GRAFICI "VELOCITA' - pH": acetone + idrossilammina

fase di addizione nucleofila:

1
H 3C

HA pu protonare O ma anche N

C=O
H+

H 3C

NH2OH

1
H 3C

H 3C

+
C=OH

H 3C

H 3C

+
C OH +

H 3C

C
H 3C

NH2OH
1: a pH < 4,5 il passo lento
perch N in buona parte
protonato e non attacca

H 3C
C
H 3C

OH

C
H+

O-

H 3C

+
NH2OH

+
NH2OH

H+

NHOH
OH

H 3C

A
quindi ad alta acidit difficile ottenere A

fase didisidratazione:
H 3C
C

NHOH
OH

H 3C
A

H+

H 3C
C
H 3C

NHOH
+
OH2

- H 2O

H 3C

H 3C

+
C NHOH

+
C NHOH

H 3C

H 3C

a pH > 4,5 questo il passo lento

perch ci sono meno H+
e diventa difficile protonare A per avere B

H+

H 3C
C NOH
H 3C

chetossima