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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS 1. (Fuvest-1997) Sabões são

QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS

1. (Fuvest-1997) Sabões são usualmente obtidos pela reação de ésteres de ácidos graxos

com soda cáustica. As matérias-primas destas substâncias são, respectivamente:

a) petróleo e sal-gema. b) melaço de cana e cal. c) gordura animal e água
a)
petróleo e sal-gema.
b)
melaço de cana e cal.
c)
gordura animal e água mineral.
d)
óleo vegetal e salmoura.
e)
gordura animal e cal.
2.
(UERJ-1998)

O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido

através da seqüência das seguintes reações:

Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, como:

A)

adição nucleofílica, eliminação

B)

adição eletrofílica, eliminação

C)

substituição nucleofílica, substituição eletrofílica

D)

substituição eletrofílica, substituição nucleofílica

3.

(Vunesp-1999) O "éter sulfúrico" é obtido industrialmente pela desidratação do

etanol, em presença de H 2 SO 4 A mesma reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno têm, respectivamente, as

fórmulas:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA 4. (Unirio-1999) O óleo de milho contém aproximadamente 59% de

4. (Unirio-1999) O óleo de milho contém aproximadamente 59% de triglicerídios

poliinsaturados, enquanto a margarina contém em torno de 18% desses triglicerídios. A preparação de margarina a partir do óleo de milho é uma reação de adição efetuada com:

A)

H 2

B)

H 2 O

C)

HI

D)

I 2

E)

O 2

5.

(Fuvest-2002) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de

ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool

e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido

A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de banana. kiwi.

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maçã.

laranja.

morango.

6. (Fuvest-2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que

podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um

hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e

o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas:

com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas: Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos

Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:

I e IV

II e III

III

e IV

III

e I

IV

e II

7.

(Fuvest-2002) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são

produzidos três compostos isoméricos mononitrados:

são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para -dibromobenzeno, em

Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a

a)1

b)2

c)3

d)4

e)5

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8. (Vunesp-2002) Considere a seguinte seqüência de reações:

(Vunesp-2002) Considere a seguinte seqüência de reações: Com respeito a estas reações, são feitas as afirmações:

Com respeito a estas reações, são feitas as afirmações:

I. X é CaC 2 . II. Y é H 2 C = CH 2 . III. O produto final é o polímero polivinilacetileno. São corretas as afirmações:

(A)

I, apenas.

(B)

II, apenas.

(C)

I e III, apenas.

(D)

II e III, apenas.

(E)

I, II e III.

9. (Vunesp-2001) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação

catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são, respectivamente,

A)

gás metano e óleo vegetal.

B)

água e melaço de cana.

C)

petróleo e gordura animal.

D)

gás metano e gordura animal.

E)

calcário e óleo vegetal.

10.

(Fuvest-2001) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram

submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H 2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C 4 H 10 . Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser

a) 1-butino e 1-buteno.

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

c) 2-buteno e 2-metilpropeno.

d) 2-butino e 1-buteno.

e) 2-buteno e 2-metilpropano.

11. (Fuvest-2001) Considere a reação representada abaixo:

11. (Fuvest-2001) Considere a reação representada abaixo: Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura

Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um:

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a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.

b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.

c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.

d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.

e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.

12. (Fuvest-2000) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser

preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas ao

lado:

Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,

a) oxidação de A e hidrólise de B.

b) redução de A e hidrólise de B.

c) oxidação de A e redução de B.

d) hidrólise de A e oxidação de B.

e) redução de A e oxidação de B.

de A e oxidação de B. e) redução de A e oxidação de B. 13. conforme

13.

conforme o esquema seguinte:

(Fuvest-2000) Pode-se produzir metanol a partir de uma reserva natural (X),

produzir metanol a partir de uma reserva natural (X), Em tal esquema, X e Y devem

Em tal esquema, X e Y devem ser, respectivamente,

a) metano e oxigênio.

b) carvão e hidrogênio.

c) celulose e gás carbônico.

d) calcário e soda cáustica.

e) sacarose e etanol.

