REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA
FUERZA ARMADA BOLIVARIANA
NCLEO ZULIA
INGENIERA PETROQUMICA

PROPILENO

INTEGRANTES:
Di Pierro Lucciana C.I: 20.690.255
Rivera Carlos C.I: 20.835.845
Urdaneta Jess C.I: 23.859.887
Seccin: 07-IPE-D02

DESARROLLO

PROPILENO:
Es Hidrocarburo gaseoso no saturado de la serie de los alquenos,
incoloro, que se obtiene en la refinacin del petrleo y se emplea en la
elaboracin de acetona y plsticos industriales.
FUENTES DE PRODUCCIN
Aunque los procesos comerciales de obtencin del polipropileno son
variados, se les puede clasificar, dependiendo del medio de reaccin y de la
temperatura de operacin, en tres tipos:

Procesos en solucin

Procesos en suspensin

Procesos en fase gas

En la actualidad muchas de las nuevas unidades de produccin incorporan

procesos hbridos, en los que se combina un reactor que opera en suspensin
con otro que opera en fase gas.
Los procesos en solucin, prcticamente en desuso, son aquellos en los que
la polimerizacin tiene lugar en el seno de un disolvente hidrocarbonado a una
temperatura de fusin superior a la del polmero. Entre sus ventajas han
contado con la fcil transicin entre grados, gracias a la pequea dimensin de
los reactores empleados.
Los procesos en suspensin (slurry), estn configurados para que la
reaccin tenga lugar en un hidrocarburo lquido, en el que el polipropileno es
prcticamente insoluble, y a una temperatura inferior a la de fusin del polmero.

Dentro de este tipo de procesos existen marcadas diferencias en la

configuracin de los reactores (de tipo bucle o autoclave) y en el tipo de
diluyente utilizado, lo que afecta a las caractersticas de la operacin y al rango
de productos que se puede fabricar.
Los procesos en fase gas estn caracterizados por la ausencia de disolvente
en el reactor de polimerizacin. Tienen la ventaja de poderse emplear con
facilidad en la produccin de copolmeros con un alto contenido en etileno (en
otros

procesos

se

pueden

presentar

problemas

al

agregar

altas

concentraciones de etileno, puesto que se hace aumentar la solubilidad del

polmero en el medio de reaccin).
DESTILACIN DEL PROPILENO
Unos de los mtodos ms utilizados para obtener el Propileno es la
destilacin a partir de G.L.P. (Gas Licuado de Petrleo) con una proporcin
mayoritaria de componentes livianos (Propano, Propileno, etc).

El proceso de destilacin se compone de una serie de pasos que van

eliminando los diferentes componentes no deseados hasta obtener Propileno.

Primero, se dulcifica la mezcla en la Merichem en la cual de separan

componentes tales como Anhdrido carbnico o Mercaptanos. Luego, se
separan

los

componentes

livianos

en

una

columna

de

destilacin

Deetanizadora, tales como Metano, Etano o Nitrgeno.

Despus de esto llega el paso ms complejo, que es el de separar el
Propileno del Propano, los cuales poseen un peso especfico muy similar, por lo
tanto se necesita una columna de destilacin Splitter muy larga con gran
cantidad de platos y con un sistema muy complejo de reflujo de condensado.
Para finalizar, se eliminan los ltimos componentes residuales, como Arsina, y
se obtiene el Propileno listo para polimerizar.
Nitrgeno
Monxido de carbono
Oxgeno
Metano
Etileno
Etano
Propano
Propileno
I-Butano
N-Butano
Butileno
1-3 Butadieno
Metil-Acetileno
Propileno
Anhdrido carbnico
Sulfhdrico
Mercaptanos
Sulfuro carbonilo
Arsina
Agua

PROCESO NOVOLEN

0,40%
5 ppm
20 ppm
0,10%
0,14%
0,85%
37,06%
58,80%
0,90%
0,15%
1,51%
0,8%
0,12%
0,12%
50ppm
25 ppm
25 ppm
25 ppm
1 ppm
50 ppm

