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- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica I
Carrera: Ingeniera Qumica
Clave de la asignatura: QUC 0530
Horas teora-horas prctica-crditos: 4 2 10
Observaciones
(cambios y justificacin)
Reunin
Nacional
de
Evaluacin Curricular de
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
Anlisis y enriquecimiento
de las propuestas de los
programas diseados en
la Reunin nacional de
evaluacin curricular.
Instituto Tecnolgico de Comit de Consolidacin Definicin
de
los
Durango del 22 al 26 de de
la
Carrera
de Programas de Estudio de
noviembre de 2004.
Ingeniera Qumica.
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
3.- UBICACIN DE LA ASIGNATURA
a). Relacin con otras asignaturas del plan de estudio
Anteriores
Asignaturas
Temas
Qumica Inorgnica Estructura atmica
Posteriores
Asignaturas
Temas
Qumica analtica I Anlisis
gravimtricos
Propiedades
peridicas de los
elementos
Enlaces qumicos
Tipos de
reacciones
Subtemas
1.1 Conceptos bsicos de la estructura
atmica y molecular
1.1.1 Representacin de molculas
orgnicas a partir de
estructuras de Lewis
1.1.2 Estructuras de Lewis y
resonancia.
1.2 Estructura y propiedades de las
molculas
1.2.1 Geometra molecular a partir
de estructuras de Lewis
1.2.2 Modelo de repulsin del par
electrnico de la capa de
valencia
1.3 Caractersticas del enlace covalente
1.3.1 Tipos de enlaces existentes
en compuestos orgnicos:
C-C, C-O, C-N, C-S y C-H
1.3.2 Caracterizacin de cada uno
de ellos de acuerdo a :
a) Longitud de enlace
b) Angulo de enlace
c) Energa de enlace
1.3.3 Modelos para explicar el
enlace covalente
1.4 Polaridad de las molculas
1.4.1 Momento dipolar
1.5 Fuerzas intermoleculares
1.5.1 Fuerzas de Van Der Waals
1.5.2 Fuerzas dipolo-dipolo
1.5.3 Puente de hidrgeno
1.5.4 Fuerzas electrostticas
1.6 Interacciones moleculares
1.7 Grupos funcionales
1.7.1 Polaridad de los grupos
funcionales
2
Hidrocarburos saturados
2.1 Nomenclatura
2.2 Estereoqumica de alcanos y ciclo
alcanos
2.2.1 Anlisis conformacional de
alcanos y ciclo alcanos
2.2.2 Proyecciones
2.2.2.1 De cua
2.2.2.2 De Perspectiva
2.2.2.3 De Newman
2.2.2.4 De Fisher
2.3 Propiedades fsicas de hidrocarburos
saturados
2.3.1
2.3.2
2.3.3
2.3.4
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad
cataltica
2.7.3.2 Mecanismos de
reaccin de la
desintegracin
trmica y de la
desintegracin
cataltica
3
c) Hidrohalogenacin
d) Hidratacin
e) Alquilacin
3.1.4.1 Reacciones de
Oxidacin
a) Ozonolisis
b) Con KMNO4
3.1.4.3 Reacciones de
polimerizacin.
a) Por radicales
libres
b) Catinica
c) Aninica
d) Por catalizadores
organometlicos
e) Estereoqumica
de la
polimerizacin de
alquenos
3.1.4.4
Adiciones
electroflicas a dienos
conjugados:
carbocationes allicos
3.1.5 Impacto
econmico
y
ambiental
de
productos
qumicos derivados de los
alquenos.