14. (Fuvest-2000)

e soda cáustica. e) sacarose e etanol. 14. (Fuvest-2000) Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um

Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico:

I – deve sofrer hidrogenação. II – pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico. III – deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica. Dessas previsões:

a) apenas a I é correta.

b) apenas a II é correta.

c) apenas a I e a II são corretas.

d) apenas a II e a III são corretas.

e) a I, a II e a III são corretas.

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15. (Unifesp-2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por

ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos

hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1- tilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

A)

2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.

B)

2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.

C)

2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.

D)

2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.

E)

3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.

16.

(PUCRS/1-2002) Durante o apodrecimento de peixes, formam-se aminas voláteis

que são responsáveis pelo cheiro característico. Uma maneira de diminuir o odor é

acrescentar

A) NaCl

B) NaOH

, resultando na formação de um sal orgânico sem cheiro.

C)

CH3CHO

D)

CaO

E)

CH3COOH

17.

(PUCRS/1-2000) I. Os sabões e detergentes formam emulsões de água e gordura

porque aumentam a tensão superficial da água. II. O processo de fabricação de sabões usa como matéria-prima óleos ou gorduras.

III. A molécula de sabão apresenta uma cadeia apolar e uma extremidade polar.

IV. Os sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre um éster e um

aminoácido.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa:

A)

I e II

B)

I e III

C)

II e III

D)

II e IV

E)

III e IV

18.

(PUCSP-2002) A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos, em que o agente

oxidante é o gás ozônio. Essa reação ocorre na presença de água e zinco metálico, como indica o exemplo.

presença de água e zinco metálico, como indica o exemplo. Considere a ozonólise em presença de

Considere a ozonólise em presença de zinco e água, do dieno representado a seguir:

a ozonólise em presença de zinco e água, do dieno representado a seguir: ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE

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Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgânicos formados durante essa reação.

a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal.

b) Metilpropanona, metano e 2,4- pentanodiona.

c) Metilpropanol, metanol e ácido 2,4-pentanodióico.

d) Metilpropanal, ácido metanóico e 2,4-pentanodiol.

e) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.

19. (PUCSP-2000) Apesar de conhecido há muito tempo, somente neste século foi

elucidado o modo como o sabão atua na remoção da gordura. O sabão é formado por moléculas com uma longa cadeia apolar (lipofílica) e uma extremidade iônica (hidrofílica). Desse modo, temos uma molécula anfifílica, ou seja, uma molécula que apresenta afinidade com gorduras e com a água, permitindo que a água com sabão remova a gordura. A seguir são apresentadas quatro reações:

a gordura. A seguir são apresentadas quatro reações: As reações que apresentam como produto uma molécula
a gordura. A seguir são apresentadas quatro reações: As reações que apresentam como produto uma molécula
a gordura. A seguir são apresentadas quatro reações: As reações que apresentam como produto uma molécula

As reações que apresentam como produto uma molécula anfifílica são:

a) I e III

b) I e IV

c) II e IV

d) I, II e IV

e) I, II e III

20. (PUCSP-2000) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do

eteno, segundo as reações equacionadas abaixo:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA X e Y são, respectivamente: a) propanona e etanol. b) etanol e

X e Y são, respectivamente:

a) propanona e etanol.

b) etanol e acetaldeído.

c) acetaldeído e ácido acético.

d) etano e etanol.

e) etanol e ácido acético.

21. (UFMG-2002) Nesta representação, o composto I reage com hidróxido de sódio,

produzindo o sabão II:

I reage com hidróxido de sódio, produzindo o sabão II : Já o composto representado pela

Já o composto representado pela estrutura III também reage com hidróxido de sódio, produzindo o detergente IV:

com hidróxido de sódio, produzindo o detergente IV : Considerando-se essas reações, é INCORRETO afirmar que:

Considerando-se essas reações, é INCORRETO afirmar que:

A) o detergente e o sabão interagem com a água por meio de seus grupos iônicos.

B) o detergente e o sabão interagem com as gorduras por meio de suas cadeias

carbônicas.

C)

os compostos I e III são ácidos.

D)

os compostos II e IV são os únicos produtos dessas reações.

22.

