PRACTICA N 05

RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES

I. OBJETIVOS
- Interpretar los mtodos para el reconocimiento de los alcoholes
- Identificar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes
II. FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos ternarios (C, H, O) que contienen en su estructura el
grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (OH-) tericamente resultan de sustituir uno o ms
tomos de hidrgeno de un hidrocarburo.
Los alcoholes pueden ser primarios ROH, secundarios RCHOHR y terciarios R2OHR.
Son en sentido genrico tanto cidos como bsicos. Este doble carcter queda patente
por la tendencia de las molculas a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta
misma tendencia hace que los alcoholes inferiores sean son solubles en agua lo cual
tambin eleva el punto de ebullicin. A medida que aumenta la longitud de la cadena
carbonada, disminuye la solubilidad en agua.
Presentan las siguientes reacciones:
Reaccin de Acidez. Los alcoholes de pequea cadena poseen comportamiento cido,
por su caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio,
el potasio, etc. produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrgeno.
Reaccin de Esterificacin. Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente
a los cidos orgnicos e inorgnicos de mayor acidez reversible por la actividad del
agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos.
Tambin se obtienen steres haciendo reaccionar los alcoholes con anhdridos y
halogenuros de cido.
Reacciones de oxidaciones: Los alcoholes primarios sufren reacciones de oxidacin
produciendo aldehdos que pueden sufrir oxidaciones superiores hasta cidos
empleando una serie de agentes oxidantes.
Deshidratacin de Alcoholes. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios sufren
deshidratacin para formar alquenos o alquinos, que son hidrocarburos no saturados.
Halogenacin de Alcoholes.- El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser sustituido
por los halgenos empleando pentacloruro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de
tionilo, con el reactivo de Lucas, etc. obteniendo de este modo derivados halogenados
de los hidrocarburos.
Combustin: Cuyos productos pueden ser CO2 y H2O o CO y H2O.
III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:
MATERIALES Y EQUIPOS:
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

REACTIVOS:
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N 01: PROPIEDAD DE COMBUSTIBILIDAD DE ALCOHOLES

Poner en cpsulas por separado, alcohol metlico, etlico, n-proplico, s-proplico, nbutlico y amlico, acerque un fsforo. Observe la llama que desprende.
Graficar la experiencia y escriba su correspondiente ecuacin qumica.
EXPERIMENTO N 02: INVESTIGACIN DE AGUA EN LOS ALCOHOLES

De acuerdo al cuadro montar una batera de trabajo y observar los resultados:

ALCOHOL
Metlico
Etlico

1
1
ml
.......

2
1
ml
.....

Proplico

...... .....

Agua destilada

3
4
5
6
1 ml ...... ...... .....

7
.....

8
.....

9
.....

.....

.....

.....

......

1
ml
1
ml
.....

1
ml
.....

1 ml

.....

1 ml

0,5

......

.....

1ml 1
ml
..... .....

1
ml
.....

.....

.....

1 ml .....

1
ml
.....

.....

Xilol o Tolueno

...... 1
ml
...... .....

Sulfato cupr anh

0,5

.....

0,5

0,5

0,5

1
ml
...... 0,5

.....

Agitar y observar Qu diferencia encuentra entre los tubos 1, 4, 8 y 2, 5, 7?

A qu se debe la coloracin que aparece en los tubos 2, 5 y 7?

A qu se debe el precipitado blanquecino? Cmo lo podra explicar?

EXPERIMENTO N03: OXIDACIN MODERADA MEDIANTE LA MEZCLA

DE BECKMANN:

OXIDANTE

En un tubo de prueba, tomar 2 mL de dicromato de potasio al 3%, agregar 2 a 5 gotas de

cido sulfrico concentrado, adicionar el alcohol metlico (1 mL) y agitar la mezcla.
Observar el cambio de coloracin del dicromato por reduccin del mismo. Acercar con
cuidado el tubo a las fosas nasales y oler. Los vapores formados y de olor caracterstico
pertenecen al metanal
K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3OH

Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3 H-CHO + 7 H2O

NOTA: Repetir la experiencia utilizando alcohol Etlico. Escriba la ecuacin qumica

EXPERIMENTO N04: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FUNCIONAL MEDIANTE
EL SODIO O POTASIO METLICO:

Poner en vasos de precipitacin: alcohol metlico, etlico, proplico, butlico, isobutlico

y amlico. Dejar caer un trocito de sodio o potasio metlico. Colocar papel de tornazol.
Describe lo que ocurre.

EXPERIMENTO N05: ESTERIFICACION FORMACIN DE BORATO DE METILO

Y DE ETILO

Tomar 1 mL de Metanol en un tubo de prueba y agregar 0,5 g de cido brico y 3 a 5

gotas de cido sulfrico. Agitar y calentar en el mechero. Note los vapores que se
desprenden cuando se aproximan al fuego que arden con una llama de color verde Nilo.
NOTA: Repita la experiencia utilizando alcohol etlico
EXPERIMENTO N06: ESTERIFICACIN. FORMACIN DE SALICILATO DE METILO

En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido saliclico y 2 mL de alcohol metlico,

agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico. Calentar suavemente y apreciar los vapores que
se desprenden con olor aromtico caracterstico. Para percibir mejor el olor, verter el
ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.
EXPERIMENTO N07: ESTERIFICACIN FORMACIN DE BENZOATO DE METILO

En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido Benzoico y 2 mL de alcohol metlico,

agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo.
Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico, que
se inflaman y arden con llama azul.
NOTA: Repetir la experiencia con alcohol etlico.
EXPERIMENTO N08: ESTERES DEL ACIDO ACETICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Actico y 0,5 mL de etanol, agregar 3 a 5

gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y
observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de
manzanas, debido a la formacin del Acetato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter
el ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.
NOTA: Repetir la experiencia con alcohol amlico. Graficar y escribir la respectiva
ecuacin qumica.
EXPERIMENTO N09: ESTERES DEL ACIDO BUTIRICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Butrico y 0,5 mL de Etanol, agregar 3 a 5

gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y
observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de
pia, debido a la formacin del Butirato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter el
ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.
EXPERIMENTO

N10:

Reconocimiento
de
REACCIN DE RACHEL

un

poliol

(GLICERINA).

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de glicerina calentando hasta la temperatura de

120C, aadir 2 mL de fenol y 5 a 7 gotas de cido sulfrico concentrado. Enfriar y
agregar 3 a 5 mL de agua destilada. Adicionar gota a gota, amoniaco hasta alcalinizar;
se produce coloracin rojo carmn.
V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
VI. BIBLIOGRAFA
VII.CUESTIONARIO
1.

Cules son las propiedades fsicas y qumicas de los ALCOHOLES?

2. Cules son los alcoholes de importancia industrial? Qu proceso sigue la
produccin del alcohol etlico en nuestro departamento?
3. Cules son las caractersticas que observa Ud. de los alcoholes con los que ha
trabajado?
4. Qu diferencias de reaccin establece entre el metanol y etanol?
5. Qu sustancias oxidantes conoce?
6. La reaccin de oxidacin se verifica por va directa? Qu sustancia indica que la
oxidacin se lleva a cabo?
7. Cul es la funcin del Acido Sulfrico en la esterificacin?
8. Cules son las caractersticas fsicas que ha observado en los productos de la
esterificacin de alcoholes?
9. Escriba el nombre qumico de esteres con aroma de peras, albaricoque, naranja,
ron, jazmn