FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA WWW.ALONSOFORMULA.COM FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA ‘CONCEPTOS PREVIOS Quimica det carvono Los seresvivos estan formades principalmente por C earbono, H hidrégeno, O exigeno y N nitrégeno,y, en ‘menor medida, contienen tambien S azufre y P fosforo junto con algunos halogenos y metals. De abi que los ‘compuestos de carbono se conazean can ef nombre de compuestos organicos (0 de los seres vivos) Peto, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de ls sere vivos. Lapparte de fa Quimica que estudia los compuestes del carbono es la Quimica Orgdnica o Quimica del ‘Carbono, pues este elemento es comin a todos los compuestos orginicos ‘La Quimica Organica ela Quimica del Carbono, Por compuestos orginicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los éxidos CO y CO2y los earbonatos que se estudian como compuestos inorginicos deste siempre La Quimiea Organica no es s6lo la quimica de los compuestos de los seresvivos, son también los compuestos derivados del petrleo, de carbon, y los preparados sintticamente en el laboratrio, EInmero de compuestos orsinicos conocidos (varios millones en la actualidad) es moy superior al de ‘compuesto inorganicos,a pesar de sr tan pocos os elementos que entran en su compasicién. La razon de este hecho hhay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse ficilmente consigo mismo y cos otros clementos mediante enlaces covalentes. La configuracién electrénica del carbono es Dada la poca diferencia de eneruia entre los orbitales 2s y lor 2p es fécil promocionar un electrén 2s a un ‘orbital 2p, obteniendose la configuracion: l ‘que permite la formacion de cuatro enlaces covalentes por compartician de electrones, ya sca consigo mismo o con ‘otros elementos, se gana asi con creces la eneruia antes invertida en promocionar el elect a un otbital superioe 28 2px! 2p" pz? El gran nimero de compuesto orginicosy la tremenda variedad de sus tamatios y estructuras hace necesaria ‘una minima sistematizacion en su nomenelatura La TUPAC (Unién Intemacional de Quiinica Pura y Aplicada) disen ‘unas nommas que se basan fundamentalmente en a uilizacion de prefijos que indican el numero de atomos de carbono de las cadenas eatbonadasy sufijos para informar sobre la presencia de ls diversos arupos funcionales, que 6 coavierten en prefiis especificos cuando no actin como grupo principal en los compuestos polifancionales ‘Veremos mis despacio las normas basicas de formulacién de las funciones orginicas ms representativas Formulas quimicas La formula quimica es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como minimo, dos infermaciones ‘importantes: que elementos forman el compuesto y en que proporcion se encuentran dihos elementos en el mismo. La formula puede ser: © Carlos Alonso 1 www.alonsoformula.comFORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, Empirica [Es la fermula mas simple posible. Indica qué elementos forman la moléeula y en que proporcien estén. Bs la férmula que se obiene a patr de la composicion centesimal de un compuesto, Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por Hy C) podemos combustionarlo en presencia de axigeno, y a partir del CO: y HLO que se forman. ‘determinar la cantidad de C eH que contiene. Bastara caleular los moles de C e H,y dividir estas dos cantidades por el valor més pequetio determinando la proporcién de los atmos en el compuesto, es decir, su formula empirica, Ejemplo : CH, compuesto farmado por carbono ehidrégeno, en laproporcién: 1 a 1 ‘Molecular Indica el nero total de atomos de cada elemento en la molécula. Para conocer Ia formula molecular a partir ‘ela empirica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presion osmiética, descenso crioscépico 0 aumento ebulloscopico, podemos determina la masa molecular, y a partir de sta fa formula molecular eon una simple proporcisn. lay tres formas distintas de escribir una formula molecular: (Condensada Expresa el tipoy nimero de atomes |Ejemplo CH compuesto formado