REACCIN DE TRANSESTERIFICACIN

La transesterificacin (tambin llamada alcohlisis) es la reaccin de una grasa o aceite

con un alcohol para formar steres y glicerol. La reaccin es :

Usualmente se usa un catalizador para mejorar la velocidad y el rendimiento de la

reaccin. Debido a que la reaccin es reversible, se usa un exceso de alcohol para
desplazar el equilibrio hacia el lado de los productos. Los alcoholes son primarios y
secundarios monohdricos alifticos que contienen de uno a ocho carbonos. Algunos son:
metanol, etanol, propanol, butanol y alcohol amlico. El metanol y el etanol son los ms
usados, especialmente el metanol, debido a su bajo costo y sus ventajas qumicas y
fsicas (alcohol polar y de cadena corta). Puede reaccionar rpidamente con triglicridos y
el NaOH se disuelve fcilmente en l. Para completar
una transesterificacin
estequiomtricamente se necesita una relacin molar de alcohol a triglicrido de 3:1[1]. La
reaccin puede ser catalizada por lcalis, cidos o enzimas.
La transesterificacin con catalizador alcalino es mucho ms usada comercialmente.
Para una transesterificacin con catalizador alcalino, los glicridos y alcohol deben ser
substancialmente anhidros, debido a que el agua hace que la reaccin cambie
parcialmente a saponificacin, la cual produce jabn. El contenido de cidos grasos libres
en triglicridos debe ser bajo en el caso de la reaccin con catalizador alcalino. Si los
triglicridos poseen agua y cidos grasos libres, pueden ser usados en la
transesterificacin con catalizador cido.
Despus de la transesterificacin de
triglicridos, los productos son una mezcla de steres, glicerol, alcohol, catalizador y tri-,
di- y monoglicridos. Obtener steres puros no es fcil, los monoglicridos causan
turbidez (cristales) en la mezcla de steres. El co-producto, glicerol, necesita ser
recuperado debido a su valor como qumico industrial. Puede ser separado por gravedad
o centrifugacin.

MECANISMO Y CINTICA

La transesterificacin consiste de un nmero de reacciones reversibles consecutivas. El

triglicrido es convertido paso a paso a diglicrido, monoglicrido y finalmente glicerol.
Esquema de reaccin

Un mol de ster es liberada a cada paso. Las reacciones son reversibles, aunque el
equilibrio se desplaza hacia la produccin de steres de cidos grasos y glicerol.
Mecanismo de reaccin

Donde:
R-OH diglicrido
R1 grupo alquilo de cadena larga
R grupo alquilo corto

El mecanismo de reaccin para la transesterificacin con catalizador alcalino fue

formulado en tres pasos. El primer paso es un ataque sobre el tomo de carbono
carbonilo de la molcula de triglicrido sobre el anin del alcohol (ion metxido) para
formar un intermedio tetrahdrico.
En el segundo paso, el intermedio tetrahdrico reacciona con un alcohol (metanol) para
regenerar el anin del alcohol (ion metxido). En el ltimo paso, un reacomodamiento del
intermedio tetrahdrico resulta en la formacin de un ster de cido graso y un diglicrido.

Cuando NaOH, KOH, K2CO3 u otro catalizador similar son mezclados con alcohol, el
catalizador actual, el grupo alcxido se forma. Una pequea cantidad de agua, generada
en la reaccin, puede causar formacin de jabn durante la transesterificacin.

Proceso Discontinuo
Es el mtodo ms simple para la produccin de biodisel donde se han reportado relacin
4:1 (alcohol: triglicrido). Se trata de reactores con agitacin, donde el reactor puede estar
sellado o equipado con un condensador de reflujo. Las condiciones de operacin ms
habituales son a temperaturas de 65C, aunque rangos de temperaturas desde 25C a
85C tambin han sido publicadas. El catalizador ms comn es el NaOH, aunque
tambin se utiliza el KOH, en rangos del 0,3% al 1,5% (dependiendo que el catalizador
utilizado sea KOH o NaOH). Es necesaria una agitacin rpida para una correcta mezcla
en el reactor del aceite, el catalizador y el alcohol. Hacia el fin de la reaccin, la agitacin
debe ser menor para permitir al glicerol separarse de la fase ster. Se han publicado en
la bibliografa resultados entre el 85% y el 94%.
En la transesterificacin, cuando se utilizan catalizadores cidos se requiere temperaturas
elevadas y tiempos largos de reaccin. Algunas plantas en operacin utilizan reacciones
en dos etapas, con la eliminacin del glicerol entre ellas, para aumentar el rendimiento
final hasta porcentajes superiores al 95%. Temperaturas mayores y ratios superiores de
alcohol: aceite pueden asimismo aumentar el rendimiento de la reaccin. El tiempo de
reaccin suele ser entre 20 minutos y una hora.
En el grfico se reproduce un diagrama de bloques de un proceso de transesterificacin
en discontinuo.