I.

PUSTAKA
Fessenden RJ, Fessenden JS. 1994. Organic Chemistry 5th edition. California:
Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove.
Furniss, B.S. 1978. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition. London: Longman Scientific & Technical.
Mc Murry J. Organic Chemistry 5th edition. USA: Brooks/Cole Publishing
Company Pasific Grove.
Vishnoi N.K. 1979. Advanced Practical Organic Chemistry 1st Edition. New
Delhi: Vikas Publishing house PVT Ltd.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB Bandung.

II. PROSEDUR
Place 10 g (0.725 mol) of dry salicylic acid and 15 g (14 ml 0.147 mol)
of acetic anhydride in a small conical flask, add 5 droops of concentrated
sulphuric acid and rotate the flask in order to secure thorough mixing. Warm
on a water bath to about 50-60oC, stirring with a thermometer, for about 15
minutes. Allow the mixture to cool and stir occasionally. Add 150 ml of water,
stir well and filter at the pump. Dissolve the solid in about 30 ml of hot
ethanol and pour the solution into about 75 ml of warm water if a solid
separates at this point, warm the mixture until solution is complete and then
allow the clear solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals will
separate. The yild is 11 g (85%). The air-dried crud product may also-be
recrystallised from ether-light petroleum (b.p. 40-60oC).
Acetylsalicylic acid decomposes when heated and doe not posses a true,
clearly detined m.p. decomposition points varying from 128 to 135oC have
been recorded a value of 129-133oC is obtained on an electric hot plate
(Fig.1.162). Some decomposition may occur if the compound is recrystallised
from a solvent of high boiling point or if the boiling period during
recrystallisation is unduly prolonged. ( Furniss. P. 831-832)
III. DASAR TEORI

Aspirin dikenal dengan nama Asam Asetil Salisilat (ASA), merupakan

suatu senyawa salisilat berkhasiat obat sebagai analgesic untuk meredakan
nyeri, antipiretik untuk menurunkan demam, dan pengobatan antiinflamasi.

Aspirin
Aspirin juga punya efek antiplatelet dengan menghambat produksi
tromboksan, yang mana pada normalnya mengikat molekul platelet untuk
memperbaiki pembuluh darah. Ini mengapa aspirin digunakan untuk jangka
waktu yang lama, dosis rendah untuk mencegah serangan jantung, strokes,
dan penggumpalan darah. Itu juga dikembangkan bahwa aspirin dosis rendah
mungkin diberikan dengan segera setelah serangan jantung untuk mengurangi
resiko serangan jantung yang lain atau kematian jaringan pada jantung.
Efek samping utama yang tidak menguntungkan adalah gangguan
gastroentistinal, pendarahan lambung, dan tinnitus, khususnya pada dosis
tinggi.
Pada anak-anak dan dewasa, aspirin tidak lagi digunakan untuk
mengatasi gejala seperti flu atau gejala cacar air atau penyakit lain yang
disebabkan oleh virus, memperlihatkan resiko sindrom Reye. Aspirin adalah
yang pertama kali ditemukan yang merupakan anggota dari golongan obat
yang dikenal sebagai non-steroid anti-inflamatory drugs (NSAIDs), tidak
semuanya merupakan salisilat, meskipun mereka mempunyai efek yang mirip
dan kebanyakan menghambat enzim siklooksegenase sebagai mekanisme
aksinya.
Sejarah
Sejarah penemuan aspirin sudah diawali ribuan tahun lalu sejak zaman
mesir kuno dimana pada saat itu orang Mesir Kuno dan Hipocrates
menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam
dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas.
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang
pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun
1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis

penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826,

peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba
terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis.
Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner,
berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal
dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas
antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai
senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan
Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini
kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun
1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa
salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru
ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris
C7H6O3. Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan
senyawa aspirin (asam asetil salisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam
salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada
tahun 1845, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya
untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.
Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan
menciptakan senyawa asam asetil salisilat yang kemudian umum dikenal
dengan istilah aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:
A
: gugus asetil
Spir
: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin
Spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan
In
: untuk zat pada masa tersebut
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama
perkembangan industrifarmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai
merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama
yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada
tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah
mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida
dan sodium salisilat.

