Manual Organica IV QFB

IJlllv(
l'
dnrl N/I,(! (Jlu,,1 r\ut
)1 1(j,ltl
11, d
Manual de Experimentos
Qum{ca Orgnica
rv "
Tcnicas en microescala
pFIJ J
lJ,
Facultad de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
'O
Semana
Prctica
Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo
Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo
Sntesis de cido adfpico
Seminario de las prcticas 1, 2, 3

Sntesis de benzocana
Sntesis de anhdrido ftlico
5
Sntesis de acetanilida
Sntesis de paracetamol (acetaminofn)
Seminario de la Prctica 5
Reacciones de identificacin
Sntesis de cido hiprico
de carbohidratos
Obtencin de cido rnirfstico
9
Parte 1. Aislamiento
de trimiristina de la nuez
moscada
Obtencin de cido mirstico

10
Parte
11
12
11.Reaccin de
saponificacin
Seminario de las prcticas 7, 8, 9 y 10

Sntesis de cido-z.q-dihidroxtbenzoico.
Reaccin de Kolbe-Schmltt
(Prctica de reposicin)
17
PI <Al. Ile/\
SINTESIS
DE ACIDO BENZOICO.
HIDRLISIS
DE BENZONITRILO
OBJETIVOS
Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxfll
Sintetizar cido benzoico por hidrlisis bsica de benzonitrllo.
ANTECEDENTES
Caractersticas de los cidos carboxlicos.
Diferentes mtodos de obtencin de cidos carboxfllcos, ndustrlnl

de laboratorio.
Mtodos de obtencin de cido benzoico.
Usos del cido benzoico ..
Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos y produe
REACCiN
y ESTEQUIOMETRA
r(YCN
NaOH
H20
(i'ON'
o
+ NH3
HCI
+ N el
~H
lA MAMA
1,
cldo benzoico
Benzonitrilo + sosa al 10% Cm/v)

1. Calentar
a reflujo
20
2.
Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.
3.
Durante la reaccin diga qu gas se elimina.
4.
Escriba el mecanismo de la reaccin que efectu.
min
BISLlOGRAFiA
Mezcla de reaccin
2.
Verter en un vaso
3. Adicionar cido clorhdrico

4. Filtrar
Fase slida
Fase lquida
Brewster, R.Q. Vanderwerf,
C.A.; Me. Ewen, W.E. Curso PrctIco el
Qumica Orgnica; Editorial Alhambra
1:1
2"
Ed.; Espaa, 1977
McMurry, J. Qumica Orgnica Thomson Editores; 7" Ed.; Mxico, 2008.
Morrison, R.T.Boyd, R.N. Qumica Orgnica Addison-Wesley tberoarn

ricana, S.A.; S" Ed.; De!aware, USA, 199
S. Recristalizar
Fase slida
D,IGuardar para su posterior incineracin.

D,' Neutralizar la disolucin y desechar en el drenaje.
25
PFU.\C I ICA
SINTESIS DE CIDO BENZOICO.

REACCiN DEL HALOFORMO
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de cido benzoico a partir de acetofenona, p
rnr 1111
de la reaccin del haloformo.
Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una r

caracterstica.
ANTECEDENTES
Reacciones de sustitucin electrofnica en carbono a a grupos carbonll
Formacin de carbaniones y estabilidad de los mismos.
Oxidacin de metilcetonas.
Reacciones de adicin-eliminacin.
Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.
Reaccin del haloformo.
Utilidad de la reaccin del haloformo.
Caractersticas qumicas de los cidos carboxlicos.
Solubilidad de los cidos carboxflkos y de sus sales.
Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.
27
ION Y
T QUIOM TRIA
Acetofenona
o
HCI
Dlsolucl6n de hlpoclorito de sodio al
de sodio
cido benzoico
Masa molar
120
16%vtv
+ CHCI, + 2 NaOH+ NaCI
Acetofenona
(g/mol)
0.516 (0.5 mL,
2.95 (18 mL,
(g)
6 =1.033 g/mL)
6=1.025 g/mL)
x 10-3
IV\
3.96 X
011"1
r 11
RA
Diclorometano
45mL
RA
cido clorhdrico al 50%v]
2 mL
QP
PapelpH
0.525 (terico)
10-2
18mL
10mg
Tiras de papel con yoduro de
122
745
Masa
4.3
0.5 mL
Bisulfito de sodio
potasio-almidn
Cantidad .de
sustancia (mol)
Cl'IlId 11ti
3 NaOCI
~OH
Cantidad
Lasnecesarias
Elnecesario
4.3 X 10-3
PROCEDIMIENTO
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, adicione 0.5 mL de acetofenont
Material a microescala
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
18 mL de una disolucin de hipoclorito de sodio a116%v/v (nota

2
Esptula
Embudo de separacin de 50 mL
Vasode precipitados de 30 mL
Vidrio de reloj
Barra de agitacin magntica
Embudo Hirsch con alargadera
Pinzade tres dedos con nuez
Pipeta graduada de 1mL
Agitador magntico
Pipeta graduada de 5 mL
Agitador de vidrio
manguera
Probeta de 25 mL
1).
Agite magnticamente la mezcla de reaccin a temperatura ambl I l

por 30 minutos; terminado el tiempo de reaccin, contine agitando y 1 11
cione 10 mg de bisulfito de sodio para destruir el exceso de hipodorito
dio (nota
Matraz Kitasato de 50 mL con
2).
Retire el agitador magntico y trate la mezcla de reaccin con di I

rometano a travs de extracciones lquido-lquido empleando un embudo
1
1
separacin (3 extracciones de 15mL cada una).

Bajo agitacin, acidule la fase acuosa con cido clorhdrico al 50%v/v
(nota 3). El producto de la reaccin se separa como un slido blanco. FlItr
I
vado, seque y pese el producto, calcule el rendimiento y determine el punte
de fusin.
,'A
DIAGRAMA
cido benzoico
'1)
Pr G ucln, Tanto la acetofenona como la disolucin de hipoclorito de

odio on compuestos qufmicos muy irritantes, por lo que la adicin se debe
h cer n la campana de extraccin.
()
Acetofenona
Hipoclorito de sodio
onflrmar que ya no hay hipoclorito de sodio utilizando la prueba de

yodo-almidn (preparar unadisolucin acuosadeyoduro de potasio-almidn
Impregnar tiras de papel filtro).
1. Agitar 30 min
La formacin de una mancha negra en el papel filtro indica ausencia de

hipoclorito de sodio.
Mezcla de reaccin
+ Bisulfito de sodio
(3) Confirmar el pH de la disolucin con papel indicador o precipitacin total

del slido.
2. Extraer con dclorometano
Faseacuosa
Faseorgnica
Benzoato de sodio
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio
3. Acidular
4. Enfriar
5. Filtrar
Faseslida
puro
D1: Destile el diclorometano
y el residuo envelo a incineracin.
.
Precauciones:
aceto f en ona LO 50 -- 810 mg/kg
txico e irritante por
o adsorcin por la piel.
.,.
.,
inhalacin, ingestin
.
cido benzoico LDso = 2538 mgikg, produce problemas gastrointestinales y alergias por
ingestin.
Productos de descomposicin:
monxido
D 2 : Verificar el pH, neutralizar si es necesario
y dixido de carbono.
y eliminar por el drenaje.
o
~1
PHAC IILJ\
l.
l.x llqu qu tlp d r cerones se llevan a cabo.

E rlb
IN
SIS DE CIDO AolplCO
I mecanismo de la reaccin efectuada.
P r qu utiliza bisulfito de sodio en la obtencin del cido benzoico?