(UFMG-2001) A reação entre um mol de propino,

, e dois mol de

, e dois mol de

bromo, Br 2 , na ausência de luz ou calor, produz

A)

B)

C)

D)

dois mol de bromo, Br 2 , na ausência de luz ou calor, produz A) B)

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23. (Mack-2001) A Equação geral da reação de um haleto de alquila com composto de

Grignard é

reação de um haleto de alquila com composto de Grignard é 24. (Mack-2001) + Br 2
24.
24.

(Mack-2001)

+

Br 2

Br — CH 2 — CH 2 — CH 2 — Br

O tipo de reação que ocorre entre o ciclopropano e o bromo, representada na equação acima, é de:

a) substituição.

b) eliminação.

c) oxidação.

d) polimerização.

e) adição.

25. (Fuvest-1994) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidade de outras

substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas

substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de:

a) oxidação e hidrólise.

b) hidrólise e esterificação.

c) esterificação e redução.

d) redução e oxidação.

e) oxidação e esterificação.

26. (PUCPR-1999) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto

moléculas de:

A)

álcoois ou fenóis.

B)

cetonas ou aldeídos.

C)

cetonas ou ácidos carboxílicos.

D)

álcoois ou ácidos carboxílicos.

E)

diálcoois ou ácidos carboxílicos.

27.

(PUCPR-2000) A reação indicada:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA ao ser realizada, resultará nos seguintes produtos: Propanona somente. Uma

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ao ser realizada, resultará nos seguintes produtos:

Propanona somente. Uma mistura de propanona e propanal. Propanal somente. Uma mistura de ácido propanóico e propanal. Ácido propanóico somente.

28. (UFBA-1999)

e propanal. Ácido propanóico somente. 28. (UFBA-1999) Com base nas reações orgânicas representadas acima e nos
e propanal. Ácido propanóico somente. 28. (UFBA-1999) Com base nas reações orgânicas representadas acima e nos

Com base nas reações orgânicas representadas acima e nos conhecimentos sobre nomenclatura e propriedades dos compostos orgânicos, pode-se afirmar:

(01)

A reação I

é de eliminação.

(02)

Em II, o composto resultante é um polímero de adição.

(04)

Em III, o composto orgânico resultante é o propanoato de metila.

(08)

A reação III é de esterificação, e a IV é de substituição.

(16)

O ponto de ebulição dos alcanos normais diminui com o aumento da massa

molar.

(32)

O ciclopropano não é solúvel em benzeno.

A pressão de vapor do ácido etanóico é superior à do metanoato de metila, nas mesmas condições.

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29. (UFC-1999) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsáveis pelas belas

colorações observadas nos animais e nas plantas, são obtidos por extração em solução. Assim, uma extração eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obtenção da luteolina por extração, a partir de plantas.

OH

OH O OH O
OH
O
OH
O

OH

n-hexano (C 6 H 14 ) tetracloro-etileno (C 2 Cl 4 ) tetracloreto de carbono (CCl 4 ) benzeno (C 6 H 6 ) álcool etílico (C 2 H 6 O)

30. (UFMG-1997) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e

fragância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila são semelhantes aos da banana.

do acetato de isopentila são semelhantes aos da banana. acetato de isopentila Quando esse composto orgânico

acetato de isopentila

Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são

de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA

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31. (UECE-2002) A fenilamina, denominada anilina é um importante corante muito

usado em alimentos. Sua obtenção, através de processo industrial, ocorre através da seguinte redução:

processo industrial, ocorre através da seguinte redução: X + 6[ H ] Y + 2H 2
processo industrial, ocorre através da seguinte redução: X + 6[ H ] Y + 2H 2

X + 6[ H ]

Y + 2H 2 O

Os radicais X e Y são, respectivamente:

A)

B)

NH 2 e

NO 2 e NH 2

NO

2

C) NO 3 e NH 2

D)

NO 3 e NH 4

32.

um importante papel no nosso organismo, pois favorece a visão, o crescimento, e participa ativamente do metabolismo de diversos hormônios.

(UFU-2001) O retinol ou vitamina A, cuja estrutura È mostrada abaixo, desempenha

ou vitamina A, cuja estrutura È mostrada abaixo, desempenha Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que

Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO reage com o retinol È

A)

solução aquosa de permanganato de pot· ssio (KMnO 4 )

B)

ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

C)

solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH).

