UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUMICA TECNOLGICA

EDUARDO HILGERT
MICHELE DO ROCIO G. DIAS
OSMAR A. BALDO PIRES
TASSIANE ANDRESSA JACON

EXTRAO LIQUIDO-LIQUIDO

RELATRIO DE AULA DE PRTICAS DE QUMICA ORGNICA

PROFESSOR DR. PALIMECIO GUERRERO JR

CURITIBA
2013

1. INTRODUO
A extrao lquido-lquido ou extrao por solvente uma tcnica
utilizada para se obter a purificao e a separao de um ou mais compostos
presentes em uma mistura. Esta tcnica baseia-se no fato da solubilidade dos
compostos serem diferentes diante de dois lquidos distintos e imiscveis.
Compostos orgnicos, por exemplo, so, em geral, mais solveis em solventes
tambm orgnicos e pouco solveis em gua. A extrao lquido-lquido pode
ser contnua ou descontnua, e no caso desta prtica foi utilizada a
descontnua, que consiste na: agitao do funil de separao que contem os
dois solventes utilizados, assim, o soluto se mistura ao solvente de maior
afinidade, e a fase mais densa ser captada primeiramente. Este tipo de
extrao mais indicado quando existe uma grande diferena de solubilidade
do soluto nos dois solventes.

2. OBJETIVO
Separar os componentes de uma mistura de trs compostos orgnicos
atravs da extrao com solventes quimicamente ativos.

3. RESULTADOS E DISCUSSES
Foram pesados 1g de cido benzoico, 1,03 g de p-toluidina 1 g de naftaleno.
Aps pesados, os trs compostos foram misturados em um bquer com 30 mL
de clorofrmio e agitados at a dissoluo, essa soluo foi chamada de fase
orgnica. Devido presena de anel aromtico na estrutura, os 3 slidos
possuem um carter fortemente apolar, sendo assim possvel a dissoluo dos
compostos em clorofrmio e no em gua.
A fase orgnica foi transferida para o funil de separao e foram
adicionados 15 mL de NaOH 5%. A mistura foi agitada e ocorreu a separao
da mistura em duas fases. Nessa etapa ocorreu a separao do cido
benzoico, devido ao seu carter cido, a presena de NaOH promoveu a
formao de um sal solvel (benzoato de sdio) em gua tornando assim a
separao do cido possvel.

A fase orgnica foi retirada primeiro do funil por ser mais densa e,
portanto a fase que ficou abaixo. A fase aquosa foi removida e colocada em um
bquer ( A).
O processo de adio de NaOH 5% e separao foi realizado mais uma
vez. Em seguida a fase orgnica foi colocada novamente no funil de separao
e foram adicionados 15 mL de gua e o processo de separao foi repetido.
Em seguida a fase orgnica retornou funil de separao e foram
adicionados 15 mL de HCl 5% e a mistura agitada. Com esse processo ocorreu
mais uma separao de fase em que ocorreu a separao da p-toluidina devido
formao de mais um sal solvel em gua.

A fase orgnica foi recolhida e voltou para o erlenmeyer e a soluo

aquosa foi retirada em um bquer (B).
O Procedimento de adio de HCl 5% foi repetido e em seguida o
procedimento de adio de gua foi tambm realizado.
Com o restante da fase orgnica no erlenmeyer, foram adicionados 3 g
de cloreto de clcio, para retirar o excesso de gua da mistura de naftaleno, a
mistura ocasionalmente mexida durante 15 min. Aps esse tempo foi feita a
filtragem simples do lquido que continha o naftaleno para um bquer ( C)
previamente pesado. O bquer com naftaleno foi levado para a capela para a
evaporao do clorofrmio.