OBJETIVO
4,.
Cmose obtiene el cido benzoico a nivel industrial?
Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundarlo cfcllc
BIBLIOGRAFA
ANTECEDENTES
Carey, FA; Giuliano, R.M. Organ;c Chernstry; McGraw-Hill; 8th Ed.; USA,
2010.
Mtodos de obtencin de cidos dicarboxOicos.
Kenneth, W. Macro and M;croscale Organ;c Experiments: Cengage

Learning; 6th Ed.; USA, 2010.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de reactivos y produc
March, J. March's Advanced Orgunlc Chemistry Recctlons: Mechan;sms
Diferentes formas de sntesis de cido adpico.
Usos y aplicaciones del cido adpico.
Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y producto
and Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, 2007.
Pavia, D.L. Introduction to Organ;c Laboratory Techn;ques, a M;croscale

Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.
REACCiN
y ESTEQUIOMETRA
OH
6
32
+ 8HN03
cido ntrico
4.74
4.72 X
X 10"3
4.74
10"3
Hidrxido de sodio en escamas
X 10"3
o.y mt,
QP
05 g
QP
(terico )
PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
M terlal
al microescala
Matr z redondo de 10mL
Pinzade tres dedos
Refrig rante de agua con
concenrefrl
Parrilla con agitacin magntica
Termmetro de _10a 350C
Pipeta de 2 mL
Esptula
Vidrio de reioj
Matraz Kitasato de 50 ml,
Caliente el cido a 55-6oO( a bao Mara mediante una parrilla con
Agitador de vidrio
Recipiente de peltre
agitacin magntica. Adicione gota a gota con la jeringa el ciclohexanol a un
Vasode 50 m,
Embudo de filtracin rpida
Trampa de humedad
Jeringa de 1mt,
mangueras
f .. ,
En un matraz redondo de 10 mL coloque 1.6 mL de cido ntrico
trado, adapte una trampa de Claisen y conecte en una de sus salidas un
gerante de agua, seguido de una trampa con sosa, en la otra salida de la trarnp
de C1aisenadapte un tapn de hule con una jeringa que contenga 05 mL
ciclohexanol (ver Figura 1).
promedio tal, que se adicione una gota cada 30 segundos. Esta velocidad
Trampa de ClaisenI tapn

de hule
adicin es necesaria para controlar la temperatura de la reaccin.

Mantenga la temperatura del bao a 55-6oO(por 30 minutos, despu
Tapn de hule monohoradado
Tapn de vidrio
con tubo de vidrio y manguera
de que la adicin del ciclohexanol se ha completado, eleve la temperatur I

gradualmente hasta
T de vaco
100o(
en un periodo de 10 minutos y mantenga esta t
rn-
peratura durante 5 minutos ms.

Deje enfriar a temperatura ambiente y, posteriormente, en un bao d
hielo por 10 minutos hasta la precipitacin de cristales amarillos. Filtre al vado,
lave con agua fra hasta que los cristales sean blancos.
Purifique el cido adpico formado por recristalizacin de agua. Filtr ,
seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
3S
MANUAL DE
11) C:AROOxILlcOS
EXPERIMENTOS
QUIMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN MICROESCAL/\
DIAGRAMA ECOlGICO
cido adpico
Trampa
con sosa
-**__
Ciclohexanol
cido ntrico
..
1. Reflujo
Jorlnga~
Mezcla de reaccin
pn
da hule
2. Enfriar
3. Filtrar
4. Lavar I agua
Fase lquida
Faseslida
cido adpico crudo
5. Recristalizar
cido adpico puro
Figura 1. cido adpico.
l' N
utr U Ir la dlsolucl6n y desechar al drenaJ '
1~Ci) CAAOOxlucos
CUESTIONARIO
PRCTICA
1.
Explique por qu es importante que la adicin del ciciohexanol se haga

lentamente.
SEMINARIO 1. CIDOS CARBOxucos

SINTESIS DE ACIDO BENZOICO. HIDRLISIS DE BENZONITRILO
SINTESIS DE ACIDO BENZOICO. REACCiN
Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra

llevar a cabo la reaccin con cido clorhdrico.
,.
DEL HALOFORMO
SINTESIS DE ACIDO ADlplCO
Culsera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?
OBJETIVOS
BIBLIOGRAFA
Comprender en su totalidad cada experimento mediante la integracin

de la parte experimental y la terica.
vlla, l.G.; Garca, M.e. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un
Reforzar los conceptos tericos.
Editorial; 2' Ed.; Mxico, 2009.
Favorecer la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo.
Kenneth, W. Macro and Microscale OrganicExperiments;CengageLearning;
Establecer mtodos para organizar e integrar la informacin terk
Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
6th Ed.; USA, 2010.

,
Mayo,
experimental recabada por los equipos.
D.W.; Pike, R.M.; Butcher, S.S.; Trumper, P.K. Microscale
Techniques for the Organic Laboratory; John Wiley and Sons Edit.; New
York, USA, 1991.
McMurry, J. Qumica Orgnica; International Thomson Editores; 5" Ed.;

Mxico,2000.
Morrlson, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry;

USA,1996.
Prentice-Hall; 6th Ed.;
Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la inform

obtenida.
el n
Al
IlllII. QARDOxlucos
PROCEDIMIENTO
Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos de trabajo segn
I nmero
de alumnos. Cada grupo realizar la presentacin de una prctica,
rrollando los siguientes puntos:
Anlisis de la tcnica
Reaccin general
Mecanismo de la reaccin
DERIVADOS
Importancia de la tcnica
-
Diferentes formas de sntesis

Usos del producto obtenido
Estudio econmico
Anlisis de resultados de todo el grupo
Espectroscopia en IR de reactivos y producto
Conclusiones
Blbllograffa
sta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, inL
I do los resultados
y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
lC Ivld d ms enriquecedora que el anlisis individual.
DE CIDOS CARBOxLICOS
PRCTICA
SNTESIS DE BENZOCANA
OBJETIVOS
Obtener un ster a partir de un cido carboxko y un alcohol, mediante

catlisis cida.
Obtener benzocana a partir de cido 4-aminobenzoico.
ANTECEDENTES
Reacciones de adicin nucleoffllca sobre el grupo carbonito.
Catlisis cida en las reacciones de adicin nudeofflka.
Principales derivados de los cidos carboxflicos.
Mtodos de obtencin de benzocana.
Propiedades fsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.
REACCIN
y ESTEQUIOMETRA
rtlVAOOS DE CIDOS
MANUAL DE
cxaeoxu.icos
QUIMICA
ORGNICA
IV
TcNICAS EN MICROE9CAI..A
Sustancias
cido
nobenzoico
137
oS
3.65 x 10'3
Etanol
Benzocana
Cantidad
Calidad
05 g
QP
rnl,
QP
cido 4-aminobenzoico
46
165.17
3.96 (S mL,
0.602
0=0.7936 g/mL)
(terico)
cido sulfrico concentrado
0.8mL
QP
3.6s X 10-3
Hidrxido de sodio a110%mlv
9 mL
QP
Perlasde slice
8.69 X 10-2
Etanol
PROCEDIMIENTO
PARTE EXPERIMENTAL
M t
EXPERIMENTOS
rlal a microescala
M traz Erlenmeyer de 50 mL
Vaso de 50 mL
Enun matraz redondo de 50 mL coloque 0.5 g de cido 4-aminobenzol
y 5 mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de cido sulfrico concentrad y
._-
..
M traz redondo de 50 mL
Esptula
6 perlas de sfllce, agite y adapte un refrigerante de agua en posicin de reflu] ,
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Mantenga el reflujo con agitacin magntica durante 1 hora hasta que el cld
Plpeta graduada de 1.0mL
Refrigerante de agua
Matraz Kitasato de SOmL
Probeta de 25mL
Ip ta graduada de S mL
Parrilla de calentamiento con

agitacin magntica
4-aminobenzoico haya reaccionado.

Enfre la disolucin a temperatura ambiente y adicinela a un
contenga 9 mL de hidrxido de sodio al
10%
vaso
ILI
m/v y 10 g de hielo, agite h I
"
que se precipite el p-amino benzoato de etilo y filtre al vado.