Deetanizadora

Splitter

Merichem

El propileno, el etileno y/o alguno de los dems comonmeros utilizados

se alimentan a los reactores. Se agrega hidrgeno para controlar el peso
molecular en el medio de reaccin. Se eligen las condiciones de polimerizacin
(temperatura, presin y concentracin de los reactivos) dependiendo del grado
que se desee producir. La reaccin es exotrmica, y el enfriamiento del reactor
se realiza por la transferencia de calor por la descompresin (flash) de la
mezcla de los gases licuados del reactor con las corrientes de alimentacin. La
evaporacin de los lquidos en el lecho de polimerizacin asegura que el
intercambio de calor extremadamente eficiente.
El polvo de polipropileno se descarga desde el reactor y se separa en un
tanque de descarga a presin atmosfrica. El comonmero sin reaccionar se
separa del polvo y se comprime, y finalmente se recicla o se retorna aguas
arriba a la unidad de destilacin para su recuperacin.

El polmero se pone en contacto con nitrgeno en un tanque de purga

para despojarlo del propileno residual. El gas de purga se recupera, el polvo se
transporta a los silos de polvo, y posteriormente por extrusin se convierte en
pellets, donde se incorpora una gama completa de aditivos bien dispersados.
PROCESO LIPP
Es un proceso similar al Novolen. Es el adoptado por Petroken S.A. para
la produccin de Homopolmeros.

Consiste en hacer reaccionar el propileno junto con Hidrgeno y el

catalizador en un reactor. Luego de terminado este paso, se separa el
polipropileno de residuos de la reaccin, como monmeros, catalizador, etc., los
cuales son reflujados al reactor. Luego se suceden los mismos pasos de
terminacin que en el proceso Novelen.
PROCESO SPHERIPOL
Para describir con ms detenimiento los procesos, hablaremos de uno de
los ms empleados en la actualidad: el proceso Spheripol. Diseado como
hbrido con dos reactores en serie, el primero para trabajar en suspensin y el
segundo en fase gas, es un proceso verstil, que permite preparar diferentes
tipos de productos con propiedades ptimas.

El primer reactor es de tipo bucle (o loop), en el cual se hace circular

catalizador y polmero a gran velocidad para que permanezcan en suspensin
en el diluyente. El diluyente es en realidad el mismo propileno lquido que,
dadas las condiciones de operacin, facilita la evacuacin del calor generado
por la reaccin al mismo tiempo que permite aumentar el rendimiento del
sistema cataltico. En el segundo reactor de fase gas se incorpora ulteriormente
el polmero producido en el reactor loop. En esta fase se preparan grados con
caractersticas especiales aadiendo un comonmero adems del monmero.
Tras separar el polmero fabricado de las corrientes de propileno, y de
desactivar el catalizador, el polvo de polipropileno obtenido se enva a la lnea
de acabado donde se aaden aditivos y se le da la forma de granza requerida
para su distribucin comercial.

En el campo de los procesos, los ltimos desarrollos han ido dirigidos a

la optimizacin con objeto de mejorar las propiedades de los polmeros,
aumentar las capacidades de produccin y reducir costes. La adecuacin del
proceso al sistema cataltico empleado es un parmetro fundamental con vistas
a este objetivo.
IMPORTANCIA DEL PROPILENO EN LA INDUSTRIA
Uso comn en la fabricacin de polmeros de alta y baja densidad:

El de baja densidad, es aquel que se usa comnmente como en bolsas

de plsticos
De alta densidad, se utiliza para aplicaciones automotrices, tuberas ,

entre otros
De ultra alta densidad: es el mejor es muy duro y ligero y se puede
utilizar incluso en chalecos antibalas.