D)

solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCI4).

33.

(UFC-1999) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de

compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação

X.

Y.

Z.

OCH 3 + CH 3
OCH 3
+
CH 3

O

C + Br 2
C
+
Br 2

+(a), e a preparação X. Y. Z. OCH 3 + CH 3 O C + Br

Cl

2

Cl

AlCl 3

X. Y. Z. OCH 3 + CH 3 O C + Br 2 + Cl 2

Luz

ultravioleta X. Y. Z. OCH 3 + CH 3 O C + Br 2 + Cl 2

FeCl 3 FeCl 3

ausência de luz

O

C (a)
C
(a)

CH 2 Br CH 2

(b)

FeCl 3 ausência de luz O C (a) CH 2 Br (b) (c) Cl OCH 3

(c)

Cl

OCH 3

de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti- sépticos.

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Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:

I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.

II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.

III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.

Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

A)

I e II são verdadeiras.

B)

I e III são verdadeiras.

C)

Somente II é verdadeira.

D)

II e III são verdadeiras.

E)

Somente III é verdadeira.

34.

(UPE-2001) O alcino que, por oxidação enérgica em meio sulfúrico, origina um

único produto, o ácido acético, é

A)

Propino.

B)

1-Pentino.

C)

Acetileno.

D)

2 – Butino.

E)

1 – Butino.

35.

(UFPE-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também

na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois

abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido?

A) 2-metil-2-propanol.

B) etanol.

C) 2-propanol

D) 2-butanol.

E) 2-metil-1-propanol.

36. (Mack-2002) (I) Zn(s) + HCl(aq.)

(II) Y(g) + C 2 H 2 (g)

Analisando as equações não balanceadas acima, é INCORRETO afirmar que:

a) para cada mol de zinco que reage são necessários 2 mols de ácido clorídrico.

b) Y tem fórmula molecular Cl 2 .

c) W é o etano se o número de mols de moléculas de Y for 2.

d) Y é o gás hidrogênio.

e) a equação II representa uma reação de hidrogenação catalítica.

ZnCl 2 (aq.) + Y(g)

catalisador

W(g)

37. (Mack-2002) I) H 3 C — Cl + NaCN II) CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2

R OH

Cl

Cl

H 3 C — CN + NaCl CH 2 = CH 2 — CH 2 = CH 2 + ZnCl2

As equações I e II representam, respectivamente, reações de:

a) substituição e eliminação.

b) adição e substituição.

c) eliminação e substituição.

d) substituição e substituição.

e) adição e eliminação.

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38. (PUC-MG-2001) Considere os compostos abaixo, em água a 25 o C.

CH 2 BrCOOH CH 2 ICOOH CH 2 ClCOOH CHCl 2 COOH CH 2 FCOOH

A ordem crescente de acidez é:

A)

II

< I < III < V < IV

B)

IV < V < III < I < II

C)

IV <

V < I < II < III

D)

III < I < IV < V < II

39.

(UFRN-2002) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na região afetada,

uma pomada de cor amarela intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa substância medicamentosa. Em uma enciclopédia, encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenólico trissubstituído obtido a partir da reação de fenol (C6H5OH) com o ácido nítrico (HNO3), em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, cuja reação de obtenção estava expressa por

C6H5OH + 3 HNO3

H 2SO4

C6H2(NO2) 3OH (ácido pícrico) + 3 H2O

Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila (-OH) e nitro (-NO2) sobre o anel aromático na reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre os isômeros abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:

abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é: 40. (UFRN-2002) Os organismos vivos sintetizam, por

40. (UFRN-2002) Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de biossíntese,

muitos dos compostos de que necessitam. Em uma dessas reações, o beta-caroteno (presente em tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidação para produzir duas moléculas de um aldeído chamado retinal. Posteriormente, duas outras reações ocorrem:conversão do retinal em vitamina A1 e isomerização do retinal em neoretinal, representadas no diagrama abaixo:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da

Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamina A1 e o tipo de isomeria entre retinal e neoretinal são, respectivamente,

A)

reação de redução e isomeria funcional.

B)

reação de hidrólise e isomeria geométrica.