1
Purifique la benzocafna formada por recristalizacin de etanol/agu ,111,
tre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fu
1),
MANUAL DE EXPERIMENTOS
AIVADOSDE CIDOSCARBOxlucos
DIAGRAMA
QUIMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN
MICROESCALA
CUESTIONARIO
ECOlGICO
Benzocana
cido 4-aminobenzoico,
Mezcla de
1. Reflujo
2. Enfriar
1--
1.
Podra utilizarse cido sulfrico diluido?
2.
Si se desea eliminar agua de la reaccin para desplazar el equilibrio hacia el

ster, cmo se modificara la tcnica utilizada?
3.
Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico

etanol?
4.
Usos de la benzocana.
reaccin
tanol, cido sulfrico

concentrado
Verter en
10%
9 mi
m/v
de sosa al
en exceso, en vez d
+ 10 g hielo
3. Agitar
4. Filtrar
BIBLIOGRAFA
Fase slida
;::.----1-----,1Fase lquida
Sulfato de
Benzocana
sodio, etanol
Benzocana pura
vila,
Z.G.; Garca,
M.e.
et al. Qumica Orgnica.
un Enfoque Ecolgico; UNAM,
5. Recristalizar
Fomento
Editorial;
Direccin
de Publicaciones
2" Ed.; Mxico, 2009.
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions: Mechansms and

ture; John Wiley and Son s Incorporated;
General
con
Experimentos
6th Ed.; USA, 2007.
to Organic Laboratory
Pavia, D.L. Introduction
Sttuc
Techniques, a Micro cal J
Morrison,
R.T.; Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall;
6th
Ed.;
USA,
1996.
1'),1 D
echar la disolucin por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario. neutralizar
prlm ro y luego desechar.
Vogel,
A.1. Textbook
of Practical
5th Ed.;
London, England,
1996.
Organic
Chem/stry;
Prentlc
., le 1I
"
HIVA.oOS
DE CIDOS
CARBOX(UCOS
MANUAL DE
.Anhdrido actico
ftlico
166.13
102.09
148.11
05
0.89 (0.83 mL,

B =1.080 g/mL)
0445
QUMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN MICROESCAL.A
Sustancias
Anhdrido
cido ftlico
EXPERIMENTOS
Cantidad
Calidad
Masa molar
(g/mol)
Masa
(g)
Cantidad de
'.II~tal1cia(mol)
3.00 x 10-3
8.71 X 10-3
3.00
cido ftlico
X 10-3
P ARTE EXPERIMENTAL
05 g
QP
Anhdrido actico
0.83 mL
QP
Cloruro de calcio anhidro
10g
Tcnico
Hexano
4-5 mL
Tcnico
PROCEDIMIENTO
M t rlal a microescala
En un matraz redondo de 10 mL, coloque 0.5
M traz redondo de 10 mL
n stllla de calentamiento
tipo de derramamiento. Coloque el refrigerante de agua en posicin de reflujo

yen la parte superior adapte una trampa con cloruro de calcio anhidro.
. Pipeta graduada de 1 mL
Restato
M traz Kitasato de 50 mL
Trampa de cloruro de calcio
Agitador de vidrio
Esptula
Probeta de 25 mL
Umbudo Hirsch con alargadera

Vidrio de reloj
g de cido ftlico y 0.83 mL
de anhdrido actico, efecte esta adicin en la campana evitando cualquier
Caliente a reflujo durante 30 min y luego deje enfriar a temperatura

ambiente (solidifica el producto) y despus 10 min sobre hielo. Filtre al vado, si
es necesario para hacer la mezcla fluida adicione de 4 a 5 mL de hexano. Seque
el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.
1I NIVt\11
CIOOS CARBOxlLlCOS
DIAGRAMA
MANUAL DE
ECOLGICO
EXPERIMENTOS
QUIMICA
ORGNICA
IV
TtCNICAS
EN MICROaOOAI.A
CUESTIONARIO
Anhdrido ftlico
cido ftlico
1.
Dequ otra manera se puede preparar el anhdrido ftlico?
2.
Paraqu se usa el hexano?, sepodra usar otro disolvente en su lugar?,

por qu?
3.
Por qu no neutraliza el cido actico y el anhdrido actico al final con

hidrxido de sodio diluido?
4.
Cmoverifica la pureza del anhdrido obtenido?
5.
Paraqu sirve el anhdrido actico en esta reaccin?
Anhdrido actico
1. Ref!ujo con trampa de humedad 30 min

2. Enfriar a temperatura ambiente
3. Colocar sobre hielo
10
min
4. Filtrar
BIBLIOGRAFA
Faseslida
Faselquida
Anhfdrldo ftlico
vila, Z.G. Garca, M.e. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con

un Enfoque Ecolgico UNAM, Direccin General de Publicaclon '
crudo
Fomento Editorial;
2'
Ed.; Mxico,
2009.
Carey, FA; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hll 8th Ed.; USA,
2010.
March, J. Advanced
Organic Chemistry
Reactions:
Mechanl m U 111
1
Structure John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed. USA, 2007.
r
I h Xllnopor destilacin y verificar el pH al residuo. Neutralzar y desechar por el
McMurry, J. Qufmica Orgnica; Thomson Edltores 6" Ed.; Mxlc ,
I olv r n un disolvente inflamable o adsorberlo en papel o material inflamable
n form
d
d cuada,
omposlc:16n:Humos txicos de monxido y bixido de carbono.
Pava, D.L. Introduction to Organ/c Laboratory
Technlques, a Mlcr
Approach; Cengage Learnlng; 4th Ed.; USA, 2006.
vcg 1, A. 1. T xtbook of Practlcal Or an/c eh mlstry;

ond n, ngl lid,19
C(j
SNTESIS DE ACETANILlDA
OBJETIVO
Obtener una amida por la reaccin de un anhdrido de un
el I
monocarboxOico con una amina primaria.
ANTECEDENTES
Reacciones de adicin nucleofOica sobre el grupo carbonilo.
Reacciones de adicin-eliminacin en el grupo carbonilo.
Quson los reactivos nucleofOicos? Orden de nucleofilicidad.
Quson los grupos salientes?, cules son los ms usados?, cul

orden de facilidad de salida de los mismos?
Reacciones en equilibrio, cmo desplazar un equilibrio.
Principales derivados de los cidos carboxflicos.
Cmose puede eliminar el agua en una reaccin de equlllbrl
Reactividad de las aminas primarias, secundarias y terclarlns,
1111111
tudes y diferencias.
Diferentesrutassintticasparaobtener losderivadosde lo
Nomenclatura, sntesis e identificacin d
ropl d1'ld fslcas, qumlc s y toxlc lglc
cldo Cc rb
xIII ).
mld
tlv
YI rHhl tI).
'1 I'~ l' 111 -" '"' U t MIIOXlblCOS
MANUAL DE
IN y eSTEQUIOMETRA
EXPERIMENTOS
QUIMICA ORGNICA IV
T~CNJCA5
Sustancias
Cantidad
Anilina
Anhdrido actico
93.12
1029
IVI.I!l,;
Anilina
0.6 mL
QP
Anhdrido actico
1.2 mL
QP
Acetato de etilo
5 mL
QP
PROCEDIMIENTO
1.29 (1.2 mL,
(g)
=1.080
( .uitldad ele
MI~1.1I1r1;1
(mol)
Calidad
Acetanilida
lVIoI'In molar
.~1.!.,_o~I)
__
EN MIClIIQlltI~~"
6.5 X10-3
1.26 X10-2
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 0.6 mL de anilina y

3.27 X
10-3
(terico)
agr
lentamente y con agitacin 1.2 mL de anhdrido actico, efecte esta di

en la campana, evitando cualquier tipo de derramamiento.
Tape
y l1'frf
exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente.

Agite durante 5 minutos (de preferencia en la campana), deje r p
Ir
cont III I
g de hielo picado, contine agitando enrgicamente y coloque la m :: 11 ~
la mezcla 10 minutos y vierta poco a poco el contenido a un vaso que

PARTE EXPERIMENTAL
10
minutos sobre hielo. Filtre al vaco el slido obtenido y lave con 3 mL d

helada.
Matraz Kitasato de 50 mL
2

Vidrio de reloj
Agitador magntico
Purifique la acetanilida formada por recristalizacin de
gua,
agregu m
hirviendo hasta que se disuelva. Seque el producto, calcule el r ndlml
necesario use carbn activado. Si se forma un aceite,

determine el punto de fusin.
1Ft ItI
11' (
OIRIVAOOS DE CIDOS
MANUAL
caaeoxn rcos
DIAGRAMA
DE
EXPERIMENTOS
QUIMICA ORGNICAIV
CUESTIONARIO
ECOLGICO
Acetanilida
Anilina
Anhdrido actico
1.
Para preparar acetanilida, se podra usar cido actico en vez de anhfdrll

actico?
2.
Se puede usar cloruro de acetilo en vez del anhdrido actico?
3.
Laacetanilida es soluble en cido clorhdrico a110%o en sosa aI10%?
4.
Si quedara anilina sin reaccionar, qu modificaciones hara a la tml

usada?
5.
Eldesecho D1es txico?, se puede tirar al drenaje, qu pruebas qufmlc:l.