Sifat kimia
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat yang mana zat berwarna,
berbentuk kristal dan merupakan asam lemak, yang mana mempunyai titik
lebur 135oC. Asam asetil salisilat larut dengan cepat dalam larutan amonium
asetat atau dalam asetat, karbonat, sitrat atau logam alkali hidroksida. Asam
asetil salisilat stabil dalam udara kering, tapi akhirnya terhidrolisis ketika
kontank denagn udara lembab menjadi asam dan asam salisilat. Dalam larutan
alkali, hidrolisis berlangsung cepat dan larutan jernih berbentuk yang
mungkin seluruhnya mengandung asetat dan salisilat.
Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan
kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, dimana dalam keadaan
panas larut tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar akan terbentuk
ktistal yang murni.
Proses rekristalisasi terdiri dari:
Melarutkan zat yang belum murni kedalam pelarut yang cocok pada atau

dekat titik didihnya

Menyaring larutan panas dari partikel-partikel atau kotoran-kotoran atau

bahan yang tidak larut

Mendiamkan larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal
Pemisahan kristal dari larutan induk
Pengeringan
Metode rekristalisasi
Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran)
Rekristalisasi dengan cara penguapan
Rekristalisasi dengan cara presipitasi
Rekristalisasi atas dasar reaksi asam basa
Tujuan rekristalisasi
Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis

maupun fisis
Mendapatkan kristal yang bagus

Pembuatan Ester

Ester dapat dibuat dari asam dan alkohol, atau dari anhidrida asam dan
alkohol. Esterifikasi, atau pembuatan ester, terjadi jika asam karboksilat
dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Reaksinya esterifikasi ini berlangsung lambat dan
dapat balik (reversibel). Reaksinya adalah:
H+
As. Karboksilat Alkohol

Ester Karboksilat Air

Mari kita ambil contoh yang khas. Jika asam salisilat dan metil alkohol
bereaksi, hasilnya ialah metil salisilat.
Reaksinya adalah:
OCH 3
H+
OH

As. Salisilat

Metil Alkohol

Metil Salisilat

Air

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida

asam dengan alkohol. Ester penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam
asetil salisilat, atau aspirin. Aspirin adalah turunan asam karboksilat yang
dapat disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat.

anhidrida asetat

asam salisilat

aspirin

asam asetat

Reaksi ini disebut esterifikasi fenol. Sebagai fenol adalah asam salisilat
dan sebagai turunan asam karboksilat adalah anhidrida asetat. Anhidrida
asetat dengan nama IUPAC Etanoil etanoat yang disingkat Ac O adalah suatu
2

anhidrida sederhana. Molekul anhidrida asetat rumus kimianya adalah

(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organic.
Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan udara membentuk asam asetat.

Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol,

tetapi tergantung pada pemecahan ikatan O-H. Meskipun asam karboksilat
dapat digunakan untuk esterifikasi fenol, tetapi hasilnya sedikit. Untuk
mendapatkan hasil yang lebih banyak, digunakan turunan asam karboksilat.
Misalnya anhidrida asetat yang bersifat lebih reaktif dibanding asam asetat.
Mengingat bahwa asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya
gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. Ini berarti bahwa senyawa
tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung pada peraksi
lainnya. Dalam pembentukan metil salisilat, asam salisilat beritindak sebagai
asam sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan
aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan
anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil.
Uji Kemurnian Aspirin
Dalam pembuatan asprin, kita juga perlu menguji kemurniannya dengan
menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl 3
ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol
warna larutan tak berubah (kuning). Jadi, ketika aspirin (murni) diuji dengan
menggunakan FeCl3, tidak akan berubah warna karena tidak adanya gugus
fenol pada aspirin.
IV. TUJUAN
1. Menjelaskan dan mempelajari reaksi rekristalisasi pada pemurnian
aspirin
2. Untuk membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida salisilat dengan
katalis H2SO4 pekat.
3. Untuk menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pada reaksi asam salisilat
dan anhidrida asetat menjadi aspirin.
V. ALAT DAN BAHAN :
BAHAN :
1. Asam salisilat 5 gram
2. Anhidrida asetat 7,5 gram (7ml)
3. H2SO4 pekat
2-3 tetes

4. Etanol
5. Air dingin
6. Air panas
ALAT :

15 ml
75 ml
37,5 ml

1. Anak timbangan dan pinset

2. Beker glass
3. Bunsen
4. Corong Buchner
5. Corong kaca
6. Erlenmeyer 250 ml
7. Gelas ukur
8. Hot plate
9. Kaca arloji
10. Kertas perkamen

11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.

