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Alcheni

Addizione di acido alogenidrico


CH3

Br

CH3
H

Br

CH

H3C

Br

H3C

CH3

CH3

Si forma sempre il carbocatione pi stabile. Se l'alchene asimmetrico e vi sono pi carbocationi di uguale stabilit si avranno
pi prodotti. Il carbocatione pu trasporre con migrazione dello ione idruro e metiluro.

Addizione radicalica agli alcheni


O
R

R O

Br

HO R

Br
CH2

CH

Br

Br

H3C

Br

H3C

H3C

L'addizione radicalica permette di addizionare un alogenuro ad un carbonio terminale. Ci non possibile attraverso
l'addizione di acidi alogenidrici poich si forma sempre (in quel caso) il carbocatione pi stabile e mai il primario.

Addizione di acqua (reazione acido-catalizzata)


H

CH3
H

+
H3C

CH3

H
O

H3C

B2H6

H3C

+ 2

CH3

B
O

H3C

CH2

CH3

Idroborazione ossidativa
O

OH

H2O

H
+

BH2
H

E' una reazione concertata - addizione sin.

H2O2

H3C

NaOH

BH2

OH

Addizione di alogeni
Br
H2C

CH3
Br

Br
CH3

CH3
Br

Br

Br

E' un'addizione anti.

Addizione di alogeni e acqua

Br
H2O

H2C

CH3
Br

CH3

CH3
Br

Br

OH
C' una parziale carica positiva sul carbonio nello stato di transizione. Il gruppo -OH si aggiunge sempre sul carbonio pi
sostituto. L'addizione anti.

Addizione di idrogeno
CH3

CH3

H2

H3C

Pd/C

H3C

E' un'addizione sin. Si utilizza come catalizzatore palladio su carbonio.

Ossidrilazione con KMnO4

OH

3-

Mn

5-

Mn

OH

H O
H

E' un'addizione sin.

Ossidrilazione con perossiacido


R

O
O
H

O
HO

OH

OH
E' un'addizione anti.

OH

Ossimercuriazione
H3C

CH3

CH3

H2O

CH2

Hg

Hg
O

H3C
H3C

O
O

CH3
Hg

CH3

OH
NaBH4

H3C

CH3
OH