se le deben hacer?
1. Enfriar con agua hasta alcanzar

temperatura
ambiente
2. Agitar 5 min
3. Dejar reposar 10 min
Mezcla de
BIBLIOGRAFA
reaccin
4. Verter en un vaso con hielo
5. Filtrar
6. Lavar con 3 mL de agua helada
Fase slida
I
Acetanilida
foque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones
Editorial;
2 Ed.;
FOI11
l.; U.I\,
March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions; Mechanl Itl

Structure; John Wiley and Sons Incorporated; 6th Ed.; USA, ~007,
Solucin acuosa con
nt
Mxico, 2009.
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; Mc Graw-Hill; 8cI1

2010.
Fase lquida
trazas de anilina y
acetato de anilinio
vila, Z.G.; Garca, M.e. et a/. Qumica Orgnica. Experimentos con un 11-
tUul
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 6" Ed.; M xlc ,

Pava, D.L. Introductlon to Organic Laboratory Technlques, a Mlcl' )
Yo el, A.1. Textbook of Practical Organic Chemlstry; Prentlc ... II 111 1,;
L ndon, England, 1996.
SNTESIS
DE PARACETAMOL
(ACETAMINOFN)
OBJETIVO
Obtener una amida por reaccin de una amina primaria sustituid
1I
posicin para, con un anhdrido.
ANTECEDENTES
Principales derivados de cidos carboxflkos.
Reactividad de aminas primarias, secundarias y terciarias. Similitud
diferencias.
Principales grupos acetilantes de las aminas.

Mtodos de obtencin de amidas.
Usos del paracetamol.
Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y produ 1 1
REACCiN
y ESTEQUIOMETRA
l)~ftIVAtlO~
O~ CIDOS CAR80xlLlcos
MANUAL DE
p-aminofenol
Anhdrido actico
Paracetamol
19
102
151
0.378 (0.35 mL,
0554
0400
3.70 x 10-3
QUIMICA
ORGNICA JV
TCNICAS EN MICROESCALA
PROCEDIMIENTO
En un matraz redondo de 10 mL, adicione 0.35 mL de anhdrido actico,

00400 g de p-aminofenol
5 =1.080
3.66 X w-3
EXPERIMENTOS
0.5 mL de agua. Adapte el refrigerante
de agua
en posicin de reflujo y caliente la mezcla de reaccin mediante mantilla de

3.66 X 10-3
calentamiento
durante 30 minutos. Deje enfriar en un bao de hielo por
10 minutos hasta precipitacin del producto de la reaccin. Filtre al vaco y lave
con agua fra.

PARTE EXPERIMENTAL
Purifique el paracetamol formado por recristalizacin de agua, utilice

carbn activado de ser necesario. Filtre, seque el producto, calcule el ren-
dimiento y determine el punto de fusin.
Matraz redondo de 10 mL
Pinzade tres dedos
Mantilla de calentamiento
Restato
Vidrio de reloj
Pipeta de 1 mL
Agitador de vidrio
Parrilla de calentamiento
Esptula
Agitador magntico
=mbudo Hirsch con alargadera
Capilar
Cmaracromatogrfica
Realice una cromatografa en capa fina (c.c.f.) para comprobar la pureza
Portaobjeto
u tandas
Cantidad
Anhdrido actico
p-amlnofenol
e r
II (tlv 111
0.35 mL
Calidad
QP
QP
del reactivo y del producto.
DATOS PARA C.c.f.
Suspensin: gel de sflice para e.c.f. al 35%en CHC(/CH30H

o en acetato de etilo
Disolvente:
acetato de etilo
Eluyente:
acetato de etilo
Revelador:
1, o luz UV
(3:1)
lA
AMA
n v ~ 1I
1.
p-amlnofenol
Anhdrldo actico
1. Calentar
a reflujo 30 min
2. Enfriar 10 min
2.
S pu d utlllz r cloruro d
e tilo n v z d
3.
I quedara p-amnofenol sin reaccionar, qu modlflc clon

tcnica usada?
4.
Eldesecho D1 es txico?, se puede tirar al drenaje?, qu pru b

se le deben hacer?
qufml
3. Filtrar al vado
4. Lavar con agua fra
Fase slida
cido actico
5. Recristalizar de agua
BIBLIOGRAFA
Fase lquida
Carey, FA; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hi//; 8th Ed.; USA,
2010.
Domnguez, X.A. Qumica Orgnica Experimental; Limusa;
1" Ed.; Mxico,
1982.
Kenneth, W. Macro and Microscale

Learning; 6' Ed.; USA, 2010.
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 6" Ed.; Mxico, 2005.
Fase lquida
Streitwieser, A. Introducton
Organc Experiments;
Cengas
to Organc Chemistry; Prentice-Hall; 4th Ed.;
USA, 1998.
I 1I N utraUzar.
, 1,1 ti Slohara la tarja.
6S
P I ~1\(
S
I I( 1\
11.
MINAr I
IVADOS DE CIDO
CA
cxtuce
ENZOCAINA
16 DE ANHIDRIDO FTALICO
SINTSIS
DE ACETANILlDA
SINTESIS DE PARACETAMOL (ACETAMINOFN)
OBJETIVOS
Comprender en su totalidad cada experimento,
mediante la lntegracln
de la parte experimental y la terica.
Favorecer la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en qulp .
Establecer mtodos para organizar e integrar la informacin t rl
Realizar presentaciones
en forma oral y escrita de toda la lnforrn CI'1
obtenida.
PROCEDIMIENTO
Para llevar a cabo el seminario, se integran cuatro equipo

segn el nmero de alumnos y cada grupo realizar la present
d . r l Ij
cen d
llll
prctica desarrollando los siguientes puntos:
R celen g n r I
obt nld
I gru
n IR d r etlv s y pr dueto
CARBOHIDRATO
ilc "
UII
PRCTICA
REACCIONES DE IDENTIFICACiN DE CARBOHIDRATO
OBJETIVOS
,
Efectuar pruebas qumicas que permitan identificar
y caract rl
diferentes azcares.
..
Obtener las osa zonas de algunos azcares.
Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y comprob r
mediante la prueba fsica de rotacin ptica.
Hidrolizar el almidn y comprobarlo mediante pruebas qumica .
ANTECEDENTES
Carbohidratos o azcares y su importancia en la Qufmica org nl~ .
Clasificacin de los carbohidratos.
Azcares reductores y no reductores.
Reacciones de azcares debido a los grupos oxhidrllo d
Reacciones de azcares debido al grupo carbonilo de
Reaccin de formacin d osazon s.
r ct rlz CI'1 d
Illlpl
zc r
trav
u m Ii
LI ITI
1111,
I cul ,
d I f rrnt ci n el
qurmlc .
1111 Hit
,'Illholl I ylo 111111 1
ti 111 I lIvlI
VpHllhl
tll,
CMlIlOI~IDRATOS
MANUAL DE
EXPERIMENTOS
QUfMICA
ORGNICA
IV
T~CNICAS EN
Mlono
~III
d) Hidrlisis del almidn
REACCIONES
a) Identificacin de azcares
Prueba de Molisch
0
OH
H -OH
110 -H
~
I~ -OH -3 HzO
1I
OH
00
HO~H+
OH
-Ha
- H20
CI-I201-1
OH
+~I-I0
OH
OH
Prueba de Benedict
Cl-lzOH
CHzOH
_C_U_2.,..<>
~CH20H
complejo
cuproctrico
O~OH
O + CUzO ~
OH
OH
n-2
P ARTE EXPERIMENTAL
b) Formacin de osazonas
II
1I
[",O
OH + 3
cr
Material
H
I
N'NH
Tubo de ensayo o frasco vial
do
osazona
e) Hldr611s1 (le la sacarosa
II~OII
"
15
)--0
+~H
OH
OH
.
II
"
MOIO"'I
RATOS
MANUAL DE
u t netas
QUfMICA
IV
ORGNICA
TCNICAS
EN MICROEUCI\
A.
PROCEDIMIENTO
Cantidad
Calidad
10mL
QP
Disolucin de hidrxido
de sodio al 5%m/v
Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de la disolucin de azcar, adicione