Kertas saring
Labu hisap
Magnetic bar
Penangas air
Pengaduk kaca
Pipet
Pompa hisap
Sumbat gabus
Thermometer
Timbangan

VI. MEKANISME REAKSI

OH+
Anhidrida asetat

Asam salisilat

H+

Aspirin

Asam asetat

REAKSI

anhidrida asetat

asam salisilat

aspirin

asam asetat

VII. SKEMA KERJA

5 g as. salisilat + 7 ml anhidrida asetat ke dalam Erlenmeyer kering
goyang ad homogen
2
1

lalu + 3 tetes H2HSO

SO4 pekat
Pk
2

Endapan

3 tts
Asam salisilat 5 g
Erlenmeyer
250 ml di water bathAnh.
asetat
7 ml
panaskan
(suhu
50-60C)

Dikocok ad homogen & panas

sambil diaduk 10 menit ad jernih

Termometer

FeCl3

Padatan
T es

diaduk ad dingin danAirpadat

test denganDiaduk
FeCl3,adjika
berwarna merah-ungu, panaskan lagi
dingin/padat

Jika warna merah-ungu

dipanaskan lagi
Segera
jika

tidak berubah warna, segera tambahkan 75 ml H2O

Kertas

Sudip

segera saring dengan corong buchner

dan labu hisap
saring

Kertas
saring

Segera

75 ml H2O
Penghisap
endapan yang tersaring dipindahkan
ke erlenmeyer baru
Erlenmeyer baru

siapkan 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate

Kapas
dan 37,5 ml air panas
Magnetic bar
1
76 5 4
8
3
9
2
1
1
0

76 54
8
3
12
9 11

Hot plate
VIII. GAMBAR
PENGGUNAAN
DAN
PEMASANGAN
Letakkan erlenmeyer
yang berisi
kristal
kasar aspirin diALAT
atas hot plate,
Air panas 35.5
ml
Etanol
panas
15
ml
Kemudian tuang 15 ml etanol panas dan 37,5 ml air Dikocok
panas.
45
3
21

67
8
11 9

6
45 7
8
3
2
9
1
1
0

2
B ila p e r lu d it iu p p e la n
t a n p a k o n t a k la n g s u n g
d e n g a n m u lu t

Keringkan

Kaca arloji

Kertas saring

Dinginkan. Saring dengan corong buchner.

Dibalik, cepat

keringkan dalam oven

8

D i o v e n a d k e r in g

D im a s u k k a n b o t o l h a s il

Penghisap

IX. HASIL PERCOBAAN

a. Jumlah dalam gram
Hasil Teoritis = 5,5 gram
Hasil Praktis = 5,85 gram
b. Rendemen/Presentase Hasil
Persen Hasil : 106,36%
X. KETETAPAN ALAM : XI. PEMBAHASAN/DISKUSI
Aspirin, nama dagang dari asam asetilsalisilat adalah molekul obat yang
memiliki efek analgesik (mengurangi rasa sakit), antipiretik (menurunkan
panas tubuh) dan antiinflamasi (mengobati peradangan). Selain itu, aspirin
memiliki

efek

antiplatelet

yaitu

bekerja

menghambat

pembentukan

tromboksan yang bersama platelet dapat menghambat peredaran darah

sehingga pada dosis rendah dan dalam jangka waktu yang lama, digunakan
untuk mencegah stroke dan serangan jantung.

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis

melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrida asetat
sehingga terjadi substitusi gugus hidroksida (-OH) pada asam salisilat dengan
gugus asetil (-OCOCH3) pada anhidrida asetat. Sebagai katalis, digunakan
H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai
produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan. Reaksinya sebagai
berikut:

