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02/10/2011

AMINAS
Possuem de 1 a 3 grupos alquila ou arila ligados a um
tomo de nitrognio.

AMINAS

CLASSIFICAO: Nmero de grupos ligados ao nitrognio


N

.... 2
.. NH
NH
NH

..

OCORRNCIA NA NATUREZA:
CH3

..

N-metilbenzilamina
N-metilbenzilamina
N-metilbenzilamina
N-metilbenzilamina
Amina
aliftica
secundria
Amina
aliftica
secundria
Amina
aliftica
secundria
Amina
aliftica
secundria
.... CHCH
3 3
..CH
.. N N 3 CH3
N N
CHCH
3 3
CH CH3
3

1-metilibutilamina
1-metilibutilamina
1-metilibutilamina
1-metilibutilamina
Aminaaliftica
alifticaprimria
primria
Amina
Amina
aliftica
primria
Amina aliftica
primria

H2N

CH
..2NH
..
..NH
CH
2 NH
CHCH
2NH 2 CH3
CH3 3
CH3 CH

22

NH
NH22
NH2 NH2

H2N

NH2

NH2
N

N
H

Cadaverina

Putrecina

Indol
H3C

OH

H
NH2

HO

Escatol
N

COOCH3

N
N

HO

Adrenalina

Nicotina

Coniina

Cocana

N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina
Amina
aromtica
terciria
Amina
aromtica
terciria
Amina
aromtica
terciria
Amina
aromtica
terciria

AMINAS

AMINAS

NOMENCLATURA - AMINAS PRIMRIAS

4) NH2 no o grupo funcional principal: amino.

1) Nome do grupo alquil + azano


2) Nome do alcano (sem a letra o) + amina
3) Nome do grupo alquil + amina
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2NH2
(a)
CHPropilazano
3CH2CH2NH2
(a)
(b) Propilazano
Propanamina
(a) Propilamina
Propilazano
(b)
Propanamina
(c)
(a)
(b) Propilazano
Propanamina
(c)
Propilamina
(b)
Propanamina
(c) Propilamina
(c) Propilamina

amina terciria

AMINAS

Tipo de grupo ligado ao nitrognio


alifticas: s grupos alquila
aromticas: pelo menos
um grupo arila
..

......

R'

amina secundria

AMINAS

R"

amina primria

Anilina
Anilina
Anilinaprimria
Anilina
Amina
aromtica
Amina
aromtica
primria
Amina
aromtica
primria
Amina
aromtica
primria

R'

NH2

NH2
NH2
NH
NH22
(a) Cicloexilazano
(a)
Cicloexilazano
(b) Cicloexanamina
(a) Cicloexanamina
Cicloexilazano
(b)
(c)
Cicloexilamina
(a)
Cicloexilazano
(b) Cicloexanamina
(c)
Cicloexilamina
(b)
(c) Cicloexanamina
Cicloexilamina
(c) Cicloexilamina

5
5
5
5

(a)
(a)
(b)
(a)
(b)
(c)
(a)
(b)
(c)
(b)
(c)
(c)

3
3
4
4

3
3

2
2

NH2
NH2
1
NH
2
NH
1
2
1

COOH
COOH
COOH
COOH
NH
NH
NH
22 22
NH
55 55

3 33
44 44 3 22 22

11 11

OH
OH
OH
OH

3-aminopentan-1-ol
3-aminopentan-1-ol
3-aminopentan-1-ol
3-aminopentan-1-ol

NH
NH
NH
22 22
NH

cido
m-aminobenzico
cido
cidom-aminobenzico
m-aminobenzico
cido
m-aminobenzico

4
2 1
1-etilpentilazano
4
2
1-etilpentilazano
1-etilpentanamina
1-etilpentilazano
1-etilpentanamina
1-etilpentilamina
1-etilpentilazano
1-etilpentanamina
1-etilpentilamina
1-etilpentanamina
1-etilpentilamina
1-etilpentilamina