3 gotas del reactivo de Molisch y agite.
cido clorhfdrico al 20%v/v
10mL
QP
DI olucln de yodo-yoduro
5 mL
QP
d
tubo, 2 mL de cido sulfrico concentrado, de manera que el cido, al ser ms
I oluciones al 10%m/v de:
10mL
RA
denso, forme una capa inferior sin mezclarse.
10mL
RA
30 mL
RA
10mL
RA
10mL
RA
1mL
RA
R activo de Benedict
20mL
QP
Fenllhidrazina
3mL
RA
Almidn soluble
2g
QP
3 gotas
RA
2 mL
QP
1=
Glucosa
Mediante una pipeta Pasteur aada lentamente, por las paredes
Fructosa
Sacarosa
fI
Si est presente un carbohidrato,
aparecer un anillo rojo en
interfase de los dos lquidos, que al mezclarse forman una disolucin vlolet .
Maltosa
Arablnosa
nolftalefna indicador
1--
EXPERIMENTOS
ctlvo de Molisch al 5%m/v
cido sulfrico concentrado
Deje reposar la disolucin 2 minutos y dilyala con 5 mL de agua, observ I

formacin de un precipitado violeta oscuro.
Prueba de Benedict
Preparacin del reactivo por grupo
Disolver 100g de Na,C03, 175g de citrato de sodio, 17.3g de CuSO~.5 liJO
en un litro de agua destilada.
PROCEDIMIENTO
PROCEDIMIENTO
Coloque en un tubo de ensayo
Q) Id ntl"cacl6n de azcares
p r
got
di oluclones a110%m/v de diferentes azcaresen agua y efecte las
III ll't pru b :
mL del reactivo de Ben di . Y 2 (
S de la disolucin de azcar. Caliente a ebullicin y deje
p r tura ambiente. Un precipitado
cuya coloracin varla d
h st roj , con decoloracin de la disolucin, Indica prueba p
b) Formacin d o azona
PI'U
Pr para 16n 1 la di olu 16nd f ""hld
tlvo por rupe
PI olv II
el
H 11
11~I 11111111111 d
I."HII,
111
1011
H 111I1111
Id 11
IHIII 11tl
(lit/M po
11" 11111
rupo
nfrl
II1
In. 1111 )
Itlv.
t r\HIIOIII
MANUAL DE
RATOS
Mezcle 2 mL de fenilhidrazina, 2 mL de cido actico glacialy 18mL de agua.

Filtre con carbn activado si la disolucin no est clara.
1.
EXPERIMENTOS
QUIMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN MICROESCALA
Disuelva 1g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y agregue 4 mL de

HCIal 20%v/ven un tubo de ensayo marcado con la letra B.
Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato de sodio y 15mL
2,
el agua destilada. Filtre con la ayuda de carbn activado.
Determine la rotacin ptica de las disoluciones de los tubos A y B, Y

de una mezcla de las soluciones A + B en proporcin 40:60 respectivamente,
preparada en el momento de la determinacin.
PROCEDIMIENTO
[a]20D
[araD
[araD
[a]20D
Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de la disolucin de azcar y 3 mL

11 lucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en bao de agua durante
d
Ir
inlnutos.
+ 66.5 Sacarosa
+ 52
Glucosa
-92
Fructosa
- 40 Azcar invertida
Ob erve en un microscopio de bajo poder los cristales formados, o bien,

11111
d) Hidrlisis del almidn
cristales y determine el punto de fusin.
El tiempo de formacin de la osazona y la apariencia de los cristales
Preparacin del reactivo por grupo
r '11 dlf rentes para los distintos azcares.

Disolucin yodo-yoduro.
Disuelva 0.15 g de yoduro de potasio
100 mL de agua destilada, agregue 0.05 g de yodo metlico y dlsulv I
) HIdrlisis de la sacarosa (inversin)
completamente.
e
111 , U
11-\\1 I
loque en un tubo de ensayo 3 mL de una disolucin de sacarosa a110%

I
gregue 0.1 mL de cido clorhdrico al 20%v/v y caliente en bao de
durante
PROCEDIMIENTO
20 minutos.
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125mL, 0.6
En'frf la disolucin, neutralice con NaOH al 5%m/v usando fenolftalena

(111
IlIdle dor y agregue
dlclone
mp r
11111,
5 mL de agua y forme una pasta, agregue 40 mL de agua hlrvl nejo y
ntlne la ebullicin hasta que desaparezcan todas las partfculas de Iml,l! 11,
mL de reactivo de Benedict.
D 1
g de almidn
nfrl r la disolucin opalescente.
I resultado obtenido en esta prueba con el que se tiene al
L 11 un di oluel6n de sacarosa sin hldrollzar, con el reactivo de Benedlct.
Col qu
ugol),
n. E t tub
11 t rmln cln polarlmtrlca de la sacarosa y del azcar Inv rtlda

Z
r,
HlI
gotas de una disolucin yo I
0.5 mL d un disolucin de almidn y ob

mue tr
I ti mpc e ro.
d I di. lu I I 1I
1111111 11 II I 11)1
1 lO 1111 d
n un tubo de ensayo,
'111 I
111111 llllH
eh
I1I
MANUAL DE
,,~"Cli'lICIlAT05
Adicione al resto de la disolucin de almidn 1 mL de HCIconcentrado
EXPERIMENTOS
DIAGRAMA
QUIMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN
Mrcno ..
ECOLGICO
y e 16quela en bao de agua durante 30 minutos. Tome muestras de 05 mL
d 5 minutos
I
y efecte la prueba de Benedict y la de Lugol, observando los
sultados obtenidos cada vez. Para efectuar la prueba de Lugol se deber

Ilfrl r la muestra, pues el complejo yodo almidn se disocia en caliente.
Para realizar la prueba de Benedict, neutralice la muestra con una
Reacciones de identificacin de carbohidratos
Prueba de Molisch
di' lucin a110%de NaOH m/v antes de efectuarla.

Anote los resultados observados cada 5 minutos.
Disolucin de
1. Agitar
carbohidratos + reactivol----------I
de Molisch
2. cido sulfrico
Mezcla de
reaccin +
c. sulfrico
Prueba de Benedict
Disolucin de
carbohidratos +
complejo de Cut>
Formacin de osazonas
Disolucin de
carbohidratos +
fenilhidrazina
Hidrlisis de sacarosa
DI olucln de sac ro
,~cido clorhdrl
1. Agitar
2. Calentar
Mezcla de
reaccin + Cu,
(~11Il
MANUAL DE
1IIIIIInATOe
Hidrolisis de almidn
EXPERIMENTOS
QUfMICA
ORGNICA
IV
TtCNICAS EN MICRO 8 A A
BIBLIOGRAFA
Disolucin de sacarosa 1. Calentar

Neutralizar
+ cido clorhdrico
Mezcla de
reaccin +
~
Cu,O
2. Complejo de Cu (11)
vila, Z.G.; Garda, M.e. et al. Qumica Orgnica. Experimento
e n
y
un Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publlcaclon ti

Fomento Editorial; 2' Ed.; Mxico, 2009.
Disolucin de almidn
+ cido clorhdrico
Mezcla de
reaccin +
1. Calentar
Carey, F.A.; Giuliano, R.M. Organic Chemistry; McGraw-Hill; 8"1 Ed.; U A,

2010.
lugol
2. Lugol
Jacob, T.L.; Truce, W.E.; Robertson, G.R. Laboratory Practice of Organle

Chemistry; McMllan Pub. Co. Inc.; 5th Ed.; USA, 1974.
1'1' N utrallzar el filtrado y eliminar por el drenaje.

, ,1'lItr r el Cup y enviarlo a confinamiento controlado.
Llevar la solucin a pH=10 con cal

O o. volver a filtrar el slido formado y enviarlo a confinamiento. Desechar la solucin
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 6' Ed.; Mxico, 200r ,
Moore, J.A.; Dalrymple, D.L. Experimental Methods in Organc Chernl 'tl'y;
nutra por el drenaje.