Asam salisilat Anhidrida asetat

Aspirin

Asam asetat

Langkah pertama yang harus diperhatikan sebelum mereaksikan bahan

adalah alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Terutama
erlenmeyer yang harus kering, karena aspirin memiliki sifat jika terkena air
maka akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat yang
reaksinya bersifat reversibel sehingga tidak dapat digunakan kembali.
Pada percobaan yang dilakukan mula-mula masukan 5 gram asam
salisilat kedalam erlemeyer kering sebab apabila erlenmeyer yang digunakan
basah maka campuran tersebut akan berwarna hitam yang dapat
menyebabkan kegagalan, kemudian tambahkan 7 ml anhidrida asetat, kocok
perlahan ad homogen lalu tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat sebagai zat
penghidrasi. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar
mempercepat tercapainya energi aktifasi. Reaksi baru akan berlangsung baik
pada suhu 50-60 oC sebab pada suhu itulah reaksi pembentukan aspirin
dilakukan. Jika pada pembentukan aspirin reaksi yang dilakukan di atas dari
suhu optimum tersebut, maka ester yang terbentuk akan terurai. Sedangkan
jika pembentukan aspirin dilakukan di bawah suhu optimum maka reaksi
yang terjadi akan berjalan lambat. Selanjutnya dilakukan pendinginan yang
dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena pada suhu dingin, molekulmolekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya

10

terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation)

dan pertumbuhan partikel.
Mekanismenya adalah sebagai berikut:

Anhidrida asetat menyerang H+

resonansi.
Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

lepas dari -OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetil

anhidrida asam asetat mengalami

H+

salisilat (aspirin)
H+ akan lepas dari aspirin
Selanjutnya dilakukan uji kemurnian aspirin yang dapat menggunakan

besi (III) klorida (FeCl3), apabila larutan sampel ditetesi FeCl3 berubah
menjadi warna ungu hal itu disebabkan karena FeCl3 bereaksi dengan gugus
fenol maka larutan tersebut harus dipanaskan lagi selama 15 menit agar
bereaksi semua dengan anhidrida asetat. Jika larutan sampel ditetesi FeCl3
tidak berubah warna menandakan bahwa semua asam salisilat telah berubah
menjadi Kristal aspirin. Hal ini terjadi karena secara teoritis, jumlah aspirin
yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan.
Setelah dilakukan tes uji pemurnian dapatkan hasil yang negative ( ketika
ditetesi FeCl3 larutan sampel tidak berwarna) langsung ditambahkan air
dingin sebanyak 75 ml agar anhidrida asetat bereaksi membentuk asam asetat
sehingga produk yang awalnya larut pada anhidrida asetat akan mengendap
dan membentuk padatan (kristal). Akan tetapi, air tidak boleh ditambahkan
terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Digunakan air dingin
karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air akan
berkurang. Setelah terbentuk padatan harus segera disaring menggunakan
corong Buchner karena reaksinya bersifat reversibel . Padatan yang
didapatkan adalah aspirin dan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi.
Padatan yang telah disaring dimasukan kedalam erlemeyer baru,
selanjutnya direkristalisasi dengan menggunakan etanol panas dan air hangat
sebagai pelarut. Harus direkristalisasi dengan dua pelarut (etanol dan air)
supaya mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dua

11

pelarut tersebut, yang satu harus bisa melarutkan dan yang satunya lagi harus
bisa mengkristalkan. Dalam hal ini etanol berperan untuk melarutkan
sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Memanaskan etanol di hot
plate menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah
untuk mencegah penguapan dari etanol tersebut. Dan juga etanol dipanaskan
di hot plate (bukan di atas api bebas) karena sifat etanol mudah terbakar.
Setelah etanol mendidih dimasukan magnetic bar kemudian masukan air
panas 37,5 ml, didihkan di hot plate. Magnetic bar berguna sebagai
pengadukan cairan kimia sehingga membantu proses homogenisasi. Setelah
itu larutan tersebut didinginkan, dan bila sudah dingin disaring dengan corong
buchner dan hasilnya dikeringkan dalam oven. Setelah kering, kemudian hasil
kristal tersebut ditimbang.
Dari hasil percobaan kami, diperoleh remenden sebesar 106,36%. Hal ini
dapat terjadi karena beberapa faktor yaitu :

Kebersihan alat-alat praktikum

Penimbangan bahan-bahan
Ketepatan suhu
Ketepatan penyaringan
Banyaknya kristal yang didapat pada kertas saring
Ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi
Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini, yaitu :
Waktu rekristalisasi penambahan pelarut untuk rekristalisasi
terlalu banyak, sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut

kembali.
Pada waktu menyaring banyak yang tertinggal sehingga tidak
semuanya ter-rekristalisasi.

