desde el punto de vista termodinmico y qumico las reacciones de sntesis de alcoholes y las vas
fermentativas de produccin de alcoholes.
15
Niveles de desempeo
INDICADORES
DESEMPEO
Competencia Alcanzada
Competencia no alcanzada
NIVEL DE DESEMPEO
VALORACIN NUMRICA
Excelente
de 90 a 100
Bueno
Suficiente
Insuficiente
de 80 a 89
X
de 70 a 79
de 0 a 69
Matriz de evaluacin
Evidencia de aprendizaje
Indicadores
1 [45%]
2 [20%]
Evaluacin
3 [20%]
4 [15%]
Examen escrito
20
10
10
10
50
Practicas de laboratorio
20
10
10
10
25
Actividades de clase
20
10
10
10
15
Tareas
20
10
10
10
10
TOTAL
20
10
10
10
100
Competencia: 2
ITC-AC-PO-004-05
Descripcin de la
competencia:
2: Aldehidos y Cetonas.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y propiedades de aldehdos, cetonas. Esto
permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la
industria y el ambiente
Revisin 1
Temas para desarrollar

la Competencia
especfica
Actividades de aprendizaje
1.- Describe las caractersticas

estructurales de aldehdos y
2 Aldehidos y Cetonas.
cetonas y construye modelos
2.1 Caractersticas
complejos 3-D con la computadora.
estructurales.
3.- Propone reactivos, productos y
2.2 Obtencin de aldehdos
mecanismos para reacciones de
y cetonas.
2.3 Reactividad relativa de
compuestos carbonlicos.
aldehdos y cetonas.
2.- Relaciona la acidez de
2.4 Reacciones de adicin
alcoholes con aldehdos y cetonas y
nucleoflica.
sus propiedades qumicas
2.5 Reacciones de
(polaridad) para extrapolar el
sustitucin en el carbono.
concepto a compuestos
2.6 Reacciones de
carbonlicos.
condensacin.
2.7 Obtencin industrial,
laboratorio para obtener
usos e impacto ambiental.
compuestos carbonlicos como la
condensacin aldlica.
Actividades de enseanza

RPECV con la estructura de
2.- Extrapola el concepto de
acidez deducido en alcoholes
a los compuestos carbonlicos.
4.- Contextualiza la
importancia biolgica de los
obtencin de compuestos
carbonlicos.
Desarrollo de
competencias
genricas
Horas
terico-prcticas
Conocimientos
generales bsicos
Trabajo en equipo
Capacidad de aplicar los 12 - 8
conocimientos en la
prctica
Habilidades de
investigacin
Indicadores
No. Indicador
Descripcin
Porcentaje
A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de aldehdos y cetonas con su polaridad y reactividad.
45
B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de adicin
20
nucleoflica y los relaciona con la prctica.
C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

sustituciones del carbono y los relaciona con la prctica.
20
D.- Asigna y justifica la acidez de compuestos carbonlicos.
15
Niveles de desempeo
INDICADORES
ITC-AC-PO-004-05
Revisin 1
DESEMPEO
NIVEL DE DESEMPEO
VALORACIN NUMRICA
Excelente
de 90 a 100
Bueno
Suficiente
Insuficiente
de 80 a 89
X
de 70 a 79
de 0 a 69
Matriz de evaluacin
Indicadores
1 [45%]
2 [20%]
Evaluacin
3 [20%]
4 [15%]
Examen escrito
20
10
10
10
50
20
10
10
10
25
20
10
10
10
15
Tareas
20
10
10
10
10
TOTAL
20
10
10
10
100
Competencia: 3
Descripcin de la
competencia:

ITC-AC-PO-004-05
3: cidos carboxlicos y derivados.

Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de cidos
carboxlicos y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis
de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.
Desarrollo de
competencias
genricas
Horas
terico-prcticas
Revisin 1
3 cidos carboxlicos y derivados.