I 1Guardarlo para su incineracin.
I ~lila di olucln es incolora virtala al drenaje. si tiene color tratar con carbn activado e
In In raro Desechar la solucin por el drenaje.
~.I I hay presencia de lugol, agregar bisulfito de sodio hasta que desaparezca el color. Verificar
I pH, neutralizar si es necesario y desechar la solucin neutra por el drenaje.
CUeSTIONARIO
'1.
DI a por qu se considera reductor un azcar.

n qu consistenlaspruebasque nos permiten sabersi un azcares reductor
n ?
, rlb la r accin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.
~"
1,.
XI llqu por qu se le llama Inversin a la hidrlisis de la sacarosa.
f t I pru ba d B nedlct antes y d pu s el h rvlr I

n cldo clorhfdrlco?
ti
Ir! 11 le
1111 11'1
Irqllldu
W.B. Saunders, Co.;
s" Ed.; USA, 1988.
Pasto, D.J.; Johnson, e.R. Determinacin de Estructuras Orgnica i H

verte; Barcelona, Espaa, 1974.
PRCTICA
SNTESIS DE CIDO HIPRICO
OBJETIVOS
Realizar las sntesis del cido hiprico a partir del aminocido glicina y
cloruro de benzolo.
Ejemplificar la preparaciri de una unin peptdica.
ANTECEDENTES
Caractersticas de los aminocidos.
Mtodos de sntesis de aminocidos.
Reacciones generales de los aminocidos.

Caractersticas de los pptidos.
Mtodos de sfntesis del enlace peptdico.
Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y pro III L)
ReACCiN
ti N
(1
o
o:
y ESTEQUIOMETRfA
Il.,/
ti
el
1I
lit I
MANUAL DE
EXPERIMENTOS
QUfMICA
ORGNICA
IV
~TlI:JOI!I
benzoJo
7S07
14S7
cido
Masa molar
(g/mol)
Masa
(g)
0.60S (0.5 rnt.,

03
Cantidad de
8 = 1.211gimL)
4.3
4 x 10-3
sustancia (mol)
TCNICAS
EN MICHO ;IC""'",
Sustancias
Cloruro de
Glicina
Cantidad
Calidad
Agua
La necesaria
Destilada
Glicina
03g
QP
Cloruro de benzoflo
o.SmL
Recindestilado
NaOHal 40%m/v
0.8 mL
RA
NaOHhojuelas
30 g
Tcnico
HCIal so%vlv
2.0 mL
RA
Cloroformo o diclorometano
5.0 mL
QP
rico
179.18
0.772(terico)
X 10'3
4 X 10-3
PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
MUI''torlal a microescala
Matraz redondo de 10mL
Vaso de precipitados de 50 mL
Probeta de 10mL
Jeringa de 3 mL
trampa con sosa y en la otra un tapn de hule con una jeringa
mili con agitacin magntica
Esptula
contenga 0.8 mL de una disolucin de sosa a140%m/v (Figura 2).
IJ rr de agitacin magntica
mbudo de filtracin rpida
Vidrio de reloj
40% m/v, al terminar la adicin se observan dos fases, contine I r ( Clt~ll du
Agitador de vidrio
r nte 40 minutos a temperatura ambiente manteniendo la agitacin Irh ~n
Trampa de Claisen
En un matraz redondo de 10 mL adicione 0.3 g de glicina y 2 mL d ( 111,

agite hasta que se disuelva la glicina y agregue 0.5 mL de cloruro de b
nz n ,
Adapte una trampa de Claisen y en una de las salidas de sta, colcqu
UI) 1
d 3 mi, '111\
Adicione lentamente y con agitacin magntica la disolucin

l
PlptadesmL
r mp
d humedad
Inz" d tr
d dos
el!
1,
hast que se obtenga una disolucin homognea.
1
1
VI rt
I matraz de r accin, got a go ,2 mL d
lucl 11 ti
I rhtdrlco al 50%viv, glt I flltr

1v do 1 lld
u de tll d h
IImln riel
1 1
III
Illltl
1 pltldlll
fI 111
tlJ, (ill
el 1 lill I'lrl
111 111111(1111111111
qlH
yd t 1111111
MANUAL
DE
EXPERIMENTOS
DIAGRAMA
QUfMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
ECOLGICO
cido hiprico
Glicina + agua
+ cloruro de benzoflo
Jeringa--+ ...
+ sosa
Tapn
de hule
1.
Agitar
2.
Neutralizar
3. Filtrar
4. Lavar con
Agua y dicloro
metano
Faseslida
FaseIfquida
r---------~--------~
cido hiprico
Disolvente
crudo
clorado
5. Recristalizar
Faseslida
Rgura
2.
cido hpurlco.
puro
FaseIfquida
EN MICHO
OALloA
'l'ICloa
eu ESTIONARIO
1.
De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?

Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzoflo?
Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de benzolo y
glicerina sea bsica?
4"
Por qu se forma una mezcla heterognea de dos fases y qu sucede

cuando se transforma sta a una mezcla homognea?
,.
Qu impureza se elimina al lavar con el disolvente dorado?

Qu bandas y seales importantes en espectroscopia de IR, 'H RMN Y
13( RMN, respectivamente, espera observar en el compuesto final que no se
ncuentran en la glicina?
BIBLIOGRAFA
vlla, Z.G.; Garda, M.e. et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un En-
foque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento

IZdltorlal; 2" Ed.; Mxico, 2009.
tngersol', A.w.; Babcock, S.H. Org. 5ynth. Co/l. 1943,11,328.
sllverst in, R.M.; Bassier, G.e., Morrill, T. Spectrometric

organlc compounds; John Wiley; 5th Ed.; USA, 1991.
ldentiflcatlon
of
LplDOS
PRCTICA
OBTENCiN DE CIDO MIRisTICO

PARTE
l.
AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA
OBJETIVO
Aislar un triglicrido de un producto natural por extraccin slldo-lquld
ANTECEDENTES
Mtodos de extraccin.
Disolventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin.
Quson los Ifpidos?
Quson los triglicrldos y cul es su estructura general?
Propl d d s y car cterfstlcas de los trlgtlcrldos.
M nc:1n r m
t do d
I I mi nto y purlflc c:lnd
tru tur .
y tI xl I
rlgllc
ricio .
MANUAL
P ARTE EXPERIMENTAL
DE
EXPERIMENTOS
QUIMICA ORGNICA
IV
TECNICAS
EN MICIlO
iI M A
PROCEDIMIENTO
en p Iv
30 mL de diclorometano, tape con un tapn de corcho el matraz y agite suav m II'L
por 15 minutos la mezcla, destapando el matraz despus de cada agitacin. FII'tr 11
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, adicione 15g de nuez moscada
anastla elctrica de 150mL
Restato
Esptula
T de destilacin
Probeta graduada de 25 mL
Porta termmetro
vaco y colecte el filtrado en un matraz Erlenmeyer de 125mL.
rmmetro de -10a 300C
Matraz Erlenmeyer de
250 mL
Tapn de corcho
Matraz Erlenmeyer de 125mL
Realice por tercera vez el mismo proceso de extraccin.
H frlgerante para agua con

mangueras
Colector de destilacin
adl 1
una segunda fraccin de 30 mL de diclorometano, repita la extraccin y 'fII'tr
11
el mismo papel utilizado para el primer extracto, rena el filtrado con I n 1I )1,
Transfiera el residuo slido de nuez moscada al matraz de 250 mL,
Lave el papel filtro con 2 porciones de 10 mL de dlclorornetano
y ren
ni,
los filtrados anteriores.
Embudo Bchner con
Agitador magntico
B rra de agitacin magntica
alargadera
Vierta los extractos de diclorometano en un matraz redondo el
Vidrio de reloj
Matraz bola de 150mL
Cmaracromatogrfica
Tapn esmerilado
monte un aparato de destilacin, concentre la disolucin de diclorometano

de la tercera parte del volumen original. Colecte el diclorometano
en
mllH
Ul1
Erlenmeyerde 250 mLsumergido en un recipiente con hielo. Transfiera el e n

a un matraz Erlenmeyer de 250 mL, enjuague el matraz de destilacin
1I
111
I 1
Ilt 11,
11 I
diclorometano y renala con la anterior.

Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y adicin
con agitacin al extracto de diclorometano. Deje reposar por unos rnnut
'formado. Filtre al vado y lave el filtrado con 2 porciones de 10 mL el
di
1(Jr(llllt
m tanol i:t. Calcule el rendimiento basndose en el total de la nuez m e I, \I'LIII
Dlclorom tano
Cantidad
Calidad
100 mL
QP
100 mt,
d termine el punto de fusin y realice una cromatograffa en cap 'flnl (e.c,'r.),
DATOS PARA C.cJ.
Ivo
fIIc
135% n CIICI. 1M 011
(1:1
(,3:1),
111 ,
1111,
1~'ll)o~
MANUAL
DIAGRAMA
DE
EXPERIMENTOS
QUfMICA
ORGNICA
IV
CUESTIONARIO
ECOLGICO
Trimiristina
Nuez moscada, diclorometano
'tI! 11
1.
Cmose puede tener unamejor eficienciaen la extraccin de la trlmlrl
2..
Digacmo comprueba que el producto de la extraccin es trtmlrlstln ,
Qu otros disolventes pueden ser utilizados para la extraccin

trimiristina de la nuez moscada?
Agitar y separar fases
el 11
4 Por qu el etanol es comnmente empleado para extra r

Fase slida
Nuez moscada
Trimiristina
diclorometano
Diclorometano

Fase slida
saborizantes, se podra usar ter etflko o cloroformo?
Faselquida
Explicarcmo el diclorometano y el metanol utilizados en este xp rh

pueden ser separadosy recuperados para usarsenuevamente.
111 )
Fase lquida
Nuez moscada
Trimiristina
diclorometano
Diclorometano
BIBLIOGRAFA
Fase slida
Fase lquida
vila, Z.G.; Garca, M.e. et al. Qumica Orgnica. Experlment

Enfoque Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicacione
Editorial; 2" Ed.; Mxico, 2009.

Trimiristina
Nuez moscada
<3>
Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental
Diclorometano
Organic Chemlstry; J 1111

WII y
and sons; USA, 1980.
I
Diclorometano
Destila r
McMurry, J. Qumica Orgnica; Thomson Editores; 6~Ed.; M
Trimiristina
Agregarmetanol
Streinwieser, A. Introduction to Organic Chemistry; Prentl
Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica; Pearson Educ tlon;

2006.
Dlclorometano
Metanol
<5>
ITrlmlristlna pura
11 11;
(I! 1,
11,
111.1
USA, 1998.
Filtrar
Aguas madres
xleo
5~. . l.; M xl o,
PRCTICA
10
OBTENCiN DE CIDO MIRSTICO
PARTE 11.
REACCiN DE SAPONIFICACiN
OBJETIVOS
Efectuar una reaccin de hidrlisis bsica de un triglicrido.
Obtener cido mirstico a partir de trimiristina.
ANTECEDENTES
Mtodos de obtencin de cidos carboxflicos,
Propiedades qumicas de los cidos carboxflkos.
Reacciones de esterificacin de cidos carboxflicos.
Hidrlisis de los steres. Diferenciar entre hidrlisis cida e 111

bsica.
Reaccin de saponificacin.
Acidos grasos superiores.
Usos del cido mirfstlco.
Propiedades ffslcas, qufmkas y toxlcol
r 11'1
MANUAL DE
EXPERIMENTOS
Ili IIllf
ReACCiN
O(CI,12)12CH3
H20
OCO(CH2)1ZCH3 + 3 NaOH
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN MICROESCALA
PARTE EXPERIMENTAL
y ESTEQUIOMETRA
Material
QUfMICA
CH3CH2OH
reflujo
a microescala
Matraz redondo de 50 mL
H2C-OH
I
HC-OH
I
H2C-OH
+ 3 CH3(CH2)1ZCOONa
Refrigerante
(CI12)12CH3
para agua
"
HO
_2_
11\(CH2)12COONa + 3HCI
Canastilla elctrica de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
Restato
Recipiente para bao Mara
Pinza de tres dedos con nuez
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Probeta de 25 mL
Esptula
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Vidrio de reloj
Embudo para slidos
3 CH3(CH2l12COOH + 3NaCI
Vaso de precipitados
Hidrxido
Trimiristina
722
de
sodio
de 50 mL
cido mirstico
228
Cmara cromatogrfica
05
6.92
x 10.4
05
0.158
12.5 X 10-3
6.92 x 10-4
Sustancias
Cantidad
Calidad
Trimiristina
05 g
Prctica ant rlor
Etanol
10 mL
QP
Metanol
20 mL
QP
cido clorhfdrico al 20% vl
10 mL
QP
Sosa al 20% m/v
2.5 mL
QP
Agua destilada
La necesaria
_.
'I~II I!
MANUAL DE
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTOS
DIAGRAMA
QUrMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS EN MICROE8CALA
ECOlGICO
cido mirstico
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de trimiristina, 10 mL de
11
I Y 2.5 mL de una disolucin de sosa a120%m/v. Coloque el refrigerante en
Trimiristina
I In de reflujo y caliente la disolucin durante una hora, hasta que todo el
Etanol
rldo se haya transformado en un producto soluble.
Sosa al 20%m/v
Vierta la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados que contenga
u p;
viI{ i
2. Acidular con cido clorhdrico
mente la disolucin por 10 minutos y deje reposar.
lluya la disolucin con 10 mL de agua destilada. Filtre al vaco y

Ii'
1. Reflujo 1 h
hielo y 10 mL de una disolucin de cido clorhdrico al 20%vlv, agite
3 Diluir con agua destilada
4 Filtrar al vaco
lave
el producto con porciones de 2.5 mL de agua cada vez.
Faseslida
Purlque el cido mirstica formado por recristalizacin de rnetanolt~ l11,
Glcerol, cloruro de
Plltl'e, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto
sodio, cido clorhdrico,
ti fwln.
agua, etanol
R altee una c.c.f. para comprobar la pureza del producto.

DATOS
PARA
5 Lavar con agua

6. Recristalizar
c.c.f.
Faseslida
Fase lquida
u pensin: gel de sflice para c.c.f, al 35% en CHCI)MeOH (3:1) O

acetato de etilo
DI olv nt ; t r etfllco
Eluy nt
lh
xano-ter etfltco 1:1
R v I donI, o luz UV
Metanol
CUESTIONARIO
11
PRCTICA
1\1hacer la comparacin entre los puntos de fusin del producto y el cido
mlrfstko, puede saber con certeza que el producto de la reaccin es
~ Ido mirstico?
SEMINARIO
CARBOHIDRATOS, PPTIDOSy LPIDOS
REACCIONES DE IDENTIFICACiN DE CARBOHIDRATOS

SINTESIS DE CIDO HIPRICO
Qu evidencia del procedimiento experimental sugiere que el

producto aislado es el cido mirstica y no la trimiristina o un producto de
ompetencia de reaccin?
OBTENCiN DE CIDO MIRIsTICO. PARTES
Qu efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento, si la

di olucin acuosade cido clorhdrico a120%v/v slo contiene el 1%de cido
j,
111.
1I
OBJETIVOS
dorhldrtcor
os steres pueden ser hidrolizados en reacciones de catlisiscida:
Comprender en su totalidad cada experimento, mediante la integracin

de la parte experimental
RCOOR' +
H,o
_...:.H;;..+ _
..~
RCOOH + R'OH
D criba las ventajas de las reacciones de saponificacin sobre la

e tllsls cida para la hidrlisis de trimiristina.
'j,
y la terica.
Favorecer la discusin, el anlisis de resultados y el trabajo en equipo.
Establecer mtodos para organizar e integrar la informacin terlcr
Porqu esmetanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacin

d I cido rnirfstco?
Realizar presentaciones en forma oral y escrita de toda la lnformaclcn

obtenida.
BIBLIOGRAFfA
P ROCEDIMIENTO
e r y, FA; Glullano,R.M. OrganicChemistry;McGraw-Hill;8th Ed.;USA, 2010.

Para llevar a cabo el seminario, se integran tres equipos d
oyl , P.D.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry; John WiI y

11
segn el nmero de alumnos, y cada grupo realizar la presenta In
USA, 1980.
prctica, desarrollando los siguientes puntos:
M Murry, J, qu(m/ca Orgnlca Thomson Editor Si 6~ d.: M xlco, o
I uch r , C.J. Th Aldrlch Llbrary of Infrar d Sp ctra Aldrlcl eh

(;
ni l.; USI\,
1.
ti
, A, IlItr
Inwl
U A,
ti)
H.
111LI n t OrE 1I11e:CI mI trYi I
ntl
1I
lIi
I ,1
111
I 1,;
M' 11111111 ti 1.11
[1
tr
I.JI
I I~JO
Diferentes formas de sntesis
Usos del producto obtenido
Estudio econmico
Anlisis de resultados de todo el grupo
Espectroscopia en IR de reactivos y producto
Conclusiones
Bibliografa
Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales,
Int r ndo los resultados y experiencias de sus compaeros, por lo que es una
\( tlvl
d ms enriquecedora que el anlisis individual.
PRCTICA DE REPOSICiN
PRCTICA
12
SNTESIS DE CIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO.

