Universidad latina de Panam

Sede de David
Facultad de ciencias de la salud
Dr. William C. Gorgas
Escuela de Farmacia

Peridico digital

Anett Lazzo
8-860-692

Abimeleth Watson
1-734-2072

Contenido
1. Heterociclos aromticos de 5 tomos.
2. Heterociclos p-excedentes: Pirrol,
Furano y Tiofeno
3. Acidez y basicidad
4. Reactividad: Sustitucin aromtica
electrfila
5. Pirrol
6. Furano
7. tiofeno

Heterociclos aromticos de
5 tomos
Heterociclos aromticos de 5 tomos En estos compuestos, al
existir seis electrones en el sistema aromtico, pues el
heterotomo contribuye con un par de electrones al sistema, y
al estar formado el ciclo por un total de 5 tomos, se obtiene
en los tomos de carbono una cantidad promedio de
electrones mayor que la correspondiente al benceno (al que
le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan
compuestos aromticos excesivos. Por ello son ms reactivos
que el benceno frente a la SEA.

Heterociclos p-excedentes:
Pirrol, Furano y Tiofeno
Compuestos heteroaromticos con anillos
de cinco miembros. Cada tomo de
carbono adopta hibridacin sp2 y lo
mismo ocurre con los heterotomos N, O y
S que tienen el mismo tipo de hibridacin.
La deslocalizacin del par de electrones no
compartido del heterotomo completa el
sextete de electrones requerido para la
aromaticidad (regla de Huckel)
Estos heterociclos en los que hay exceso de carga sobre los tomos de C se
denominan p-excedentes.

El grado de deslocalizacin, y por tanto de aromaticidad, vara con la

electronegatividad del heterotomo

Estos heterociclos no presentan carcter bsico. La protonacin

los convierte en cationes no aromticos

Pirrol

Tiofeno

Furano

El pirrol presenta un tomo de hidrgeno con carcter cido

unido al nitrgeno (pKa 17.5, ms cido que el acetileno) y
puede ser desprotonado mediante bases fuertes. Las sales
sdicas y potsicas son inicas y el anin tiende a sufrir
reacciones en el nitrgeno, como se observa en la sntesis del
siguiente N-metilpirrol.

Reactividad: Sustitucin
aromtica electrfila
Los tres heterociclos dan SAE. Son ms reactivos que el benceno.
El orden de reactividad observado es pirrol>furano>tiofeno>benceno

La estabilidad relativa de los complejos sigma intermedios indica que la

sustitucin tiene lugar preferentemente en el C-2

La SEAr en los heterociclos de cinco miembros ocurre siempre en la

posicin 2