de la molécula, Prono informa de los |por seis atomos de carbonoy seis enlaces que presenta la misma, atomos de hideogeno. Semnidesarrollada ‘En ella se representa sélolos enlaces | Ejemplo: HC = CH presenta un carbono-carbono, ‘enlace triple carbone-caxbono. ‘Desarrollada o Estructura Se representan todos los enlaces dele |Ejemplo: H-C=C-H En lamayor ‘molécula parte de los casos bastard con la Ferma semidesarrollada, Geométricas Abrevian la escriturae indican Ia distribucidn de los atoms en el plano o en el espacio. Panas ae Jenlugar de CHh-CHh- CHh- Cis - Cit Ct -C1h-CHhy “Tridimensionaes coon | / ou OH CH, Las euasy tinea disconinis pretendn ayudar a dar perpectva a fa moléeula. COOH. y 1 extin en el plano, OH et dts del plano. CH, at dante del plano Cadena carbonada sa secuenca de stomos de carbone, unidos entre si, que forman el esqueleto de la molécul orginica. iy diferentes tpos de cadena, segin sea a su forma _Ablerta 0 aciclica: Los somos de carDono extemos no estin mnidos ene si No Forman auilloso ciclo Puede ser:© Carlos Alonso 2 www.alonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA Lineal [No evan ninatin tipo de substinicién. Los tomos de 1 | ‘earbono pueden escribirse en linea recta, Aunque —o-c-¢—t=e | I tambien se poden escribir retorcidas para ocupar menor ‘espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida una cadena lineal ‘Ramificada De alsuno de los carbonos de la cadena lineal sale otra 0 otras cadenas secundarias oramas, ‘Cerrada o ciclica: El ultimo carbono de la cadena se une al primero, fommando un cielo 0 anillo, Hiay varios tipos: eae ti H—c—c—H 1d H H tea 1 tot H—C—C—C—E 1tod HH E oe 1 oat of ah sl wannee HH CHE H© Carlos Alonso 3 www.alonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA Cuaternario [Si esti unido a cuatro itomes de carbone. HOH HOH lal al sl Eo Isémeror ‘Se tlaman isdmeros a dos o mas compuestos diferentes que tienen la misma formula molecular, pero diferente formula estructural, y diferentes propiedades fisicas © quimicas oad Lvs arp rt nin en Inet teas De a = encima, | RSE ca-cm, | CR- GEOR ee i Inara peta bia aS eee ommaioacpee | caj—cuj—cu,on | cay cuou— ce, Teena bnatecDieanes | GE CHG OS rea al ary 0-H, Estereoisomerta: Los iséoeros se diferencian por la disposicién tridimensional de los stomos en la molécula Tsomerta geomitricaocstrans ‘propia de los campuestos con debles CHay 7g Bay ras enlaces, ees pee E Nz Ez cH, Isomeria dptica: propia de COOH COOH compuestr con caronos axiticon, 1 i es deci, con Tos eatro sbstinyentes : diferentes. on Na ae ute cH; CH, ‘Funclon quinmica y grupo funcional ‘Se llama fincién quimica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos quimicos caracteristicos.‘Cada funcion se caracteriza por poseer tun agrezado, de uno 0 varios atomos, al que se denomina grupo fancional Las fmicienes quimicas que vamos a form ‘con ss grupos fmcionaes, est en la siguiente tabla, Nomenclatura Es el conjunto de reglas que permitenasignar, univocamente, un nombre a cada compuesto quimico, © Carlos Alonso 4 wwwalonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA ‘Nomenelatura sistemsitica sla que se ajusta a um sistema prefijado. ‘Se deben seguir los convenios establecidos por la LU.PA.C. (Unie Intemacional de Quimica Pura y Aplicada), Nomenelatura tradicional Arraigada en el enguaje quimico convencional, ain que no sigue unas normas prefijadas, ‘Muchos de estos nombres tradicionales estin aceptados por la TUPAC. On Tipos de funciones Al tenes los 17 tos de funciones que vamos a tratar: Asi mismo muchos compuestos comparten vai fnciones en su molécula, para nombrarlos tes que tener en cuenta el orden de preferencia de fos srupos funcionales. FUNCION (GRUPO PUNCIONAL ‘Aleaios Notiene ‘Alquenos 7 c= XNAlquinos Hildrocarburos cilicos No tiene OF © Carlos Alonso FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA www.alonsoformula.com Hidrocarburos aromaticos Hialogenuros de alquilo “Aleoholes Penoles Bleres ‘Alichides ‘Cetonas ‘Acidos emboxilicos Esteres “Aminas “Amides‘Nitrocompuestos