02/10/2011

AMINAS

AMINAS

5) DI- E POLIAMINAS: ADIO AO NOME DA AMINA DOS SUFIXOS


DIAMINA, TRIAMINA , ETC, PRECEDIDOS POR NMEROS
INDICATIVOS DA LOCALIZAO DO GRUPO AMINO

HH2NCH
2CH
2CH
2NH
22
2NCH
2CH
2CH
2NH

AMINAS SECUNDRIAS E TERCIRIAS


Aminas simtricas: mesmos grupos ligados ao nitrognio
1) Prefixo di ou tri + nome do grupo + azano
2) Prefixo di ou tri + nome do grupo + amina

Propano-1,3-diamina
Propano-1,3-diaminaou
ou
Trimetilenodiamina
Trimetilenodiamina

HH2NCH
2CH(NH
2)CH
2CH
2NH
22
2NCH
2CH(NH
2)CH
2CH
2NH
NH
NH
22

Butano-1,2,4-triamina
Butano-1,2,4-triamina

Cicloexano-1,2-diamina
Cicloexano-1,2-diamina

NH
NH
22

H C N H
HH333CC NN HH
CH3
CH
CH33
(a) Dimetilazano
(a)
(a)Dimetilazano
Dimetilazano
(b) Dimetilamina
(b)
(b)Dimetilamina
Dimetilamina

H
HH
N
NN
(a) Difenilazano
(a)
(a)Difenilazano
Difenilazano
(b) Difenilamina
(b)
(b)Difenilamina
Difenilamina

H C N CH3
HH333CC NN CH
CH
CH3 33
CH
CH33
(a) Trimetilazano
(a)
(a)Trimetilazano
Trimetilazano
(b) Trimetilamina
(b)
(b)Trimetilamina
Trimetilamina

AMINAS

AMINAS

Aminas simtricas com grupos substitudos ligados ao nitrognio:

Aminas assimtricas:
Nomeadas como produtos de substituio de uma amina
primria. O grupo principal dar nome amina e os
demais grupos sero nomeados como substituintes.

3) Prefixo bis ou tris + nome do grupo entre parnteses + azano


4) Prefixo bis ou tris + nome do grupo entre parnteses + amina
5) Localizao do substituinte (apstrofos e nmeros) + prefixo di ou tri +
nome do grupo + amina

(ClCH2CH
)3N
2CH
(ClCH
2)23N

(ClCH2CH
)2NH
2CH
(ClCH
2)22NH

(a)Tris(2-cloroetil)azano
Tris(2-cloroetil)azano
(a)
(b)Tris(2-cloroetil)amina
Tris(2-cloroetil)amina
(b)
2,2',2''-Triclorodietilamina
2,2',2''-Triclorodietilamina

(a)Bis(2-cloroetil)azano
Bis(2-cloroetil)azano
(a)
(b)Bis(2-cloroetil)amina
Bis(2-cloroetil)amina
(b)
2,2'-Diclorodietilamina
2,2'-Diclorodietilamina

4
5
6

N1

piridina

N3

AMINAS
N

3
2

N1

pirimidina

pirazina

AMINAS HETEROCCLICAS: NOMES ACEITOS PELA IUPAC.


H

46
55
64

N31

1 4
N

N31

25

N22

piridina
piridazina

4 NN
1

N3

52

N2

H
pirimidina
piperazina

N1

pirazina
quinolina

H
6
5

N1

N2
4
H
3
pirrolidina

2
3

N
N

N
5

H N
piperidina

piridazina

H
pirrol
H
piperazina

H
pirrolidina

H
pirrol

4N

N,N-Dimetilcicloexilamina
N,N-DimetilN,N-Dimetilcicloexilamina
cicloexilamina

N
NN
N-Butil-N-metilanilina
N-Butil-N-metilanilina
N-Butil-N-metilanilina

N
NN
N,N-Dietilbutilamina
N,N-Dietilbutilamina
N,N-Dietilbutilamina

4
3

NMe2
NMe
NMe
22

AMINAS
Propriedades fsicas
Temperatura de fuso e ebulio:
aumento com a massa molar
t.e.: maior que a de alcanos e menor que a de lcoois
com massas molares semelhantes ligaes de
hidrognio mais fracas
t.e. das aminas primrias > secundrias > tercirias
Solubilidade:
aminas com at 4-5 tomos de carbono so bastante
solveis em gua.
solubilidade diminui com o aumento do nmero de
carbonos.

quinolina

H
piperidina