3.1 Caractersticas estructurales
de cidos carboxlicos y derivados
(halogenuros de cido, anhdridos,
amidas, esteres y nitrilos).
3.2 Hidroxicidos y cetocidos de
importancia biolgica.
3.3 Acidez de cidos carboxlicos.
3.4 Obtencin de cidos
carboxlicos y derivados.
3.5 Reacciones de los cidos
carboxlicos y derivados:
3.5.1 Sustitucin nucleoflica.
3.5.2 Descarboxilacin.
3.5.3 Reduccin.
3.5.4 Hidrlisis.
3.6 Obtencin industrial, usos e
impacto ambiental de cidos
1.- Describe las

caractersticas estructurales de
cidos carboxlicos y construye
modelos complejos 3-D.
2.-Explica la importancia
biolgica de los cidos
carboxlicos.
3.- Relaciona la acidez de
alcoholes y aldehdos y cetonas
y sus propiedades qumicas
(polaridad) para extrapolar el
concepto a los cidos
productos y mecanismos para
reacciones de obtencin o
aplicacin de cidos
carboxlicos.
laboratorio para obtener cidos
carboxlicos.

RPECV con la estructura
cidos carboxlicos y
derivados.
4.- Discute con el grupo un
artculo de investigacin
donde se hace nfasis en la
importancia biolgica de las
propiedades qumicas de los
cidos carboxlicos.
importancia biolgica de los
cidos carboxlicos.
obtencin de cidos
Conocimientos
generales bsicos
Solucin de
problemas
Trabajo en equipo
Habilidades de
investigacin
12 - 8
Indicadores
No. Indicador
Descripcin
Porcentaje
A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de cidos carboxlicos y sus derivados con su polaridad y
reactividad.
35
B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

obtencin de cidos carboxlicos.
25
C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

sustitucin nucleoflica, descarboxilacin, reduccin e hidrlisis de cidos carboxlicos.
25
D.- Asigna y justifica la acidez de cidos carboxlicos y derivados.
15
Niveles de desempeo
INDICADORES
ITC-AC-PO-004-05
Revisin 1
DESEMPEO
NIVEL DE DESEMPEO
VALORACIN NUMRICA
Excelente
de 90 a 100
Bueno
Suficiente
Insuficiente
de 80 a 89
X
de 70 a 79
de 0 a 69
Matriz de evaluacin
Indicadores
1 [35%]
2 [25%]
Evaluacin
3 [25%]
4 [15%]
Examen escrito
20
10
10
10
50
20
10
10
10
20
20
10
10
10
15
Tareas
20
10
10
10
15
TOTAL
20
10
10
10
100
Competencia: 4
Descripcin de la
competencia:

ITC-AC-PO-004-05
4: Aminas.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de aminas y
derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos
compuestos de importancia en la industria y el ambiente
Desarrollo de
competencias
genricas
Horas
terico-prcticas
Revisin 1
4 Aminas. 4.1 Caractersticas

estructurales.
4.2 Basicidad de las aminas.
4.3 Obtencin de aminas.
4.3.1 Reduccin de nitrilos,
amidas y compuestos nitro.
4.3.2 Sustitucin nucleoflica.
4.3.3 Aminacin reductiva de
aldehdos y cetonas.
4.4 Reacciones de las aminas.
4.4.1 Con Halogenuros de
Alquilo.
4.4.2 Con Aldehdos,
formacin de bases de Schiff
(iminas).
4.4.3 Importancia biolgica
de las bases de Schiff.
4.4.4 Con derivados de cido.
4.5 Obtencin industrial, usos
e impacto ambiental de
aminas.
1.- Describe las

caractersticas estructurales de
cidos carboxlicos y construye
modelos complejos 3-D.
2.-Explica la importancia
biolgica de las aminas.
3.- Relaciona la acidez visto
en las competencias anteriores
con la basicidad de las aminas.
productos y mecanismos para
reacciones de obtencin o
aplicacin de aminas.
laboratorio para obtener
aminas.