A CSN Nitrilos Orden de preferencia + Cuando en un compuesto hay un sélo grupo funcional, la cadena principal es fa que contiene la funcién, y se uumera de tal forma que correspond a carbono de la funcicn el localizadar ras bajo posible. + Cuando en el compuesto hay més de un grupo funcional, la cadena prineipal es la que contiene la fincién preferente, las demas funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substiayentes © Carlos Alonso 6 www.alonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA El orden de preferencia acordado por la TUPAC es Nombre [Formula __[Tenminacioa [Como subsituyente ‘Ac carboxilico |R-COOH | -oieo catboxi- Ester [R-cooR’ _|-oato oxicarbonil ‘Aim R-CONA: —[-amida carbamoil- ‘Nitrilo RCN |-nitilo iano “Aldchido RCOH [al onmil- ‘Cetona COR’ _|-ona oxo: Aleohot ROH ol hidoxi- Fenol Ar OH ol hidroxi- ‘Amina NH: nina amino- Ber ROR |-ox- oxi, ox Doble enlace [RR -en0 nile ‘Triple enlace |RER’ ino init Halogeno RX Aluoro-,cloro-, remo, iodo- Nitroderivades _ |R-NOs nitro- Radical alquilo [R-R™ ano | wile ALCANOS Qué son? ‘Son compuestos de C e H (le ahi el nombre de hidracarburos) de cadens abierta que estin unidos entre si por enlaces sencillos (C-C y C-H), ‘Su formula molecular es C.H.siendo n eln® de carbonosLos custro primeros tienen un nombre sistemitico que consist en los prefijos met, {Como se nombran? prop-, y but- seguidos del suffjo"-an". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el mimmero de stomos de ‘carbon y la terminacion "-ano” ‘Formula [Nombre [Radical [Nombre cH, [Metano cH, ‘Metl-(o) |Btano CH, CH= }Bti-Co) Propane Cj CH, cH, [PHO [Butane Cj — Gi, CH, [BULK CH,— CH), cH, [Pauw Ci, Ciey— Ge — PREKO © Carlos Alonso 7 wwwaalonsoformula, com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, CH,— (CH,)4— cH, [Heme CH,— (CH)y— CH, — [Hexl(o) CHy— (CH), — cH, [Peto CH, (CH,)5— CH, — |Hentil-() CH,— (CH,),— CH, |O*tane CH, (CE)p— cH, — [Osteo ‘Otros nombres de a serie de lo aleanos son los sianientes: [Ne dec [Nombre rdec [Nombre 9 ‘nonano 30 twiacontano 10 decane 3 hhentriacontano 1 [undecano 32 detviacontane 2 dodecano [40 {etracontano 1B Iidecano a1 nentetracontano 4 Tetradecano (50 pentacontano 15 ipentadecno [60 heacontane 16 Ihexadecmo [70 heptacontano 7 Ineptadecano {80 ‘octacontane 18 octadecano (90 ‘nonacontano 19 Tnonadecano [100 hestaio 20 eicosano 200 ‘ihectano fan Ineneicosano 1300 ‘wihectanodocosano 319 ‘nonalieptacontepentahectano Se llama radical alquilo alas agrupaciones de dtomos procedentes de Ia eliminacién de un atomo de H en un aleano, por lo que contiene un electron de valencia disponible para formar un enlace covalente, Se nombran cambiando Jatenminacion -ano por ilo, oil cuando forme parte de un hidrocarburo, ‘Cuando aparecen ramificaciones (eadenas laterals) hay que seguir tna serie de normas para su correcta nomenclatura + Se elige a cadena mis larga. Sihay dos o mas cadenas con igual mayor niimero de ramificaciones, CH FE cH cH CH, cu oH S:metib-hexano imero de carbanos se escoge la que tenga ‘+ Senumeran los itomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga mis cerca alguna ramificacien, buscando que la posible serie de nimeros "localizadores” sea siempre la menor posible © Carlos Alonso 8 www.alonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, fs —o- cH cH CH FC ECE, oy ed 2,2,4-rimeti-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano + Las eadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente timer localizader y can la terminacién "I" para indicar que son radicaes. ‘+ Siun mismo tomo de earbono tiene dos radieales se pone el mimero localizador delante de cada radical y se ‘ordenan por orden alfabético, cay CH,— CH, cH,— ia — CB Cl — CCB, CHR, cH, CH,—CH, ‘+etl-2ametl-5-propil-octano + Situn mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nimeros localizadores de cada radical por ‘comas y se antepone al radical el prefijo "dl-", "tri". "tetra, et.CH GI Fok, cH oH, 2,3dimetiF-butano + Sthay dos o mis radicals diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo ‘suitmero localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di, tri, tetra- ct. asi como sec-, tere, otros como cis, trans-, o-, m,¥ P=; pero cuidado si se tiene en cuenta iso tr See _ cH cH— cH, OH, CH CHSC ‘S-lsopropil-metil-octano + Poriltimo, si las eadenas lterales son complejas, se nomibran de forma indepeniliente se colocan, encerradas dentro de um parentesis como los dems radicales por orden alfabetico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical Por ejemplo, en el (1.2-dimetipropil) si tendremes en cuenta lad para el orden alfabético, por ser un radical comple. © Carlos Alonso 9 wwwalonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, ee CH—CH—CH, | CH, EO he — CH CH, —CH,— CHL cH, CH,—CH, ‘5-.2-dimetilpropil)-1-ti-2-metil-nonano Ejemplos a cH, 3-metil-pentano CH. 2 I cH; CH, ti, 4-dimetil-hexano= CH — OH — GH, CH — GaGa, | Poonnib2dinarheiane i i CH, pina CH, oH, [La nomenclatura de Ia TUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales subsituidos, lo que failita la ‘nomenclatura en estos casos CHL—CH— isopropilo (isdmero do i opie) oH, (L-metiletito) a GH iscbutilo CHS | 2-metilpropito) CH— CH, CH — seebutilo (util secundaria) by -meitpropit) © Carlos Alonso 10 wwwalonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA cH terebutilo (outio tercario) i CH F— (d,1-dimetiletilo) sa CH — CH — CH)— CH,— _ | #opentilo be natn % eopentilo cag ee 22-timetiorpio) oH, ALQUENOSQué son? ‘Son hidracarburos de cadena abierta que se caraterizan por tener uno o mas dables enlaces, C=C. {Como se nombran? ‘Se nombran igual que los aleanos, pero con la teminaeién en "eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes realas + Se escoge como cadena principal Ia mis Iarga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se tema como cadena principal Ia que contenga el mayor nimero de dobles enlaces, aunque sea mas corta que las otras, cH=CH—CH—CH=CH—cH, | CHC CH, 3-propill 4Ahexadieno + Se comienza a contar por el extremo mas cereano a un doble enlace, con fo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterals a In hora de nombrar los earbonos, y se nambra el hidrocarburo cespetificando el primer catbono que contiene ese dable enlace. CH= CECH CECE, oH, “Fmetil-I-penteno + Brel caso de que hubiera mis de un doble enlace se emplean las tenminaciones, precedidas por los nimeros que indican la posicidn de esos dobles enlaces. © Carlos Alonso CH= CE— CH=CH CH=CH, 13. Shexatriene jeno”, "-Arieno!, ee. u wwwalonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, Ejemplos = ‘cteno (eileno) CH= CH, CH,— CH=CH, ropeno HCH CES, T-buteno CH,— CH = CH—CH, Abemsneten (vinilo) 2-propenilo (lilo) -propenilo 1.3-butadieno S-etil--metil-1-penteno ‘€-metil-3-propil-1.3,5-heptatieno 3 es I I cH; CH, ALQUINOS, Qué son? ‘Sen hidrocarburos de cadena sbierta que se caracterizan por tener uno o mis triples enlaces, Carbono-Carbono, Céamo se nombran? En generals nomenelatura sigue las pautas icadas para los alquenos, pero teminando en "Ano" ‘Ms interesante es la nomenclatura de los hidrecarburos que contienen dobles y uples enlaces en su molécula, En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que seran Jos que dan nombre al hidrocarburo © Carlos Alonso 2 www.alonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, CH=CH—cmEcH T-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor raimero de insaturaciones(indistintamente), pero buscando que los ‘limeros locaizadores sean los mas bajor posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonor con dob enlace.capcmc—cHp en, cH,-C=Cc—C=c—C=cH—CH=CH, Ejemplos 4. -pentinl)-13-nonadien-5,7-diino CH= CH etino (acetileno) CHy- CCE propino Ch Latino 2-batin tinilo 2-propinilo 1-propinilo L-pentino HIDROCARBUROS CICLICOS Qué son? ‘Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presenta insaturaciones. Cémo se nombran? Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (aleanos,alquenos o alquinos) del mismo nimero de ‘tomos de carbono, pero antepaniendo el prefijo "ciclo." ree cH, CH, iclobutano © Carlos Alonso 1B FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA, www.alonsoformula.com ‘+ Sil ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores mis bajos,y se ‘ordenan por orden alfabetico. En caso de que haya varias opciones decidira el orden de preferencia alfabetico de los radicales.ty CHy- CH CHS-CHS-CH, 1-etilS-metil-S-propil-ciclohewano Jn ef caso de aillos con insaturaciones, os earbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengen fos CH. ye, 3.4,Srimetil-cielohexeno rnmneros localizadores mas bajos, compuesto ciclico tiene cadenas laterales mas o menos extensas, conviene nombrarto como derivado jena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cilicos se nombran como radicales con las terminaciones 5 CH CH — CH — CH—CH, -hexano cH ‘ciclopropano a CHy- CH, = ‘iclobutano ane CH, —CE, u vwivw.alonsoformula.com © Carlos Alonso FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA entans1,5-cilooctadieno QO el O CH, 1,1 24rimetiF-ciclopentano “4-eti-4,S-dimetil-cielohexeno Bt Me Me HIDROCARBUROS AROMATICOS: Qué son? ‘Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caractriza por una inusual estabilidad, que le viene ada por la particular disposicion de los dobles enlaces conjuzados. Como se nombran? Reciben este nombre debido alos lores intentos, normalmente agradables, que presentan en su mayoria El ‘nombre genérico de los hidrocarburos aromiticos mono y policiclicos es "areno” y los radicales derivados de ellos se aman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es tna molécula celica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedi entre un enlace sencilo y un doble enlace. Experimentalmente se compruebs que los ses enlaces son equivalentes, de ahi que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante ere Is dos formulas propuestas por Kekule, en 1865, segtn el siguiente esquema: 0-0-9 © Carlos Alonso 15 www.alonsoformula.comFORMULACION DE QUIMICA ORGANICA * Cuando ef benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido dela palabra *-benceno” OO 0 -CO—CH-CH, 3-pentanonal * Cuando ta funeién eetona no es la funcidn principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo", CH, CO—CE,— CH, ‘cide 4-oxopentancico dimetiletona onwig wy ° ‘butanona, ou etil metil cetona CH—-C—CH,— CH, 9 2-pentanona.ou metil propil cetona I CH,—C—CH-CH>- CH, ° 3-buten-2-ona cu=cu—t— cH, C—CH—CO—CH, | #-hexn ActDos CARBOXILICOS Que son? ‘Se caracterizan por tener el grupo “earboxilo” COOH en el extremo de la cadena © Carlos Alonso 24 wwwalonsoformula.com FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA - CH, ho, 2-nitrobutano ‘+ Las isaturaciones tienen preferencia sobre el srupo nitro, CH= CH—CA—NO, Sunltro--propeno Ejemplos CH-NO, hitrometano CH= CH— CH—NO, [Paitotoropene CH—CH— Cie CH, [2itrobutao a a oe NO, nitrobenceno Or peloronitrobenceno cl NO, NO, 24.Grriitrotolueno (TNT) Nos cH, HO, NITRILos 2Qué son? ‘Se caracterizan por tener el grupo fincional "eiano! -CN, por lo que a veces tambien e les denomina ciamros de alquilo, Como se nombran? + Hay varios sistemas validos de nomenclatura para estos compuestos. Ea los casos sencillos las posibilidades son tres: A) alladir el sufijo nitrile al nombre del hidrorarburo de igual nimero de stomos de earbono; © Carlos Alonso 31 www.alonsoformula.comFORMULACION DE QUIMICA ORGANICA elanonitrilo B) cansiderarlo como un derivado del Acido cianhidico, HCN: CH-CH-CH-cN elanuro de propilo (©) nombrarlo como derivado del écido RCOOH, relacionande RCOOH con RCN, en el cas0 de que dicho ‘cdo tenga nombre trivial aceptado. CH-c=N acetonitrile + Otancmenctatura para el grupo -CN es el sufjo -earbonitrito -- —cN cN cH tances acarbonitrilo 1a, + Condo el grupo CN no sea el principal se nombra como ean. Bjemplos etanonitilo cH c= cianuro de mesilo acetonitile ca oe CH= CHEN |Smett-buanonito cH, cianuro de fenilo C=N _henzonitilo cielobexanocarbonitrilo CN=CE—CH CN [1,1,2.2-tanotetracarbonitrito ot cN CN CH-CH=CcH—CN [-tuenenitilo www.alonsoformula.com © Carlos Alonso