Informe de laboratorio de Qumica Orgnica

U.N.A.M. Ciudad Universitaria

Sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Viviano Posadas Oswaldo Alejandro
FACULTAD DE QUMICA, LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA, GRUPO: 3

Resumen
El objetivo del presente trabajo es la identificacin de las caractersticas necesarias para una reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica, adems
de la formacin de un enlace CArSP2-N partiendo de un enlace CArSP2-Cl, el cual se realiza mediante la formacin de la 2,4dinitrofenilhidracina a partir de 2,4-dinitroclorobenceno. El proceso se realizo agregando hidrato de hidracina en una solucin de 2,4dinitriclorobenceno en etanol, la cual se filtr al vaco y se realizaron pruebas de punto de fusin y cromatografa en capa fina. Se obtuvo un
rendimiento de 93.8255%. De la sustancia identificada como 2,4-dinitrofenilhidracina.
PALABRAS CLAVE: SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA, SEA 2,4DINITROFENOLHIDRAZINA,

Imagen 2. Estructura y mapa de densidad electrnica del 2,4-dinitroclorobenceno

Introduccin
Adems de todas las reacciones tiles que son posibles por la
sustitucin electroflica aromtica de las cuales algunas se han realizado en
las prcticas pasadas, existen una serie de reacciones que se llevan por un
mecanismo diferente llamada sustitucin electroflica aromtica (S NA) y que
requiere ciertas condiciones para su realizacin. Estas reacciones son
menos comunes que la sustitucin electroflica aromtica pero tiene diversos
usos. Este mecanismo general se muestra en la imagen 1.
Imagen 1. Mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica [1]

Como se puede observar en este diagrama de densidad electrnica la

mayor deficiencia de esta se encuentra en el rea cercana al clorobenceno
(rea azul) por lo que se puede deducir que el ataque ser por esta zona
adems de que el ataque por otra zona no sera posible por el impedimento
estrico.
Imagen 3. Estructura y mapa de densidad electrnica de la hidracina

Como se puede ver esta reaccin requiere de una serie de condiciones

entre las cuales podemos mencionar las siguientes:

Se requiere que el anillo aromtico tenga un sustituyente

electroaceptor en la posicin orto o para respecto al grupo
saliente

El grupo saliente debe ser un sustituyente que sustraiga del

anillo una gran cantidad de densidad electrnica y deje el
carbn al que est unido con una deficiencia electrnica
importante

El objetivo de esta prctica es realizar una reaccin de sustitucin

nucleoflica aromtica la cual se realizara mediante la formacin de un
enlace CArSP2-N partiendo de un enlace CArSP2-Cl localizado en el 2,4dinitroclorobenceno.
Es de imprescindible conocer algunas de las caractersticas de los
compuestos a utilizar para proponer un mecanismo de reaccin por el cual
pueda suceder la reaccin.

En la imagen 3 podemos ver que la zona nucleoflica de la hidracina es

la que cuenta con los pares libres del nitrgeno por lo que se deduce que el
ataque de esta al anillo aromtico se realizara por esta zona. Con esos
razonamientos se hace una hiptesis del mecanismo de reaccin posible
que se muestra en la imagen 4.
Imagen 4. Mecanismo de reaccin de la formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Para poder caracterizar las sustancias se esperan obtener se muestra en

la tabla 1 algunas propiedades importantes sobre estas sustancias, adems
de sus respectivos espectros IR
Tabla 1. Propiedades fsicas sobre los reactivos a utilizar y los productos
esperados. [2]
Sustancia
Punto de fusin (C)

IR

de

los

2,3-dinitroclorobenceno

Hidracina

2,4-Dinitrofenilhidrazina

48-50

1.4

96

compuestos

(reactivos

productos

esperados)

[3]

Resultados
La solubilidad del 2,4-dinitroclorobenceno solo se realiz cuando se
aument la temperatura del sistema, la mezcla tena un color translucido
amarillento el cual cambio rpidamente a un color rojo con precipitado
anaranjado al agregar el hidrato de hidracina , cuando se enfri se vio la
formacin de ms slido el cual tena un color rojo.
Se obtuvo un peso del producto de .4589 g, mientras que la temperatura
de fusin del producto fue de 196-198C y las cromatografas en capa fina
mostraron un casi imperceptible desfase entre la sustancia pura y el
producto obtenido, Como se muestra en la imagen 5
Imagen 5. Relacin de frentes de CCF

Anlisis
Se puede saber que ya que tuvimos que calentar la disolucin de 2,4dinitroclorobenceno que este tiene una solubilidad intermedia en el etanol.
Ya que se observ un cambio de color y la formacin de una fase solida al
agregar el hidrato de hidracina, se puede asegurar que hubo una reaccin
entre estas dos especies. Este hecho se corroboro con la determinacin del
punto de fusin que es muy semejante al del 2,4-donitrofenilhidracina. Una
vez con esta informacin se hizo una cromatografa en capa fina con 2,4donitrofenilhidracina pura y con nuestro producto obtenido, observando dos
manchas con un RF similar , asegurando que son el mismo reactivo del cual
obtuvimos 93.8255% de rendimiento.

Conclusiones

Procedimiento experimental
En un vaso de precipitado de 10 mL se disolvi 0.5g de 2,4dinitroclorobeceno en 5 mL de Etanol a 96%, proceso despus del cual se
calent un poco bajo agitacin. Se agreg con una pipeta graduada 0.7 mL
de hidrato de hidracina de manera lenta. Se calent la mezcla durante 10
minutos a 54 C.
Una vez pasado este tiempo se la mezcla se enfri en un bao de hielo y
se filtr al vaco, haciendo dos lavadas con etanol y una con agua cada una
en porciones de 3 mL. Se realiz el clculo de la eficiencia de la reaccin
adems de cromatografa en capa fina (H:AcOEt 70:30) del producto
obtenido y se le determino el punto de fusin.

Se consigui un producto el cual fue identificado como 2,4difenilhidrazina mediante determinacin de punto de fusin y cromatografa
en capa fina, se obtuvo un rendimiento de 93.8255%. Por lo que con las
condicione puestas al sistema se deduce que el mecanismo descrito de
hiptesis es factible de que ocurra, por lo que efectivamente se puede
identificar mediante propiedades macroscpicas que hemos formado un
enlace CArSP2-N mediante la sustitucin del cloro del 2,4-dinitroclorobeceno.

Bibliografa
[1] Mc Murry, Qumica Orgnica 8 Ed,Cegage Editores, Mxico 2012,pp 593
[2] Siga-Aldrich SMDS http://www.sigmaaldrich.com/MSDS
[3] Spectral Database for Organic Compounds, SDBS http://sdbs.db.aist.go.jp/
sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
*Morrison, Qumica Orgnica 5 Ed, Addison-Wesley, EUA 1996 PP. 547-549
*Wade, Qumica Orgnica 5 Ed, Pearson Prentice Hall, Madrid 2004 PP. 750-752