9 FLAVOR Robert C. Lindsay. University of Wisconsin-Madi mn, Madison, Wisconsin. 1. Incroduccién 660 Filosofia general 660 Métodos de andlisis del Navor 660 Evaluacién sensorial del flavor 661 sentido del gusto y las sensaciones sdpidas no es 602 Sustancias sdpidas: dulees, amargas, écidas y 66a Potenciadores del flavor on ors Efecto picante ors Efecto refrescante on y 678 678 69 680 681 6a 683 684 686 687 689 690 690 ot 692 VIL, Volétiles del favor producidos por «reacciones» 0 uprocesado» 698 A. Fiavores inducidos por los procesos térmicos 6s derivados de la escisidn oxidativa de los carotenoides 699 Horizontes futuros de la quimica y tecnologia del flavor 700 Referencias 701 706660 QUIMICA DE LOS ALIMENTOS NTRODUCCION A. Filosofia general snto de la quimica del flavor se considera ordinariamente como un desarrollo relativamente reciente de la quimica que ha nacido del empleo de la ero- ‘matografia de gases v la espectrometria de masas de barrido rapido. Aunque es cierto les ha proporcionado los me- dios para investigar de modo definitivo todo el campo de las sustancias aroma sin embargo, las téenicas quimicas clésicas se emplearon de modo eleg: Jos trabajos, especialmente en lo que se pales constituyentes de los alimentos, su caract Feceptores del sabor» o del olfato para producir una respuesta sicol6gica denominada flavor sigue siendo, una definicién adecuada de esta di En general, el término flavor ha surgido para un uso que impli integral global de todos los sentidos que participan (o! do) en el momento de consumnir el alimento, La capacidad de c telio olfatorio de la cavidad nasal para detectar Ja lengua y en la parte las sensaciones de. de olores y flavores posterior de la cavidad 0: zor, acidez, salado y amargor, sensaciones q\ del flavor. Las respuestas no especiticas 0 del trigémino neural también proporcionan tuna contribucién importante a la percepcin del flavor mediante la deteccién de la sensacién picante, de frio, umami o de atributos deliciosos, asi como ottas sensi inducidas quimicamente que todavia son mal comprendidas. Las sensaciones indirec- tas 0 no quimicas (luz, sonido y tact lores y por tanto la aceptacién de los ‘va més alld de los fines de este capitulo. A‘ lucen respuestas sépidas y/ ‘iempre una distinciGn clara del significado de estos términos B. Métodos de andlisis del flavor Tal como indicamos al principio de este capitulo, la quimica del flavor a menudo se ha entendido como el andlisis de los compuestos volitiles utilizando la cromato- ‘grafia de gases con la espectrometria de masas de barrido répido, pero esta impresion es demasiado restrictiva. Aqui apenas dedicaremos a la vision analitica puesto que FLAVOR 661 cxisten estudios extensos que pueden consultarse en la bibliografia (6, 16, 50, 61, 80, 81, 93) Diversos factores hacen que sea di analisis de las sustancias responsables s tenemos su presencia en pequefias concentraciones (ppm, 10"), 1a complejidad de las mezelas de flavor (por ¢)., se stencia de compues- iden- sresponsables del flavor requie a de los maerocomponentes del propia del flavor a estudiar. La adsor- eros porosos seguida o bien por la de- sorpcién 0 elucién con disolventes ha proporcionado un medio para minimizar la des- trucci6n de los compuestos sensibles durante su aislamiento. Sin embargo, los com- jnuestos de elevado peso molecular y algunos compuestos presents en concentracio- nes muy bajas exigen téenicas de desilacin para asegurar Ia recuperacion adecuada, para su ident de las identificaciones de compuestos también requic- rela separacién losre- ado altamente . Andlogamente, los recientes avances en la cro- n-ha resultado un medio poderoso para separar puestos de peso molecular elevado y precursores, C._Evaluacién sensorial del flavor La evaluacién sensorial del flavor y de los alimentos es esencial para alcanzar los objetivos de sobre flavor con independencia de sus me Algunas st centrenados ie deberdn ser consultados para obtener una informacion importantisimo de Ia evaluacién del flavor, La medida de los parémetros de! flavor quimico para obtener informacion defini- tiva acerca de I id y la cualidad del flavor de los alimentos ha sido desde siempre una meta iciones sobre el flavor (78). Se han reali- zado grandes progresos para aplicar los métodos de correlacién entre la informacién sensorial subjetiva y los datos quit - flavor. Estas sustancias son razonablemente limitadas en nimero y frecuentemente se encuentran presentes en concentraciones muy bajas que adems pueden ser extre-662 ‘QUIMICA DE Los ALIMENTOS madamente inestables. La tarea aparentemente imposible de defini que confieren el cardcter impacto, ha levado desde hace brio de los componentes para poder explicar las bases Sin embargo, a medida que los métodos de an: que mas y més alimentos con flavores diferentes, pero con perfiles de los compuestos del flavor de similar baja resoluci jen Uno 0 més compuestos con cardcter impacto responsables del flavor principal. Para muchos flavores que todavia son un misterio, llegard a ser posible identificar los compuestos caracter impacto, pero para algunos compuestos del flavor que son fugaces ¢ inestables, esto es imposible con los métodos de que se dispone actualmente. Por ejemplo, los compuestos clave res- Ponsables del aroma del queso Cheddar, de las dihidripirazinas de las almendras re- cientemente tostadas y los furfuril-tioal cin preparado pueden cludir las técnicas de aislamiento e iden utilizadas y su definicién probablemente debe esperar al desar Este capitulo trata principalmente de la quimica de import leccionado pat tenemos que decidir lavor de los principales a ratamos aq I. EL sentido det gusto Casi siemp) del flavor son solubles en FLAVOR 663 vos del azticar y al mato pobres en cal parece estar estrechamente relacionada con la dulce en lo que se refierea la relac estructura molecular-receptor; como consecuencia es mucho lo que se ha apren del sabor amargo en i del sabor amargo ina y en quesos madurados crea problemas las causas del sabor amargo de mo del sabor salado. 1, Bases estructurales del sabor dulce Con anterioridad a que se emitieran las teorias modernas sobre el sabor dulce, ie deducir que el mismo estaba relacionado con los grupos hidroxilo sulas de azuicar estin dominadas por esta caract cca, Sin embargo, esta idea pronto se puso en duda, pues los compuestos pol varian grandemente en capacidad edulcorante, y muchos aminodcidos, les como el clorofor dulces. Sin embargo, era alguna caracteristica comtin y a 10 largo de los una teoria que relaciona la estructura factoriamente por qué ciertos compuesto: corante (45, 84). AHVB para las sustancias sapidas (respo! Puestos que causan la sensacién dul H de enlace ligado covalentemente y un orbital electronegativo situado a una distan- unos 3 A. Asi pues, son esenciales para que una molécula tenga sabor dulce la existencia de atomos electronegativos vecinales. Ademds, uno de los ‘tomos debe poser un protén H de enlace. Los étomos de oxigeno, nitrégeno y cloro frecuentemente juegan este papel en las moléculas dulces y los atomos de oxigeno del grupo hidroxilo pueden cumy66 QUIMICA DE Los ALIMENTOs 5 ° te \ Co 0 A ate AH 2: conoromio scaring oawucosa o aw 8 7 at RECEPTOR DEL SABOR DULCE wea Figura 1. Representacién esquematica de la relacién entre AH/B y 7 en la unidad sépida- dulce de la §-D-fructopiranosa, ‘Sin embargo, tal como se indica en la Figura igenci estereoquimicas a los componentes AH/B de la unidad sépida de tal modo que se deberan alinear adecuadamente con el receptor (84). La interaccién entre los grupos activos de la molécula dulce y los receptores del sabor se considera actualmente que ‘ocurre mediante enlace H de los componentes AH/B con estructuras similares del ‘esta teoria una tercera tructura dulce completa esté geome €l contacto triangular de todas las unidades activas (AH, B y >) con la molécula del FLAVOR 665 receptor para las sustancias intensamente dulces; esta ordenacién forma la base ac- del sabor dulce (82). de las sustancias in- alguno para los azicares menos duless. Este componente de la unidad sépida dulce probablemente da cuenta de una parte sustancial de las variaciones del dulzor bservado entre diferentes sustancias duces, No solamente es importante en la inten- ino que también parece nada con alguna de las interacciones entre el sabor dulce y amargo que se observa en ciertos compuestos. Las estructuras dulce-amargo de los aziicares poscen caracteristicas que les per raccionar con cada uno o ambos tipos de receptores, produciendo la sensa- 5 propiedades amargas de las estructuras quimicas de- sila concentracién en la solucién de ensayo ¢s in le los azticares parece en los que participan la configuracién oxigeno anular, el grupo alcohol primario de las hexosas yente, A menudo, los cambios de la estructura y la estereogeometria de las motéculas dulces conduce a una pérdida 0 supresién del sabor dulce o la induecién del sabor amargo. 2. El sabor amargo amargor se semeja al dulzor debido a su dependencia de la estereoquimica de las moléculas que desencadenan el estimulo; las dos sensaciones son puestas en mar- cha por caracteristicas similares de las moléculas, haciendo que algunas moléculas produzcan ambas sensaciones amarga y dulce. Si bien las moléculas dulces tienen que poseer dos grupos polares que pueden ser suplementados con un grupo no polar, las ‘moléculas amargas parecen tener solo la exigencia de un grupo polar y un grupo bi dr6fobo ( «embargo, algunos creen (7,8) que la mayoris de las sustancias amar- ica ala de las moléculas dulees, asi como el gru- itacion de las unidades AH/B en el int {que encajan en las zonas que estén orientadas para compuestos amargos dan una res Puesta amarga; aquellas que encajan en la orientacién del dulzor desencadenan la respuesta dulce. Sila geometria de una molécula fuera de tal naturaleza que se puede orientar en ambas direcciones, daria una respuesta amargo-dulce. Tal modelo parece especialmente valido para los aminodcidos, en los cuales los isémeros D son dulces ¥ los isémeros L son amargos (48, 91). Puesto que la zona hidréfoba o zona~y del receptor dulce tiene lipofilidad no direccional, puede participar o bien en la respuesta dulce o la amarga, Los factores de volumen molecular sirven para conferir selectivi-