RPECV con la estructura de las
aminas.
importancia biolgica de las
ainas (bases de Schiff).
proporciona listas de ejercicios
de reacciones de obtencin y
aplicacin de aminas.
Conocimientos
generales bsicos
12 - 8
Trabajo en equipo
Habilidades de
investigacin
Indicadores
No. Indicador
Descripcin
Porcentaje
A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de las aminas con su polaridad y reactividad.
20
B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

obtencin de aminas.
30
C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de aminas. 30
D.- Comprende y aplica el concepto de basicidad de aminas.
20
Niveles de desempeo
INDICADORES
ITC-AC-PO-004-05
Revisin 1
DESEMPEO
NIVEL DE DESEMPEO
VALORACIN NUMRICA
Excelente
de 90 a 100
Bueno
de 80 a 89
Suficiente
de 70 a 75
Insuficiente
de 0 a 69
Matriz de evaluacin
Indicadores
1 [20%]
2 [30%]
Evaluacin
3 [30%]
4 [20%]
Examen escrito
15
15
15
15
60
15
15
15
15
20
Tareas
15
15
15
15
20
TOTAL
15
15
15
15
100
Fuentes de informacin:
Apoyos didcticos:
Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden. 1982. Organic chemistry. W. 2 Ed.

Editorial; Grant Press. Michigan, E.U.A
McMurry, J. 1993. Qumica Orgnica. 3 ed. Grupo Editorial Iberoamrica.

Mxico.
Carey, Francis A. 2006, Qumica Orgnica, McGraw-Hill Interamericana
Editores, S:A de C:V, 6a. Ed. Mxico. D.F.
Morrison, R.T y R.N. Boyd. 1985. Qumica Orgnica. 2a. Edicin. Fondo
Educativo Interamericano S.A. Mxico. D.F.
The Journa of Organic Chemistry (JOC)
Isi Web of Knowledge
(http://go.isiproducts.com/cgi-bin/MPL/2_0_1/User/Logon.cgi)
Software apropiado para dibujar estructuras tridimensionales de

molculas orgnicas (JMOL, Chemitorium, etc)
Recursos On-Line
(http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.html)
Calendarizacin de evaluacin (semanas):
Semanas 1
ITC-AC-PO-004-05
10
11
12
13
14
15
16
Revisin 1
T.P
ED
EF
EF
EF ES
EF
EF
EF
EF ES
EF
EF
EF
EF ES
EF
EF
EF
ES EF
T.R
ED= Evaluacin diagnstica. EF = Evaluacin formativa. ES = Evaluacin sumativa.
ESC = Evaluacin sumativa de complementacin. TP = Tiempo planeado. TR =Tiempo real.
BAUTISTA PREZ SIMEN

Nombre y Firma del Docente
ITC-AC-PO-004-05
SNCHEZ PREZ TERESA

Vo. Bo. Jefe del Departamento
Revisin 1

Química Orgánica II

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INSTRUMENTACIN DIDCTICA PARA LA FORMACIN Y DESARROLLO DE COMPETENCIAS

1: Alcoholes, Fenoles y teres

Temas para desarrollar la

1.- Describe las

3.- Compara alcoholes y

Temas para desarrollar

1.- Describe las caractersticas

1.- Relaciona la teora de

C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

D.- Asigna y justifica la acidez de compuestos carbonlicos.

Temas para desarrollar la

3: cidos carboxlicos y derivados.

3 cidos carboxlicos y derivados.

1.- Describe las

1.- Relaciona la teora de

B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

D.- Asigna y justifica la acidez de cidos carboxlicos y derivados.

Temas para desarrollar la

4 Aminas. 4.1 Caractersticas

1.- Describe las

1.- Relaciona la teora de

B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de

D.- Comprende y aplica el concepto de basicidad de aminas.

Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden. 1982. Organic chemistry. W. 2 Ed.

McMurry, J. 1993. Qumica Orgnica. 3 ed. Grupo Editorial Iberoamrica.

Software apropiado para dibujar estructuras tridimensionales de

Calendarizacin de evaluacin (semanas):

BAUTISTA PREZ SIMEN

SNCHEZ PREZ TERESA

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