REACCiN DE KOLBE-SCHMITT
OBJETIVOS
Efectuar una reaccin de carboxilacn de fenoles.
Aplicar el mtodo de Kolbe-Schmitt para obtener un cido carboxfll

fenlico.
ANTECEDENTES
Mtodos de obtencin de cidoscarboxlicos a partir de alcoholes y f n
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos,
Mtodos de identificacin de fenoles y de cidos carboxflicos.
Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y
REACCiN
y ESTEQUIOMETRA
OH
A
HO)V
N el
prod lel .
1 HA
'riCA DE REPOSICIN
MANUAL DE
Resorcinol
Bicarbonato de
cido 2,4-dihidroxi-
sodio
benzoico
84.00
15412
25
0.7 (terico)
Nlilsa molar
110.11
(g/mol)
EXPERIMENTOS
QUfMICA
cido clorhdrico concentrado
(g)
IV
Sustancias
Cantidad
Calidad
05 g
QP
Elnecesario
QP
25g
QP
Resorcinol
Masa
05
ORGNICA
Bicarbonato de sodio
{ .intldad de
"distancia (mol)
4.54 x 10-3
2.98
10-2
4.54 x 10-)
PROCEDIMIENTO
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz redondo de 50 mL adicione 0.5 g de resorcinol,
Mu,'tor
t '1a
M ltr
a m croesca a
z Erlenmeyerde 50 mL
Agitador de vidrio
Esptula
tr z de bola de 50 mL
Restato
traz Kitasato 50 mL
Vidrio de reloj
I 11' ta graduada de 5 mL
Mantilla de calentamiento
111' ta graduada de 1 mL
Anillo metlico
1mbudo de filtracin rpida
Mechero
R frlgerante de agua
M
M
Imbud
Hirsch con alargadera
d pr Iplt dos de 50 mL
I hlZ I el i 3 d do con nu z
---
de agua .
posicin de reflujo y caliente lentamente la mezcla de reaccin durante

1
1=
bicarbonato de sodio y 4 mL de agua. Adapte el refrigerante
2.5 g I
l'
lIn
hora. Enfre a temperatura ambiente y virtala en un vaso de precipitado' d
50 mL que contenga 75 mL de agua fra. Adicione gota a gota y con agitad
n,
cido clorhdrico concentrado hasta pH = 1.
Tela de alambre con placa de

1
asbesto
1
Enfre en bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxlbenzolc

filtre al vado y lave con agua fra.
Purifique el cido 2,4-dihidroxibenzoico formado por recrtstallaz CIII

de agua. Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto
fusin.
I'H'\
TICA
MANUAL
PE REPOSICIN
DIAGRAMA
DE
EXPERIMENTOS
QUfMICA
ORGNICA
IV
TCNICAS
EN MICHO
1I1l'"
CUESTIONARIO
ECOLGICO
cido 2,4 - dihidroxibenzoico

Explique: por qu debe tener cuidado al iniciar el calentamiento d
mezcla de reaccin?
2.
Quotras sustanciasse pueden emplear en vez de bicarbonato de sodiO
1. Reflujo 1 h
Paraqu acidula a pH = 1 con cido clorhdrico concentrado?
2. Enfriar a temperatura ambiente
Describados formas diferentes de identificacin del producto obtenido.
Sepodran utilizar las mismas condiciones de reaccin para carboxil

fenxido de sodio?
6.
Qutratamiento se debe aplicar a los desechos de la mezcla de reac

para poder arrojarlos al drenaje?
de sodio, agua
3.Verter la mezclade reaccinen agua

4. Acidular con cido clorhdrico
5. Filtrar
Fase slida
ln
1.
Resorcinol, carbonato
Fase lquida
In
I
cido 2,4 - dihidroxibenzoico,
Cloruro de sodio, cido
Resorcinol
clorhdrico
BIBLIOGRAFA
6. Lavar con agua

7. Recristalizar
Bruice, P.Y.Organc Chemistry Prentice-Hall; USA, 1995.
Fieser, L.F.; Williamson, K. Organic Experiments; D.C. Heath \.))d

Company USA, 1992.
Faseslida
Fase lquida
Hazzard, B.J. Organicum: Practical Handbool< of Organic Cheml ,',

Addison Wesley Pub.; USA, 1973.
IAc~ldo2,4dlhldroxlbenzoico I I Resorcinol J
~
Nierensteis & Clibbens. Organic Synthesis ColI. 2.
Streitwieser, A. & Heathcock, CH. Introduction to Organlc
eh mIlI
McMillan Pub.; USA, 1976.
Vogel, A.1. Textbook of Practical Organic Chemistry Longman ~,th I

London, England, 1980.
'"

Manual Organica IV QFB

Caricato da

Informazioni sul documento

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

Manual Organica IV QFB

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

IJlllv(

dnrl N/I,(! (Jlu,,1 r\ut

Sntesis de cido benzoico. Hidrlisis de benzonitrilo

Sntesis de cido benzoico. Reaccin del haloformo

Sntesis de cido adfpico

Seminario de las prcticas 1, 2, 3

Sntesis de cido hiprico

Obtencin de cido rnirfstico

Obtencin de cido mirstico

Seminario de las prcticas 7, 8, 9 y 10

Ilustrar un mtodo de laboratorio para obtener un cido carboxfll

Sintetizar cido benzoico por hidrlisis bsica de benzonitrllo.

Caractersticas de los cidos carboxlicos.

Diferentes mtodos de obtencin de cidos carboxfllcos, ndustrlnl

Mtodos de obtencin de cido benzoico.

Usos del cido benzoico ..

Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos y produe

Benzonitrilo + sosa al 10% Cm/v)

Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.

Durante la reaccin diga qu gas se elimina.

Escriba el mecanismo de la reaccin que efectu.

3. Adicionar cido clorhdrico

Brewster, R.Q. Vanderwerf,

C.A.; Me. Ewen, W.E. Curso PrctIco el

Qumica Orgnica; Editorial Alhambra

Ed.; Espaa, 1977

McMurry, J. Qumica Orgnica Thomson Editores; 7" Ed.; Mxico, 2008.

Morrison, R.T.Boyd, R.N. Qumica Orgnica Addison-Wesley tberoarn

D,IGuardar para su posterior incineracin.

SINTESIS DE CIDO BENZOICO.

Efectuar la sntesis de cido benzoico a partir de acetofenona, p

de la reaccin del haloformo.

Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una r

Reacciones de sustitucin electrofnica en carbono a a grupos carbonll

Formacin de carbaniones y estabilidad de los mismos.

Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.

Reaccin del haloformo.

Utilidad de la reaccin del haloformo.

Caractersticas qumicas de los cidos carboxlicos.

Solubilidad de los cidos carboxflkos y de sus sales.

Propiedadesfsicas,qumicas y toxicolgicas de los reactivos y productos.

Dlsolucl6n de hlpoclorito de sodio al

+ CHCI, + 2 NaOH+ NaCI

0.516 (0.5 mL,

2.95 (18 mL,

cido clorhdrico al 50%v]

Tiras de papel con yoduro de

18 mL de una disolucin de hipoclorito de sodio a116%v/v (nota

Barra de agitacin magntica

Embudo Hirsch con alargadera

Pinzade tres dedos con nuez

Pipeta graduada de 1mL

Agite magnticamente la mezcla de reaccin a temperatura ambl I l

Matraz Kitasato de 50 mL con

Retire el agitador magntico y trate la mezcla de reaccin con di I

separacin (3 extracciones de 15mL cada una).

Pr G ucln, Tanto la acetofenona como la disolucin de hipoclorito de

onflrmar que ya no hay hipoclorito de sodio utilizando la prueba de

La formacin de una mancha negra en el papel filtro indica ausencia de

(3) Confirmar el pH de la disolucin con papel indicador o precipitacin total

2. Extraer con dclorometano

D1: Destile el diclorometano

y el residuo envelo a incineracin.

txico e irritante por