Adems de ser el compuesto de partida para la creacin del polipropileno,

es compatible con la mayora de las tcnicas de procesamiento existentes, por
eso es usado en diferentes aplicaciones comerciales, productos automotrices,
textiles, menaje, medicina, tuberas entre muchos otros.
DERIVADOS DEL PROPILENO

ACIDO ACRLICO
Se trata del cido carboxlico insaturado ms simple, con un enlace doble y un
grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un lquido
corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes,
teres y cloroformo. Se produce a partir del propileno , un subproducto gaseoso
de la refinacin del petrleo.2
CH2=CHCH3 + 1.5 O2 CH2=CHCO2H + H2O
Presenta una acentuada tendencia a la creacin de polmeros, los cuales se
utilizan comercialmente en su forma neutralizada.
REACTIVIDAD Y USOS
El cido acrlico reacciona, como cido carboxlico que es, con
un alcohol,

para

formar

la

correspondiente

sal

el

correspondiente ster (conocidos como acrilatos o propenoatos).

Los steres alqulicos ms comunes del cido acrlico son el etil-, butil- y
metilacrilato (metacrilato). El cido acrlico y sus steres rpidamente se
combinan

con

ellos

mismos

(para

formar cido

poliacrlico)

otros monmeros (como acrilamida,acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por

reaccin con sus dobles enlaces, formando homopolmeros o copolmeros que
se usan en la fbricacin de plsticos, adhesivos, pinturas, etc.
ACRILONITRILO Y USOS
El acrilonitrilo es un lquido sinttico, incoloro, de olor penetrante
parecido al de la cebolla o al ajo. Puede disolverse en agua y se evapora
rpidamente.
El acrilonitrilo (otros nombres usados: 2 acriln, cianoetileno, fumigrano,
propilenonitrilo, BCN, Bentox, cianuro de vinilo, AN) es usado para fabricar otras

sustancias qumicas tales como plstico. Una mezcla de acrilonitrilo y

tetracloruro de carbono fue usada como pesticida en el pasado; sin embargo,
todos los usos como pesticida han cesado.
Actualmente se utiliza para la fabricacin de fibras textiles resistentes a
los agentes atmosfricos y a la luz solar.
ACETONA
La acetona o propanona es

un

compuesto

qumico

de

frmula

qumicaCH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente

en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido
incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble
en

agua.

La

acetona

sintetizada

deplsticos, fibras, medicamentos y

otros

se

usa

productos

en

la

qumicos,

fabricacin
as

como

disolvente de otras sustancias qumicas.

PROCESOS DE FABRICACIN
La sntesis a escala industrial2 de la acetona se realiza mayoritariamente
(90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en
medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin
de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1
Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EE. UU. en 1995)
es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico.
Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin

Oxidacin de polipropileno

Oxidacin de diisopropilbenceno

ESTADO EN EL MEDIO AMBIENTE

Se encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las emisiones de
gases volcnicos o de incendios forestales, y como producto de degradacin de
las grasas corporales. Tambin se encuentra presente en los gases de tubos de
escape de automviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos
industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los
procesos naturales.

METABOLISMO
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en
vez de glucosa como fuente de energa. Si se forma acetona, esto usualmente
indica que las clulas carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la
presente en la sangre para convertir glucosa en energa. La acetona sigue su
curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran
cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le
denomina "aliento de acetona".
RIESGOS EN LA SALUD
Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es
transportada a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea,
el hgado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para
producir energa para las funciones del organismo.
Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos
breves puede causar irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos;
dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la
sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma.
Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del

conocimiento y dao a la mucosa bucal. El contacto con la piel puede causar
irritacin y dao a la piel.
El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los
ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son
excelentes seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles
perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen

principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas
en animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema nervioso,
aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la capacidad de
animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos
pueden ocurrir en seres humanos.
Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin
Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene
un Valor Lmite Admitido de 500 ppm de 1210 mg/m3.
ALDEHDOS BUTRICOS
El butanal (nomenclatura IUPAC), tambin conocido
como butiraldehdo aldehdo butlico, es un compuesto orgnico que es
un aldehdo anlogo del butano as como un ismero de la butanona.
Caractersticas
Es un lquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la
mayora de los disolventes orgnicos.

Cuando est expuesto al aire, se oxida a cido butrico.

