FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

1.INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de
compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de
carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y
cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas,
vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de
carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero
reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms.
1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y
egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin
conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales
inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza
vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la
actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de
ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que forma.
1.2.EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo
los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los
de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la
facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de
muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
\
/
CC
C=C
CC
/ \
| |
enlace sencillo
enlace doble enlace triple

1.3.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma
las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el
nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn
unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3

CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula. Ej.:
H
H H
|
| |
C==CCCH
| | | |
H H H H

H H
| |
HCCOH
| |
H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa
molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma
real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el
resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que
son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

1.HIDROCABUROS
Segn el tipo de enlace carbono-carbono:
\ /
-Alcanos (parafinas) CC
/ \
-Alquenos (olefinas) C=C
| |
-Alquinos (acetilenos) CC
Segn el tipo de cadena:
-Lineales
-Ramificados
-Cclicos
Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocclicos

-Policclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
RX (X= F, Cl, Br, I)
3. COMPUESTOS OXIGENADOS.
Alcoholes
ROH
Fenoles
ArOH
teres
ROR'
O
Aldehidos
RC
H
O
Cetonas
RCR'
O
cidos carboxlicos
RC
OH
O
steres (y sales)
RC
OR'
4. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Aminas
RNH2
O
Amidas
RC
NH2
Nitrilos
RCN
Nitrocompuestos
RNO2

Tabla de funciones orgnicas

Frmula

Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos

CnH2n+2

hidrocarburos saturados cclicos

CnH2n

hidrocarburos no saturados (1 enlace doble) CnH2n

\
/
CC
/
\
\/
\ C
/
C
C
/
\
C=C
| |

hidrocarburos no saturados (1 enlace triple) CnH2n2

C6H5R

CC
R

Nombre

Termminacin

Ejemplo

Alcanos (Parafinas)

ano

CH3CH2CH3

propano

cicloalcano

ano

CH2
/ \
CH2CH2

ciclopropano

alqueno

eno

CH2=CHCH3

propeno

alquino

ino

CHCH

etino

areno

eno

haluro de alquilo

CH3CH2Cl

cloruro de etilo

alcanol
alcohol ...ico

ol

CH3OH

metanol ;
alcohol metlico

ter

CH3OCH3

dimetl ter;
metoxietano

alcanal
alcanaldehdo

al

CH3CHO

etanal;
etanaldehdo

alcanona
cetona

ona

CH3COCH3

propanona ;
dimetilcetona

cido alcanico

oico

CH3COOH

cido etanoico

alcanoato de ... ilo

-oato de ilo

CH3COOCH3

etanoato de etilo

alquilamina

CH3NH2

metilamnia

alcanoamida

CH3COONH2

etanoamida

alcanonitrilo

CH3CN

etanonitrilo

CH3

metilbenceno

hidrocarburos aromticos
derivados halogenados

RX
X=F,Cl,Br,I

alcoholes

ROH

teres

R1OR2

aldehdos

RCHO

cetonas

R1COR2

cidos

RCOOH

esteres

RCOOR'
aminas

RNH2
RNRR

amidas

RCONH2
nitrilos

RCN

\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\
\
/
COC
/
\
|
O
CC
|
H
\
O /
CCC
/
\
|
O
CC
|
OH
O
RC
OR'
R
RN
R
O
RC
NH2
RCN

3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de la
cadena carbonada, pueden ser:
a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.
Existen dos tipos de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ej.:
CH3 CH2CH2CH3
butano
Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman
"radicales". Ej.:
CH3 CHCHCH2CH3
3etil2metilpropano
|
|
CH3 CH2CH3
b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de
una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
H2CCH2
|
|
ciclobutano
H2CCH2
Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados as
porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles
alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo aromtico
por excelencia es el benceno:
CH
/
\\
CH
CH
||
|
benceno (C6H6)
CH
CH
\
//
CH
A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen: simple,
doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
3.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que son
de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
3.1.1. Alcanos de cadena lineal.
Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series
homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se
diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y
la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros
trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el
correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc Ejemplos:
H
|
CH4
CH4
HCH
metano
|
H
H H
| |
C2H6
CH3 CH3
HCCH
etano

| |
H H