Com os bqueres A e B, iniciou-se o processo de separao e filtragem

dos compostos para realizar o calculo do rendimento.
Para o bquer A, contendo o sal formado a partir do cido benzoico,
foram adicionados 15 mL de HCl 15% at no ocorrer mais formao de
precipitado. A reao do processo de recuperao do cido benzoico:

A soluo foi filtrada em um funil de buchner com papel filtro

previamente pesado, a filtrao promoveu a separao do cido benzoico que
ficou no papel filtro, e o NaCl ficou em soluo aquosa dentro do kitassato. O
papel filtro foi levado para a secagem para ser possvel a realizao do calculo
de rendimento.
A p-toluidina foi recuperada a partir do bquer B com a adio de NaOH
15% at no ocorrer mais a formao de precipitado.

A soluo tambm foi filtrada em funil de buchner com um papel filtro

previamente pesado, e a p-toluidina foi recuperada. O papel filtro foi levado
para a secagem para ser possvel a realizao do calculo de rendimento.
Aps 5 dias de secagem, os compostos puderam ser pesados e o
calculo de rendimento realizado. Os resultados do experimento foram:

Composto
Massa inicial do composto

Composto

Composto

Composto

extrado A
Acido benzoico
1g

extrado B
p-toluidina
1,03 g

extrado C
Naftaleno
1g

Massa do bquer ou papel filtro

vazio
Massa do bquer ou papel filtro
contendo o composto seco
Massa recuperada
Rendimento

0,77 g

0,74 g

102,04 g

1,22 g

0,77 g

102,35 g

0,45 g
45%

0,03 g
2,91%

0,31 g
31%

O clculo do rendimento foi realizado a partir da seguinte equao:

- QUESTES
1- Para os solventes quimicamente ativos tem-se reao para dois
reagentes, o cido benzoico e a p-toluidina.
Na extrao do cido benzoico temos a reao do cido com a base
NaOH formando o sal benzoato de sdio e gua.

Para a recuperao do cido benzoico adicionou-se HCl soluo de

benzoato de sdio voltando assim o composto slido de cido benzoico.

J para a extrao da p-toluidina, o sistema inverso foi feito. Sendo a ptolidina uma base, foi adicionado HCl e ocorreu a formao de um sal.

Para a recuperao desse sal,i NaOH foi adicionado a soluo do sal.

2- Deve ser imiscvel em gua e o composto orgnico que devemos

extrair tem q ser mais solvel nesse solvente do que na agua.

3a)
b)
c)
d)
e)

trer etlico- superior j que sua densidade 0,71 g/mL -1

Clorofrmio- inferior com densidade 1,48 g/mL-1
Acetona- superior com densidade 0,788 g/mL-1
N-hexano- superior com 0,659 g/mL-1
Benzeno- superior com densidade de 0,876 g/mL -1

4- A gua geralmente usada como solvente devido a seu carter

fortemente polar sendo timo solvente para substancias polares.
5- O etanol no pode ser utilizado para extrair uma substncia
dissolvida em gua, porque o etanol possui a mesma polaridade que
a gua.

4. CONCLUSO
Na prtica realizada, trabalhou-se com uma metodologia muito
importante na qumica orgnica, a separao lquido-lquido. E, em seguida,
foram realizados procedimentos de recuperao das substncias isoladas.
Observou-se que, atravs da diferena de polaridade dos trs compostos
trabalhados (cido benzoico, p-toluidina e naftaleno), assim como de seus
produtos em reaes especficas, foi possvel isolar cada um dos outros,
mesmo partindo de uma soluo das trs substncias.
Com o uso de certos reagentes qumicos, pode-se levar substncias de
carter apolar a se solubilizarem em solventes polares, como por exemplo, com
a formao de sais solveis.

Aps a recuperao de cada substncia, verificou-se qual o rendimento

de todo o processo. Concluiu-se que houve algum sucesso nos procedimentos
tomados, porm devido ao mau acondicionamento dos papis de filtro, com os
compostos isolados, parte destes foi perdida.
Desta forma, no foi possvel quantificar com segurana a porcentagem
da massa utilizada inicialmente que foi recuperada.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa . 3 Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.1