C)

reação de redução e isomeria geométrica.

D)

reação de hidrólise e isomeria funcional.

41.

(UFRN-2002) Nas operações de policiamento (blitze) em rodovias, o “bafômetro” –

tubo contendo uma mistura de dicromato de potássio (K2Cr2O7) e sílica umedecida com ácido sulfúrico (H2SO4) – é usado para medir a quantidade de etanol (C2H5OH) presente no ar exalado por uma pessoa que ingeriu bebida alcoólica. A reação do álcool com os reagentes mencionados é expressa pela equação descrita abaixo:

2CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 3H2SO4 2CH3COOH + 2CrSO4 + K2SO4 + 5H2O

De acordo com a equação, pode-se afirmar que o etanol sofre um processo de:

A)

oxidação pelo K2Cr2O7.

B)

oxidação pelo H2SO4.

C)

redução pelo K2Cr2O7.

D)

redução pelo H2SO4.

42.

(UFRN-1998) Analise cada uma das três reações abaixo:

CH 2 CH 2
CH 2
CH 2
H 2 O, H + H 3 C CH 2 OH + H 2 SO
H 2 O,
H +
H 3 C
CH 2
OH
+ H 2 SO 4

SO 3 H

+ H 2 O

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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA H + ou R C OCH 3 + H 2 O R
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H + ou
R
C
OCH 3
+
H 2 O
R
OH
+
OH -
C
O
O

HOCH 3

Marque a opção que corresponde às suas respectivas classificações.

A)

adição a alcenos - substituição eletrofílica de aromáticos - hidrólise de ésteres

B)

desidratação de álcoois - oxidação - redução de cetonas

C)

neutralização - nitração - esterificação de ácidos carboxílicos

D)

oxidação branda - hidrólise ácida - neutralização

43.

(UFRN-1999) Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma

característicos. Muitos dos flavorizantes pertencem à função éster. O acetato de etila, por exemplo, é utilizado na preparação da essência de maçã. Sabendo-se que ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com o álcool apropriado, indique qual dos anidridos abaixo deve ser utilizado para obtenção do acetato de etila.

A)

C)

O H 3 C C O H 3 C C O O C O C
O
H 3 C
C
O
H 3 C
C
O
O
C
O
C
O

B)

D)

O C O C O
O
C
O
C
O

H 3 C(CH 2 ) 2 C

H 3 C(CH 2 ) 2 C

44. (Fuvest-2003) O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre

na superfície de um catalisador.

química que ocorre na superfície de um catalisador. Uma transformação química análoga é utilizada

Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de

a) polietileno a partir de etileno.

b) celulose a partir de glicose.

c) peróxido de hidrogênio a partir de água.

d) margarina a partir de óleo vegetal.

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e) naftaleno a partir de benzeno.

45. (Fuvest-2003) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota

ecologicamente correta. [

quando triglicérides fazem uma troca com o álcool. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel. (O Estado de S. Paulo, 10/08/2002)

O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente,

a) metanol, ROC2H5 e etanol.

b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.

c) etanol, ROCH3 e metanol.

d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.

e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.

]

o óleo [

]

passa pelo processo de transesterificação,

46. (PUCSP-2003) Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram colocadas em

contato com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a substância A foi observada a formação do ácido propiônico (ácido propanóico), enquanto que no balão que continha a substância B formou-se acetona (propanona). As substâncias A e B

são, respectivamente,

A)

ácido acético e etanal.

B)

propanal e 2-propanol.

C)

butano e metil-propano.

D)

propanal e 1-propanol.

E)

propano e propanal.

47.

(Mack-2003) Na reação de tolueno (metil-benzeno) com um mol de cloro, no escuro

e com catalisador, são produzidos dois compostos que são isômeros de posição entre si. As fórmulas estruturais desses isômeros são:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA 48. (UFC-2003) Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais,

48. (UFC-2003) Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula.

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CH 3 N O O I
CH 3
N
O
O
I

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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA O H 3 C N H H C O 2 C 2
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O
H
3 C
N
H
H
C
O
2 C
2
H
3 C

II

H

H

O CH 3 3 C N C H H C O 2 C 2 3
O
CH 3
3 C
N C
H
H
C
O
2 C
2
3 C
CH 3

III

Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H 2 O/H + ) de I, II e III.