3.1.6 Casos de sntesis
3.2 Alquinos
3.2.1 Estructura electrnica de los
alquinos
3.2.2 Nomenclatura comn y de la
UIQPA
3.2.3 Mtodos de sntesis
3.2.3.3 Por
reacciones
de
eliminacin
3.2.3.4
Por reacciones de
sustitucin
3.2.4 Reacciones qumicas
3.2.5 Acidez de alquinos
3.2.6 Reacciones de alquinos
terminales
3.2.7 Reacciones de adicin
Derivados halogenados
4.1 Nomenclatura
4.1.1 Comn y IUPAC
4.2 Estereoqumica de los derivados
halogenados
4.2.1 Inversin de la configuracin
4.2.2 Retencin de la configuracin
4.2.3 Racemizacin
4.3 Preparacin de los halogenuros de
alquilo y arilo
4.3.1 De halogenuros de alquilo
4.3.1.3 A partir de alcoholes
4.3.1.4 Halogenacin de
hidrocarburos
4.3.1.5 Adicin de halogenuros
de hidrgeno a
alquenos
4.3.1.6 Adicin de halgenos,
alquenos y alquinos
4.3.1.7 Intercambio de
halogenuros
4.3.2 De halogenuros de arilo
4.3.2.2 A partir de la reaccin de
Sand Meyer
4.4 Reacciones de sustitucin y
eliminacin
4.4.2 De sustitucin nucleoflica
4.4.3 De eliminacin:
Deshidrohalogenacin
4.4.4 A partir de reactivo de
Grignard
4.4.5 Reduccin
4.5 Generalidades sobre SN1 y SN2
4.5.1 Reaccin de sustitucin
4.5.2 Concepto de nuclefilo
4.5.3 Reaccin unimolecular y
bimolecular
4.5.4 Velocidad de reaccin
Hidrocarburos aromticos
Compuestos organometlicos y su
importancia industrial
5.4
Nomenclatura de compuestos
aromticos: benceno y derivados
policclicos
5.5 Estereoqumica de los compuestos
aromticos
5.6 Proyecciones de Newman
5.7 Estructura y estabilidad del benceno
5.8
Obtencin de compuestos
aromticos y derivados policclicos.
5.8.1 Sntesis clsicas de algunos
compuestos heterocclicos:
pirrol, furano, imidazol,
piridina, quinolina, purina
5.9
Actividades de Aprendizaje
Fuentes de
Informacin
1, 2, 9
Actividades de Aprendizaje
Fuentes de
Informacin
1, 5, 6, 7, 8, 9,
10, 11, 12
Fuentes de
Informacin
1, 5, 6, 7, 8, 9,
Desarrollar los ismeros
configuracionales de los alquenos que 12, 14, 15, 16,
17
se le soliciten.
Establecer diferencias entre los
diferentes ismeros de cada
Actividades de Aprendizaje
sus diferentes
disposiciones, sus
representaciones, su
estereoqumica y la
influencia de sta en
los productos
obtenidos.
compuesto.
Representar los ismeros geomtricos
posibles, a partir de los nombres de la
UIQPA de una serie de alquenos,
dienos y alquinos.
Proporcionar los mecanismos para las
reacciones de obtencin para los
alquenos, dienos y alquinos.
Indicar los reactivos, productos y
condiciones de reaccin, en
reacciones incompletas para la
obtencin de alquenos y dienos que
se le proporcionen.
Seleccionar a partir de una lista
presentada, los reactivos, productos o
condiciones de reaccin requeridos en
una serie de reacciones incompletas
de alquenos, dienos y alquinos.
Proponer la estructura desarrollada de
un compuesto a partir de una formula
condensada y una serie de reacciones
caractersticas.
Diferenciar los mtodos industriales y
mtodos de laboratorio empleados en
la obtencin y aplicacin de
hidrocarburos insaturados.
Realizar la sntesis terica y
experimental de compuestos
orgnicos.
Actividades de Aprendizaje
Fuentes de
Informacin
1, 5, 7, 8, 9,
10, 16, 17
influencia de sta en
los productos
obtenidos.
Fuentes de
Informacin
Comparar las longitudes de enlace y 1, 5, 6, 7, 8, 9,
energa de resonancia de compuestos 10, 11, 12, 13,
16, 17
aromticos con sus equivalentes
cclicos.
Indicar todas las posiciones de
sustitucin y las preferenciales para el
benceno, naftaleno y antraceno.
Explicar las posiciones preferenciales
a travs de estructuras de resonancia
de los iones carbono formados.
Identificar la estructura de
compuestos aromticos.
Representar estructuras resonantes.
Indicar reactivos, productos o
condiciones para reacciones de
obtencin caractersticas de los
compuestos aromticos.
Describir las etapas del mecanismo
general para la sustitucin electroflica
aromtica.
Indicar que reactivos, productos o
condiciones para reacciones
caractersticas de los compuestos
aromticos.
Actividades de Aprendizaje
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.