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Esercizi Acidi e Basi

1)

Stabilire qual la base pi forte tra le due indicate:


a) CH3COO- o CH3NHb) CH3O- o OHc) I- o Cl-

2)

Stabilire qual la base pi forte tra le due indicate:


a) HS- o OHb) CH3O- o CH3NHc) Cl- o Br-

3)

Per ciascuna delle seguenti reazioni indica i prodotti e se lequilibrio pi


spostato verso i reagenti o verso i prodotti. Indica inoltre le coppie coniugate acidobase. Successivamente per ogni reazione nella direzione sinistra-destra applica la
simbologia delle frecce ricurve:
O

A. H3C

+ OH

+ H 2O

B. H3C

C.

H 3C
H 3C

4)

C CH 2

+ H3O

Accoppia i seguenti valori di pKa (3.2, 4.9, 0.2) agli acidi carbossilici:
a) CH3CH2COOH
b) CF3COOH
c) ICH2COOH.

5)

Scrivete le formule di struttura degli acidi coniugati delle seguenti basi:


a) HSO4b) H2O
c) CH3CH2d) NH2e) CH3NH2
f) CH3CO2-

6)

Viene riportato il pKa di tre differenti legami C-H:


O

CH3
CH3 CH2 CH 2

H 2C

C
CH2

pKa=50

H3 C

CH 2

pKa=43

pKa=19.2

a. Per ciascun composto scrivi la base coniugata includendo tutte le possibili


forme di risonanza
b. Spiega landamento osservato per i pKa
7)

Per ogni reazione individua lacido e la base di Lewis. Usa la notazione della
freccia curva per mostrare il movimento della coppia di elettroni.
F

A.

BF3

CH 3

CH3

CH 3
CH3

Cl

B.

CH 3CH2 CH2

Cl

+ AlCl3

Cl

Al Cl

CH 2CHCH 3

Cl

C.

H 3C

CH3
C

H 3C

C
CH 3

H 3C
H 2SO 4

C
H 3C

CH3
H
C
CH 3

+ HSO4-