A)

Fenol

B)

Ácido benzóico

C)

Benzeno

D)

Benzoato de sódio

E)

2-(dimetil-amino)etanol

49.

(ITA-2003) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente

oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico?

A)

2-propanol.

B)

2-metil-2-propanol.

C)

ciclobutano.

D)

propanona.

E)

etanol.

50.

(ITA-2003) Explique por que a temperatura de hidrogenação de cliclo-alcanos,

catalisada por níquel metálico, aumenta com o aumento da quantidade de átomos de

carbono presentes nos ciclo-alcanos.

1. Resposta: D

2. Resposta: B

3. Resposta: A

4. Resposta: A

RESPOSTAS

5. Resposta C

Resolução:

A equação da reação de esterificação é:

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA 6. Resposta: E Resolução: Os sucos de frutas são misturas nas quais

6. Resposta: E

Resolução:

Os sucos de frutas são misturas nas quais o principal componente é a água (solvente polar)

na qual substâncias polares (com muitos grupos — OH, — NH 2 , etc.) são solúveis: I e IV. Margarinas apresentam como principal constituinte lipídios que apresentam moléculas pouco polares. Estes materiais dissolvem outras substâncias pouco polares

com longas cadeias de hidrocarbonetos (

—CH

2 —CH 2 —CH 3 ): II e III.

7. Resposta: A

Resolução:

A mononitração do paradiclorobenzeno fornece apenas um isômero

do paradiclorobenzeno fornece apenas um isômero uma vez que as quatro posições disponíveis para uma nova

uma vez que as quatro posições disponíveis para uma nova substituição são idênticas.

8. Resposta: A

9. Resposta: A

10. Resposta: c

11. Resposta: b

12. Resposta: a

13. Resposta: b

14. Resposta: c

15. Resposta: B

16. Resposta: E

17. Resposta: C

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18. Resposta: E

19. Resposta: B

20. Resposta: E

21. Resposta: D

22. Resposta: A

23. Resposta: E

24. Resposta: E

25. Resposta: E

26. Resposta : B

27. Resposta : A

28. Soma : 11

29. Resposta : E

30. Resposta : A

31. Resposta: B

32. Resposta: C

33. Resposta : E

34. Resposta : D

35. Resposta : C

36. Resposta: b

37. Resposta: a

38. Resposta: a

39. Resposta: C

40. Resposta: C

41. Resposta: A

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42. Resposta: A

43. Resposta: A

44. Resposta: D

Resolução:

É uma reação de adição: hidrogenação catalítica, que ocorre em compostos insaturados, diminuindo o grau de insaturação. Esse processo é observado na transformação de óleos vegetais poliinsaturados em margarina.

H2 + óleo

45. Resposta: D

Resolução:

em margarina. H2 + óleo 45. Resposta: D Resolução: 46. Resposta: B 47. Resposta: C 48.

46. Resposta: B

47. Resposta: C

45. Resposta: D Resolução: 46. Resposta: B 47. Resposta: C 48. Resposta: B Resolução: Conforme visto

48. Resposta: B

Resolução: Conforme visto nas estruturas, as três substâncias são ésteres, todas contendo o fragmento benzoato. Logo, a hidrólise ácida forneceria, em todos os casos, o

ácido benzóico como um dos produtos. Portanto, a alternativa correta é a B.

49. Resposta: E

50. A explicação para o aumento da temperatura necessária à ruptura do ciclo é dada

pela Teoria da Tensão dos Ciclos de Bayer. No ciclopropano, a tensão no ciclo é muito grande, e a facilidade da ruptura é grande. Por isso a temperatura necessária nessa reação é a menor. À medida que aumenta o número de C no ciclo, o ângulo entre as ligações C — C se aproxima do valor 109º28’, e com isso a tensão no ciclo diminui, ou seja, o ciclo fica mais estável, exigindo temperatura mais alta para ser rompido. Quando se trata de um ciclo com 6 ou mais C, estes não estão no mesmo plano e o ângulo entre as ligações C — C é praticamente 109º28’, não havendo tensão no ciclo.

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