Pertanyaan
1. Hal-hal apa yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan ?
Jawab :
Alat-alat yang akan digunakan harus kering dan bersih. Terutama
erlenmeyer yang harus kering, karena aspirin memiliki sifat jika terkena
air maka akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat
yang reaksinya bersifat reversibel sehingga tidak dapat digunakan

12

kembali. Selain itu pada pencampuran awal yaitu 5 gram asam salisilat +
7 ml anhidrida asetat + 3 tetes H2SO4 harus dilakukan juga dalam
erlenmeyer yang kering sebab apabila erlenmeyer yang digunakan basah
maka campuran tersebut akan berwarna hitam yang dapat menyebabkan
kegagalan.

2.

Mengapa temperatur reaksi dilakukan pada suhu 50o-60o C ?

Jawab :
Suhu optimal dalam pembentukan aspirin yaitu 50-60C sehingga pada
suhu

itulah

reaksi

pembentukan

aspirin

dilakukan.

Jika

pada

pembentukan aspirin reaksi yang dilakukan di atas dari suhu optimum

tersebut, maka ester yang terbentuk akan terurai. Sedangkan jika
pembentukan aspirin dilakukan di bawah suhu optimum maka reaksi
yang terjadi akan berjalan lambat.
3.

Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3 ? Bagaimana

reaksinya ?
Jawab :
Kegunaan dari hasil reaksi yang diuji dengan larutan FeCl3 yaitu
untuk mengetahui ada atau tidaknya asam salisilat yang tersisa dari hasil
reaksi tersebut. Apabila hasil reaksi tersebut diuji dengan larutan FeCl 3
akan berwarna ungu maka hasil reaksi tersebut masih terdapat asam
salisilat dimana asam salisilat tersebut memiliki gugus OH yang terikat
pada aromatis. Kemudian hasil reaksi tersebut harus dilakukan
pemanasan ulang pada suhu 50-60C selama 15 menit agar bereaksi
semua dengan anhidrida asetat. Lalu dilakukan pengujian kembali
dengan menggunakan FeCl3 apabila memberikan hasil negatif (warna
larutan tidak berubah) menandakan bahwa semua asam salisilat telah
berubah menjadi kristal aspirin. Baru kemudian proses dapat dilanjutkan.

4. Setelah hasil reaksi menjadi padat, ditambahkan sejumlah air dan segera
disaring. Mengapa ?
Jawab :

13

Setelah reaksi tersebut terbentuk kristal kasar kemudian ditambahkan

dengan air dingin agar anhidrida asetat akan bereaksi, yang membentuk
asam asetat sehingga hasil reaksi yang pada awalnya larut pada anhidrida
asetat akan mengendap dan membentuk kristal. Tetapi air dingin yang
ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam
air. Kemudian digunakan air dingin karena dengan berkurangnya suhu,
kelarutan aspirin dalam air juga akan berkurang. Setelah itu harus
disaring segera sebab reaksinya bersifat reversibel.
5.

Mengapa harus direkristalisasi dengan 2 pelarut ?

Jawab :
Syarat sebagai pelarut rekristalisasi yaitu pelarut yang satu bersifat
melarutkan, sedangkan pelarut yang satunya lagi tidak melarutkan dan
dapat terbentuk kristal. Sehingga akan mendapatkan hasil kristal yang
bagus dan maksimum. Oleh karena itulah direkritalisasi dengan 2 pelarut.

6.

Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil ?

Jawab :
Waktu penimbangan penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur,
sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis.
Pada saat rekristalisasi, penambahan pelarut jangan terlalu banyak,
sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali.
Waktu pemanasan melebihi batas suhu yang telah ditetapkan
Pada proses penyaringan, jangan terlalu banyak tertinggal sehingga
dapat mempengaruhi jumlah yang didapatkan.

XII. KESIMPULAN
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat dengan adanya H2SO4 pekat.
2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

14

3. Suhu yang digunakan adala 50-60C, apabila di atas suhu tersebut

maka ester akan terurai dan bila di bawah suhu tersebut maka reaksi
akan berjalan lambat.
4. Aspirin murni bila ditambahkan FeCl3 tidak akan memberikan warna
ungu. Tapi FeCl3 akan positif berwarna ungu jika ada gugus OH yang
terikat pada aromatis.
5. Digunakan pelarut etanol panas dan air panas agar didapatkan kristal
yang baik.
6. Pembuatan aspirin harus direkristalisasi dengan 2 pelarut yaitu untuk
mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang terbaik.
7. Remenden Hasil : 106,36%
XIII. TANDA TANGAN PESERTA PRAKTIKUM

Nurul Muawanah
NRP. 1130060

Lydia Cindy T
NRP. 1130166

15