A una temperatura de 230 C, el butanal se inflama espontneamente
con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de
concentracin del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.
El butanal se polimeriza cuando se calienta con cidos o lcalis.
Reacciona con agentes oxidantes, cidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Obtencion
El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenacin cataltica
del butan-1-ol,

la hidrogenacin cataltica

del crotonaldehdo

La

hidroformilacin del propileno. Se puede producir experimentalmente a partir del

butan-1-ol, utilizndose cido sulfrico y dicromato de potasio como oxidantes
Aplicaciones
El Butanal es necesario para la fabricacin de aceleradores de
vulcanizacin, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la
produccin de aromas sintticos.
Epiclorhidrina
Epiclorohidrina (abrevi ECH) es un compuesto de organoclorado y un
epxido. Esto es un lquido incoloro con un olor acre, parecido a un ajo,
moderadamente soluble en el agua, pero miscible con la mayora de los
solventes polares orgnicos. Esto es una molcula quiral generalmente que
existe como una mezcla racmica de enantimeros diestros y zurdos.

Epiclorohidrina es un compuesto sumamente reactivo y es usado en la

produccin de glicerol, plsticos, colas de epoxi y resinas, y elastmeros. En
contacto con el agua, epiclorohidrina hidroliza a 3-MCPD, un cancergeno
encontrado en alimento

Aplicaciones
El

glicerol

la

sntesis

de

resinas

de

epoxi,

Epiclorohidrina

principalmente son convertidos a bisphenol un ter diglycidyl, un componente

bsico en la fabricacin de resinas de epoxi. Esto es tambin un precursor a
monmeros para otras resinas y polmeros. Otro uso es la conversin al glicerol
sinttico: CH2CHOCH2Cl + 2 H2O

HOCH2CH (OH) CH2 (OH) + HCl Sin

embargo, el aumento rpido de la produccin de biodisel, donde el glicerol es

un residuo, ha conducido a una superabundancia de glicerol sobre el mercado,
dando este proceso poco rentable para el mercado de masas. El glicerol
sinttico ahora es usado slo en usos de cuidado sensibles farmacuticos,
tcnicos y personales donde las normas de calidad son muy altas.
Por ejemplo, es convertido al nitrato glycidyl, una carpeta enrgica usada
en composiciones de propulsor y el explosivo. El epiclorohidrina es reaccionado
con un nitrato de alcalino, como el nitrato de sodio, produciendo glycidyl el
cloruro de alcalino y el nitrato. Esto es usado como un solvente para la celulosa,
resinas, y pinturas, y esto ha encontrado el empleo como un insecto fumigante.
Los polmeros hechos de epiclorohidrina, son usados en el refuerzo de papel y
en la industria de alimentos para fabricar bolsas de t, filtros de caf y cubiertas

de salchicha/salame as como con la purificacin del agua. Un uso importante

bioqumico de epiclorohidrina es su empleo como el agente para la produccin
de exclusin de tamao expandes y resinas cromatografas.

ACIDO ISOBUTRICO
El cido isobutrico, tambin conocido como cido 2-metilpropanoico, es
un cido carboxlico saturado de frmula (CH 3)2CHCO2H.
Se encuentra en estado libre de algarrobos (Ceratonia siliqua),
la vainilla y la raz de rnica dulcis, y en forma de ster etlico en el aceite
de crotn.
El cido isobutrico es un ismero del cido n-butrico; que tienen la
misma frmula qumica C4H8O2 pero una estructura diferente.
El cido isobutrico es un compuesto qumico que se utiliza en la industria
cosmtica y en la industria alimentaria como aditivo y como un intermedio en la
industria qumica en general.

SNTESIS

Hidrlisis del isobutironitrilo (CH3)2CH-CN con una base.

Oxidacin del isobutanol con dicromato de potasio en cido sulfrico.

Oxidacin del isobutiraldehdo (o 2-metilpropanal) con cromo en cido

sulfrico.

Reduccin del cido metacrlico usando una amalgama de sodio.